Química II - Cuadernillo

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QUÍMICA 4°Año

CICLO LECTIVO 2022

QUÍMICA
DEL
QUÍMICA DEL CARBONO
(QUÍMICA II)
CARBONO
GUÍA DE ESTUDIO
DOCENTE
Mónica Strega

CURSO: 4º
PROFESORES:

 Besso, Nora
 Murillo, Patricia
 Paz, María José
 Sánchez, Leonor
Química del CARBONO 2022

PRESENTACIÓN DE LOS CONTENIDOS

ESTRUCTURA DE El átomo de Carbono: Características


del CARBONO
LOS COMPUESTOS Hibridización
Cadenas carbonadas
ORGÁNICOS

Nomenclatura y
Clasificación Formulación
Reacciones químicas
HIDROCARBUROS Petróleo
Producción de energía

Nomenclatura y Clasificación
Formulación
HIDROCARBUROS Reacciones químicas
SUSTITUIDOS Utilidad en la vida diaria
Reacciones químicas- Isomería

Nomenclatura y Clasificación
BIOMOLÉCULAS Formulación
Reacciones químicas
Importancia para los seres vivos

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Química del CARBONO 2022

EJE I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS


Los compuestos orgánicos: caracterización
El elemento carbono. Hibridización de orbitales. Orbitales atómicos y moleculares. Compuestos con
enlaces simples, dobles y triples.
Concatenación del carbono. Tipos de cadenas carbonadas: saturada, insaturada, abierta, cerrada,
lineal, ramificada. Tipos de átomos de C según su ubicación en la cadena carbonada
Interpretación de la formación de orbitales moleculares a partir de los orbitales atómicos.

EL ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA


En un principio, se pensaba que las sustancias que forman los vegetales y animales, tales como los
azúcares, los almidones, las grasas, los aceites y las proteínas, no podían elaborarse en los
laboratorios, sino que sólo se podían sintetizar dentro de los organismos vivos y por eso fueron
llamadas sustancias orgánicas.

Se suponía que los seres vivos disponían de una cierta fuerza misteriosa, denominada fuerza vital
(Vis vitalis), por medio de la cual podían elaborar los cientos de sustancias complejas que los
constituyen y que nunca se podrían producir artificialmente (en laboratorio).

En el año 1828, el joven químico alemán Friedrich Wöler (1800-


1882) dio por tierra con este mito realizando un experimento que
fue crucial: logró producir en su laboratorio de Berlín cristales de
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de los
animales.

Esta experiencia demostró que es posible sintetizar sustancias orgánicas en los laboratorios
sin que sea necesaria la intervención de seres vivos y, por eso, a partir de ese momento, la química
orgánica comenzó a desarrollarse a ritmo creciente. Las diversas investigaciones demostraron que:
 los compuestos orgánicos responden a las mismas leyes, teorías y principios que los
inorgánicos
 la teoría cinético molecular se aplica de igual manera a este tipo de compuestos
 los conceptos de sustancia, elemento, molécula, átomo y mol tienen la misma aplicación.

La química orgánica dejó de ser definida como la química de los seres vivos y comenzó a conocerse
como LA QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO. Ésta se define como parte de la
química que estudia todos aquellos compuestos que contienen carbono, a excepción de los
óxidos y de los carbonatos.

LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS


CARACTERÍSTICAS GENERALES

 El número de compuestos de carbono es enorme. La síntesis de un nuevo compuesto orgánico es


una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como
consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí
sobrepasa el medio millón, el número de compuestos orgánicos conocidos es de varios
millones en la actualidad, a pesar de ser tan pocos los elementos que los componen.

 Todos poseen carbono en su estructura molecular, además de otros elementos que también se
encuentran presentes hidrógeno, oxígeno y nitrógeno; en menor proporción azufre y fósforo y en
pequeñísimas cantidades cloro, iodo, calcio, magnesio, hierro, cobre, cinc, cobalto, manganeso, etc.

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Química del CARBONO 2022

 Poseen puntos de fusión y ebullición bajos (inferiores a 300°C), ya que las fuerzas de atracción
entre sus moléculas son débiles.

 La mayoría no son solubles en agua, especialmente cuando tienen más de 5 átomos de carbono; en
cambio son solubles en solventes orgánicos como éter, cloroformo, alcohol, etc.

 En general no se ionizan y, por lo tanto, no conducen la corriente eléctrica cuando se


encuentran en estado líquido o en solución.

 Son termolábiles, o sea, no resisten a la acción del calor. Generalmente se descomponen a


temperaturas inferiores a 300°C y en algunos casos dejan un residuo carbonoso de color negro, por
ejemplo, el azúcar.

 Muchos arden con facilidad, por ejemplo, el alcohol, éter, cloroformo, nafta, etc. originando dióxido
de carbono, agua y desprendiendo calor y luz.

 Son más reactivos que los compuestos inorgánicos por lo que por ejemplo se oxidan fácilmente,
como el etanol del vino que se transforma en ácido acético dando vinagre.
Las reacciones químicas en las que participan son lentas y progresivas, y por lo tanto su velocidad
de reacción es baja siendo la mayoría de las reacciones de tipo reversibles.

EL ELEMENTO CARBONO
En las siguientes fichas se presentan algunas características del elemento C:

Mencionamos anteriormente la gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos que existen.

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Química del CARBONO 2022

Ello se debe a que el átomo de carbono sufre una serie de reacomodación de los electrones
de sus orbitales del Nivel 2. A esto se lo conoce como hibridización de orbitales.

HIBRIDIZACIÓN DE ORBITALES

El átomo de carbono, en su estado normal o fundamental, tiene 4 electrones en el segundo nivel


distribuidos de la siguiente manera:

Como hay 2 electrones desapareados en 2px y 2py, debería formar 2 uniones covalentes
(compartiendo los electrones de dichos orbitales) y una unión covalente coordinada con su orbital
2pz, se hallarían entre sí a 90°.

Sin embargo, en la naturaleza la molécula más sencilla que existe de carbono es CH 4, se llama
metano, y en ella se observa que el carbono forma 4 enlaces idénticos con 4 átomos de hidrógeno
siendo el carbono tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces covalentes.

Para explicar esto, se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al 2pz vacío como
muestra el esquema, pasando del estado fundamental al estado excitado:

ESTADO BASAL ESTADO EXITADO

Con este cambio se produce una reestructuración de los orbitales formándose los llamados
orbitales híbridos. Éstos pueden ser de 3 tipos:

ORBITALES HÍBRIDOS SP3

Cuando el orbital 2s se hibridiza con los 3 orbitales 2p (px, py, pz) se originan 4 orbitales híbridos
sp3, quedando una configuración electrónica representada de la siguiente manera:

Los 4 orbitales sp3 se hallan orientados en el


espacio hacia los vértices de un tetraedro
imaginario en cuyo centro está el carbono:

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Química del CARBONO 2022

En cada uno de los 4 orbitales sp3 hay un electrón desapareado lo que explica que el carbono sea
tetravalente y establezca 4 uniones iguales. Se genera un tipo de cadena llamada alcano en la
cual los átomos de C se unen mediante ligaduras simples.

ORBITALES HÍBRIDOS SP2

En otras ocasiones, se hibridiza un orbital 2s con dos orbitales 2p formando 3 orbitales híbridos
sp2, quedando un orbital 2p puro. La configuración electrónica de un átomo de C con hibridización
sp2 es:
Los orbitales híbridos sp2 son coplanares
(mismo plano) y por repulsión eléctrica
forman entre sí ángulos de 120°

El orbital 2p que no participa se ubica


perpendicularmente al plano donde están
los 3 orbitales híbridos sp2. Este tipo de
hibridización adquiere en el espacio una
disposición trigonal, en donde en cada
orbital sp2 hay un electrón y en el orbital p
puro está el cuarto electrón.

Los átomos de C con hibridización sp2 generan un tipo de cadena llamada alqueno que presenta
ligaduras dobles entre los átomos de C.

ORBITALES HÍBRIDOS SP

En algunos casos se produce la hibridización de un orbital 2s con un orbital 2p originando dos


orbitales híbridos sp, quedando dos orbitales 2p puros y dando la siguiente configuración
electrónica.
Los dos orbitales híbridos sp contienen un
electrón cada uno y por repulsión de sus
cargas forman ángulos de 180°, por lo que la
disposición espacial es lineal o digonal:

Por lo tanto, tenemos dos orbitales 2sp


sobre el eje x, un orbital 2p puro sobre
el eje y, y el otro orbital 2p puro sobre el
eje z, cada uno de ellos con un electrón.
Generan un tipo de cadena llamada
alquino que presenta ligaduras triples
entre sus átomos.

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Química del CARBONO 2022

ORBITALES MOLECULARES

Los compuestos orgánicos están formados, principalmente, por C, H, O y N.

 Unión entre dos C o entre C e H- Enlace simple

Se forman orbitales moleculares de tipo Sigma por superposición frontal de dos orbitales atómicas
s-s, p-p, s-p, sp3-sp3 disponiéndose en forma simétrica con respecto al eje molecular y produce solo
ligaduras simples.

 Unión entre dos C- Enlace doble y enlace triple

En ciertas ocasiones, dos orbitales p de distintos átomos pueden superponerse lateralmente,


formando lo que se conoce como enlace Pi (π) que se caracteriza por tener menor superposición
de orbitales que sigma y por lo tanto una fuerza de unión más débil. Pueden formarse hasta dos
enlaces Pi entre dos átomos originando así moléculas insaturadas.

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Química del CARBONO 2022

RESUMIENDO…
Características principales de los diferentes tipos de hibridización

Tipos de enlace entre átomos de C

CONCATENACIÓN DEL CARBONO

Existe una gran variedad de moléculas orgánicas. Por lo que nos planteamos ¿de qué forma se unen
los átomos de carbono e hidrógeno para formarlas? ¿A qué se debe esta gran variedad?

Esto se debe a que los átomos de carbono presentan concatenación, es decir, son capaces de
unirse a otros átomos de carbono formando diferentes tipos de cadenas.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

CADENAS
CARBONADAS

Según tipo de Según su


enlace forma espacial

Saturadas Insaturadas Lineales Cíclicas

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Química del CARBONO 2022

 Cadenas saturadas: están formadas por átomos de C que se mantienen unidos porque
comparten un par de electrones de manera que los enlaces son simples. Ésta es la forma
más frecuente es la unión entre átomos de C.

Si se representa el par de electrones compartidos con un guion:

Los electrones que no intervienen en la cadena carbonada pueden unirse a otros elementos
también por enlaces covalentes, por lo tanto:

 Cadenas no saturadas: presentan una o más ligaduras dobles y/o triples.

 Cadenas abiertas o acíclicas: las cadenas carbonadas tienen los extremos libres. Si
presentan átomos de carbono consecutivos lineales, las cadenas son lineales. Si presentan
más complejidad reciben el nombre de ramificadas

 Cadenas cerradas o cíclicas: son cadenas en las que los extremos de las cadenas se
unen formando un anillo o ciclo

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO

Las ramificaciones son comunes en los


esqueletos C-C. Pueden ser identificados
átomos de carbono diferentes con respecto al
número de otros átomos de carbono vecinos:

 átomo de carbono primario: un átomo


de carbono vecino
 átomo de carbono secundario: dos
átomos de carbono vecinos
 átomo de carbono terciario: tres átomos
de carbono vecinos
 átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

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Química del CARBONO 2022

LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos sencillos: alcanos, alquenos y alquinos. Formulación y nomenclatura según
convenciones IUPAC
Hidrocarburos cíclicos: homocíclicos y heterocíclicos.
Hidrocarburos como recursos energéticos.
Petróleo. Origen del petróleo. Tipos de petróleo. Reservas de petróleo y gas en Argentina.
Extracción, transporte y distribución. Obtención de derivados. El uso sustentable del
petróleo y sus derivados.Necesidad de sustitutos.
Combustión de los hidrocarburos, y su influencia en el efecto invernadero. Reacciones
endotérmicas y exotérmicas, concepto.
Estructura y estabilidad del benceno. Principales propiedades físicas y químicas. Derivados
del benceno. Aplicaciones del benceno y derivados en la industria.

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno.

Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.

CLASIFICACIÓN

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Química del CARBONO 2022

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Se llaman hidrocarburos alifáticos a los compuestos por átomos de Hidrógeno y Carbono pero
que se caracterizan porque los átomos de Carbono forman cadenas abiertas.
Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Veamos cada uno.

Alcanos Alquenos Alquinos


El carbono se enlaza Los alquenos contienen Se caracterizan por tener
mediante orbitales híbridos enlaces dobles C=C. El enlaces triples. El carbono del
sp3 formando 4 enlaces carbono del doble enlace enlace triple se enlaza
simples en disposición tiene una hibridación sp2 y mediante una hibridación sp.
tetraédrica. estructura trigonal plana. Su fórmula gral. es CnH2n-2 y
Todos los alcanos responden Su fórmula general es CnH2n. también se les conoce como
a la fórmula CnH2n+2. Su nombre termina en eno. hidrocarburos acetilénicos.
Su nombre termina en ano. Son insaturados. Su nombre termina en ino.
Son saturados. Son insaturados.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2.

Los primeros de la serie son: Metano: CH4; Etano: CH3-CH3; Propano: CH3-CH2-CH3; Butano: CH3-
CH2-CH2-CH3, en los siguientes n hace referencia al número de átomos de carbono y así se
antepone el prefijo correspondiente:

n Nombre del n Nombre del


hidrocarburo hidrocarburo
5 pentano 9 Nonano
6 hexano 10 Decano
7 heptano 11 undecano
8 octano 20 icosano

Estos compuestos que tienen diferente número de átomos (va aumentando de uno en uno al ir
agregándose carbonos (-CH2-), forman lo que se conoce como serie homóloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se transforman en un radical, el cual se


denomina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo (si nombramos el
nombre aisladamente) o –il (si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:

-CH3 → metilo
-CH3-CH2 → etilo
-CH3-CH2-CH2 → propilo.

REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALCANOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más ramificada.

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Química del CARBONO 2022

Regla 2. Se numeran los C de la cadena principal siendo el C número 1 el más cercano a una
ramificación. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes designando como C 1 al que corresponde al extremo más
ramificado.

Regla 3. El nombre se forma con:

a) número que indica la posición del radical o sustituyente


b) guión
c) nombre del/los radicales de la cadena principal (por orden alfabético)
d) nombre del alcano

Si hubiese dos o más radicales iguales se colocan los números correspondientes a los carbonos
donde se encuentran separados por comas y se antepone el prefijo di, tri, tetra,etc

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Regla 5. Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but ) pero
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Química del CARBONO 2022

cambiando el sufijo -ano por -eno.

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Química del CARBONO 2022

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga) terminando el nombre en -dieno, trieno, etc.

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
número más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.

REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Regla 1. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Al etino se lo llama también acetileno

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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Química del CARBONO 2022

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada.

Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:

• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos)


• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos)

Cicloalcanos Cicloalquenos y cicloalquinos


Son hidrocarburos cíclicos con uno o más
dobles enlaces o uno o más triples enlaces
Los átomos de carbono del hidrocarburo entre sus átomos de carbono.
cíclico están unidos por enlaces sencillos. El ciclo se numera de tal modo que se
Responden a la fórmula general CnH2n. asignen los localizadores más bajos a las
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al instauraciones, prescindiendo que sean
nombre del alcano de cadena abierta de igual enlaces dobles o triples.
número de átomos de carbono. Ejemplo: En caso de igualdad debe optarse por la
numeración que asigne números más bajos a
los dobles enlaces.
La numeración del ciclo se hace en el sentido
de las agujas del reloj o en el contrario, con tal
de conseguir la condición expresada
anteriormente.
Cicloalcanos con radicales: Los cicloalcanos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la
sustituidos se nombran como derivados de los terminación eno o ino.
hidrocarburos cíclicos.
El ciclo se numera de tal modo que se
asignen los localizadores más bajos al
conjunto de los radicales. Ejemplo:

Según el tipo de elementos que los constituyen, se clasifican en:

 Homociclos, constituidos por C e H


 Heterociclos, constituidos por C, H, N, O, S, P
.

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Química del CARBONO 2022

PETRÓLEO

El petróleo, petróleo crudo o, simplemente, crudo es una mezcla de hidrocarburos (alifáticos y


aromáticos) con distinto número de átomos de carbono que contiene pequeñas cantidades de
azufre, oxígeno, nitrógeno y metales en forma de compuestos.
Se presenta de forma natural en depósitos de roca sedimentaria y sólo en
lugares en los que hubo mar.
Es un recurso no renovable y, actualmente, también es la principal
fuente de energía en los países desarrollados junto con el gas natural
(que contiene principalmente metano) y el carbón mineral. Todos ellos
son combustibles fósiles, es decir, combustibles originados hace
millones de años a partir de restos orgánicos de plantas y animales.
Origen del petróleo
La teoría, universalmente aceptada, que explica el origen del petróleo es la que sostiene que éste
se formó a partir de restos de seres vivos.
Esta teoría, conocida como “orgánica”, considera que el petróleo y el gas se generaron en
ambientes acuáticos, a partir de material orgánico proveniente de microorganismos –
fundamentalmente plancton–, cuya abundancia en los océanos superaba entonces y supera hoy, por
mucho, a todas las otras formas de vida.
A medida que los microorganismos morían, se acumulaban en el lecho de ambientes acuáticos,
mezclados con otros materiales; una capa sobre otra, en un proceso de miles a millones de años.
Los que estaban abajo se iban hundiendo por el peso de nuevos sedimentos acumulados sobre
ellos. Estos restos orgánicos, entonces, quedaron sometidos a condiciones de elevada presión y
temperatura, en un ambiente de ausencia de oxígeno, en una especie de formidable “cocina
geológica”.

Millones de años de grandes presiones y temperaturas empezaron a


producir cambios en la materia orgánica.
Aquellos innumerables microorganismos que alguna vez habían
habitado las aguas se convirtieron primero en un material parafinoso,
conocido como “querógeno” –que aún es posible encontrar en algunas
formaciones–, para luego transformarse en compuestos líquidos y
gaseosos: petróleo y gas.
A este proceso se lo conoce como “catagénesis”.
La roca en la que se produjo este proceso de sedimentación y
transformación se conoce como “roca generadora” o roca madre, y
suele ubicarse hoy, en el caso de nuestra Patagonia, a grandes profundidades, incluso superiores a
los 3.000 metros.
Una de las características principales de esta roca generadora es su relativamente baja porosidad y
escasa permeabilidad de manera que, en la roca generadora, el petróleo y el gas se encuentran
encerrados u ocluidos en millones de poros microscópicos, sin contacto entre ellos.
Pero, la corteza terrestre se mueve. Y esos movimientos, sumados al propio proceso de generación
de petróleo y gas, rompieron la roca generadora y produjeron innumerables fisuras a través de las
cuales parte del petróleo y del gas escaparon y por un proceso llamado” migración primaria”
(lento movimiento ascendente de estos fluidos) se movieron hacia otras formaciones, más porosas
y permeables, donde se acumularon formando la “roca almacén o reservorio”.
Durante la migración, muchas veces, los hidrocarburos se encontraron en su camino con alguna
estructura impermeable, una disposición geométrica de las rocas, que les impidió continuar con su
desplazamiento. A estas estructuras las llamamos
“trampas”.
Una vez retenidos por las trampas, los fluidos viajeros se
ubicaron según su densidad. Por eso, allí, bajo la tierra,
dentro de microscópicos poros, quedaron atrapados por la
“roca sello” (aquella que por su escasa permeabilidad o por
contener poros de tamaño subcapilar, no permite el paso del
petróleo, sirviendo como cierre a su migración o

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Química del CARBONO 2022

desplazamiento). En esta roca, en la parte superior se ubica un casquete formado por gas, el
petróleo líquido en el centro y agua en la parte inferior.
La acumulación de gas y petróleo atrapados
dentro de los minúsculos poros de estas
formaciones permeables constituye un depósito
de hidrocarburos; un “yacimiento”.
En algunos casos, el petróleo o gas, sigue
atrapado en forma de gotas microscópicas
dentro de la roca madre desde la que no puede
migrar por carecer de porosidad. Este es el
caso de la Formación Vaca Muerta. Este
petróleo se llama “no convencional” y sólo
puede ser extraído mediante la fracturación
Hidráulica.

Tipos de petróleo
En condiciones normales de presión y temperatura (1 atm y 0ºC) es un líquido bituminoso
(semejante al betún o bitumen) que presenta gran variación en diversos parámetros como color,
viscosidad, densidad, capacidad calorífica, etc. Estas variaciones se deben a la diversidad de
concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla.

Así, según su composición química existen tres tipos de petróleo:

Parafínico: Tiene alto contenido de hidrocarburos parafínicos y bajo


contenido de asfalto. De color claro, fluido y de baja densidad: 0.75-0.85
g/ml. Rinde más nafta que los asfálticos. Mendoza y Salta poseen
yacimientos de petróleos parafínicos.

Nafténico: Tiene trazas de hidrocarburos parafínicos y alto contenido de


asfalto y sus componentes principales son los naftenos y los hidrocarburos
aromáticos. Genera una gran cantidad de residuos tras el proceso de
refinación. Es negro, viscoso y de elevada densidad: 0.95 g/ml. En la
destilación produce poca nafta y abundante fuel oíl, quedando asfalto como
residuo. Se extrae del flanco sur del Golfo de San Jorge (Chubut y Santa
Cruz).

Mixto: Tiene característica y rendimiento comprendidos entre las otras dos variedades principales.
Este tipo de petróleo se extrae de Comodoro Rivadavia (Chubut) y Plaza Huincul (Neuquén).

Reservas de petróleo y gas en Argentina

Estos recursos declinarán en su producción


hasta extinguirse como fuente de generación
de energía probablemente hacia fines del
siglo XXI o mediados del XXII, cerrando así
su exitosa etapa.

En las imágenes, se muestran las cuencas


petroleras argentinas y las reservas
comprobadas de petróleo y gas al año 2007.
El hombre ha comenzado a tomar conciencia
de lo perecedero de estos recursos naturales,
haciendo cada día más eficiente su uso.
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Química del CARBONO 2022

Extracción, transporte y distribución

Los hidrocarburos comienzan a viajar desde la profundidad del


yacimiento hasta su destino final de consumo recorriendo un itinerario
de rutas y redes que conforman su sistema de transporte y distribución.

Los fluidos que son extraídos del pozo deben ser separados y tratados
antes de ser enviados a la refinería o a un sistema de procesamiento de
gas.
Este primer paso generalmente se da en plantas denominadas baterías
localizadas cerca del pozo, o en un lugar estratégico donde se trata la
producción de varios pozos a la vez. En estas baterías existen equipos
separadores donde ingresan el petróleo crudo, el agua y el gas natural para ser separados.

Los productos separados son enviados a los tanques de producción y de ahí, a las plantas de
tratamiento. En las plantas de tratamiento, los productos separados son acondicionados para su
envío a los tanques de almacenamiento. Éstos, están diseñados para el acopio y manipulación de
grandes volúmenes de petróleo y gas.

El transporte de petróleo tiene dos momentos netamente definidos:

 el traslado de la materia prima desde los yacimientos hasta la refinería donde finalmente
será procesada para obtener los productos derivados.
 la distribución propiamente dicha, cuando los subproductos llegan hasta los centros de
consumo.

El petróleo es impulsado a través de los oleoductos que se extienden


desde los yacimientos hasta las refinerías, donde será procesado o
hasta los puertos de embarque desde será transferido a bordo de un
buque tanque para ser exportado como tal.

Los gasoductos conducen el gas natural que puede producirse desde


un yacimiento de gas libre o gas asociado hacia plantas separadoras y
fraccionadoras, donde se extraen derivados con valor comercial.
Luego de dichos procesos de separación, el gas ya tratado ingresa a los
sistemas de transmisión o gasoductos troncales, para ser
despachado al consumidor industrial y doméstico.

Obtención de derivados

En la actualidad, gran parte de los objetos que nos rodean son artificiales y, además, tienen un
origen común: derivan del gas y del petróleo, es decir, son productos petroquímicos.

Algunos de estos productos, que representan el 5 % de los combustibles fósiles extraídos, son: los
plásticos, las fibras sintéticas como el nylon y el poliéster; los acrílicos, colorantes,
adhesivos, pinturas, fármacos, cosméticos, fertilizantes nitrogenados (como la urea) y
componentes de herbicidas e insecticidas los cuales representan el 5% de la producción.
El restante 95% del petróleo que se extrae se destina a la producción de combustibles:
motonaftas, gasoil, fuel oil, etc.

Los petróleos crudos, cualquiera sea su origen, no aportan en forma directa todos los productos
terminados requeridos por el mercado consumidor.

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Química del CARBONO 2022

Tanto la calidad como la cantidad de productos derivados del petróleo que la vida moderna necesita
para su desarrollo deben ser obtenidos aplicando complejas tecnologías en costosas instalaciones
industriales llamadas refinerías.

La función principal de una refinería, por lo tanto, consiste en


obtener a partir de los petróleos las cantidades adecuadas de
motonaftas, gases licuados, kerosene, aerocombustibles, gas oil,
lubricantes, fuel oil, parafinas,
asfaltos y demás productos, en operaciones
sustentables (seguras y amigables con el ambiente) y en la forma
más económica posible. La refinación del petróleo es un proceso
que incluye el fraccionamiento y las transformaciones químicas
para producir derivados comercializables.

Centenares de diferentes clases de hidrocarburos se encuentran en


el petróleo los que, como ya vimos, varían en sus proporciones
según sea el origen de estos crudos.

Según la cantidad de átomos de carbono que constituye la “columna vertebral” de sus moléculas,
los hidrocarburos pueden ser gases, líquidos livianos y poco viscosos, líquidos cada vez más
viscosos, semisólidos y sólidos. Así, pueden agruparse los hidrocarburos en grupos o fracciones
similares llamados cortes.

La primera parte en el proceso de refinación, el fraccionamiento, consiste en separar la mezcla de


hidrocarburos en cortes lo cual se logra mediante un proceso llamado “destilación fraccionada”:
el petróleo crudo es calentado a 375 ºC en hornos de manera que, en forma de vapores, los
hidrocarburos ingresan a las torres de fraccionamiento o columna de destilación atmosférica
(altos cilindros de acero que pueden alcanzar más de 40 m de altura en cuyo interior hay platos o
bandejas separadoras, perforadas. Dentro de la torre, la temperatura en la base es elevada y
desciende gradualmente hacia la parte superior, en forma uniforme).

Los hidrocarburos vaporizados por calentamiento se elevan por el interior de la columna a través de
los mencionados platos. Cuando estos vapores toman contacto con el plato cuya temperatura es
inmediatamente inferior a su punto de ebullición, se condensan y se recuperan como fracciones
líquidas.

Los hidrocarburos menos volátiles, cuyos puntos de ebullición son superiores a la temperatura
máxima de la torre, se drenan como líquidos por el fondo de la columna, constituyendo el crudo
reducido.

Típicamente, los cortes son:

• Nafta liviana (de uso petroquímico o para


procesos que elevan su octanaje es decir el
porcentaje de octano que contiene la gasolina).
• Nafta pesada (se usan en procesos para elevar
su octanaje).
• Kerosene hasta 260°C (uso petroquímico o
empleo como combustible para aviación).
• Gas oil uso liviano hasta 370°C (combustible
para motores Diesel).
• Gas oil pesado hasta 390°C (carga al proceso
de cracking catalítico).
• Crudo reducido o fondo aproximadamente
400°C, según el tipo de crudo (carga al proceso
de destilación al vacío).

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Química del CARBONO 2022

En el crudo reducido aún se encuentran hidrocarburos de gran valor, como los aceites lubricantes,
que se descomponen (craqueo) si se los somete a temperaturas mayores a 350 ºC.

A los efectos de poder destilar estas fracciones, se someten a destilación en vacío en torres
similares a las atmosféricas, que se denominan torres de vacío y la operación, destilación a
vacío.

La torre de vacío producirá lubricantes y un fondo de vacío, que podrá ser destinado a producir
asfaltos o, según las necesidades, transformado por craqueo intenso en materiales más livianos y
carbón residual.

Luego del fraccionamiento, los cortes son sometidos a procesos químicos que involucran
cambios en el tamaño y estructura molecular de los hidrocarburos y que constituyen una parte
fundamental en las operaciones de una refinería moderna, pues posibilitan la conversión en
productos necesarios para el consumo. Estos procesos son craqueo, polimerización, alquilación,
etc.

El residuo pesado de destilación al vacío se convierte en productos más livianos por craqueo
térmico: gases, nafta, diesel, gas oil pesado y coque (carbón).

Los principales derivados del petróleo son:

Asfalto que se utiliza para pavimentar calles, carreteras y vías de transporte.


Combustibles para coches, aviones y transportes de carga.
Lubricantes para motores y maquinaria
Vaselinas para aseo personal
Gas natural que se utiliza en los hogares
Plásticos que se utilizan para la fabricación de bolsas, envases, trastes, botes, sillas, mesas,
discos compactos e infinidad de utensilios.
Pinturas, recubrimientos e impermeabilizantes
Jabones, cosméticos, perfumes y tintes
Aditivos para la gasolina

El uso sustentable del petróleo y sus derivados

El siglo XX trajo el petróleo y el hollín desapareció, pero quedó el dióxido de carbono.

Para muchos, la producción de energía ha pasado a ser sinónimo de generación de dióxido de


carbono, y con ello, de aumento del efecto invernadero.

Se asegura que:
 La temperatura media de la superficie de la Tierra subió entre 0,3 y 0,6ºC desde 1900.
 Los 10 años más calurosos se han registrado desde 1980 en adelante.
 En el último siglo el incremento de los gases del efecto invernadero ha sido: metano: 100%,
dióxido de carbono: 25% y óxido nitroso: 19%.

El aumento del efecto invernadero contribuye al cambio climático por lo que existe un acuerdo
mundial por el cual los países se comprometen a disminuir las emisiones de estos gases realizando
un uso racional de los combustibles fósiles, los cuales podrían extinguirse hacia fines del siglo XXI o
comienzos del siglo XXII.

Surge, entonces, la necesidad de utilizar energías alternativas.

19
Química del CARBONO 2022

El comienzo del siglo XXI encuentra al hombre en la búsqueda de fuentes de energías renovables,
no contaminantes y capaces de proveer un “desarrollo sustentable”: entre ellas las energías solar,
eólica, hidráulica, geotérmica, oceánica, todas de uso en general restringido, a las que se agrega la
biomasa.

COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS

La combustión es una reacción química de oxidación, en la cual generalmente se desprende una


gran cantidad de energía, en forma de calor (reacción exotérmica) y luz, manifestándose
visualmente como fuego.

En toda combustión existe:

 Un elemento que arde (combustible)


 Un elemento que produce la combustión (comburente), generalmente oxígeno gaseoso.

Los tipos más frecuentes de combustible son los hidrocarburos.

Existen dos tipos de combustión:

 Completa: todos los reactivos forman H2O y CO2.

CH4(g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (g)

 Incompleta: el combustible y el comburente no están en la proporción adecuada por lo que


se forman otros compuestos como carbón y CO debido a que la provisión de oxígeno es
insuficiente

2 C2H2(g) + 3 O2(g) 4 CO(g) + 2 H2O(g)

Teóricamente, el quemar gasolina, con una combustión perfecta, produciría sólo calor, agua y
anhídrido carbónico. Sin embargo, los gases de escape contienen una variedad de subproductos:
los óxidos de nitrógeno, el venenoso monóxido de carbono, dióxido de azufre y los hidrocarburos
que no se quemaron son parte de los gases de escape nocivos.

Los motores de hoy presentan rendimiento mucho más alto y emisiones notablemente más limpias.
Pero esto no basta.

Varios factores contribuyen a que los logros alcanzados hasta hoy no sean suficientes. Por una
parte, el número de automóviles sigue en aumento y, si los países del tercer mundo llegan a
alcanzar el nivel de motorización que anhelan, el volumen de emisiones será insostenible. Por otro
lado, ya no sólo se trata de los subproductos de una combustión imperfecta, ahora el problema es el
inevitable anhídrido-carbónico.

Desde hace más de una década se está registrando lo que los meteorólogos califican como

20
Química del CARBONO 2022

"calentamiento global".

21
Química del CARBONO 2022

Este aumento gradual de la temperatura promedio de nuestra atmósfera es atribuible al llamado


"efecto invernadero".

El vidrio del invernadero, en este caso, es el CO2, que rompe la relación de balance entre la
radiación solar que recibimos y el calor que devolvemos al espacio. De este modo al aumentar el
volumen de CO2 en la atmósfera la temperatura también sube. Por otro lado, la disminución de las
capas polares aumentará el nivel de los mares, disminuyendo también la radiación que refleja el
hielo de los polos. Esto hará que el alza de temperatura se acelere creando un círculo vicioso que,
según los cálculos más agoreros, eventualmente subirá varios metros el nivel del mar. Y todo esto
irá acompañado de un cambio climático que ya parece haber
comenzado.

Nadie puede saber hoy si este escenario será real. Pero, cuando ocurra, será demasiado tarde para
remediarlo, por lo que hay que tomar medidas preventivas.

Entre ellas está el uso de fuentes de energía alternas, a la combustión en general, y la del petróleo
en particular.

No es fácil prever la solución, pero ya existen muchos programas en marcha para reducir las
emisiones gaseosas, el consumo de combustibles fósiles, el uso de biocombustibles y la
mejora del rendimiento en todos los motores

HIDROCARBUROS BENCÉNICOS O AROMÁTICOS

Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado,


es decir, menos reactivo. Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno
(C6H6) y sus derivados. Se caracterizan por presentar uno o más anillos de 6 carbonos unidos
entre sí por 3 dobles enlaces y otros 3 simples alternados.

El benceno es la base de estos compuestos y, según datos experimentales, Kekulé (1829) propuso
su fórmula

22
Química del CARBONO 2022

Pero esta estructura no explica satisfactoriamente todas sus propiedades por lo que en la actualidad
su comportamiento se explica por la teoría de la resonancia que explica que no tiene una
estructura definida, sino que es un estado intermedio entre las siguientes formas posibles.

En realidad, la molécula existe en un estado intermedio entre todas ellas a las que llamamos
híbrido de resonancia.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

 Es un líquido incoloro, móvil, de olor penetrante.


 Insoluble en agua y miscible en solventes orgánicos
 Punto de fusión de 5,4°C y de ebullición de 80°C
 Muy inflamable. Arde con llama luminosa muy rica en carbono
 Tiene gran poder disolvente (grasas, caucho natural, resinas, yodo, azufre,etc). No disuelve
compuestos iónicos

USOS DEL BENCENO

Es utilizado en la producción de barnices y lacas y en la síntesis de materiales como fenol,


resorcinol y estireno

DERIVADOS BENCÉNICOS

 Derivados monosustituidos:
Resultan de la sustitución de un
hidrógeno, el nombre del benceno es
considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro
se nombran como prefijos de la palabra
benceno.

23
Química del CARBONO 2022

En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base:
monosustituidos especiales o notables.

El tolueno es utilizado como disolvente y para la elaboración de aldehídos, ácido benzoico,


colorantes y TNT (explosivo).

 Derivados disutituidos: Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos


tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que dichos
sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente
del anillo bencénico.

Algunos ejemplos:

Los dimetilbencenos que se utilizan como disolventes de grasas y antisépticos enérgicos se llaman
xilenos.

 Derivados polisustituídos: Hay más de dos grupos


sustituyentes en el anillo bencénico. Sus posiciones se
deben indicar mediante el uso de números. La
numeración del anillo debe ser de modo tal que los
sustituyentes tengan el menor número de posición;
cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
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Química del CARBONO 2022

PROPIEDADES GENERALES DE HIDROCARBUROS

Hidrocarburos acíclicos

• Punto de Fusión - Punto de Ebullición

Requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y
fusión aumentan porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular
y que crece el número de carbonos.
Mientras la cadena esté más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Impiden el
acercamiento de las moléculas y se disminuye el valor de la fuerza intermolecular

• Solubilidad

Insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno.
Generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

• Densidad

Son menos densos que el agua puesto que, están constituidos principalmente por carbono e
hidrógeno (para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado,
como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro). Tienden a nivelarse en 0.8 g/ml.

Hidrocarburos Aromáticos

• Punto de Fusión - Punto de Ebullición

Son elevados debido a su estructura.

• Solubilidad

En agua es muy baja, la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamaño de la molécula. Son
solubles en disolventes orgánicos.

• Densidad

Son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del mayor carácter plano
que presentan sus moléculas.

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Química del CARBONO 2022

LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Funciones orgánicas oxigenadas y nitrogenadas: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos


carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas, y sus respectivos grupos funcionales.
Nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados sencillos,
de acuerdo a las convenciones establecidas por la IUPAC.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Alcohol rectificado, absoluto y
desnaturalizado. Fermentación alcohólica y elaboración de bebidas alcohólicas.
Consecuencias individuales y sociales del consumo excesivo de alcohol.
Principales aplicaciones industriales de los compuestos oxigenados y nitrogenados.
Riesgos y beneficios de la utilización de los compuestos oxigenados y nitrogenados en los
diferentes campos de la vida diaria: domésticos, medicamentos, agropecuarios (fertilizantes,
pesticidas), etc.
Propiedades físicas de los compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados.
Análisis químico cualitativo y cuantitativo. Determinación de la composición centesimal, la
fórmula mínima y la fórmula molecular.
Reacciones orgánicas. Ruptura de enlace homolítica y heterolítica. Reactivos nucleofílicos y
electrofílicos. Tipos de reacciones: oxidación, adición, sustitución y eliminación
Isomería. Concepto, clasificación e importancia.
Polímeros naturales y sintéticos. Propiedades y usos.

COMPUESTOS
OXIGENADOS

CON ENLACE SIMPLE CON ENLACE DOBLE


C-O C=O

GRUPO GRUPO GRUPO GRUPO


HIDROXILO ALCOXI CARBONILO CARBOXILO

Ácidos
Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ésteres
rboxílic
caos

COMPUESTOS NITROGENADOS

GRUPO GRUPO
AMINA AMIDA

Aminas Amidas

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Química del CARBONO 2022

LOS HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS

Los hidrocarburos, formados sólo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más
simples en su composición.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación
de átomos podemos generar compuestos orgánicos conocidos como hidrocarburos sustituidos:
 Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de oxígeno, hablaremos
de compuestos oxigenados (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres).
 Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados (aminas, amidas, nitrocompuestos)
 Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de halógenos, hablaremos
de compuestos halogenados (haluros).

HIDROCARBUROS SUSTITUCIÓN
EJEMPLOS
SUSTITUIDOS DE H POR
 Alcoholes
COMPUESTOS Oxígeno
OXIGENADOS  Fenoles
 Éteres
 Aldehídos
 Cetonas
 Ácidos
carboxílicos
 Ésteres
COMPUESTOS
NITROGENADOS Nitrógeno
 Aminas
 Amidas
 Nitrocompuestos

Los átomos de O, N y halógenos en los derivados de hidrocarburos forman parte del grupo
funcional
que:
 Los identifica
 Corresponde a la parte más reactiva de la molécula
 Determina la mayoría de las propiedades físicas y químicas del grupo (Serie homóloga) de
compuestos.

LOS COMPUESTOS OXIGENADOS

Son un grupo numeroso de compuestos en cuya composición hay uno o varios grupos funcionales
que contienen O.
En la siguiente tabla, se presentan los diversos tipos de grupos funcionales que pueden hallarse
en los compuestos oxigenados:
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Química del CARBONO 2022

GRUPO SERIE
FÓRMULA NOMBRE
FUNCIONAL HOMÓLOGA

Hidroxilo Alcohol -OL

Alcoxi Éter R - R’ ÉTER

Aldehído -AL

Carbonilo

Cetona -ONA

Ácido
Carboxilo carboxílico ÁCIDO -ÍLICO

Acilo Éster R –ATO DE R’-


ILO

(Donde R y R’ son cualquier tipo de cadena carbonada)

LOS
ALCOHOLES

Los alcoholes son considerados como los compuestos más importantes de la química orgánica y,
consecuentemente, los de mayor demanda en la industria química.

Su importancia radica principalmente en su poder de transformación, pues a partir de ellos se obtiene


un gran número de compuestos derivados como alquenos, halogenuros, éteres, cetonas, etc.

Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los cuales uno o más hidrógenos del
hidrocarburo original han sido reemplazados por uno o más grupos funcionales hidroxilo o
alcohol –OH.

Los alcoholes se clasifican:

 Según el tipo de átomo de C al que está enlazado el grupo hidroxilo, en primarios (1°),
secundarios (2°) o terciarios (3°). Las fórmulas generalizadas de los alcoholes 1°, 2° y 3°
son las siguientes:

H R’ R’
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
R - C -OH R - C -OH R - C -OH
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬
H H R’’
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

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Química del CARBONO 2022

 Según la cantidad de grupos hidroxilo presentes en la molécula, en monoles o


alcoholes monohidroxilados si hay un solo grupo hidroxilo o en polioles o alcoholes
polihidroxilados si hay más de un grupo hidroxilo.

2- butanol (Monol)
1,3-butanodiol ( Poliol)

Para nombrar un alcohol se tienen en cuenta los siguientes criterios:

1. Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo OH.
2. Se enumera la cadena, empezando por el extremo más próximo al grupo OH.
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes.
Por último, se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminación o por ol y se le
antepone el número del carbono, en donde se encuentra el grupo OH.
4. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH presentes.

Ejemplos:

UN ALCOHOL MUY PARTICULAR: EL ETANOL

El etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de
presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O).

Existen tres tipos de etanol:

ALCOHOL RECTIFICADO ABSOLUTO DESNATURALIZADO

Solución de alcohol en
agua al 96% .Es el etanol Alcohol que contiene
obtenido de la Alcohol al 100 % algunas sustancias
CARACTERÍSTICA fermentación de la caña obtenido por añadidas que lo hacen
de azúcar al cual se le deshidratación impropio para la bebida
han eliminado residuos del alcohol rectificado pero no para uso
para darle una buena industriales
presentación al producto
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Química del CARBONO 2022

USOS Medicinal y cosmético Químico o medicinal Doméstico e industrial

El etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como


excipiente de algunos medicamentos y cosméticos y en la elaboración de ambientadores y
perfumes. Es un buen disolvente y puede utilizarse como anticongelante. También es un
desinfectante. La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de
disolventes para pegamentos y pinturas. Se emplea como combustible industrial y doméstico.

Está presente en bebidas alcohólicas, tales como como el vino (que contiene alrededor de un 13%
de etanol), la cerveza (5%), los licores (hasta un 50%) o los aguardientes como el ron, el whisky y el
tequila (hasta un 70%).

Una de las formas de obtención del etanol es por fermentación, proceso realizado por
microorganismos en ausencia de oxígeno. La ecuación general que representa este proceso es:

El consumo excesivo de bebidas alcohólicas produce, inicialmente,


sensaciones de relajación y alegría, visión borrosa y problemas de
coordinación. Las membranas celulares son altamente permeables al
alcohol, así que una vez que el alcohol está en el torrente sanguíneo, se
distribuye en casi todos los tejidos del cuerpo.Tras el consumo excesivo
puede aparecer la inconsciencia, y niveles extremos de consumo pueden
llevar a un envenenamiento por alcohol y a la muerte (una concentración en
la sangre de 0.55% (aprox. 5 gramos de alcohol por litro de sangre) puede
producir paro cardiorrespiratorio). La muerte puede también ser causada por
asfixia si el vómito, un resultado frecuente de la ingesta excesiva, obstruye
la tráquea y el individuo está demasiado ebrio para responder.

Consumo excesivo de etanol-


Consecuencias sociales

Pérdida del trabajo

Soledad

Ruina económica

Agresión, violencia y maltrato

Accidentes de tránsito

Alteración de las relaciones familiares, sociales y laborales

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Química del CARBONO 2022

LOS FENOLES

Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un
átomo de carbono de un anillo bencénico.

LOS ÉTERES

Un compuesto es un éter si tiene dos cadenas carbonadas, alifáticas o aromáticas, unidas a un


átomo de oxígeno.

Si los dos grupos de un éter son iguales, se clasifica como éter simple o simétrico, si los dos grupos
sustituyentes son diferentes se clasifica como éter mixto o asimétrico.

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Ejemplos:

LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

Los aldehídos y las cetonas se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos
átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).
Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se
nombra

31
Química del CARBONO 2022

con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona,
y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo se encuentra en compuestos llamados aldehídos
y cetonas.

ALDEHÍDOS CETONAS
Grupo carbonilo en C primario Grupo carbonilo en C secundario
Para nombrarlos:
Para nombrarlas:
1. Se busca la cadena más larga
1. Buscar la cadena más larga que contenga
que contenga al grupo carbonilo.
al grupo carbonilo.
2. Se numeran los C a partir del
2. Numerar por el extremo más cercano al
carbono del grupo carbonilo.
grupo carbonilo.
3. Se utilizan las mismas reglas de
3. Utilizar las mismas reglas de los alcanos,
los alcanos, para indicar los
para indicar los grupos sustituyentes.
grupos sustituyentes.
4. Dar nombre a la cadena principal,
4. Se da nombre a la cadena
cambiando la terminación o por ona y
principal, cambiando la
5. Anteponiendo el número del carbono del
terminación o por al.
grupo carbonilo.

Ejemplos de aldehídos:
Los aldehídos se encuentran ampliamente en la
naturaleza. Se encuentran en muchas sustancias
perfumadas.
Uno de los aldehídos más importante es el
formaldehído ya que se usa en producción
de plásticos termoestables, en la industria
de resinas, solventes de pinturas, industria
fotográfica, industria de explosivos y colorantes.
También se utiliza en la fabricación de productos
químicos como la melanina. Su solución acuosa
(formol) se usa como desinfectante y como preservador
de tejidos.

Ejemplos de cetonas:
Las cetonas se encuentran altamente distribuidas den la naturaleza.
El alcanfor es una cetona utilizada como medicamento tópico.
La acetona y metil etil cetona o butanona se usan en la industria como disolventes

Butanona Acetona Alcanfor

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos funcionales carboxilo el cual puede
considerarse una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Ese grupo funcional se
encuentra en C terminales (primarios)
Para nombrarlos:

1. se busca la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo


2. se considera número uno al C donde se encuentra el grupo carboxilo
3. Se siguen las reglas mencionadas en el caso de los alcanos para los grupos sustituyentes
32
Química del CARBONO 2022

4. Se nombra la cadena principal, anteponiendo al nombre del hidrocarburo la palabra ácido y


sustituyendo la terminación o por oico.

Ejemplos:

LOS ÉSTERES

Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional –COO– en el que el átomo de H del
grupo carboxilo es sustituído por una cadena carbonada.

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y su nombre deriva del ácido carboxílico
y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
• La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Ejemplos:

Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son las sustancias que le
comunican el olor agradable a muchas frutas y vegetales. Las grasas (sebos, mantecas y aceites)
de origen animal y vegetal son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos superiores (saturados y
no saturados). También las ceras son ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes superiores.

33
Química del CARBONO 2022

LOS COMPUESTOS NITROGENADOS


LAS AMINAS

Proviene de la sustitución de un hidrógeno del amoniaco por un radical de hidrocarburo.

Las aminas son bases orgánicas cuya fórmula general es R3N, donde R puede ser un H o un
radical alquilo.

Las aminas pueden ser:

TIPO DE AMINA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Cantidad de radical alquilo Uno Dos Tres


R-NH R- N- R2
Fórmula general R-NH2 I I
R1 R1

Para nombrarlas:

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula


hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

34
Química del CARBONO 2022

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en
composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.

LAS AMIDAS

Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo
amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:

donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Nomenclatura

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la


terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

35
Química del CARBONO 2022

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

AISLAMIENTO, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS

En la naturaleza raramente encontramos sustancias al estado puro. Éstas se encuentran formando


parte de sistemas materiales homogéneos y heterogéneos. Por esto, cuando queremos analizar la
composición y propiedades de una sustancia, lo primero que debemos hacer es aislarla y
purificarla.

Para el aislamiento se utilizan procedimientos de separación de fases que son aquellos procesos
físicos por los cuales se pueden separar los componentes de una mezcla. Por lo general, el método
a utilizar se define de acuerdo al tipo de componentes de la mezcla y a sus propiedades particulares
tales como el punto de ebullición, la solubilidad y la densidad.
En el proceso de separación, las sustancias conservan su identidad, sin cambio alguno en sus
propiedades químicas.

Los métodos de separación de mezclas más comunes son:

 Decantación
 Filtración
 Tamización
 Tría
 Flotación
 Cristalización

Para su purificación se pueden usar distintos métodos según el estado de agregación de la mezcla:

 Si es un sólido, la recristalización es el método adecuado. La misma se basa en las


diferencias de solubilidad de los sólidos en los distintos solventes y en que éstos son mucho
más solubles en solventes calientes. Al calentar la solución, se puede incorporar más soluto.
Posteriormente, cuando se enfría, la concentración es tan grande que se formarán cristales
de sustancia pura. Esto es común, por ejemplo, en la industria azucarera para obtener
cristales de azúcar refinada o en la obtención de la aspirina.

 Si es líquida, se puede usar la destilación fraccionada, como en la


industria del petróleo. Cada sustancia dentro del petróleo destila a
distinta temperatura. Por ejemplo: se calienta el crudo hasta los 100 °C
de donde se obtiene nafta, luego se sigue calentando el petróleo
restante para obtener otras sustancias buscadas en temperaturas
más altas y así hasta llegar a los 350-400 °C, temperatura en la
cual el petróleo empieza a descomponerse. Es por esto que dentro
de las refinerías se somete al petróleo crudo a determinadas
temperaturas en distintas instancias. De este modo, los
componentes se van desprendiendo de una manera ordenada, tal
como se muestra en la figura.

ANÁLISIS ELEMENTAL

Para verificar la pureza de la sustancia obtenida se analizan sus propiedades intensivas, como
punto de fusión y ebullición, densidad, solubilidad, etc. Una vez obtenida la sustancia pura, se
procede a determinar:

 cuáles son los elementos químicos que la forman (análisis elemental cualitativo) y
 en qué proporciones (análisis elemental cuantitativo).

36
Química del CARBONO 2022

 ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

Establece que elementos forman esa sustancia.


Para determinar si contiene carbono e hidrógeno se realiza la siguiente experiencia:

Análisis del carbono

Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La carbonización de


la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la presencia del carbono Si el compuesto
arde en el aire, puede suponerse que contendrá carbono re hidrógeno particularmente si la llama
contiene hollín. El más seguro para determinarlo, consiste en la oxidación de la materia orgánica

Se efectúa, mezclándolas con exceso de óxido cúprico (CuO), y calentándose la mezcla, en un tubo
de ensayo, muy seco, cerrado por un tapón, que deja pasar un tubo de desprendimiento en estas
condiciones, si la sustancia contiene carbono, se desprende anhídrido carbónico CO2, que enturbia
una disolución de agua de cal Ca(OH)2 formando un precipitado blanco de carbonato de calcio
(CaCO3) insoluble en agua.

C (del compuesto) + 2CuO CO2 +2Cu

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

Dado que solo se ha agregado CuO a la sustancia a


analizar, la aparición del precipitado blanco indica que
el carbono del CO2 proviene de dicha sustancia, por el
contrario, si no hay precipitado, la sustancia no posee
carbono

Análisis del hidrógeno

En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se verán en las paredes del tubo unas
gotitas de agua producidas por la condensación del vapor de agua formado, que proceden de la
oxidación de aquel elemento.

H2 (del compuesto) + CuO H2O + Cu

Para confirmar que es agua, se coloca en dicho tubo un tapón de lana de vidrio con un poco de
sulfato de cobre anhidro (CuSO4anhidro), de color blanco, el cual tomará color azul con el agua por
transformarse en sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4.5H2O)

Cuando una sustancia orgánica se calienta con un oxidante fuerte, como el CuO, sus moléculas se
destruyen originando CO2 por oxidación del carbono y agua por oxidación del hidrógeno.
La presencia de CO2 se reconoce porque produce un precipitado blanco de CaCO3 en el agua de cal
y la formación de agua por la aparición de gotitas de la misma en las partes frías del dispositivo
experimental.

Análisis del nitrógeno:

La determinación cualitativa del nitrógeno puede realizarse de la siguiente forma:

Consiste en calentar la sustancia orgánica a investigar en un tubo de ensayo con un torcido de


sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, y el producto de la reacción se trata cuidadosamente
con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrógeno, se obtiene una disolución de cianuro
sódico, en la que esta sal se caracteriza por el precipitado azul de Prusia que produce cuando se
hierve con sulfato ferroso FeSO4.
37
Química del CARBONO 2022

ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO

Después de determinar qué elementos forman un compuesto orgánico, se procede a realizar una
serie de cálculos para determinar en qué proporción se halla cada uno de ellos. Los pasos a seguir
son los siguientes:

Pesar una determinada cantidad de sustancia problema (muestra) lo más exactamente posible.
Quemar la masa conocida de sustancia y determinar la cantidad de CO2 y H2O producida.
Calcular la composición centesimal.
Determinar la fórmula mínima o empírica.
Calcular el factor n.
Obtener la fórmula molecular.

La fórmula mínima o empírica nos informa La fórmula molecular nos informa de los átomos
únicamente de la proporción de átomos en un que hay en una molécula. Ejemplo: para el butano,
compuesto. Ejemplo: para el butano la fórmula la fórmula molecular es C4H10
empírica es C2H5

Explicaremos el procedimiento para calcular la fórmula mínima y molecular de una sustancia


resolviendo la siguiente situación problemática:

En la combustión de 5,145 g de un hidrocarburo (compuesto formado por C e H) de masa


molar aproximada de 78 g/mol, se producen 17,347 g de dióxido de carbono y 3,556 g de
agua. Determinar la fórmula mínima y la fórmula molecular del hidrocarburo.

CÁLCULO DE LA COMPOSICIÓN CENTESIMAL


a) Se calcula la masa de C que hay en 17,347 g de CO2

44 g de CO2 12 g de C
17,347 g de CO2 X = 4,73 g de C

b) Se calcula la masa de H que hay en 3,556 g de H20:

18 g de agua 2 g de H
3,556 g de agua X = 0,39 g de H

Los 5,145 g de sustancia están formados por 4,73 g de C y 0,39 g de H

c) Se calcula la composición centesimal:

5, 145 gr de sustancia 100%


4,73 g de C X= 91,93 % de C

5,145 gr de sustancia 100%


0,39 g de H X= 7,5 % de H

LA COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE LA SUSTANCIA ES 91,93 % de C y 7,5 % de H


38
Química del CARBONO 2022

CÁLCULO DE LA FÓRMULA MÍNIMA

Se divide el porcentaje de cada elemento por su correspondiente masa atómica:

Para el C 91,93 / 12 = 7,66 Para el H 7,5 / 1 = 7,5

Luego se dividen los números obtenidos por el menor con la finalidad de obtener números enteros:

Para el C 7,66 / 7,5 =1 Para el H 7,5 / 7,5 = 1

La fórmula mínima de la sustancia es CH

CÁLCULO DEL FACTOR “n”

Este factor se obtiene dividiendo la masa molar de la sustancia por la masa molar de la fórmula
mínima; en nuestro caso, tendremos:

n = 78 g/mol / 13 g/mol =6

CÁLCULO DE LA FÓRMULA MOLECULAR

Una vez obtenido el factor “n”, se multiplica por éste a cada uno de los subíndices de la fórmula
mínima, obteniéndose así la fórmula molecular. En el ejemplo propuesto:

La fórmula molecular es C (1X6) H (1X6) = C6H6

RESUMIENDO…
Para hallar la fórmula molecular de una sustancia, el procedimiento a seguir es:

COMPOSICIÓN CENTESIMAL FÓRMULA MÍNIMA

FÓRMULA MOLECULAR
FACTOR n

39
Química del CARBONO 2022

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y


NITROGENADOS
ALCOHOLES

El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molécula y debido a la presencia del grupo O-H puede
formar interacciones puente de hidrógeno entre sus moléculas. A medida que aumenta la longitud
de la cadena, la influencia del grupo polar (OH) disminuye.

Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son más elevados que los de los alcanos de
similar masa molar. Esto se debe a que en los alcanos solo hay presentes fuerzas intermoleculares
de London, mientras que en los alcoholes se encuentran fuerzas de London, dipolo-dipolo e
interacción puente de hidrógeno.

Los alcoholes de hasta 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. A partir del hexanol son
solubles, solamente, en solventes orgánicos.

ALDEHÍDOS
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso.
Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Los de cadena más corta presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida
que aumenta la cantidad de carbonos.

CETONAS
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las
superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua,
las otras son poco solubles. Son solubles en éter, cloroformo, etc

ÉTERES
A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus
puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más
pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

ÁCIDOS ORGÁNICOS
Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua. Entre el
de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores,
de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua.
Los ácidos grasos saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
La densidad disminuye con el aumento de carbonos.

ÉSTERES
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables
de los olores de ciertas frutas.

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Química del CARBONO 2022

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

AMINAS
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con
la cantidad de átomos de carbono.

AMIDAS
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Casi todas las
amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. Las amidas poseen
puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS OXIGENADOS

HIDROCARBURO APLICACIONES INDUSTRIALES


DERIVADO
ALCOHOLES Como disolventes, combustibles e intermediarios en la síntesis orgánica.
Como antiséptico, desinfectante y cauterizador. En la fabricación de resinas,
FENOLES
polímeros, explosivos y medicamentos.
ÉTERES Como disolvente, combustible y en pegamentos. Antiguamente como anestésico.
En la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias,
ALDEHÍDOS
productos cosméticos.
Presentes en fibras sintéticas, solventes industriales (thinner y acetona), y
CETONAS aditivos para plásticos. Se usan en la fabricación de catalizadores, saborizantes,
fragancias, medicamentos, vitaminas, cosméticos y adhesivos.
Como emulsificantes, antitranspirantes y neutralizantes. En la fabricación
ÁCIDOS
detergentes biodegradables, lubricantes, espesantes para pinturas,
CARBOXÍLICOS
desinfectantes y productos plásticos para recubrimiento.
Por sus aromas característicos se utilizan como saborizantes y en la fabricación
de fragancias Ejemplos: butanoato de metilo: olor a piña, octanoato de heptilo:
ÉSTERES olor a frambuesa, etanoato de isopentilo: olor a banana, pentanoato de pentilo:
olor a manzana, butanoato de pentilo: olor a pera y etanoato de octilo: olor a
naranja.

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS NITROGENADOS

Las aminas y amidas


HIDROCARBURO APLICACIONES INDUSTRIALES son moléculas
DERIVADO biológicas
Como materia prima para la fabricación de importantes porque
AMINAS insecticidas, anestésicos, disolventes, alimentos forman parte de las
para ganado y nylon. proteínas.
En la preparación de diuréticos, antibióticos y Cuando un organismo
resinas como el nylon. muere, sus proteínas
De las pocas amidas que se encuentran en la se descomponen
AMIDAS naturaleza, la urea es una de las más importantes, formando muchos
ya que se utiliza como fertilizante para las plantas, compuestos
en la industria de los polímeros y la industria diferentes que
farmacéutica. contienen el grupo

41
Química del CARBONO 2022

Tienen una gran importancia en los seres vivos, ya funcional amino,


que éstas forman parte de la estructura de como la putrescina y
moléculas, que desempeñan un gran número de cadaverina que
funciones en el organismo, como por ejemplo el tienen olor
pelo, los músculos, la piel. Algunas actúan como característico y
anticuerpos, otras como enzimas y otras como desagradable.
hormonas.

REACCIONES ORGÁNICAS- GENERALIDADES

La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos,
aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.

Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son:

 Reacciones de adición, reacción donde una o más especies químicas se suman a otra
(substrato) que posee al menos un enlace múltiple formando un único producto e
implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en
el orden o multiplicidad de enlace. Las reacciones de adición están limitadas a
compuestos químicos que contengan enlaces múltiples.
 Reacciones de eliminación, reacción orgánica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o
triple enlace, o un anillo.
 Reacciones de sustitución, reacciones donde un átomo o grupo en un compuesto
químico es sustituido por otro átomo o grupo.
 Reacciones de oxidación o combustión, reacciones en las que se requiere un
combustible y un comburente y producen dióxido de carbono y agua, si es completa,
además de luz y calor.
 Reacciones redox, reacciones de oxidación y reducción acopladas donde intervienen
compuestos orgánicos como reactivos.
 Reacciones de polimerización, reacciones en las que los reactivos, monómeros
(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una
molécula de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula
tridimensional.

En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas


orgánicas.

Toda reacción química implica la ruptura de enlaces y la formación de otros nuevos. En una
molécula orgánica esos enlaces son generalmente covalentes y su ruptura puede ser:

 Homolítica: se produce cuando cada átomo que se


separa retiene un electrón de los dos que constituyen el
enlace, formando radicales libres.

 Heterolítica: uno de los átomos separados se lleva los


dos electrones que constituían el enlace, formándose un
anión y un catión.

42
Química del CARBONO 2022

REACCIONES QUÍMICAS MÁS IMPORTANTES DE HIDROCARBUROS

COMBUSTIÓN (Ver página 25-26)

SUSTITUCIÓN

Ecuación general: CH4 + X2-------> CH3X + HX

ADICIÓN: Entre ellas se destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la


hidratación.
CH3-CH=CH-CH3 + XY------> CH3-CHX-CHY-CH3

RELACIONES QUÍMICAS ENTRE LOS HIDROCARBUROS ESTUDIADOS

RELACIONES ENTRE GRUPOS FUNCIONALES

43
Química del CARBONO 2022

ISOMERÍA
La isomería es la propiedad de algunos compuestos químicos que de poseer igual fórmula
molecular, es decir, iguales cantidades relativas de átomos en la molécula y diferente fórmula
semidesarrollada. Esto les confiere propiedades químicas diferentes.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la isomería es el llamado


desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres
embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga
podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó
a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos,
causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una
mezcla de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

Existen diversos tipos de isomería:

ISOMERÍA

Estructural Estereoisomería

de cadena de posición de función geométrica óptica

ISOMERÍA ESTRUCTURAL: los átomos están unidos en distinto orden y formas muy diferentes.

Comprende:

 De cadena: poseen igual fórmula molecular y distinto esqueleto carbonado

Butano (C4H10) Metilpropano(C4H10)

 De función: poseen la misma fórmula molecular y diferente grupo


funcional
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

 De posición: La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado


pero el grupo funcional, o el sustituyente, ocupa diferente posición.

1-butanol 2-butanol
CH3-CH2-CH2-CH 2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

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Química del CARBONO 2022

ESTEREOISOMERÍA: La presentan aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares


idénticas y sus átomos con la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Puede ser:

 Geométrica: Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. A las
formas en que se encuentran los isómeros geométricos se las llama:

 Forma cis, con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado.
 Forma trans, con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas

 Óptica: Se presenta en compuestos que tienen, al menos, un C quiral o asimétrico, es


decir, un C unido a 4 grupos funcionales distintos. Los isómeros ópticos no se pueden
superponer y uno es la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e
izquierda.

Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos, es decir, un
enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y la otra rota dicho plano el
mismo ángulo, pero en dirección contraria. Los dos isómeros ópticos forman un par de
enantiómeros:

 Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del
reloj) y se representa con el signo (+), letra D y es el isómero dextrógiro o forma dextro
 El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (-), letra L, es el isómero levógiro o forma levo.

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Química del CARBONO 2022

POLÍMEROS
Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas
más pequeñas llamadas monómeros.

El almidón, la celulosa, la seda y el ADN son ejemplos de polímeros naturales, entre los más
comunes de estos y entre los polímeros sintéticos encontramos el nailon, el polietileno y la
baquelita.

Existen polímeros que son el resultado de modificaciones mediante procesos químicos, de ciertos
polímeros naturales, se llaman polímeros artificiales. Por ejemplo: nitrocelulosa, etonita, etc.

En la siguiente tabla se muestran polímeros sintéticos, sus monómeros y usos:

46
Química del CARBONO 2022

LAS BIOMOLÉCULAS: LÍPIDOS, GLÚCIDOS Y PROTEÍNAS, SUS


APLICACIONES.
Funciones biológicas principales de las biomoléculas (lípidos, glúcidos y proteínas) en los
sistemas vivos.
Lípidos. Aceites y grasas. Estructura. Reacciones químicas. Importancia en procesos
industriales.
Glúcidos. Estructura. Clasificación. Serie de las cetosas y de las aldosas. Estructuras
cíclicas de los glúcidos. Monosacáridos (glucosa y fructuosa), sus propiedades y usos.
Principales disacáridos, la maltosa, la lactosa y la sacarosa. Enlace glucosídico y poder
reductor.
Polisacáridos: almidón, glucógeno y celulosa. Estructura, funciones y usos.
Esteroisómeros. Importancia de los enantiómeros en las industrias farmacéuticas y en los
procesos biológicos.
Aminoácidos. Estructura. Clasificación. Enlace peptídico
Proteínas. Niveles de organización de las proteínas (estructuras primaria, secundaria,
terciaria y cuaternaria).
Las biomoléculas en la producción de alimentos, jabones, medicina y agroindustria.
Reacciones de las biomoléculas.

47
Química del CARBONO 2022

FUNCIONES BIOLÓGICAS PRINCIPALES DE LAS BIOMOLÉCULAS


Las moléculas biológicas más importantes se pueden reunir en cuatro grupos; lípidos, hidratos de
carbono, proteínas y ácidos nucleicos.

LÍPIDOS

Los lípidos comprenden un grupo heterogéneo de sustancias cuya característica común es ser
insoluble o poco soluble en agua y soluble en solventes orgánicos.
No forman estructuras poliméricas macromoleculares, por lo cual su masa no alcanza valores muy
elevados.

Desde el punto de vista biológico, desempeñan importantes funciones:

 constituyen parte fundamental de todas las membranas celulares


 en los animales forman el principal material de reserva energética (grasas neutras)
 desde el punto de vista nutritivo, son fuente de energía por su alto contenido calórico
 vehiculizan vitaminas liposolubles
 están relacionadas con ellos sustancias de importancia biológica como algunas vitaminas,
hormonas, ácidos biliares,
 cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos
 en la superficie celular como componentes relacionados a el reconocimiento celular
especificidad de especie e inmunidad en los tejidos, etc.

ACEITES Y GRASAS

Ambos son ésteres entre un alcohol (siendo el glicerol) y ácidos grasos (AG). Se conocen como
triacilglicéridos o triglicéridos. Pueden ser de origen vegetal o animal.

Los ácidos grasos de origen animal, poseen en general número par de átomos de carbono (4-26 C)
y pueden ser saturados o insaturados (monoinsaturados o poliinsaturados), de cadena lineal.

Los ácidos grasos aislados de lípidos animales son monocarboxílicos y de cadena lineal, la casi
totalidad de ellos está en forma combinada y muy pequeña cantidad está en forma libre. En los
animales los ácidos grasos más abundantes son los de 16-18 átomos de C.

Las diferencias entre ellos son:

 los ácidos grasos de grasas son saturados mientras que en los aceites son insaturados
 las grasas son sólidas a temperatura ambiente(20°C) mientras que los aceites son
líquidos viscosos

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Química del CARBONO 2022

PROPIEDADES FÍSICAS DE ACEITES Y GRASAS

 Son blancos o amarillentos, untuosos al tacto e inodoros


 Tienen densidad inferior a la del agua por lo que flotan en ella
 Son insolubles en agua y poco solubles en alcohol, pero muy solubles en solventes
orgánicos (éter de petróleo, benceno, etc).

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ACEITES Y GRASAS

Reacciones de adición:
 hidrólisis: por calentamiento con agua en medio ácido sufren hidrólisis dando glicerol y AG.

 saponificación: cuando se calientan en contacto con bases fuertes (KOH, NaOH) dan
glicerol y las sales correspondientes de los AG (jabones).

 hidrogenación: en la industria se obtienen grasas sólidas por hidrogenación de los aceites,


es común usar el de algodón para obtener margarinas realizando una hidrogenación parcial
hasta obtener un sólido de consistencia similar a la manteca.

Por cada insaturación (=) se adiciona un mol de H2, se necesita un catalizador (Pt, Ni o Pd),
es el método para fabricar margarina y manteca vegetal.

 oxidación: se produce a nivel de sus AG insaturados y originan productos que les dan olor y
sabor rancio.
Importancia en procesos industriales
 Fabricación de tensioactivos para uso en cosmética, detergentes, etc
 Fabricación de margarinas por hidrogenación de aceites vegetales
 Fabricación de velas

49
Química del CARBONO 2022

HIDRATOS DE CARBONO

Desde el punto de vista biológico, desempeñan importantes funciones:

 energéticas: entra al organismo como almidón (pan, pastas, papas, etc) o sacarosa (azúcar
común) y por enzimas digestivas se transforman en glucosa que pasa a sangre y mantiene a
las células con una fuente constante de energía a través de la respiración celular.
 estructural o sostén: abundan en tejidos vegetales en forma de celulosa, formando
paredes celulares, elementos fibrosos, leñosos, en los artrópodos, la quitina forma su
exoesqueleto
 de reserva: en forma de almidón en tubérculos, semillas y frutos, o de glucógeno tanto en
hígado como en músculo de animales. El exceso de glucosa en los animales también puede
transformarse en grasa a través de complejas reacciones químicas.

Los hidratos de carbono o glúcidos están compuestos


químicamente por C, H y O. Los glúcidos más sencillos son
compuestos polihidroxilados (muchos hidroxilos) con una
función aldehído, las aldosas, o con una función cetona, las
cetosas.

CLASIFICACIÓN
 Monosacáridos (MS): 1 unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Son cristales
blancos, dulces y solubles en agua
 Oligosacáridos (OS): 2-10 unidades de MS unidas (di, tri , tetrasacáridos etc.). son solubles
en agua y cristalinos.
 Polisacáridos (PS): más de 10 unidades de MS ya sea lineales o ramificadas.
Generalmente son amorfos, insípidos e insolubles en agua.

MONOSACÁRIDOS

La fórmula empírica de los mismos es Cn (H2O)n (n varía entre 3 y 9).

En general se denominan agregando a su nombre el sufijo osa. Si poseen función aldehído se llaman
aldosas y si tienen función cetona se llaman cetosas.

Se acostumbra designarlos combinando el nombre que indica el número de carbonos y la función,


50
Química del CARBONO 2022

por ejemplo, aldohexosa, cetopentosa etc.

51
Química del CARBONO 2022

Los monosacáridos más simples son triosas de las cuales existe una aldotriosa (el gliceraldehído) y
una cetosa (dihidroxiacetona)

Si se analiza la fórmula del gliceraldehído se ve que el C 2 es asimétrico o sea que sus 4 valencias
tienen grupos distintos.

Esto implica que pueden existir dos isómeros del compuesto con diferentes propiedades ópticas.
Uno desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj y por lo tanto será
dextrógiro y se lo designa anteponiendo la letra D a su nombre. El otro será levógiro y se coloca la
letra L antes de su nombre.

Por convención en las fórmulas desarrolladas se presenta el D gliceraldehído con el HO del C2


hacia la derecha y el compuesto L con el OH hacía la izquierda.

GLUCOSA

Llamada también dextrosa, es el más abundante y fisiológicamente el más importante ya que es el


principal combustible celular.

Se lo encuentra libre en frutos maduros, en la sangre y humores orgánicos. Si bien se ha


presentado a los MS como cadenas lineales, tienden a formar moléculas cíclicas.

La función aldehídica del C1 en proximidad con el OH de C5 puede formar una unión de tipo
hemiacetal originando un anillo de 6 elementos (hemiacetal: es el compuesto formado por un
aldehído o cetona con un alcohol).

Estos anillos con ciclo hexagonal se llaman anillos piranosa.

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Química del CARBONO 2022

Por otra parte, la estructura cíclica explica la existencia de las formas α o β. El C1 en las formas
cíclicas es asimétrico y su grupo hidroxilo puede estar hacia arriba (β) o hacia abajo (α). A este tipo
de isótopos se los llama anómeros.

FRUCTOSA

Es una cetohexosa, está libre en los frutos maduros y en la miel. Tiene mayor poder edulcorante
que la glucosa y combinada con ésta forma la sacarosa o azúcar de caña.

Posee una función cetona en C2 y adopta una fórmula cíclica por unión hemiacetálica entre C2 y C5
formando un anillo pentagonal llamado anillo furanosa.

De esta forma, la función cetona del C2 es “potencial” y es la responsable de las propiedades


reductoras de la fructosa.

Hay dos configuraciones a nivel del C2 dando los isómeros α y β.

DISACÁRIDOS

Se forman por unión de dos MS con pérdida de una molécula de agua. Los más corrientes son:

 Maltosa: también llamado azúcar de malta, es un producto del hidrólisis del almidón. Es
algo dulce y muy soluble en agua. Se forma por la unión del C1 de la α- D glucosa al C4 de
otra molécula de D glucosa. El aldehído potencial de la segunda glucosa queda libre y puede
existir en forma α y β.
53
Química del CARBONO 2022

 Lactosa: está en grandes cantidades en la leche. Por hidrólisis origina los MS galactosa y
glucosa. La unión se establece entre el C1 de la ß D galactosa y el C 4 de la D glucosa.
Como el C1 de la glucosa queda libre presenta formas α o β.

 Sacarosa: es usado como edulcorante en la alimentación. Se lo obtiene de la caña de


azúcar y de la remolacha azucarera. Está formado por glucosa y fructosa unidas por un
enlace donde participan el C1 de la α D glucosa y el C2 de la β D fructosa. De esta forma,
ambos grupos aldehídos y cetonas potenciales, están bloqueados y el disacárido no tiene
capacidad reductora.

UNIÓN GLICOSÍDICA Y PODER REDUCTOR

En el enlace glicosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer
monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se
forma un disacárido y una molécula de agua.

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el
nombre de disacárido.

Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas:

 En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH


alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo
tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la
mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
 En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el
carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor
donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar
mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

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Química del CARBONO 2022

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y
varios miles), mediante enlace glucosídico, similar al visto en disacáridos, con pérdida de una
molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados, pueden desempeñar
funciones de reserva energética o función estructural.

Los polisacáridos no tienen sabor dulce, no cristalizan y no tienen poder reductor.

Los polisacáridos más importantes son:

 Almidón. Aparece en células vegetales ya que es el polisacárido de reserva energética


propio de los vegetales y está integrado por dos tipos de polímeros:

 Amilosa, que está formada por unidades de maltosa. Presenta estructura helicoidal.
 Amilopectina, formada también por unidades de maltosas con ramificaciones.

Amilosa

 Glucógeno. Es el polisacárido con función de reserva energética propio de animales y


hongos. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos.
Está formado por glucosas unidas por enlace α (1→4) y presenta ramificaciones formadas
por enlaces α (1→6), similar a la amilopectina, pero con mayor abundancia de ramificaciones.

 Celulosa, es un polisacárido con función estructural que forma la pared celular de la


célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que
persiste tras la muerte de ésta y le proporciona resistencia y dureza.
La celulosa está constituida por unidades de
glucosas unidas por enlace β (1→4), y la
peculiaridad del enlace β hace a la celulosa
inatacable por las enzimas digestivas
humanas.

55
Química del CARBONO 2022

PROTEÍNAS

Ocupan un lugar cuanti y cualitativamente muy importante entre los seres vivos. Son los
compuestos orgánicos más abundantes representando el 50 % del peso seco de los tejidos. Todas
las proteínas contienen C, N, H y O, casi todos poseen también S y solo algunos tienen elementos
adicionales como P, Fe, Zn y Cu.
Las proteínas son macromoléculas, constituidas por un gran número de unidades estructurales que
forman grandes cadenas no ramificadas. En otros términos, se trata de polímeros.
Desde el punto de vista funcional no existe proceso biológico que no depende de su presencia y/o
actividad.
Una enumeración puede dar idea de su diversidad funcional:

 son enzimas, es decir que aceleran la velocidad de los procesos químicos biológicos. Se
conocen aproximadamente 2.000.000 de ellas cada una de las cuales cataliza una reacción
química diferente.
 una clase importante desempeña la función de almacenar aminoácidos como elementos
nutritivos y como sillares para el embrión en crecimiento por ejemplo la ovoalbúmina de la
clara de huevo, la caseína de la leche y la gliadina de las semillas de trigo. En el hombre,
esto no ocurre.
 algunas proteínas desempeñan funciones de transporte para lo cual son capaces de unirse y
transportar tipos específicos de moléculas por la sangre por ejemplo las lipoproteínas del
plasma sanguíneo transportan lípidos, la hemoglobina de los glóbulos rojos transporta el
oxígeno desde los pulmones hacia los tejidos.
 otras proteínas actúan como elementos esenciales de los sistemas móviles y contráctiles
por ejemplo la actina y miosina que son los dos elementos proteicos principales de los
sistemas contráctiles del músculo.
 tienen una función protectora y defensiva por ejemplo la trombina y fibrinógeno que
participan en la coagulación de la sangre, los anticuerpos o inmunoglobulinas las que se
combinan con las proteínas extrañas y así las neutralizan.
 son receptores de muchas células como por ejemplo neuronas a las que se fijan ciertas
moléculas para iniciar una respuesta.
 actúan como hormonas por ejemplo insulina segregada por el páncreas y la somatotrofina
u hormona del crecimiento
 funcionan como elementos estructurales, por ej. el colágeno que es la principal proteína
estructural extracelular en el tejido conectivo y en el hueso o la elastina del tejido elástico
amarillo.
Las proteínas son moléculas de enorme tamaño perteneciendo a la categoría de macromoléculas,
constituidas por un gran número de unidades estructurales que forman grandes cadenas no
ramificadas. En otros términos, se trata de polímeros. Por hidrólisis, las moléculas proteicas son
escindidas en numerosos compuestos relativamente simples, de pequeño peso, que son las
unidades fundamentales constituyentes de la macromolécula; los aminoácidos (AA).

Siendo los AA los bloques o ladrillos con que se forman las proteínas, se considerará en primer
término su estructura y propiedades.

AMINOÁCIDOS (AA)

Como su nombre lo indica todos los aminoácidos


poseen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo
amino (-NH2) unido al carbono vecino al grupo
carboxilo y por ello se denomina carbono α. Este
carbono también está unido a un hidrógeno y un
cuarto grupo llamado cadena lateral R que es
distinta para cada uno de los 20 aminoácidos.

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Química del CARBONO 2022

Estos carbonos tienen las 4 valencias saturadas con grupos diferentes lo que les posibilita la
existencia de 2 isómeros ópticos con configuraciones espaciales distintas para cada AA.

AMINOÁCIDOS ESENCIALES

Los aminoácidos esenciales son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por sí
mismo. Esto implica que la única fuente de estos aminoácidos en esos organismos es la ingesta
directa a través de la dieta.

Del total de 20 AA hay 8 (Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Triptofano, Treonina y
Valina) que no pueden ser sintetizados por el organismo. Existen otros dos AA, la Arginina y la
Histidina que se sintetizan, pero a ritmo insuficiente por lo que también deben suministrarse en la
dieta y se los considera semiesenciales.

ENLACES PEPTÍDICOS

El esqueleto de una proteína se forma uniendo el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo
amino de otro aminoácido, formando lo que se conoce como enlace peptídico obteniéndose un
dipéptido y una molécula de agua.

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Química del CARBONO 2022

ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS
ESTRUCTURA PRIMARIA
La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la proteína. Nos indica qué aminoácidos
componen la cadena polipeptídica y el orden en que dichos aminoácidos se encuentran. La
función de una proteína depende de su secuencia y de la forma que ésta adopte.

ESTRUCTURA SECUNDARIA
 Alfa hélice: estructura que se forma al enrollarse helicoidalmente sobre sí misma la
estructura primaria. Se debe a la formación de enlaces de hidrógeno entre el -C=O de un
aminoácido y el -NH- del cuarto aminoácido que le sigue.
 Lámina plegada: Los aminoácidos no forman una hélice sino una cadena en forma de zigzag.

ESTRUCTURA TERCIARIA
La estructura terciaria informa sobre la disposición de la estructura secundaria de un polipéptido al
plegarse sobre sí misma originando una conformación tridimensional (globular o fibrosa).
La mayoría de las proteínas con esta estructura ya son funcionales.

ESTRUCTURA CUATERNARIA
Esta estructura informa de la unión, mediante enlaces débiles (no covalentes) de varias cadenas
polipeptídicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico. Cada una de estas
cadenas polipeptídicas recibe el nombre de protómero.

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El número de protómeros varía desde dos, cuatro, como en la hemoglobina, o muchos, como la
cápsida del virus de la poliomielitis, que consta de sesenta unidades proteicas.
Este tipo de estructura no la presentan todas las proteínas.

RESUMIENDO…

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Química del CARBONO 2022

BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA
Páginas web

 http://elpetroleo3.galeon.com/
 http://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo
 http://www.cch-sur.unam.mx/guias/experimentales/quimicaIV.pdf
 http://enciclopedia.us.es/
 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/cac.
htm
 http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
 http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas
 http://www.slideshare.net/tango67/qumica-ii-de-bachillerato

Textos

 Química 5, Aula taller,José M. Mautino, Ed Stella, 2° edición


 Química, combustibles, alimentación y procesos industriales; Bosack, Deprati y otros,
Saberes clave, Ed. Santillana
 AnaliaHer (2017) Clase 5: Petroleo. Disponible en:
https://es.slideshare.net/AnaliaHer/clase-5-petroleo (Consultado: 26 febrero 2017).

 Depositphotos, I. (2009) Depositphotos’. Disponible en:


http://sp.depositphotos.com/ (Consultado: 28 febrero 2017).

 El abecé del Petróleo y del Gas en el mundo y en la Argentina (2009) Tercera


Ed. Argentina: Instituto Argentino del Petróleo y del Gas.

 Olmedo, F. (2014) ¿Qué es el Petróleo? Tipos de Petróleo. Disponible en:


http://www.biodisol.com/cambio-climatico/que-es-el-petroleo-tipos-de-petroleo-
hidrocarburos-west-texas-intermediate-petroleo-brent-blend-clasificacion-del-crudo/
(Consultado: 1 marzo 2017).

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