4 e 56 B 83 D 19 Cafb 0 BBD 87

UNIDAD EDUCATIVA VÍCTOR MANUEL GUZMÁN
QUIMICA ORGANICA
TERCER AÑO DE BACHILLERATO
En los años anteriores hemos tratado compuestos de muy diversa índole pero
que tienen una característica en común, se encuentran normalmente en el reino
mineral.
Aunque algunos de tales compuestos han sido citados como componentes de

organismos vivos (fosfato de calcio en los huesos) (CaPO4). Estos organismos están
constituidos principalmente por otra gran clase de compuestos y que son esenciales a
los mismos organismos vivos. Todos estos compuestos están constituidos por carbono e
hidrogeno, pero también pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre u otros elementos
que se conocen bajo la denominación de compuestos orgánicos.
Los compuestos minerales o inorgánicos que se presentan en los organismos vivos
tienen ciertamente funciones bastante importantes en ella, pero su composición y
propiedades no nos permite clasificarlos con aquellos a base de carbono.
El conocimiento de los compuestos orgánicos como era de esperarse se originó del

estudio de diversas especies vegetales y animales. Lavoisier demostró por primera vez
que la mayoría de los componentes de los vegetales estaban constituidos por carbono,
hidrógeno y oxígeno, y que las sustancias animales contenían además nitrógeno y
algunas veces azufre y fósforo.
Estos estudios y otros de diversos investigadores condujeron a agrupar los compuestos

en dos clases:
 Inorgánicos o minerales.
 Orgánicos.
Los Orgánicos solo podían ser sintetizados por los organismos vivos. Los trabajos
analíticos y sintéticos realizados por entonces fueron dando paso al estudio de las
DR. JORGE CARRERA MSc 1

2020-2021
estructuras, es decir el entendimiento de la disposición de los átomos en las moléculas
de los compuestos orgánicos. Efectivamente el conocimiento de las estructuras y las
propiedades de los compuestos del carbono particularmente de los mecanismos
mediante las cuales reaccionan permitiendo que se sinteticen en el laboratorio
innumerables compuestos ya sean existentes en los organismos vivos o completamente
artificiales.
De lo dicho es fácil corregir que el término química orgánica no es el más adecuado

para generalizar el estudio de todos estos compuestos. Sería mejor decir química de los
compuestos del carbono, haciendo excepción del monóxido de carbono (CO), anhídrido
carbónico (CO2), sulfuro de carbono (S2C), ácido cianhídrico (HCN), ácido carbónico
(H2CO3), así como las sales derivadas de ellos.
El uso sin embargo ha impuesto la denominación de química orgánica y bajo ese título
se estudian los compuestos y productos del carbono ya sean de origen orgánico real o
completamente sintéticos.
Análisis Inmediato. -
El análisis inmediato supone un conjunto de operaciones

mecánicas, físicas y/o químicas que permiten llegar a obtener sustancias puras.
El análisis y purificación de sustancias puras o especies químicas a partir de mezclas

naturales o de los productos, dan resultado de reacciones químicas se llama análisis
inmediato debido a que las especies químicas procedentes de las mezclas naturales se
les dio el nombre de principios inmediatos y por extensión también a los que se aíslan
de un proceso sintético.
Especie Química. -
Es toda substancia formada por moléculas iguales entre sí, cada

especie química o substancia pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas
por las cuales pueden caracterizarse.

2020-2021
Análisis Elemental. -
El análisis elemental de un compuesto orgánico supone en

general dos series de operaciones:
1. Análisis cualitativo
2. Análisis cuantitativo
 Análisis Cualitativo. -
O investigación de la naturaleza de los elementos

que constituyen la molécula del compuesto.
 Análisis Cuantitativo. -
Es el que determina las proporciones de los

elementos que intervienen en la molécula, es decir su composición centesimal.
Análisis Elemental Cualitativo. -
Como la mayor parte de los compuestos

orgánicos son electrolitos (inorgánicos) y no se dan por consiguiente reacciones de
iones, no es posible aplicar directamente los métodos analíticos de la química
inorgánica.
Es preciso comenzar por obtener profundamente la molécula por oxidación energética.

Un análisis orgánico comienza casi siempre por una reacción de mineralización, es
decir la transformación a una substancia inorgánica.
Investigación del Carbono e Hidrógeno
Como se ha expuesto anteriormente todos los compuestos orgánicos contienen

carbono y se exceptúan algunos casos como el hexa cloro etano.

2020-2021
Cl Cl
Cl C C Cl
Cl Cl
El hexa cloro etano no contiene hidrógeno.
Aunque la investigación de estos 2 elementos en los compuestos puede parecer inútil no

siempre lo es, ya que en numerosas reacciones intervienen otros productos orgánicos y
reactivos inorgánicos de manera que los productos obtenidos no son todos
forzosamente de naturaleza orgánica.
Las pruebas preliminares pueden dar lugar a la obtención de un residuo carbonoso por
calcinación o bien producir una llama fuliginosa y si pirolisis de una substancia emite
H2O se puede afirmar la presencia de carbono y de hidrógeno.
Procedimiento: Método de Liebig)

Consiste en calentar una pequeña cantidad de óxido cúprico en un
tubo de ensayo provisto de un tapón perforado y en un tubo de desprendimiento de
manera que tanto las substancias como el material estén bien secas.
El carbono se oxida al estado de anhídrido carbónico que se caracteriza por las

burbujas que se desprenden de una disolución de agua de cal (hidróxido de calcio) que
sé enturbia por la formación de carbonato de calcio.
El hidrógeno se oxida al estado de agua que se caracteriza por la coloración azul que
se produce en el tapón en el que se ha colocado polvo de sulfato de cobre anhídrido.
SO + CuO CO2 + Cu
CO2 + Ca(OH)2 CO3Ca + H
SO4Cu + CuO + H2O SO4Cu6 + H2O

2020-2021
Investigación del Oxígeno
Generalmente no se investiga el oxígeno que se descubre por diferencia el hacer

un análisis cuantitativo. Sin embargo, en la pirolisis de una sustancia orgánica al
abrigo del aire se desprende vapor de agua y CO2 se puede concluir la existencia de
oxígeno.
Investigación del Nitrógeno (Método de Dumas)
Algunas substancias orgánicas cuando se queman desprenden olor a pelo

quemado esto indica la presencia del nitrógeno si bien se comprende que este no puede
ser un procedimiento general para la investigación de este elemento.
Un método muy fácil consiste en calentar un poco de substancias orgánicas con cal
sodada y tiene un desprendimiento de amoniaco fácil de caracterizarlo mediante el
reactivo NESSLER que es una mezcla de hidruro de potasio con di cloruro de mercurio
en un medio alcalino que forma un precipitado color amarillo ladrillo que demuestra la
presencia del nitrógeno.
El método de sodio es mucho más general que el anterior, si bien no sirve para los
compuestos di-oicos debido a que estos se descomponen fácilmente con calor suave
desprendiendo nitrógeno, así como en muchos casos de compuestos nitrados o hetero
cíclicos.
La sustancia se calienta progresivamente hasta el rojo sombra en un tubo de ensayo en

presencia de un gramo de sodio. La reacción produce cianuro de sodio, se introduce el
tubo caliente en agua destilada con lo que se rompe, se agita bien y se decantan, se
añade a la solución un poco de disolución de hidróxido de potasio, unas gotas de
disolución de sulfato ferroso; a la cual previamente se le ha añadido unas gotas de
cloruro férrico se le calienta, la presencia del nitrógeno se revela por una coloración o
precipitado azul de Prusia (ferrocianuro férrico) [Fe(CN)6]3Fe4.
Ejemplo:

2020-2021
1. SO + cal sodada NH3
amoniaco
(Ca (OH)2 NaOH)
Reactivo KH
NH3 + de Cl2H Amarillo ladrillo
NESSLER Alcalino
2. SO + Na CN Na
2 CN Na + K(OH) + SO4Fe HCl + SO4Na + (CN)2Fe
cianuro ferroso
CN Na + 4 (CN)2 [Fe (CN)6] Na4
Cianuro de sodio
3[Fe (CN)6] Na4 + 4Cl3Fe NaCl + [Fe (CN)6]3 Fe4
azul de Prusia o
ferrocianuro férrico
Análisis Elemental Cuantitativo
La valoración de los elementos que entra en la constitución de un

2020-2021
compuesto orgánico permite establecer o comprobar su fórmula mínima.
A partir como ya sabemos de la fórmula mínima y el peso molecular se puede conocer

la fórmula molecular y verdadera de un compuesto, las muestras sometidas al análisis
deben ser puras y secas.
Un análisis orgánico supone una o varias reacciones químicas; y pesadas demuestran

los productos formados.
Macro, Micro y Semi Micro Análisis
La mayor parte de los métodos de análisis ha sido establecido y perfeccionado

conforme ha ido evolucionando el conocimiento científico y la tecnología.
La masa de las muestras empleadas (varios gramos) se ha reducido progresivamente

hasta algunos decigramos. Como consecuencia del mejoramiento de las técnicas de
purificación y de la sensibilidad de la balanza.
Actualmente el macro análisis se efectúa con masas del orden del decigramo y se utiliza
balanzas cuya carga máxima es de 200 gr y su sensibilidad va del miligramo a la
décima del miligramo.
Las investigaciones en bioquímica (el estudio de las enzimas, vitaminas, hormonas,

etc.) revelaron que el macro análisis resultaba en frecuencia imposible a consecuencia
de la dificultad de obtener masas suficientes para realizarlas.
Los procedimientos del micro análisis permiten el empleo de algunos miligramos del
compuesto estudiado.
La teoría del micro análisis supone no solamente el empleo de una micro balanza de
sensibilidad 0,001 mg sino también de un material concebido para la purificación,
manipulación y reacciones de muy pequeñas cantidades de reactivos.

2020-2021
El semi micro análisis está comprendido entre el macro y micro análisis es más fácil de
realizar y su técnica es una buena preparación para adquirir o realizar el micro
análisis.
Las semi micro balanzas tienen una sensibilidad de 0,01 mg y las muestras tienen
masas del orden de algunos centigramos. La posición de las pesadas en el análisis
cuantitativo es de 1 x 10 -4g.
Valoración del Carbono e Hidrógeno
Método Combustión de Liebig. -

Los procedimientos modernos de valoración
simultánea de carbono e hidrógeno en una substancia orgánica se refieren al método
de Liebig.
La sustancia es oxidada en una corriente de oxígeno puro y se determina las masas de

agua y anhídridos carbónicos formados.
El oxidante es el óxido cúprico ya utilizado en el análisis cualitativo. Hay

especialmente en la adaptación del método micro y semi micro análisis, la oxidación se
favorece por adición de un catalizador plata u oxido césico sobre piedra pómez y se
calienta hasta 750 a 800 grados durante la oxidación. El agua formada es retenida por
tubos absorbentes que contienen en su interior piedra pómez fosfórica o perclorato de
magnesio Mg (ClO4)2.
Valoración del Nitrógeno
Método de Dumas. -
En este método se somete a la substancia a una pirólisis en la
atmósfera de bióxido de carbono en presencia de óxido cúprico. Los compuestos
oxigenados del nitrógeno que pueden formarse, al estado del nitrógeno por cobre
calentado el volumen del nitrógeno desprendiendo.
Ejercicios:

2020-2021
1.
Datos
SO = 0,2520 g
CO2 = 0,7920 g
H2O = 0,3240 g
Desarrollo
12 32 C = 12g * 1 = 12g
C O2 +
O2 = 16g * 2 = 32g
1 at. C 2 at. O 44g
1 mol C 2 mol O
2 16 H2 = 1g * 2 = 2g
H2 O +
O = 16g * 1 = 16g
2 at. H 1 at. O 18g
2 mol 1 mol
CO2 C
44g 12g
0,7920g x
Regla:
X = 0,7920 * 12 = 0,216 g de C
44

2020-2021
SO C
0,2520g 0,216g
100 x
Regla:
X = 0,216g * 100% = 85,7%
0,2520g
H2O H
18g 2g
0,3240g x
Regla:
X = 0,3240 * 2 = 0,036g
18
SO H
0,2520g 0,036g
100% x
Regla:
X = 0,036g * 100% = 14,28%
0,2520g
CO2 = 44g %C = 85,7%

H2O = 18g %H = 14,28%
Suma 99,98%
2. Un compuesto contiene carbono, hidrógeno y posiblemente oxígeno.

2020-2021
Una muestra de 0,1879 g da por combustión 0,5280 g CO2 y 0,1080 g de H2O. Calcular
su composición centesimal.
Datos
SO = 0,1879 g
CO2 = 0,5280 g
H20= 0,1080 g
Desarrollo
CO2 C
44g 12g
0,5280g x
Regla:
X= 0,5280 * 12 = 0,144g
44
SO C
0,1879g 0,144g
100% x
Regla:
X = 0,144 g * 100% = 76,6%
0,1879 g
H2O H
18g 2g
0,1080g x
Regla:
X = 0,1080 * 2 = 0,012g
18

2020-2021
SO H
0,1879g 0,012g
100% x
Regla:
X = 0,012 g * 100% = 6,3%
0,1879 g
CO2 = 44g %C = 76,6% 100%

H2O = 18g %H = 6,3% 82,9%
suma 82,9% resta 17,1% O2.
3.0,1125 g de un compuesto da por combustión en corriente de oxígeno 0,1100 g de

CO2 y 0,0225 g de H2O. Calcular su composición centesimal.
Datos
SO = 0,1125 g
CO2 = 0,1100 g
H2O = 0,0225 g
Desarrollo
CO2 C
44g 12g
0,1100g x
Regla:
X = 0,1100 * 12 = 0,03g
44
SO C
0,1125g 0,03g
100% x

2020-2021
Regla:
X = 0,03 g * 100% = 26,6%
0,1125 g
H2O H
18 g 2g
0,0225 g x
Regla:
X = 0,0225 * 2g = 2,5 g
18
SO H
0,1125 g 2,5 g
100 % x
C = 26,6 %
Regla: H = 2,2 %
X = 2,5 g * 100% = 2,2% O = 100 - 28,8
0,1125 g = 71,2 %
C.A. R.A. Fórmula
C = 26,6 = 2,2 C = 2,2 = 1 CHO2

12 2,2
H = 2,2 = 2,2 H = 2,2 = 1

1 2,2
O = 71,2 = 4,45 O = 4,45 = 2

7,6 2,2
4. Un compuesto contiene C e H y por combustión de 0,1830 da 0,6171 g de CO 2 y
0,1315 g de H2O. Calcular su composición centesimal y su fórmula.

2020-2021
Datos
SO = 0,1830
CO2 = 0,6171g
H2O = 0,1315g
%=x
CO2 = 44g
H2O = 18g
Desarrollo
CO2 C
44g 12g
0,6171g x
Regla:
X = 0,6171 * 12 = 0,1689g
44
SO C
0,1830g 0,1689g
100% x
Regla:
X = 0,1689g * 100% = 91,96%
0,1830g
H2O H
8g 2g
0,1315g x
Regla:
X = 0,1315 * 2 = 0,014g
8

2020-2021
SO H
0,1830g 0,014g
100% x
Regla:
X = 0,014g * 100% = 7,98%
0,1830g
CO2 = 44g %C= 91,96% Fórmula

H2O = 18g %H= 7,98% CH
Suma 99,94%
Cociente Atómico
C = 91,96% H = 7,98%
91,96 = 7,6 7,98 = 7,98
12 1
Relación Atómica
C = 7,6 = 1 H = 7,9 = 1,03

7,6 7,6
Determinación Cuantitativo
Problema:
En la determinación del nitrógeno por el método de Dumas se recogen
en el nitrómero 76,2 cm3 de nitrógeno medidos a 15°C y 70,7 mm Hg de presión cuando
se emplea una muestra de 0,1800 g. Calcular la composición del nitrógeno en el
compuesto.
Datos Desarrollo
V1 = 76,2 cm3 Fórmula:
T1 = 15°C 288°K V1P1T2 = V2P2T2

2020-2021
P1 = 707 mm Hg V2 = V1 P1 T2
SO = 0,1800 g P2 T1
P2 = 760 mm Hg V2 = 76,2cm3 * 707mm Hg * 273°K
T2 = 273°K 760mm g * 288°K
V2 = ? V2 = 67,1940 cm3
67,1940 cm3 1 lt = 0,0671 lt

1000 cm3
Volumen Peso
22,4 lt 28 g
0,0671 lt x
X = 0,0671 lt * 28 g = 0,0838 g
22,4 lt
SO N
0,1800 g 0,0388 g
100 % x
X = 0,0388 g * 100 % = 46,555 %

0,1800 g
Nota: no olvidar que

1 at = 760 mm Hg
°C = 273 °K
un gas = 22,4 lt
Ejercicio:
C = 12 * 6 = 72

2020-2021
H = 1 * 12 = 12
O = 16 * 6 = 96
180
Pm SO C
180 72
100% x
X = 72 * 100 % = 40%
180
Pm SO C
180 12
100% x
X = 12 * 100 % = 6,6%
180
Pm SO O
180 96
100 % x
X = 96 * 100 % = 53,3 %
180

2020-2021
Cociente Atómico
C = 40 = 3,33
12
H = 6,6 = 6,6
1
O = 53,3= 3,31
16
Relación Atómica
C = 3,33 = 1
3,31
H = 6,6 = 2 Fórmula
3,31 (CH2O)6 = C6H12O6
O = 3,31 = 1
3,31
Diferencia entre Química Orgánica e Inorgánica
En los compuestos inorgánicos los átomos se unen mediante enlaces iónicos, en

cambio los orgánicos se unen mediante enlaces covalentes. Por esta razón las
moléculas inorgánicas pasan electrones, son buenos conductores de la electricidad
tales como el cloruro de sodio NaCl, ácido clorhídrico HCl, oro Au, plata Ag; en
cambio los compuestos orgánicos han formado moléculas que dan lugar más bien a
cuerpos aislantes como plástico, papel, etc.
Las moléculas orgánicas forman cuerpos suaves que se los puede separar, con facilidad
se funden a bajas temperaturas, en cambio los cuerpos inorgánicos están formados por

2020-2021
redes cristalinas compactas que es difícil separarlas por lo mismo es difícil fundirlos a
altas temperaturas.
Los cuerpos orgánicos son muy sensibles a los agentes físicos, se destruyen con la luz,
el calor.
Ejemplos:
1. Los esteroides BACULAR medicinas en general.
2. El vidrio, las rocas.
No se deteriora con facilidad sin embargo hay excepciones como el nitrato de plata
AgNO3, permanganato de potasio KMnO4 que se destruyen con la luz del sol, a estos
se les debe guardar en frascos de color ámbar y con tapa.
Los compuestos orgánicos se disuelven en solventes orgánicos no polares, tales como

el éter, cloroformo, tetra cloruro de potasio, benceno, etc.
En cambio, los compuestos inorgánicos polares se disuelven en solventes polares, de

ahí el principio químico que dice:
"Lo igual disuelve a lo igual".
Propiedades C. Orgánico C. Inorgánico
Tipo de enlace covalente iónico
Solubilidad de H2O nulo alto
Solubilidad de solventes alto nulo

Orgánicos
Punto de ebullición bajo alto
Velocidad de la reacción bajo alto
Conductividad electrónica nulo alto

2020-2021
Método de estudio de la Química Orgánica
Los métodos por el cual se estudia la Química Orgánica son:
 Análisis
 Síntesis
Análisis. -
Divide fragmenta, o descompone a un cuerpo en sus partes. Existen
categorías cualitativas y cuantitativas.
Análisis Cualitativo. -
Estas determinan la calidad, es decir, se determina
la presencia de tal o cual elemento, que existen en una substancia.
Análisis Cuantitativo.-
Determina la cantidad de un elemento que existe
en una determinada substancia.
Ejemplo:
Mediante el análisis cualitativo y cuantitativo se determina la
fórmula de la glucosa.
C6H12O6
Cualitativo C H O
Cuantitativo 6C 12H 6O
Síntesis. -
Al unirse átomos se forman moléculas, y éstas moléculas al unirse se
forman moléculas cada vez más complejas.
Frederich Wühler. -
En 1928 sintetizó la urea, es segregado por los mamíferos;
estaba estudiando en cianato de amonio y mediante calor consiguió elaborar la urea.

2020-2021
NH2
Cianato de amonio O = C = NH4 O=C NH2 urea
2 años después el profesor Calve sintetizó ácido acético CH3 — COOH (Vinagre).
Que se obtiene por fermentación del alcohol (vino), hasta la actualidad se han
sintetizado más de 3´000.000 de compuestos orgánicos, la síntesis es un método muy
especial porque los compuestos orgánicos se han sintetizado en una gran cantidad.
Ejemplo:
De un barril de petróleo se extraen unas 10.000 aspirinas.
Fórmula de la Aspirina
CH3
O=C
O O
— C — OH
Clasificación de la Química Orgánica
La química orgánica se clasifica en dos grandes grupos:
 A cíclica
 Cíclica
Aciclica. -

2020-2021
Alifática o lineal, los carbonos están en línea, no forman anillos y los
primeros compuestos encontrados fueron las grasas; se dividen en saturadas e
insaturadas.
Saturada:
CH3 — CH3
H H
H— C — C—H
H H
Insaturada:
CH3 — CH3 Etano un enlace
CH2 = CH2 Eteno doble enlace
CH  CH Etino triple enlace

Cíclica. -
Se llama así cuando los carbonos forman anillos como el benceno.
Semicondensada:
Desarrollada:
H
H— C C—H
H— C C—H
C
|
H

2020-2021
Condensada:
C6H6
Se divide en ciclánica o bencénica
Ciclánica. -
Cuando forma anillos de 3, 4 o 5 átomos de carbono.
Fórmula condensada:
Ciclo propano C3H6
H H
C
H —C C—H
| |
H H
Ciclo butano C4H8

H H
| |
H—C C—H
H —C C— H
| |
H H
Bencénica.-
Existen más de un millón de productos bencénicos.

2020-2021
Semidesarrollada:
Desarrollada:
H
|
C
H— C C—H
H— C C—H
C
|
H
Condensada:
C6H6
La serie bencénica se divide en homocíclica y heterocíclica.
Homocíclica:
Un solo átomo de carbono.
Heterocíclica:
Átomos de C - N - S - O

2020-2021
Especie Química
Es una sustancia con un alto grado de pureza, se le agrega las siglas Q.P.
responden a propiedades físicas definidas y por medio de estas se les puede identificar
(es como la huella digital). Las propiedades físicas son:
 Punto de fusión
 Punto de ebullición
 Forma cristalina
 Peso molecular
 Densidad
 Indice cromatográfico
 Indice de refracción de rayos X
 Indice de resonancia
 Magnética molecular
El Carbono
Se encuentra en forma libre y combinada en una porción de 0,1%, en peso. Ya

sea libre o combinado, este elemento es un metaloide sólido, es decir un elemento no
metálico, no posee brillo metálico, es inodoro, insípido e insoluble en agua, posee un
carácter reductor que se pone de manifiesto a elevadas temperaturas, al combinarse
con muchos metales y para separar metales de sus óxidos en la forma combinada del
carbono se lo encuentra en los compuestos inorgánicos.
Ejemplo: CO2, CO.
En los compuestos se lo encuentra en los hidrocarburos.
Etano CH3 — CH3

Eteno CH2 = CH2
Etino CH = CH o acetileno

2020-2021
En la forma libre se presenta como grafito y diamante, estos dos elementos son formas
Alotrópica.
El carbono presenta las siguientes variedades:
Cristalizada Grafito
Diamante
Hulla
Naturales Turba
Clasificación Lignito
Antracita
Amorfo
Negro vegetal
Negro animal
Artificiales Carbón vegetal
Carbón de azúcar
Coque
Grafito
Es un carbón que lleva el 5% de impureza, se cristaliza en el sistema hexagonal,

su color obscuro, tiene brillo metálico, es untuoso al tacto, raya el papel, es infusible al
soplete, es inoxidable, resistente a los ácidos, es buen conductor del calor y de la
electricidad, mineralógicamente sus depósitos más importantes se encuentran en
Estados Unidos, México y Siberia.
Sus aplicaciones son varias: empastado como arcilla, constituye la materia prima para
la construcción de crisoles, refractarios para la construcción de electrólisis, pilas,
baterías, puede obtenerse por varios procedimientos, como por ejemplo el
calentamiento del coque a elevadas temperaturas en hornos eléctricos.

2020-2021
Diamante
E la unidad más pura que se cristaliza en el sistema regular, es decir es la

substancia natural de mayor dureza, tiene brillo característica que admite diversas
coloraciones, es buen conductor de calor y mal conductor de la electricidad, arde a
800°C en la atmósfera con presencia de oxígeno, también arde a 100°C en la atmósfera
y sin oxígeno, es decir en un campo inerte donde se transforma en grafito. Los
yacimientos del diamante son:
 Primario
 Secundario
Los diamantes con coloración morado, en especial los azules constituyen gemas de
gran valor, grises y negra presenta para espoliabilidad por lo tanto tienen mayor
resistencia mecánica, estos tienen diversos usos industriales:
 Sierras diamantinas
 Cabezas de taladros
 Relojes
Hulla o Carbón de Piedra
Es un carbón de la era primaria (carbonífera), contiene de un 75 a 90% de

carbón, es rico en materiales volátiles por lo cual quema con llama, su poder calorífico
está entre 8200 y 8700 calorías, su color es negro brillante, es frágil, de estructura
ojosa.
Este elemento sometido a la destilación seca produce el gas de alumbrado; después de

la destilación deja un residuo que es más rico llamado Coque.
Lignito

2020-2021
Es un carbón de la era secundaria y terciaria, es una masa negra que contiene
un 70% de carbón, su poder calorífico es de 5000 calorías, su color va de negro a
pardo obscuro, contiene menos carbón que la hulla y es muy frágil.
Antracita
Es rico en carbón, su contenido es de 90 a 95%, su poder calorífico es de 7500 a

8500 calorías, es una variedad negra brillante dura, se lo emplea como combustible.
Turba
Contiene un 40% de carbón, es la comparación de la madera debido a que

nuestra perfectamente su estructura vegetal.
Coque
Es el residuo carbonoso de la hulla, es sólido y de color gris, su poder calorífico

es de 8000 calorías, se lo utiliza en la metalurgia (industria del hierro), en la obtención
del coque se obtienen vestigios de nitrógeno, hidrógeno y azufre.
Negro de Humo
Es una variedad casi pura contiene 98,5% de carbón, se lo conoce con el

nombre de hollín y sirve para preparar la tinta china y la tinta de imprenta.
Negro Animal
Se lo obtiene por destilación de los huesos, contiene solamente un 10% de

carbón y se lo utiliza como desodorante.
Carbón de Azúcar
Se lo obtiene por combustión incompleta del azúcar, se lo utiliza en las fábricas

de azúcar para decoloración de las melazas.

2020-2021
Carbón Vegetal
Se lo obtiene por destilación de la madera, se lo utiliza como combustible

doméstico.
Átomo de Carbono
Está situada en la cuarta columna del sistema periódico, es un elemento de

transición entre los electronegativos y electropositivos lo que permite unirse con
facilidad a los halógenos, oxígeno, azufre, nitrógeno, hidrógeno y los metales.
El carbono tiene como masa atómica 12 UMA y como número básico 6 por lo tanto la
distribución electrónica es la siguiente:
Estado fundamental
0 0 -1 0 +1
Z = 6 / 2p2
m=2
1s2 2s2 px py pz l = 1/m-1 = 2-1=1
m=0
s=+½ ½
+ -
Estado Hibridado
px py pz
Hibridación
Es la mezcla de los electrones y los reempes s y p. Es el reordenamiento de los

electrones del último nivel cuántico, esto ocurre cuando el átomo de carbono es

2020-2021
exitado, de esta forma, se demuestra que el átomo de carbono es tetravalente y puede
combinarse con cuatro átomos de hidrógeno para formar el metano.
Hibridación tetraedal. -
Es la reordenación donde existe un orbital s y tres
orbitales p, por lo que llevan los orbitales sp 3. Las cuatro valencias del átomo de
carbono forman en el espacio una figura geométrica como es el tetraedro regular, con
ángulos de 109°28'.
|
109°28'
Está hibridación le permite al C combinarse con mayor facilidad a otros átomos de

carbono, para formar cadenas carbonadas y también para combinarse con cualquier
electrón posible.
Cadenas Carbonadas
La hibridación tetraedal ha permitido que los átomos de carbono se combinen entre sí

para formar:
 Cadenas lineales
 Cadenas ramificadas
 Cadenas cíclicas
Cadena lineal:
C-C-C
|
C
|
C-C

2020-2021
Cadena ramificada: C
|
C-C-C-C-C-C-C
|
C
Cadena cíclica: C ————— C
C ————— C
Función Química. -
Es el conjunto de compuestos que tienen propiedades idénticas,
por ejemplo:
 Función hidrocarburo (H)

 Función alcohol (OH)
Los mismos que son identificados gracias al grupo funcional.
Grupo Funcional
Son átomos o grupos de átomos que caracterizan a la función química y que

permiten identificarlos.
Función Grupo Ejemplo Nombre

Funcional
Hidrocarburo R-H CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
Alcohol R - OH CH3 - CH2 - OH Etanol / a. Etílico
Eter R-O-R CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 Éter di etílico
Aldehido O O
R-C-H CH3 - CH Etanal
Cetona O O
R-C-R CH3 - C - CH3 Propanona

2020-2021
Ac. Orgánico O O
R - C - OH CH3 - C - OH Ac. Acético
Ester O O
R-C-O-R CH3 - C - O - CH3 Etanoato de metilo
Amida O O
R - C - NH2 CH3 - C - NH2 Etanamida
Amina R - NH2 CH3 - CH2 - CH2 - NH2 Propilamina
Clasificación de los Hidrocarburos
Nombre Característica Grupo Fórmula Terminación Ejemplo

Funcional General
Alcano Enlace simple -C-C- Cn H2n + 2 Ano C3H9
Alqueno Enlace doble -C=C- CnH2n Eno/ileno C3H6
Alquino Enlace triple - C  C -' CnH2n-2 Ino C3H4

Anillo Tres dobles
Bencénico Enlaces
C6H6
Hidrocarburos Saturados
Alcanos
Nomenclatura. -
Es como se va a nombrar a los alcanos.
1. Llevan la terminación ano Ej: butano.
2. Los primeros cuatro alcanos tienen nombres propios tales como: metano, etano,
propano y butano; a partir del compuesto con cinco átomos de carbono se utilizan
prefijos griegos que denotan el número de C. Ej: pentano (5).
3. Para nombrar a los alcanos ramificados: en primer lugar, se determina la cadena
más larga, luego se numera la cadena por el extremo más cercano a un ramal. Se

2020-2021
nombra los ramales empezando por el más pequeño como derivado del alcano,
pero con la terminación IL, por Ej: metil, etil. Finalmente se nombra la cadena.
 Metano CH4
H
|
H-C-H
|
H
 Etano C2H6
 Propano C3H8
 Butano C4H10
 Pentano C5H12
 Etc.
Radicales:
Alcano con la terminación IL, tienen enlace libre.
 Metil CH3 -
 Etil CH3 - CH2 - ——— Il
–––––– Iso (3)

 Propil CH3 - CH2 - CH2 -
–––––––– Sec
 Isopropil CH3 - CH -
|
CH3
––––––––– Iso
 Butil CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -
 Secbutil CH3 - CH2 - CH - –––––––––– Ter

|
CH3
Neo

2020-2021
 Isobutil CH3 - CH - CH2 -
|
CH3
 Terbutil CH3
|
CH3 - C-
|
CH3
 Pentil CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
 Secpentil CH3 - CH2 - CH2 - CH -

|
CH3
 Isopentil CH3 - CH2 - CH - CH2

|
CH3
 Terpentil CH3
|
CH3 - CH2 - C-
|
CH3
 Neopentil CH3
|
CH3 - C - CH2 -
|
CH3
Ejercicios:

2020-2021
6 5 4 3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
|
2 CH - CH3
|
1 CH3
2,3 dimetil hexano.
 Terpentano
CH3
4 3 |
CH3 - CH2 - CH
2 |
1 CH3
2metil butano
CH3
|
CH3 CH3 CH - CH3
13 12 11| 10 9 8 7| 6 5| 4
CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH - CH3
| | |
CH3 CH2 CH3 - C - CH3
| 3 |
CH3 2 CH2
|
1 CH3
2,3,9,10,11,11hexametil; 5etil; 7etil (1metil) tridecano.
 Metil, Isopropil, cloro, terbutil metano
CH3 CH3
1 2| 3| 4 5
CH3 - C — C - CH - CH3
| | |
CH3 Cl CH3

2020-2021
2,2,3,4 tetrametil; 3 cloro pentano.
Radicales:
NO2 Nitro
F, Cl, Br, I
NH2 Amino
OH Hidroxi
| Fenil
Propiedades Físicas de los Alcanos
1. El metano, etano, propano, butano son gases a la temperatura ambiente, desde el

pentano hasta el octano son líquidos y de ahí en adelante son sólidos. Los cuatro
primeros están en estado gaseoso porque las moléculas son no polares y no hay
atracción estática, a esto se lo conoce como fuerza de atracción de Van Der Walls.
2. Los puntos de fusión y ebullición aumentan progresivamente a medida que aumenta

el número de C en la molécula.
Metano 162°C
Decano 174°C
Octodecano 306°C
3. Los alcanos no son solubles en H2O pero se disuelven en solventes orgánicos tales
como éter, cloroformo, benceno.
4. La densidad de los alcanos es menor que la del H2O, o sea -1.
5. Los alcanos presentan una viscosidad variable que van desde líquidos que fluyen
libremente tales como la gasolina o líquidos espesos como os aceites y productos de
aspecto cereo como la parafina.

2020-2021
Propiedades Químicas de los Alcanos
Los alcanos son compuestos que tienen poca o ninguna reactividad pues son
inertes o la mayoría de las reacciones, resisten al ataque de los ácidos y bases fuertes o
agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio KMnO 4, o también
sustancias reductoras como los hidruros. Está inercia química ha hecho que se les dé el
nombre de parafinas que el latín quiere decir poca reactividad.
Las reacciones que se van a estudiar son producidas bajo condiciones muy drásticas o
mediante reactivos sumamente potentes; y son: l
 La combustión
 La halogenación
La Combustión. -
Los alcanos como toda materia orgánica reaccionan con el
oxígeno para producir anhídrido carbónico, agua y energía.
Ejemplos:
 CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O +
 C3H8 + 5O2 3 CO2 + 4 H2O +
 2C4H10 + 13O2 8 CO2 + 10 H2O +
 2C2H6 + 7O2 4 CO2 + 6 H2O +
 2C6H14 + 19O2 12 CO2 + 14 H2O +
En la combustión un carro 350 necesita más oxígeno en un día que lo que respira una
persona en un año; un carro a diésel necesita en un solo día la cantidad de oxígeno que
tres personas en un año.

2020-2021
Para que se inicie una combustión se requiere de una alta energía de activación que
normalmente es la llama o chispa eléctrica.
Finalmente, uno de los subproductos de la combustión es el monóxido de carbono que
se hace presente cuando no hay suficiente cantidad de O 2, es decir una combustión
incompleta y este gas es altamente venenoso y peligroso para los seres humanos.
Halogenación. -
El F, Cl y Br reaccionan fácilmente con los alcanos para formar
derivados como: cloratos y bromatos, en tanto que el I no reacciona con los alcanos; el
F lo hace tan violentamente que la reacción es una explosión.
Ejemplos:
 CH4 + Cl2 CH3 - Cl + HCl

Metano + cloro cloro metano + Ácido clorhídrico
 C2H6 + Br2 C2H5 - Br + HBr
H H H H
| | Br | |
H-C-C-H + H - C - C - H + HCl
| | Br | |
H H H H
Etano bromo bromo etano ácido clorhídrico
Obtención de Alcanos
La principal fuente de obtención de los alcanos es el petróleo que está formado

por el gas natural que le acompaña. Este gas está constituido principalmente por más
del 70% de CH4 y el 30% por otros alcanos de mayor peso molecular o sean: etano,
propano y butano.
Usos y Aplicaciones de los Alcanos

2020-2021
Estos hidrocarburos son utilizados especialmente como combustibles, como
solventes orgánicos, aceites lubricantes, para preparar plásticos, resinas, cauchos,
algunos residuos son utilizados en el asfalto de vías.
Alquenos
Son hidrocarburos a los que se denomina olefinas u oleifinas y presentan uno o

más dobles enlaces en la cadena, en donde este doble enlace tiene la longitud de 1,34
A° y los ángulos entre los H 120° cuya configuración es la siguiente en el caso:
H H
| 120° |
H- C = C-H
1,34 A°
Nomenclatura. -
1. Llevan la terminación eno.
2. Los primeros alquenos llevan nombres propios eteno, propeno, buteno. A partir del
alqueno con 5 átomos de C se dan prefijos griegos que denotan el número de C:
penteno, octeno, deceno, eicoseno.
3. Para los alquenos ramificados se procede como en los alcanos. En primer lugar, se
determina la cadena más larga que contenga el doble enlace, luego se numera la
cadena empezando por el extremo más cercano al doble enlace. Después se nombra
los ramales comenzando por los más pequeños y finalmente se nombra la cadena
principal indicando el número menor del C donde se localiza el doble enlace.
 Eteno CH2 = CH2

 Propeno CH2 = CH - CH3
 1 buteno CH2 = CH - CH2 - CH3
 2 penteno CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
 3 hexeno CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3

2020-2021
 2 hepteno CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
 5 octeno CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3
 2 noneno CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
 3 deceno CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Alquenos Radicales
 Vinil o vinilo
CH2 = CH -
 Alil o alilo
CH3 - CH = CH -
Ejercicios:
 CH3
|
CH3 - C - CH - CH = CH
5 4 | 3| 2 1
CH3 CH
||
CH2
4,4 dimetil; 3 vinil; 1 penteno
 CH3
|
CH2
1 2 3 4| 5 6 7
CH = C - CH = C - C = CH - CH3
| | |
NO2 CH2 Br
|
CH3
1 nitro; 5 bromo; 2,4 dietil; 1,3,5 heptatrieno

2020-2021
 Pentatetraeno
CH2 = C = C = C = CH2
1 2 3 4 5
1,2,3,4 pentatetraeno
 Tetracloro eteno
Cl Cl
| |
C=C 1,1,2,2 tetracloro; 1 eteno
| |
Cl Cl
 3 nitro; 3 metil; 1,4 pentadieno
CH3
|
CH2 = CH - C - CH = CH2
1 2 3| 4 5
NO2
Propiedades Físicas de los Alquenos
1. El eteno, propeno y buteno son gases, a partir del alqueno con 5 átomos de C hasta
el 18 son líquidos y de ahí sólidos.
2. Los puntos de fusión y ebullición aumentan progresivamente a medida que aumenta

el número de carbonos en la cadena.
3. Los alquenos no se disuelven en agua, pero se disuelven fácilmente en solventes

orgánicos como éter, cloroformo, benceno, tolueno, tetracloruro de carbono, etc.

2020-2021
4. La densidad de los alquenos es menor que la del agua, o sea -1.
Propiedades Químicas de los Alquenos
Por la presencia del doble enlace las reacciones químicas de los alquenos son
de adición y entre las más importantes están la halogenación, hidrogenación y la
hidratación.
Hidrogenación o Adición de Hidrógenos. -

Está reacción es muy importante
desde el punto de vista industrial, como método general para convertir los enlaces
dobles en enlaces simples, es decir para procesos de saturación, así por ej: se emplea
para transformar alquenos provenientes del cracking del petróleo, en compuestos
saturados, componentes de la gasolina de alto octanaje, además es importante en la
hidrogenación de aceites vegetales como para preparar mantequillas y margarinas
vegetales. La adición de H se realiza en presencia de catalizadores mecánicos.
Ejemplo:
Pt
 C2H4 + H2 Ni C2H6
Pd
H H H H
| | H Pt | |
H-C=C-H + Ni H-C-C-H
H Pd | |
H H
Eteno Etano
Halogenación de Alquenos. -
El Cl y Br ingresan fácilmente al doble enlace sin
necesidad de catalizadores, luz, ni calor, e inclusive está reacción se lleva a cabo en la
obscuridad.

2020-2021
Ejemplos:
 Eteno + Cl2 dicloro etano
H H H H
| | Cl | |
H-C=C-H + H-C-C-H
Cl | |
Cl Cl

H H H H
| | Br | |
H-C=C-H + H-C-C-H
Br | |
Br Br
Eteno Dibromo eteno
El 1,2 Dibromo eteno es conocido también como di bromuro de etileno y se utiliza

como aditivo en las gasolinas como el tetraetilo de plomo, para prevenir el deterioro
del motor ya que el di bromuro de etileno reacciona con el plomo metálico formando el
bromuro de plomo (Br4Pb) que es eliminado por el tubo de escape.
Hidratación de Alquenos. -
Adición de agua por hidratación, el agua se adiciona al
doble enlace de los alquenos produciendo un alcohol saturado, la reacción se realiza
en presencia de ácidos como catalizadores y se sigue la regla de Markovnikov.
Regla de Markovnikov. -
El profesor Wladimir Markovnikov al estudiar los
procesos y reacciones de los alquenos estableció la siguiente regla:
“Cuando se adiciona un reactivo al doble enlace,
la parte positiva es decir los H se dirige al carbono que ya tiene mayor número
de H”.

2020-2021
Ejemplos:
 Eteno Etanol
H H H H
| | | |
H - C = C - H + H2O H-C-C-H
| |
H OH

H H H H H H H H H H
| | | | | OH | | | | |
H-C=C-C-C-C-H + H - C - C- C - C - C - H
| | | H | | | | |
H H H H OH H H H
Penteno 2 Pentanol
* Consuta:
Consultar todo lo referente al Petróleo.
Obtención de Alquenos
La principal fuente de los alquenos es el petróleo, proviene del cracking

térmico, los mismos que mediante la destilación fraccionada se le separa para tener
una diversidad de alquenos muy útiles en la industria petroquímica, sin embargo,
existen procedimientos específicos para tener ciertos alquenos como deshidratación de
alcoholes.
Polimerización
Es un proceso mediante el cual muchísimas pequeñas moléculas a las que se

denomina monómeros, se unen para formar grandes moléculas a las que se denomina

2020-2021
polímeros, proceso que se lleva a cabo siempre en presencia de catalizadores que
generalmente son los peróxidos (I A y II A).
Ejemplos:

H H H H peróxido
| | + | | Na2O2 ETENO O ETILENO
H-C=C-H H-C=C-H n
H H
H H
| | Polietileno (plástico)
----C=C------ n

H H H H H H
| | | | | |
H-C=C-C-H + H-C=C-C-H CdO2
| |
H H n
Propileno
H H H
| | |
----C=C-C----- Polipropileno (plástico más grueso)
| n
H

2020-2021

H Cl H Cl
| | + | | Peróxido
H-C=C-H H-C=C-H n
Cloro Etano o Cloruro de Vinilo
H Cl
| | Poli cloro eteno
-----C=C----- n Poli cloruro de Vinilo (P.V.C.)
Los líquidos; ácidos (H) o bases (OH) reaccionan con el P.V.C. y desprenden
moléculas altamente cancerígenas como el cloruro de vinilo que produce cáncer en los
intestinos.
Usos y Aplicaciones de los Alquenos
Los alquenos son considerados como materia prima para obtener numerosos
derivados utilizados en diferentes actividades humanas como: plásticos, resinas,
gomas, caucho sintético, colorantes, insecticidas, etc.
Alquinos
Son hidrocarburos insaturados que presentan uno o más triples enlaces y cuya
fórmula general es Cn H2n - 2.
Nomenclatura. -
Es la misma que para los alquenos:
1. Llevan la terminación INO.

2. Los tres primeros tienen nombres propios: etino, propino y butino.
3. Para los alquinos ramificados, en primer lugar, se determina la cadena más larga
que contenga al triple enlace, luego se numera empezando por el extremo más

2020-2021
cercano al triple enlace, después se nombran los ramales empezando por los más
pequeños y anteponiendo el número de C donde se encuentran enlazados y
finalmente se nombra la cadena principal indicando el átomo de C menor donde se
encuentra en triple enlace.
 Etino o Acetileno CH = CH
 Propino CH = C - CH3
 2 butino CH3 - C  C - CH3
 2 pentino CH3 - C  C - CH2 - CH3
 3 hexino CH3 - CH2 - C  C - CH2 - CH3
 4 heptino CH3 - CH2 - CH2 - C  C - CH2 - CH3
 2 octino CH3 - C  C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
 2 nonino CH3 - C  C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
 2 decino CH3 - C  C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Ejercicios:
 8 metil; 3,5 dietil; 7 propil; 1 dodecino
CH2 - CH3
|
CH2
8 7| 6 5
CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
| |
9 CH2 4CH2
| |
10 CH2 3CH -CH2 - CH3
| |
CH3 - CH2 2C
12 11 |||
1CH

2020-2021
 Metil, vinil, acetileno
CH3 - C  C - CH = CH2
1 2 3 4 5
Penta 4eno - 2 ino
 Metil, isobutil, acetileno
CH3 - C  C - CH2 - CH - CH3

1 2 3 4 5 | 6
CH3
5 metil; 2 hexino.

C
|
C-C-C-C- C -C
| | ||| no existe.
C C C
|
C-C
Propiedades Físicas de los Alquinos
También son parecidas a la de los alquenos, así el etino. Propino y butino son
gases, desde el pentino hasta el que tiene 14 átomos de C son líquidos y desde el
alquino con 15 C son sólidos.
Tienen una densidad menor que la del agua o sea menor que 1, se disuelven con
facilidad en solventes orgánicos como: éter, cloroformo, benceno, tolueno, tetracloruro
de carbono, etc.
Propiedades Químicas de los Alquinos

2020-2021
Son las mismas que la de los alquenos, por cuanto la presencia del triple enlace
hacen que se presenten reacciones de adición.
 Hidrogenación
 Halogenación
 Hidratación
Hidrogenación. -
Los H entran fácilmente y la molécula tiende a saturarse.

H H H H H H
| | | | | |
C = C + H2 H - C = C - H + H2 H-C-C-H
| |
H H
Etino Eteno Etano
Halogenación.-
Los halógenos entran fácilmente al triple enlace.

H H H H H H
| | | | | |
C = C + Br2 Br - C = C - Br + Br2 Br - C - C - Br
| |
Br Br
Etino 1,2 dibromo 1,1,2,2 tetrabromo
Eteno Etano
Hidratación. -
Al igual que en los alquenos se puede adicionar una molécula de H 2O a
los alquinos formando alcoholes insaturados o también conocidos como enoles, en esta
reacción participan como catalizadores el sulfato de mercurio (Hg 2SO4 ó HgSO4) y el
ácido sulfúrico (H2SO4).

2020-2021

H - C = C - H + H2O H2SO4 H-C=C-H
| |
H OH
Etino Etenol
H O
| ||
H-C-C-H Etanal
|
H
El etanol es una substancia inestable, con el tiempo se convierte en etanal, pero cuando
se calienta retorna nuevamente a etanol, está es una técnica para preparar la acetona.
 Propino + H2O Propenol Acetona
H H H OH H
| | | | |
C = C - C - H + H2O H2SO4 H-C=C-C-H
| |
H H
Propino Propenol
H O H
| || |
H-C-C-C-H Acetona
| |
H H
Obtención de Alquinos
Se los obtiene a partir del cracking térmico del petróleo, sin embargo existen
procedimientos específicos como por ej: la obtención del acetileno mediante la
hidratación del carburo de calcio.

2020-2021
 C2Ca + 2H2O H - C  C - H + Ca(OH)2
Carburo Acetileno o Hidróxido
de calcio Etilo de calcio
Usos y Aplicaciones de los Alquinos
Son la materia prima para preparar miles de compuestos utilizados como

solventes, combustibles, en la preparación de resinas, insecticidas, fungicidas,
medicamentos, detergentes, etc.
Hidrocarburos Alicíclicos
Estructuras lineales y anillos.
Saturados o Alcanos
Alicíclicos
Alquenos
No saturados
Alquinos
Saturados o Ciclo alcanos (Naftenos)

Alicíclicos
No saturados o Ciclo alquenos / inos
Cíclicos
Aromáticos (benceno)
Entre los compuestos que contienen anillos formados exclusivamente por

átomos de carbono e hidrógeno, hay unos que se parecen a los compuestos lineales o
alifáticos y los que se denominan alicíclicos.
Se los nombra anteponiendo el prefijo ciclo, el nombre del hidrocarburo acíclico

(lineal) de igual número de átomos de carbono.

2020-2021
Ciclo Alcanos o Nafteno
Se encuentran en forma natural en proporción menor al 18 o 19%, estos

hidrocarburos se encuentran especialmente en los hidrocarburos o petróleos rusos que
son ricos en Nafta, hasta el momento se han identificado alrededor de 30 Naftas, su
estructura y propiedades son semejantes a las del alcano de los cuales se diferencian
porque en los extremos de la molécula se unen para formar un anillo o ciclo, también
se lo conoce con el nombre de ciclo parafina. Su fórmula general es CnH2n, razón por
la cual se los considera como isómeros de los alquenos, dentro de estos tenemos los
siguientes ejemplos:
 Ciclo Propano
CH2
60° C3H6
CH2 ——— CH2
 Ciclo Butano
CH2 ———— CH2
C4H8
90°
CH2 ———— CH2
 Ciclo Pentano
CH2
108°
CH2 CH2 C5H10
CH2 ——— CH2

2020-2021
 Ciclo Hexano
CH2
98°
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
Dentro de este grupo los más estables son el ciclo pentano y en ciclo hexano.
Nomenclatura.-
Se los nombra como a los alcanos /enos /inos pero intercalando
la palabra ciclo, cuando estos compuestos se hallan unidos a más de dos radicales es
necesario numerar.
Ejercicios:
 Metil ciclo propano
CH3
CH
CH2 –––– CH2
 1 metil, 2 etil, 4 propil ciclo hexano

CH3
|
1
6 2 CH2 - CH3
5 3
4|
CH2 - CH2 - CH3

2020-2021
 1,4 dimetil; 2 etil (1,1 dimetil) ciclo hexeno 2
CH3
| CH3
1 |
6 2 –– C - CH3
5 3 CH3
4
CH3
Obtención de Hidrocarburos Cíclicos
Estos compuestos se encuentran en los petróleos constituyendo las fracciones

Nafténicas de las gasolinas naturales.
Obtención a nivel de Laboratorio. -
Adaptación de la Reacción de Wurtzs. -

Se hace reacciona un
compuesto lineal en cuyos extremos existan 2 halógenos con zinc metálico con el cual
se obtiene el ciclo alcano más la sal halógena correspondiente.
Ejemplo:

CH2 - CH2 - CH2 + Zn CH2 + ZnBr2
| |
Br Br CH2 ––––– CH2
1,3 di bromo propano Zinc Ciclo Propano Bromuro de Zinc
Otro método para obtener el ciclo propano es hacer reaccionar a los alquenos
con yoduro de metilo en presencia de zinc y cobre.

2020-2021
Ejemplo:
 ciclo propano
CH2 = CH2 + CH2I2 + Zn + Cu CH2 + ZnI2 + Cu
Eteno Yoduro Zinc Cobre Yoduro cobre
de metilo CH2 ––––– CH2 de zinc
A los ciclo alcanos se los puede obtener por deshidrociclización, es decir realiza la
ciclización o perdida de hidrógenos, está reacción se realiza una sola vez con agentes
deshidrógenantes y en presencia de catalizadores.
Ejemplo:

H
|
C- H
| H
H |
H- C-H H-C-H - H2 catalizador CH2
H H CH2 CH2
C–––––––– C
| | CH2 –––––––– CH2
H H
Propiedades Físicas de los Ciclo Alcanos
Los ciclo alcanos difieren de sus hidrocarburos correspondientes de cadena

abierta, del butano al ciclo butano, del pentano al ciclo pentano, esto se realiza porque
se obtiene mayor densidad y mayor punto de ebullición.
* Consulta:
Consultar la fórmula de los siguientes compuestos:
 Muscona
 Civetona

2020-2021
 Alcanfor
 Norbonano
 Decalino
 Testosterona
Hidrocarburos Aromáticos
A estos hidrocarburos se les ha denominado como tales porque los primeros que
se descubrieron tenían olor agradable, pero en la actualidad se han sintetizado miles
de estos hidrocarburos y más bien tienen olor desagradable.
El componente fundamental de estos hidrocarburos es el benceno que fue descubierto
por Miguel Faraday en 1825.
Benceno. -
(C6H6). Los diversos estudios realizados sobre las propiedades y
estructura del benceno constituyen uno de los capítulos más importantes de la historia
de la química y se puede decir que el benceno es el compuesto orgánico cuyas
propiedades físicas y químicas han sido ampliamente estudiadas, a partir de esto
pasaron más de 100 años después de su descubrimiento antes de que se lograra una
explicación clara de su estructura.
El análisis fundamental y el peso molecular del benceno conducen a la fórmula C 6H6, lo

cual nos indica su alta instauración en la molécula, en efecto existe un H para cada C,
inicialmente se pensó en cadenas carbonadas con dobles y triples enlaces, pero
ninguna coincidía con la realidad, hasta que el profesor Alemán Frederich Kekulé
propone una estructura cíclica del benceno que se utiliza hasta la actualidad.
 H
|
C
H- C C-H
| ||
H-C C-H
C
|
H

2020-2021
 Mecánica Cuántica
 Tipología
Propiedades Químicas
Las reacciones más frecuentes son las de sustitución de hidrógenos.

NO2 + H2O
+ HNO3
Benceno Acido Nitro Agua

Nítrico Benceno
Las reacciones de sustitución más importantes son:
 Alquilación
 Halogenación
 Sulfonación
Alquilación. -

2020-2021
Se sustituye al hidrógeno por radicales lineales de carbonos, utilizando
el cloruro de aluminio como catalizador; la cadena carbonada tiene que poseer alguna
característica especial (halogenada).
Ejemplos:
CH3
+ Cl - CH3 Cl3Al + HCl
Benceno Cloro Metil benceno Acido

metano Fenil metano Clorhídrico
Tolueno ó Tihñer

+ Cl - CH = CH2 Cl3Al CH = CH2 + HCl
Benceno Cloro Eteno Eten benceno

Fenil eteno
Estireno
Poli estireno
* Consulta:
Consultar Usos y Aplicaciones del Polietileno.
Halogenación. -

2020-2021
Resulta muy fácil sustituir al hidrógeno del benceno por
halógenos, dando los derivados halogenados respectivos con liberación de ácido
clorhídrico y actuando como catalizador el cloruro férrico.
Ejemplo:

–– Cl
+ Cl2 FeCl3 + HCl
Benceno Cloro Cloro benceno Ac. Clorhídrico
Sulfonación. -
Al tratar con H2SO4 concentrado al benceno se consigue una
sustitución del hidrógeno por un grupo sulfónico produciendo el ácido bencensulfónico
+ agua.
Ejemplo:

HSO3
+ H2SO4 + H2O
Ac. sulfúrico
Benceno Ac. Bencensulfónico
Nomenclatura. -
Como ha ocurrido con otras clases de compuestos, la
investigación química a cerca del comportamiento de los hidrocarburos aromáticos
progresó mucho más rápidamente que el interés por desarrollar una nomenclatura
sistemática. Esto dio un cumulo de nombres comunes muchos de los cuales se aceptan
hoy en día en el sistema IUPAC de nomenclatura.

2020-2021
Los hidrocarburos aromáticos reciben la denominación de ARENOS por la semejanza a
los alquenos. Los grupos que se obtienen al retirar uno o más hidrógenos de sus
moléculas se conocen como grupos arílicos (Ar) de modo similar a los grupos
alquílicos (R) derivados de los grupos alifáticos o saturados.
El grupo arilo más importante es el grupo fenilo que se obtiene al eliminar un átomo de
hidrógeno del benceno cuya fórmula es C6H5.
Derivados Mono sustituidos del Benceno
Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un átomo o un grupo
no muy complejo es preferible nombrar al compuesto como derivado del benceno.
Como sabemos la sustitución de cualquiera de los hidrógenos conducirá al mismo
compuesto ya que son equivalentes.
Muchos compuestos aromáticos reciben nombres triviales o empíricos que no tienen

ninguna base estructural, pero que han sido aceptados en la nomenclatura sistemática
debido a su empleo generalizado.
Ejemplos:
 Isobutil benceno
CH3 - CH - CH2
| |
CH3
 4 fenil; 2,2,7,8,8 pentametil; 7 etil (1metil) Nonaen3ino5

2020-2021
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 - C - CH = C - C = C - C - C - CH3
1 2 | 3 4 | 5 6 7 | 8| 9
CH3 CH3 CH CH3

1 |
2CH3
Derivados Di sustituidos del Benceno
Cuando son dos los sustituyentes se requiere indicar no solo la clase si no

también la posición, debido a que existen tres isómeros di sustituidos del benceno.
Cl Cl Cl
| | |
Cl
Cl
Cl
Orto dicloro Meta dicloro Para dicloro
Benceno Benceno Benceno
Estos tres isómeros corresponden a sustituyentes que están juntos, alternas u

opuestos. Si enumeramos los átomos de carbono del anillo bencénico, las tres
posibilidades o posiciones de la siguiente manera, sin embargo, más que el número
se emplean los prefijos orto, meta y para.
Sin embargo, si uno de los grupos sustituyentes, le da nombre especial a la

molécula se toma este como compuesto principal y se le nombra al otro grupo como
sustituyente.

2020-2021
CH3
|
–– CH3 Orto dimetil benceno

Orto metil tolueno
Xileno
Derivados con tres sustituciones o más

Cuando se tienen más de dos átomos o grupos sustituidos su posición, se indica
por medio de números. La numeración, se realiza en el sentido que conduzca a los
dígitos menores y se respeta como posición la del grupo que da un nombre especial
a la molécula.
Ejemplos:
 7 metil, 3 Isopropil (1,2 dimetil), 7 meta metil fenil, 4 para etil fenil, hepta ino 5.
CH2 - CH3
|
CH3
| |
CH3 - CH2 - CH - CH - C = C- CH
1 2 |3 4 5 6 |7
CH3 - C - CH3
1|
2 CH2 - CH3
–– CH3
 Trinitro tolueno (dinamita)
CH3
|
–– NO2
T.N.T.
–– NO2
NO2

2020-2021
Función Alcohol
Son compuestos oxigenados en los que a más del carbono e hidrógeno está
presente el oxígeno. R - OH.
 CH3 - OH Metanol
 CH2 - CH2 - OH Etanol o Alcohol etílico
Nomenclatura. -
Para nombrar a los alcoholes, al hidrocarburo normal se le hace
terminar en ol o ílico .

Ciclo propanol
OH
Otra manera de nombrar a los alcoholes es localizando la posición del grupo OH e

identificando el número del carbono al cual está ligado dicho grupo.
Ejemplos:
 CH2 - CH2 - CH3 1 Propanol (alcohol primario)
1| 2 3
OH
 CH3 - CH - CH3 2Propanol (alcohol secundario)

1 2| 3 ó isopropanol
OH
 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 3 Hexanol

1 2 3| 4 5 6
OH
 CH3 - CH - CH - CH3 3 metil, 2 butanol

1 2| 3| 4 (alcohol terciario)
OH CH3

2020-2021
Otra forma de identificar a varios grupos de OH es indicando por medio de los
prefijos: Di, tri, etc. Poli (de 3 o más). Y sus respectivas posiciones.
Ejemplos:
 CH3 - CH2 - OH Etanol

 CH2 - OH - CH2 - OH Etanodiol
 CH2 - CH - CH3
1| 2| 3 1 - 2 propanodiol
OH OH
 CH2 - CH - CH2 Propanotriol
1| 2| 3| ó
OH OH OH Glicerina
En la nomenclatura común también se utilizaba el sufijo ílico.
 CH3 - CH2 - OH Etanol o Etílico
 Nota:
Cuando se tienen dos o más OH se llaman polioles o glicoles.
Principales Fenoles
 Fenol • Resorcinol
OH
–– OH |
––– OH
 Orto cresol
CH3
| • Hidroquinol
––OH OH ––– –– OH

2020-2021
 Para cresol • Catecol
OH
CH3 –– ––– OH |
––OH
 Meta cresol
CH3
| • Antranol
––– OH
Propiedades Físicas de los Alcoholes y Fenoles
En los alcoholes el grupo OH es muy polar, el cual tiene el grupo OH muy

definidos, elementos que son fuertemente electro negativos.
Los puntos de ebullición de alcoholes y fenoles son altos mucho mayores que los
hidrocarburos de peso molecular semejante, es de recordar que en los hidrocarburos
no existen puentes de hidrógeno sino atracciones intermoleculares de tipo Van Der
Walls.
La asociación de puentes de hidrógenos es notable en alcoholes con 2, 3 o más OH, así

por ejemplo: en el 1, 2, 3 propanotriol, requieren verdaderamente elevadas
temperaturas para vencer las fuerzas de atracción intermoleculares y pasar al estado
gaseoso.
La solubilidad en los alcoholes y fenoles está también, estrechamente influenciada por

la presencia del grupo OH, ya que interactúan fácilmente con la molécula de agua
mediante formación de puentes de hidrógeno.
Los alcoholes menores: metanol, etanol y propanol son completamente solubles en

agua, pero al ascender en la serie, es decir al aumentar el número de carbonos, el
alcohol se va pareciendo a un hidrocarburo y por lo tanto la solubilidad del compuesto
se va haciendo.

2020-2021
Nombre Fórmula Punto de Punto de Densidad
Fusión Ebullición (g/ml 20°C)
Metanol CH3OH -93,9 65 0,791
Etanol CH3 - CH2OH -117,5 78,5 0,789
1 Propanol CH3 - CH2 - CH2OH -126,5 97,4 0,804
1 Butanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH -89,5 117,5 0,810
1 Pentanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH -79 137 0,814
1,2 Etanodiol CH2OH - CH2OH -11,5 198 1,109
1,2,3 Propanotriol CH2OH - CH2OH - CH2OH 20 290 1,261
Fenol C6H5OH 43 181,8 1,058
Hidroquinona HO - C6H4 - OH 173 286 1,33
Los alcoholes constituyen un grupo bastante activo, debido al que el grupo OH

puede dar lugar a dos clases de reacción:
|
 La primera que se realiza mediante la ruptura del enlace - C - H -– OH.
|
 La segunda que se produce por la ruptura - C - OH. |
Las reacciones tienen un paralelo en el que se produce agua. Los alcoholes reaccionan
con los ácidos hidrácidos, formando derivados hidrogenados, la mayor velocidad de
reacción presenta los alcoholes terciarios, ello se debe a la existencia de una mayor
población electrónica en el carbón terciario.
 Oxidación de Alcoholes. -
Los alcoholes se oxidan para formar
aldehídos, pero si no se detiene la oxidación se forman ácidos orgánicos.
Como oxidantes tenemos el permanganato de potasio (KMnO4) o también se utiliza el

dicromato de potasio (Cr2K2O7) o el óxido cúprico (Cu0) y como catalizador el H2SO4.
Nota:

2020-2021
Cuando se oxidan los alcoholes primarios se obtienen aldehídos y si se siguen se
obtienen ácidos orgánicos. En cambio, en los alcoholes secundarios se obtienen
solamente cetonas.
Ejemplo:
 O O
CuO || CuO ||
CH3OH H2SO4 C-H H2SO4 CH3 - C - OH
|
CH3
Metanol Metanal Acido Metanóico
 Esterificación de Alcoholes. -
Los alcoholes son capaces de reaccionar con ácidos
orgánicos e inorgánicos en presencia de catalizadores para formar ésteres,
propanotriol o glicerina más ácido nítrico produciendo nitroglicerina más agua.
Ejemplo:
 OH OH
| |
CH3OH CH2 - CH - CH2 + HNO3 CH2 - CH - CH2 + H2O
| | | | | |
OH OH OH NO2 NO2 NO2
––––––––
CH2 - O|H OH| - NO2 CH2 - O - NO2
| | | |
CH2 - O|H + OH| - NO2 3H2O + CH2 - O - NO2
| | | |
CH2 - O|H OH| - NO2 CH2 - O - NO2
––––––––

2020-2021
Alcoholes Poliholes
CH2OH - CHOH - CH2OH Glicerina o Propanotriol
Este es un producto viscoso, no tóxico y de sabor dulce que se encuentra en las grasas y
aceites vegetales o animales formando éster con ácidos orgánicos , es un subproducto
de la mano factura del jabón en el cual las grasas y los aceites se hidrolizan por la
acción de los álcalis (bases fuertes), como el hidróxido de sodio, sin embargo
actualmente la mayor producción de glicerina se obtiene mediante un proceso sintético
desde el propileno del petróleo, la glicerina tiene una gran variedad de aplicaciones
como en la manofactura de plásticos, compuestos farmacéuticos, donde se aprovechan
las propiedades hidroscopias de la glicerina y su viscosidad para preparar cremas,
pomadas, etc., así como también en la fabricación de la nitroglicerina.
Obtención de Alcoholes
Existen dos métodos:

 Por fermentación de carbohidratos
 Por hidratación de alquenos
 Fermentación de Alcoholes. -
Es un proceso de desdoblamiento de
grandes moléculas para dar productos simples: juega papel fundamental la materia
fermentesible (carbohidratos) y el fermento y enzima que es el que produce la
transformación.
Los fermentos o enzimas biocatalizadores que actuando en pequeña cantidad produce

transformaciones de grandes cantidades de materia. El fermento es específico para
cada substancia y además no se destruye.
En el caso concreto de la obtención del alcohol etílico por fermentación se utiliza

carbohidratos, por ejemplo: uvas, patatas, etc.
Si utilizamos el almidón, los procesos de degradación son:

2020-2021
Almidón Maltosa Glucosa C2H5OH + CO2
Polisacáridos Disacáridos Monosacáridos Etanol
En la malta Levadura Levadura
 Hidratación de Alcoholes. -
Se puede adicionar fácilmente una
molécula de agua a los alquenos para formar los alcoholes secundarios en presencia de
H2SO4 como catalizador.
Ejemplo:

H H H H
| | | |
C = C + H2O H2SO4 H-C-C-H
| | | |
H H H OH
Etano Etanol
Usos y Aplicaciones de los Alcoholes
Los alcoholes son excelentes solventes polares, son utilizados para la

preparación de bebidas alcohólicas, preparación de líneas de ésteres para perfumes,
productos aromatizantes, esencias, aguas de colonia, explosivos, medicamentos, etc.
Función Aldehído
Son compuestos oxigenados que están formados por un grupo carbonilo, unido
a un radical lineal o aromático que se le reconoce por el siguiente grupo funcional:

2020-2021
O
||
R-C-H
Nomenclatura. -
Al hidrocarburo se le da la terminación AL o se le pone la
palabra Aldehído.
Ejemplos:

O Metanal
|| Metanaldehído
CH3 Formaldehído

O Pentanaldehído
|| Pentanal
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH
Propiedades Físicas
A excepción del metanal o formol que es un gas el resto de aldehídos son

líquidos o sólidos. (el formol está disuelto en agua).
CH2 C Dioxina
| ||| Es defoliante, produce mutaciones.
CH2 C

2020-2021
Los principales aldehídos tienen un olor penetrante, pero a medida que aumenta el
número de carbonos se vuelven fragantes como el nonanal.
O
||
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH Nonanal
O
||
–– C - H
Vainilla
CH3 - O ––
|
OH
Los primeros aldehídos son solubles en agua posiblemente por los puentes de
hidrógeno que se forman entre el oxígeno y el hidrógeno del agua, pero a medida que
aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye. Estos se disuelven en
solventes orgánicos.
Los aldehídos al oxidarse forman ácidos orgánicos, actúan como oxidantes el

KMnO4, K2Cr2O7 y como catalizador el H2SO4.
Ejemplos:
 O O
|| KMnO4 ||
H-C-H H2SO4 H - C - OH
Metanal Acido Metanóico / Acido Fórmico

2020-2021
 H O H O
| || K2Cr2O7 | ||
H-C-C-H H2SO4 H - C - C - OH
| |
H H
Etanal Ácido Etanoíco / Ácido Acético / Vinagre
* Consulta:
Consultar los usos y propiedades de:
 Ac. Fórmico
 Ac. Acético
Obtención de Aldehídos
Se obtiene mediante la oxidación de alcoholes, como oxidantes tenemos al

KMnO4, K2Cr2O7, CuO y como catalizador H2SO4.
Cuando los alcoholes primarios se oxidan, se obtienen aldehídos, pero si se continua la
oxidación se forman ácidos orgánicos.
Ejemplo:

OH O
| CuO ||
H-C-H H2SO4 H-C-H
Metanol Metanal
Principales Aldehídos
 Benzaldehído
O
||
–– C - H

2020-2021
 Vainilla
O
||
–– C - H
CH3 - O ––
|
OH
 Citral
H H H O
CH3 | | | ||
C=C-C-C=C-C-H
CH3 | |
H CH3
Usos y Aplicaciones de los Aldehídos
En su mayor parte son utilizados como perfumes, saborizantes, olorizantes,

fijadores de tejidos, preservación y conservación de cadáveres.
Función Cetona
Son compuestos oxigenados que como los aldehídos tienen un grupo carbonilo
unido a cadenas lineales o aromáticas por sus extremos y cuyos grupos funcionales
son:
O O O
|| || ||
R-C-R Ar - C - R Ar - C – Ar
O O
|| ||
CH3 - C - CH3 CH3 –– C - CH3

2020-2021
Di metil cetona Metil, fenil cetona
O
||
–– C –– Difenil cetona
Nomenclatura. -
Hay varias formas de nombrar a las cetonas: se menciona uno
por uno a los ramales laterales terminados en il con la palabra cetona o también se
nombra toda la cadena lineal terminada en ona.
Ejemplos:
 2 butanona
O
||
CH3 - C - CH2 - CH3
1 2 3 4
 3 hexanona
O
|| Etil, Propil cetona
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6
Son similares a la de los aldehídos ya que las cetonas son líquidos o sólidos,
insolubles en agua, densidad menor que la del agua y se disuelven en solventes
orgánicos.

2020-2021
Las cetonas se oxidan como los aldehídos, pero cuando se ponen en contacto
con oxidantes fuertes estas se destruyen.
Ejemplo:

OH O
| KMnO4 ||
CH3 - CH - CH3 H2SO4 CH3 - C - CH3
2 propanol 2 Propanona / acetona
Obtención de Cetonas
Se obtienen mediante la oxidación de alcoholes secundarios.}
Ejemplo:

OH O
| KMnO4 ||
CH3 - CH - CH3 H2SO4 CH3 - C - CH3
2 propanol 2 Propanona / acetona
Principales Cetonas
 Acetona / Dimetil cetona / 2 propanona
O
||
CH3 - C - CH3

2020-2021
 Mentona
CH3 - CH - CH3
|
C=O
|
CH3
 Progesterona
CH3
|
CH3 C = O
CH3
 Cortisona
CH2 OH
|
O CH3 C = O
––– CH
CH3
O
* Consulta:
Consultar los usos y propiedades de:
 Acetona
 Mentona

2020-2021
 Cortisona
 Progesterona
Usos y Aplicaciones de las Cetonas
Se utilizan como disolventes en la fabricación de pólvoras sin humo,

preparación de barnices, lacas, colorantes (difenil amina), cuero artificial, mezclas
adhesivas, productos farmacéuticos, etc.
Función Acido Orgánico
Los ácidos orgánicos o ácidos carboxílicos son compuestos cuyo grupo

funcional es:
O
||
R - C - OH
que también se puede escribir de la siguiente manera CO 2H / COOH, estos ácidos se
consideran como productos de la oxidación de aldehídos en una misma molécula del
grupo carboxílico puede haber dos o más de este grupo, siendo estos los ácidos poli
carboxílicos, dentro de este grupo puede haber otros grupos funcionales como el OH y
el NH2 y se los denomina ácidos de función mixta.
Nomenclatura. -
Para nombrar a estos ácidos la IUPAC ha empleado la palabra
ácido y el sufijo oico, estos deben ir unidos a la raíz del hidrocarburo, se acostumbra
denominar a los ácidos con sus nombres comunes, los cuales reflejan en su mayoría su
fuente de origen así por ejemplo: el ácido fórmico proviene del latín Formun que
significa hormiga, el ácido acético de Acctun que significa vinagre, el ácido butanoico
de Butrun que significa mantequilla.
Ejemplos:
 Acido Metanoíco / Acido Fórmico
H - COOH

2020-2021
 Acido Etanoíco / Acido Acético
CH3 - COOH
 Acido 2 amino propiónico / propanoíco
NH2
|
HOOC - C - CH3
 Acido salicílico
OH
–– COOH
 Ácido Cítrico
CH2 - COOH
|
HO - C - COOH
|
CH2 - COOH
* Consulta:
Consultar el nombre IUPAC y la fórmula de los siguientes compuestos:
 Acido Fórmico Ácido Acético
 Ácido Propiónico Acido Butírico
 Acido Valeriánico Acido Cáprico
 Ácido Laúrico Acido Mirístico
 Acido Palmítico Acido Esteárico
 Ácido Oleico Acido Oxálico

2020-2021
 Ácido Capróico Acido Benzoico
 Ácido Linoléico Ácido Láctico
Dentro de los ácidos carboxílicos ninguno de estos compuestos es gaseosos a

temperatura ambiente.
Los primeros miembros de la serie alifática de C1 a C9 son líquidos y desde el C10 en

adelante son sólidos, cristalinos debido a la estructura del grupo carboxílico en donde
se forman los puentes de hidrógeno.
O - - - - - - - - - - -H - O
-C + C-
O-H-----------O
Esto nos explica los altos puntos de ebullición que presentan estos compuestos, la
formación de los puentes de hidrógeno con la molécula de agua permite la solubilidad
de los ácidos carboxílicos:
Los primeros cuatro
son miscibles en agua, pero a medida que aumenta el número de carbonos disminuye la
solubilidad hasta hacerse prácticamente nula, es decir a partir del ácido decanoíco
CH3 - (CH2)8 - COOH.
Los ácidos carboxílicos menores tienen un sabor agrio y un olor irritante que con el
aumento de carbonos va tornándose desagradable; los ácidos grasos superiores son
totalmente inodoros.
Los ácidos orgánicos reaccionan fácilmente con metales activos o bases para
formar sales.

2020-2021
Ejemplo:

CH3 - COOH + NaOH CH3 - COONa + H2O
Ac. Etanoico Hidróxido Etanoato
de Sodio de Sodio
Los ácidos al combinarse con un alcohol forman ésteres.
Ejemplo:

CH3 - COOH + CH3 - CH - OH H2SO4 CH3 - COO - CH2 - CH3
Ac Etanoico Etanoato Etanoato de Etilo
Ácidos Grasos
Son ácidos mono carboxílicos de cadena larga por lo general con un par de
átomos de carbono, en esta cadena pueden haber dobles enlaces, la cadena puede ser
también saturada y se les ha dado este nombre porque están formando parte de las
grasas tanto animales como vegetales.
Ejemplo:
 Ac. Cáprico / Ac. Decanoíco (C9H19 - COOH.)
CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9
 Ac. Laúrico. / Ac. Dodecanoíco. (C11H23 - COOH.)
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

2020-2021
 Ac. Mirístico. / Ac. Tetradecanoíco. (C13H27 - COOH).
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
Obtención de Ácidos
Uno de los métodos más conocidos para la obtención de los ácidos es la

oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.
Ejemplo:

K2Cr2O7 K2Cr2O7
CH2 - OH H2SO4 CH = O H2SO4 COOH
Usos y Aplicaciones
Los ácidos grasos son utilizados en diversos procesos como en la fabricación de

acetatos de celulosa, preparación de plásticos, productos médicos (acetato de sodio
"aspirina"), fabricación de celuloide.
Los ácidos reductores se utilizan en textilería y curtiembre, otros se utilizan como

blanqueadores o limpiadores (Ac. Oxálico), el Ac. Tartárico se utiliza en la
preparación de bebidas, otros e la producción de alimentos como el Ac. Cítrico.
Función Ester
Son compuestos oxigenados que resultan de la reacción de Ac. Carboxílicos con

alcoholes y H2SO4 como catalizador.
El grupo funcional es:

2020-2021
O O O
|| || ||
R - C - O - R’ Ar - C - O - R’ Ar - C - O - Ar’
Nomenclatura.-
Se nombra como sales, haciendo terminar en ato al ácido y en ilo al
alcohol.
Ejemplo:
 Propanoato de Metilo.
O O
|| ||
CH3 - CH2 - C - OH + CH3OH H2SO4 CH3 - CH2 - C - O - CH3
 Benzoato de Etilo
– COOH – COO - CH2 - CH3

+ CH3 - CH2 - OH H2SO4
Los ésteres constituyen una clase de compuestos de gran importancia debido a que
están difundidos en la naturaleza: olores de flores, hojas, raíces, cortezas, por ejemplo:
 Acetato de Amilo (banana)

 Butanoato de Butilo (piña)
 Acetato de Octilo (naranja)
 Antramilato de metilo (uva)
Un gran número de estos ésteres se utilizan en la industria alimenticia para dar sabor y
olor a refrescos, gelatinas, caramelos chicles, productos de repostería.

2020-2021
Los ésteres de ácidos alifáticos o lineales superiores con la glicerina forman grasa y
aceites, las ceras en cambio son de estos ácidos con alcoholes, por ejemplo: la cera de
abejas está constituida principalmente por palmitato de miricilo (C 15H31 - C - O -
C15H61). Entre tanto la cera de Carnauba contiene ceratrato de miricilo (C25H61 - C - O
- C30H61).
Grasas y Aceites
Junto con las ceras, las grasas y los aceites constituyen un grupo de substancias
naturales conocidas como lípidos, estos forman a su vez los carbohidratos y proteínas.
Las tres grandes clases de materia orgánica que se presentan en los seres vivos; los
carbohidratos y las proteínas son solubles en agua y ligeramente solubles en solventes
como el benceno, éter y cloroformo; las grasa y los aceites están constituidos
fundamentalmente por la mezcla de glicéridos, nombre con el que se conocen a los
ésteres de glicerina, estos son ácidos grasos superiores, la estructura de un triglicérido
es:
O
||
CH2 - O - C - R
O
||
CH - O - C - R
O
||
CH2 - O - C - R
Los glicéridos se clasifican en simples y mixtos, los mixtos son los más comunes y se
nombran con el prefijo tri o colocando letras griegas ’. Los glicéridos
simples se nombran con derivados del ácido y con el prefijo tri y sufijo o terminación
ina.
Ejemplos:

2020-2021
 Tripalmitina
O
||
CH2 - O - C - (CH2 )14 - CH3
O
||
CH - O - C - (CH2 )14 - CH3
O
||
CH2 - O - C - (CH2 )14 - CH3
 α Butirato; β Palmitato; α Propanoato de Glicerina
O
||
α CH2 - O - C - (CH2 )2 - CH3
O
||
β CH - O - C - (CH2 )14 - CH3
O
||
α  CH2 - O - C - CH2 - CH3
Las diferencias entre la grasa y aceites se establecen por su estado físico, es decir a
temperatura ambiente, las grasas son sólidas y los aceitas líquidos.
La procedencia o fuente natural de las grasas y aceites son los seres vivos, las gasas
son de origen animal y los aceites de origen vegetal, desde el punto de vista químico las
grasas y los aceites son mezclas de triglicéridos, cabe notar que los aceites presentan
una mayor proporción de ácidos insaturados que las grasas.
Hidrogenación de Aceites. -

2020-2021
Los aceites vegetales pueden ser convertidos en grasas
mediante su reacción con hidrogeno en presencia de un catalizador adecuado, a este
proceso se lo conoce como hidrogenación que consiste simplemente en añadir
hidrógenos a los dobles enlaces de los ácidos insaturados, de esta manera se co-ayuda
el aumento del punto de fusión del producto, por esta razón a este proceso se le conoce
como endurecimiento.
La hidrogenación de aceites vegetales es un proceso industrial para la fabricación de

aceites vegetales. La reacción se realiza hasta la hidrogenación completa del ácido
insaturado o se la deja similar al grado de saturación que posee la manteca de cerdo,
de lo contrario el producto quedaría muy quebradiza e insípido.
Las margarinas se obtienen por un proceso similar a partir de aceites cuidadosamente

seleccionados, a los cuales se les añade colorantes y aditivos especiales para dar color
y el sabor característico de la mantequilla. En algunos casos se añade vitamina A y D.
Jabones y Detergentes
El jabón es la hidrólisis de las grasas, desde el punto de vista químico, el jabón
por las reacciones químicas de la hidrólisis de glicéridos, ya que esta hidrólisis
produce sales de ácidos carboxílicos y glicerol (glicerina).
La hidrólisis alcalina de los glicéridos se le conoce como saponificación (es el peso

equivalente del éster que es similar al peso equivalente de neutralización de un ácido).
Los ácidos producidos reaccionaran inmediatamente con el álcali (OH) para formar
las sales correspondientes y estas producirán el jabón con el glicerol. La ecuación
general está representada por la siguiente reacción:
O
||
CH2 - O - C - R CH2 - OH
O O
|| ||
CH - O - C - R + 3NaOH CH - OH + 3Na-O-C-R
O
||
CH2 - O - C - R CH2 - OH
Glicerina Sales de
Sodio

2020-2021
Los jabones ordinarios son mezcla de sodio y de ácido graso que contienen cadenas
largas de 12 a 18 carbonos.
Las sales de potasio se emplean en jabones de tocador, cremas de afeitar y jabones

líquidos debido a su mayor solubilidad en agua. Por lo general los jabones de tocador
llevan además perfume colorante y glicerina para dar mayor suavidad.
Detergentes. -
Las sales se calcio y magnesio de los ácidos grasos de cadena larga al
contrario de las sales de potasio y sodio son insolubles en agua, es por eso que los
jabones normalmente no producen espuma en aguas duras.
La limitación de los jabones dio impulso a las industrias de los detergentes ya que estos
son agentes limpiadores de acción similar a la de los jabones, pero con una ventaja de
que tienen sales de calcio, hierro y magnesio que son solubles en agua. Los alcoholes
que poseen de 12 a 18 átomos de carbono se emplean en grandes cantidades en la
manofactura de los detergentes; aunque los detergentes sintéticos varían
considerablemente en su estructura.
a) Sales sódicas de hidrógeno sulfatos de alquilo derivados de alcoholes de cadena

larga
R - O - SO3-Na+ Hidrógeno sulfatos de Alquilo
b) Sales sódicas de ácido alquilo benceno sulfónico de cadena larga
R- -SO3-Na+ Sulfato alquilo benceno

Sulfato alquilo de sodio
Modos de Acción de Jabones y Detergentes. -

La tierra, el polvo y en general la
mugre se fijan a las superficies con ayudas de las grasas tanto animales o vegetales, los
aceites y otras sustancias afines sirven de adherentes. Un agente de limpieza tiene que

2020-2021
ser capaz de aflojar este pegamento graso para que sea arrastrado y el agua con la
suciedad que lo acompaña.
El agua sola es un mal agente de limpieza ya que sus moléculas por ser tan polares se
mantienen unidas mediante puentes de hidrógenos, impidiendo de está manera que
penetre a una región no polar como es una capa de grasa.
La estructura de los jabones y detergente es:
A. Jabón
O
||
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - C - O - Na+
B. Detergente
O-
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - S - O - Na+
O-
Detergentes Biodegradables. -
Dada la constitución básica de hidrocarburo, las
colas en ambos costados son no polares, insolubles en agua, pero combatibles con las
grasas y aceites, en cambio la cabeza es de comportamiento contrario (polar), es decir,
soluble en agua e insoluble en sustancias grasas.
A B
Superficie Superficie

2020-2021
C
Superficie
La figura A demuestra una superficie sucia que se está tratando con jabón detergente,
las moléculas tienden a disolverse en las manchas de grasa por intermedio de sus colas,
las cabezas permanecen orientadas hacia el lado del agua que constituyen la atmósfera
polar. La atracción de las moléculas de agua por estas cabezas ayudadas para agentes
externos como la agitación mecánica o por el calor rompen la película de mugre, la
retiran de la superficie como lo demuestra la figura B; sale en forma de pequeños
glóbulos rodeados por las moléculas de jabón o detergente como se observa en la
figura C.
Biodegradación
En los primeros años de la era de los detergentes solo se pensó en la bondad de

sus propiedades y en su superioridad sobre los jabones, pero se descuidó un aspecto
importante que es la contaminación que se produce en las aguas residuos.
No pasó mucho tiempo para que se observase la acumulación de la espuma y
detergente en los sistemas de eliminación de aguas pluviales y aguas negras, en razón
de que los detergentes utilizados no eran biodegradables, es decir no son sensibles a la
acción de microorganismos, los cuales realizan un proceso conocido como oxidación
beta , el cual en cada etapa retira un fragmento de dos carbonos hasta que la
molécula queda convertida en CO2 y H2O.
Función Amida
Son compuestos orgánicos que a más de estar conformados por C, O y H tienen

también N unido al grupo carboxilo, cuyos grupos funcionales son:

2020-2021
O O
|| ||
R - C - NH2 Ar - C - NH2
Nomenclatura. -
Para nombrar a las amidas al hidrocarburo se le agrega la
palabra amida.
Ejemplos:
 Metanamida
O
||
H - C - NH2
 Benzamida
O
||
–– C - NH2
Las amidas tienen altos puntos de ebullición debido a los puentes de

Hidrógenos que se establecen por medio del hidrógeno y del NH2 de una molécula y del
grupo carboxilo de la otra molécula; estas fuerzas de atracción son muy importantes en
la conformación de proteínas.
A excepción de la Metanamida que es líquida, el resto de amidas son sólidas.
Las amidas son solubles en alcohol, éter, y algunas en agua.

2020-2021
El agua hidroliza lentamente a las amidas con producción de ácido orgánico y
amoníaco y si la reacción se realiza en medio ácido o básico la velocidad es mucho
mayor:
Ejemplo:

O O
+
|| H ||
CH3 - C - NH2 + H2O CH3 - C - OH + NH3
Etanamida Acido Amoniaco
Etanoíco
Una de las amidas más conocidas y más útiles es la urea (diamida), cuya fórmula es:
NH2
O=C
NH2
Este compuesto tiene una gran importancia histórica, por ser la primera substancia
orgánica que se sintetizó en el laboratorio.
Es el resultado del metabolismo de las proteínas en el organismo y es eliminada a
través de la orina en una proporción de 30 g al día en un adulto. Es muy utilizado en la
industria como fertilizante.
Cuando la urea se calienta suavemente pierde amoniaco y forma el reactivo de Biuret

(violeta).
O O O
|| || ||
NH2 - C - NH2 NH3 + NH2 - C - NH - C - NH2
Urea Amoniaco Reactivo de Biuret

2020-2021
Función Amina
* Consulta:
Consultar todo lo referente a la función amina.
Compuestos Especiales
 Fenil Amina / Anilina
– NH2
 Butil diamina / Putrecina
NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
 Pentil diamina / Cadaverina
NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2

2020-2021

4 e 56 B 83 D 19 Cafb 0 BBD 87

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

4 e 56 B 83 D 19 Cafb 0 BBD 87

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

4 e 56 B 83 D 19 Cafb 0 BBD 87

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIDAD EDUCATIVA VÍCTOR MANUEL GUZMÁN

Aunque algunos de tales compuestos han sido citados como componentes de

El conocimiento de los compuestos orgánicos como era de esperarse se originó del

Estos estudios y otros de diversos investigadores condujeron a agrupar los compuestos

DR. JORGE CARRERA MSc 1

De lo dicho es fácil corregir que el término química orgánica no es el más adecuado

El análisis inmediato supone un conjunto de operaciones

El análisis y purificación de sustancias puras o especies químicas a partir de mezclas

Es toda substancia formada por moléculas iguales entre sí, cada

DR. JORGE CARRERA MSc 2

El análisis elemental de un compuesto orgánico supone en

O investigación de la naturaleza de los elementos

Es el que determina las proporciones de los

Análisis Elemental Cualitativo. -

Como la mayor parte de los compuestos

Es preciso comenzar por obtener profundamente la molécula por oxidación energética.

Investigación del Carbono e Hidrógeno

Como se ha expuesto anteriormente todos los compuestos orgánicos contienen

DR. JORGE CARRERA MSc 3

El hexa cloro etano no contiene hidrógeno.

Aunque la investigación de estos 2 elementos en los compuestos puede parecer inútil no

Procedimiento: Método de Liebig)

El carbono se oxida al estado de anhídrido carbónico que se caracteriza por las

CO2 + Ca(OH)2 CO3Ca + H

SO4Cu + CuO + H2O SO4Cu6 + H2O

DR. JORGE CARRERA MSc 4

Generalmente no se investiga el oxígeno que se descubre por diferencia el hacer

Investigación del Nitrógeno (Método de Dumas)

Algunas substancias orgánicas cuando se queman desprenden olor a pelo

La sustancia se calienta progresivamente hasta el rojo sombra en un tubo de ensayo en

DR. JORGE CARRERA MSc 5

2 CN Na + K(OH) + SO4Fe HCl + SO4Na + (CN)2Fe

CN Na + 4 (CN)2 [Fe (CN)6] Na4

3[Fe (CN)6] Na4 + 4Cl3Fe NaCl + [Fe (CN)6]3 Fe4

Análisis Elemental Cuantitativo

La valoración de los elementos que entra en la constitución de un

DR. JORGE CARRERA MSc 6

A partir como ya sabemos de la fórmula mínima y el peso molecular se puede conocer

Un análisis orgánico supone una o varias reacciones químicas; y pesadas demuestran

Macro, Micro y Semi Micro Análisis

La mayor parte de los métodos de análisis ha sido establecido y perfeccionado

La masa de las muestras empleadas (varios gramos) se ha reducido progresivamente

Las investigaciones en bioquímica (el estudio de las enzimas, vitaminas, hormonas,

DR. JORGE CARRERA MSc 7

Valoración del Carbono e Hidrógeno

Método Combustión de Liebig. -

La sustancia es oxidada en una corriente de oxígeno puro y se determina las masas de

El oxidante es el óxido cúprico ya utilizado en el análisis cualitativo. Hay

Valoración del Nitrógeno

DR. JORGE CARRERA MSc 8

DR. JORGE CARRERA MSc 9

CO2 = 44g %C = 85,7%

2. Un compuesto contiene carbono, hidrógeno y posiblemente oxígeno.

DR. JORGE CARRERA MSc 10

DR. JORGE CARRERA MSc 11

CO2 = 44g %C = 76,6% 100%

3.0,1125 g de un compuesto da por combustión en corriente de oxígeno 0,1100 g de

DR. JORGE CARRERA MSc 12

C.A. R.A. Fórmula