Química II - Cuadernillo
Química II - Cuadernillo
Química II - Cuadernillo
QUÍMICA
DEL
QUÍMICA DEL CARBONO
(QUÍMICA II)
CARBONO
GUÍA DE ESTUDIO
DOCENTE
Mónica Strega
CURSO: 4º
PROFESORES:
Besso, Nora
Murillo, Patricia
Paz, María José
Sánchez, Leonor
Química del CARBONO 2022
Nomenclatura y
Clasificación Formulación
Reacciones químicas
HIDROCARBUROS Petróleo
Producción de energía
Nomenclatura y Clasificación
Formulación
HIDROCARBUROS Reacciones químicas
SUSTITUIDOS Utilidad en la vida diaria
Reacciones químicas- Isomería
Nomenclatura y Clasificación
BIOMOLÉCULAS Formulación
Reacciones químicas
Importancia para los seres vivos
1
Química del CARBONO 2022
Se suponía que los seres vivos disponían de una cierta fuerza misteriosa, denominada fuerza vital
(Vis vitalis), por medio de la cual podían elaborar los cientos de sustancias complejas que los
constituyen y que nunca se podrían producir artificialmente (en laboratorio).
Esta experiencia demostró que es posible sintetizar sustancias orgánicas en los laboratorios
sin que sea necesaria la intervención de seres vivos y, por eso, a partir de ese momento, la química
orgánica comenzó a desarrollarse a ritmo creciente. Las diversas investigaciones demostraron que:
los compuestos orgánicos responden a las mismas leyes, teorías y principios que los
inorgánicos
la teoría cinético molecular se aplica de igual manera a este tipo de compuestos
los conceptos de sustancia, elemento, molécula, átomo y mol tienen la misma aplicación.
La química orgánica dejó de ser definida como la química de los seres vivos y comenzó a conocerse
como LA QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO. Ésta se define como parte de la
química que estudia todos aquellos compuestos que contienen carbono, a excepción de los
óxidos y de los carbonatos.
Todos poseen carbono en su estructura molecular, además de otros elementos que también se
encuentran presentes hidrógeno, oxígeno y nitrógeno; en menor proporción azufre y fósforo y en
pequeñísimas cantidades cloro, iodo, calcio, magnesio, hierro, cobre, cinc, cobalto, manganeso, etc.
2
Química del CARBONO 2022
Poseen puntos de fusión y ebullición bajos (inferiores a 300°C), ya que las fuerzas de atracción
entre sus moléculas son débiles.
La mayoría no son solubles en agua, especialmente cuando tienen más de 5 átomos de carbono; en
cambio son solubles en solventes orgánicos como éter, cloroformo, alcohol, etc.
Muchos arden con facilidad, por ejemplo, el alcohol, éter, cloroformo, nafta, etc. originando dióxido
de carbono, agua y desprendiendo calor y luz.
Son más reactivos que los compuestos inorgánicos por lo que por ejemplo se oxidan fácilmente,
como el etanol del vino que se transforma en ácido acético dando vinagre.
Las reacciones químicas en las que participan son lentas y progresivas, y por lo tanto su velocidad
de reacción es baja siendo la mayoría de las reacciones de tipo reversibles.
EL ELEMENTO CARBONO
En las siguientes fichas se presentan algunas características del elemento C:
3
Química del CARBONO 2022
Ello se debe a que el átomo de carbono sufre una serie de reacomodación de los electrones
de sus orbitales del Nivel 2. A esto se lo conoce como hibridización de orbitales.
HIBRIDIZACIÓN DE ORBITALES
Como hay 2 electrones desapareados en 2px y 2py, debería formar 2 uniones covalentes
(compartiendo los electrones de dichos orbitales) y una unión covalente coordinada con su orbital
2pz, se hallarían entre sí a 90°.
Sin embargo, en la naturaleza la molécula más sencilla que existe de carbono es CH 4, se llama
metano, y en ella se observa que el carbono forma 4 enlaces idénticos con 4 átomos de hidrógeno
siendo el carbono tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces covalentes.
Para explicar esto, se acepta que uno de los electrones del orbital 2s salta al 2pz vacío como
muestra el esquema, pasando del estado fundamental al estado excitado:
Con este cambio se produce una reestructuración de los orbitales formándose los llamados
orbitales híbridos. Éstos pueden ser de 3 tipos:
Cuando el orbital 2s se hibridiza con los 3 orbitales 2p (px, py, pz) se originan 4 orbitales híbridos
sp3, quedando una configuración electrónica representada de la siguiente manera:
4
Química del CARBONO 2022
En cada uno de los 4 orbitales sp3 hay un electrón desapareado lo que explica que el carbono sea
tetravalente y establezca 4 uniones iguales. Se genera un tipo de cadena llamada alcano en la
cual los átomos de C se unen mediante ligaduras simples.
En otras ocasiones, se hibridiza un orbital 2s con dos orbitales 2p formando 3 orbitales híbridos
sp2, quedando un orbital 2p puro. La configuración electrónica de un átomo de C con hibridización
sp2 es:
Los orbitales híbridos sp2 son coplanares
(mismo plano) y por repulsión eléctrica
forman entre sí ángulos de 120°
Los átomos de C con hibridización sp2 generan un tipo de cadena llamada alqueno que presenta
ligaduras dobles entre los átomos de C.
ORBITALES HÍBRIDOS SP
5
Química del CARBONO 2022
ORBITALES MOLECULARES
Se forman orbitales moleculares de tipo Sigma por superposición frontal de dos orbitales atómicas
s-s, p-p, s-p, sp3-sp3 disponiéndose en forma simétrica con respecto al eje molecular y produce solo
ligaduras simples.
6
Química del CARBONO 2022
RESUMIENDO…
Características principales de los diferentes tipos de hibridización
Existe una gran variedad de moléculas orgánicas. Por lo que nos planteamos ¿de qué forma se unen
los átomos de carbono e hidrógeno para formarlas? ¿A qué se debe esta gran variedad?
Esto se debe a que los átomos de carbono presentan concatenación, es decir, son capaces de
unirse a otros átomos de carbono formando diferentes tipos de cadenas.
CADENAS
CARBONADAS
7
Química del CARBONO 2022
Cadenas saturadas: están formadas por átomos de C que se mantienen unidos porque
comparten un par de electrones de manera que los enlaces son simples. Ésta es la forma
más frecuente es la unión entre átomos de C.
Los electrones que no intervienen en la cadena carbonada pueden unirse a otros elementos
también por enlaces covalentes, por lo tanto:
Cadenas abiertas o acíclicas: las cadenas carbonadas tienen los extremos libres. Si
presentan átomos de carbono consecutivos lineales, las cadenas son lineales. Si presentan
más complejidad reciben el nombre de ramificadas
Cadenas cerradas o cíclicas: son cadenas en las que los extremos de las cadenas se
unen formando un anillo o ciclo
8
Química del CARBONO 2022
LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos sencillos: alcanos, alquenos y alquinos. Formulación y nomenclatura según
convenciones IUPAC
Hidrocarburos cíclicos: homocíclicos y heterocíclicos.
Hidrocarburos como recursos energéticos.
Petróleo. Origen del petróleo. Tipos de petróleo. Reservas de petróleo y gas en Argentina.
Extracción, transporte y distribución. Obtención de derivados. El uso sustentable del
petróleo y sus derivados.Necesidad de sustitutos.
Combustión de los hidrocarburos, y su influencia en el efecto invernadero. Reacciones
endotérmicas y exotérmicas, concepto.
Estructura y estabilidad del benceno. Principales propiedades físicas y químicas. Derivados
del benceno. Aplicaciones del benceno y derivados en la industria.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.
CLASIFICACIÓN
9
Química del CARBONO 2022
Se llaman hidrocarburos alifáticos a los compuestos por átomos de Hidrógeno y Carbono pero
que se caracterizan porque los átomos de Carbono forman cadenas abiertas.
Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos. Veamos cada uno.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los primeros de la serie son: Metano: CH4; Etano: CH3-CH3; Propano: CH3-CH2-CH3; Butano: CH3-
CH2-CH2-CH3, en los siguientes n hace referencia al número de átomos de carbono y así se
antepone el prefijo correspondiente:
Estos compuestos que tienen diferente número de átomos (va aumentando de uno en uno al ir
agregándose carbonos (-CH2-), forman lo que se conoce como serie homóloga.
-CH3 → metilo
-CH3-CH2 → etilo
-CH3-CH2-CH2 → propilo.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más ramificada.
10
Química del CARBONO 2022
Regla 2. Se numeran los C de la cadena principal siendo el C número 1 el más cercano a una
ramificación. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en
cuenta el resto de sustituyentes designando como C 1 al que corresponde al extremo más
ramificado.
Si hubiese dos o más radicales iguales se colocan los números correspondientes a los carbonos
donde se encuentran separados por comas y se antepone el prefijo di, tri, tetra,etc
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
Regla 1. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but ) pero
11
Química del CARBONO 2022
12
Química del CARBONO 2022
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga) terminando el nombre en -dieno, trieno, etc.
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
número más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
Regla 1. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
13
Química del CARBONO 2022
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
14
Química del CARBONO 2022
PETRÓLEO
15
Química del CARBONO 2022
desplazamiento). En esta roca, en la parte superior se ubica un casquete formado por gas, el
petróleo líquido en el centro y agua en la parte inferior.
La acumulación de gas y petróleo atrapados
dentro de los minúsculos poros de estas
formaciones permeables constituye un depósito
de hidrocarburos; un “yacimiento”.
En algunos casos, el petróleo o gas, sigue
atrapado en forma de gotas microscópicas
dentro de la roca madre desde la que no puede
migrar por carecer de porosidad. Este es el
caso de la Formación Vaca Muerta. Este
petróleo se llama “no convencional” y sólo
puede ser extraído mediante la fracturación
Hidráulica.
Tipos de petróleo
En condiciones normales de presión y temperatura (1 atm y 0ºC) es un líquido bituminoso
(semejante al betún o bitumen) que presenta gran variación en diversos parámetros como color,
viscosidad, densidad, capacidad calorífica, etc. Estas variaciones se deben a la diversidad de
concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla.
Mixto: Tiene característica y rendimiento comprendidos entre las otras dos variedades principales.
Este tipo de petróleo se extrae de Comodoro Rivadavia (Chubut) y Plaza Huincul (Neuquén).
Los fluidos que son extraídos del pozo deben ser separados y tratados
antes de ser enviados a la refinería o a un sistema de procesamiento de
gas.
Este primer paso generalmente se da en plantas denominadas baterías
localizadas cerca del pozo, o en un lugar estratégico donde se trata la
producción de varios pozos a la vez. En estas baterías existen equipos
separadores donde ingresan el petróleo crudo, el agua y el gas natural para ser separados.
Los productos separados son enviados a los tanques de producción y de ahí, a las plantas de
tratamiento. En las plantas de tratamiento, los productos separados son acondicionados para su
envío a los tanques de almacenamiento. Éstos, están diseñados para el acopio y manipulación de
grandes volúmenes de petróleo y gas.
el traslado de la materia prima desde los yacimientos hasta la refinería donde finalmente
será procesada para obtener los productos derivados.
la distribución propiamente dicha, cuando los subproductos llegan hasta los centros de
consumo.
Obtención de derivados
En la actualidad, gran parte de los objetos que nos rodean son artificiales y, además, tienen un
origen común: derivan del gas y del petróleo, es decir, son productos petroquímicos.
Algunos de estos productos, que representan el 5 % de los combustibles fósiles extraídos, son: los
plásticos, las fibras sintéticas como el nylon y el poliéster; los acrílicos, colorantes,
adhesivos, pinturas, fármacos, cosméticos, fertilizantes nitrogenados (como la urea) y
componentes de herbicidas e insecticidas los cuales representan el 5% de la producción.
El restante 95% del petróleo que se extrae se destina a la producción de combustibles:
motonaftas, gasoil, fuel oil, etc.
Los petróleos crudos, cualquiera sea su origen, no aportan en forma directa todos los productos
terminados requeridos por el mercado consumidor.
17
Química del CARBONO 2022
Tanto la calidad como la cantidad de productos derivados del petróleo que la vida moderna necesita
para su desarrollo deben ser obtenidos aplicando complejas tecnologías en costosas instalaciones
industriales llamadas refinerías.
Según la cantidad de átomos de carbono que constituye la “columna vertebral” de sus moléculas,
los hidrocarburos pueden ser gases, líquidos livianos y poco viscosos, líquidos cada vez más
viscosos, semisólidos y sólidos. Así, pueden agruparse los hidrocarburos en grupos o fracciones
similares llamados cortes.
Los hidrocarburos vaporizados por calentamiento se elevan por el interior de la columna a través de
los mencionados platos. Cuando estos vapores toman contacto con el plato cuya temperatura es
inmediatamente inferior a su punto de ebullición, se condensan y se recuperan como fracciones
líquidas.
Los hidrocarburos menos volátiles, cuyos puntos de ebullición son superiores a la temperatura
máxima de la torre, se drenan como líquidos por el fondo de la columna, constituyendo el crudo
reducido.
18
Química del CARBONO 2022
En el crudo reducido aún se encuentran hidrocarburos de gran valor, como los aceites lubricantes,
que se descomponen (craqueo) si se los somete a temperaturas mayores a 350 ºC.
A los efectos de poder destilar estas fracciones, se someten a destilación en vacío en torres
similares a las atmosféricas, que se denominan torres de vacío y la operación, destilación a
vacío.
La torre de vacío producirá lubricantes y un fondo de vacío, que podrá ser destinado a producir
asfaltos o, según las necesidades, transformado por craqueo intenso en materiales más livianos y
carbón residual.
Luego del fraccionamiento, los cortes son sometidos a procesos químicos que involucran
cambios en el tamaño y estructura molecular de los hidrocarburos y que constituyen una parte
fundamental en las operaciones de una refinería moderna, pues posibilitan la conversión en
productos necesarios para el consumo. Estos procesos son craqueo, polimerización, alquilación,
etc.
El residuo pesado de destilación al vacío se convierte en productos más livianos por craqueo
térmico: gases, nafta, diesel, gas oil pesado y coque (carbón).
Se asegura que:
La temperatura media de la superficie de la Tierra subió entre 0,3 y 0,6ºC desde 1900.
Los 10 años más calurosos se han registrado desde 1980 en adelante.
En el último siglo el incremento de los gases del efecto invernadero ha sido: metano: 100%,
dióxido de carbono: 25% y óxido nitroso: 19%.
El aumento del efecto invernadero contribuye al cambio climático por lo que existe un acuerdo
mundial por el cual los países se comprometen a disminuir las emisiones de estos gases realizando
un uso racional de los combustibles fósiles, los cuales podrían extinguirse hacia fines del siglo XXI o
comienzos del siglo XXII.
19
Química del CARBONO 2022
El comienzo del siglo XXI encuentra al hombre en la búsqueda de fuentes de energías renovables,
no contaminantes y capaces de proveer un “desarrollo sustentable”: entre ellas las energías solar,
eólica, hidráulica, geotérmica, oceánica, todas de uso en general restringido, a las que se agrega la
biomasa.
COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS
Teóricamente, el quemar gasolina, con una combustión perfecta, produciría sólo calor, agua y
anhídrido carbónico. Sin embargo, los gases de escape contienen una variedad de subproductos:
los óxidos de nitrógeno, el venenoso monóxido de carbono, dióxido de azufre y los hidrocarburos
que no se quemaron son parte de los gases de escape nocivos.
Los motores de hoy presentan rendimiento mucho más alto y emisiones notablemente más limpias.
Pero esto no basta.
Varios factores contribuyen a que los logros alcanzados hasta hoy no sean suficientes. Por una
parte, el número de automóviles sigue en aumento y, si los países del tercer mundo llegan a
alcanzar el nivel de motorización que anhelan, el volumen de emisiones será insostenible. Por otro
lado, ya no sólo se trata de los subproductos de una combustión imperfecta, ahora el problema es el
inevitable anhídrido-carbónico.
Desde hace más de una década se está registrando lo que los meteorólogos califican como
20
Química del CARBONO 2022
"calentamiento global".
21
Química del CARBONO 2022
El vidrio del invernadero, en este caso, es el CO2, que rompe la relación de balance entre la
radiación solar que recibimos y el calor que devolvemos al espacio. De este modo al aumentar el
volumen de CO2 en la atmósfera la temperatura también sube. Por otro lado, la disminución de las
capas polares aumentará el nivel de los mares, disminuyendo también la radiación que refleja el
hielo de los polos. Esto hará que el alza de temperatura se acelere creando un círculo vicioso que,
según los cálculos más agoreros, eventualmente subirá varios metros el nivel del mar. Y todo esto
irá acompañado de un cambio climático que ya parece haber
comenzado.
Nadie puede saber hoy si este escenario será real. Pero, cuando ocurra, será demasiado tarde para
remediarlo, por lo que hay que tomar medidas preventivas.
Entre ellas está el uso de fuentes de energía alternas, a la combustión en general, y la del petróleo
en particular.
No es fácil prever la solución, pero ya existen muchos programas en marcha para reducir las
emisiones gaseosas, el consumo de combustibles fósiles, el uso de biocombustibles y la
mejora del rendimiento en todos los motores
Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.
El benceno es la base de estos compuestos y, según datos experimentales, Kekulé (1829) propuso
su fórmula
22
Química del CARBONO 2022
Pero esta estructura no explica satisfactoriamente todas sus propiedades por lo que en la actualidad
su comportamiento se explica por la teoría de la resonancia que explica que no tiene una
estructura definida, sino que es un estado intermedio entre las siguientes formas posibles.
En realidad, la molécula existe en un estado intermedio entre todas ellas a las que llamamos
híbrido de resonancia.
DERIVADOS BENCÉNICOS
Derivados monosustituidos:
Resultan de la sustitución de un
hidrógeno, el nombre del benceno es
considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro
se nombran como prefijos de la palabra
benceno.
23
Química del CARBONO 2022
En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base:
monosustituidos especiales o notables.
Algunos ejemplos:
Los dimetilbencenos que se utilizan como disolventes de grasas y antisépticos enérgicos se llaman
xilenos.
Hidrocarburos acíclicos
Requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y
fusión aumentan porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular
y que crece el número de carbonos.
Mientras la cadena esté más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Impiden el
acercamiento de las moléculas y se disminuye el valor de la fuerza intermolecular
• Solubilidad
Insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno.
Generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.
• Densidad
Son menos densos que el agua puesto que, están constituidos principalmente por carbono e
hidrógeno (para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado,
como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro). Tienden a nivelarse en 0.8 g/ml.
Hidrocarburos Aromáticos
• Solubilidad
En agua es muy baja, la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamaño de la molécula. Son
solubles en disolventes orgánicos.
• Densidad
Son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del mayor carácter plano
que presentan sus moléculas.
25
Química del CARBONO 2022
COMPUESTOS
OXIGENADOS
Ácidos
Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ésteres
rboxílic
caos
COMPUESTOS NITROGENADOS
GRUPO GRUPO
AMINA AMIDA
Aminas Amidas
26
Química del CARBONO 2022
Los hidrocarburos, formados sólo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más
simples en su composición.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación
de átomos podemos generar compuestos orgánicos conocidos como hidrocarburos sustituidos:
Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de oxígeno, hablaremos
de compuestos oxigenados (alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres).
Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados (aminas, amidas, nitrocompuestos)
Si la sustitución de átomos de hidrógeno se hace con átomos de halógenos, hablaremos
de compuestos halogenados (haluros).
HIDROCARBUROS SUSTITUCIÓN
EJEMPLOS
SUSTITUIDOS DE H POR
Alcoholes
COMPUESTOS Oxígeno
OXIGENADOS Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
COMPUESTOS
NITROGENADOS Nitrógeno
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Los átomos de O, N y halógenos en los derivados de hidrocarburos forman parte del grupo
funcional
que:
Los identifica
Corresponde a la parte más reactiva de la molécula
Determina la mayoría de las propiedades físicas y químicas del grupo (Serie homóloga) de
compuestos.
Son un grupo numeroso de compuestos en cuya composición hay uno o varios grupos funcionales
que contienen O.
En la siguiente tabla, se presentan los diversos tipos de grupos funcionales que pueden hallarse
en los compuestos oxigenados:
27
Química del CARBONO 2022
GRUPO SERIE
FÓRMULA NOMBRE
FUNCIONAL HOMÓLOGA
Aldehído -AL
Carbonilo
Cetona -ONA
Ácido
Carboxilo carboxílico ÁCIDO -ÍLICO
LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes son considerados como los compuestos más importantes de la química orgánica y,
consecuentemente, los de mayor demanda en la industria química.
Los alcoholes son derivados de hidrocarburos en los cuales uno o más hidrógenos del
hidrocarburo original han sido reemplazados por uno o más grupos funcionales hidroxilo o
alcohol –OH.
Según el tipo de átomo de C al que está enlazado el grupo hidroxilo, en primarios (1°),
secundarios (2°) o terciarios (3°). Las fórmulas generalizadas de los alcoholes 1°, 2° y 3°
son las siguientes:
H R’ R’
׀ ׀ ׀
R - C -OH R - C -OH R - C -OH
׀ ׀ ׀
H H R’’
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
28
Química del CARBONO 2022
2- butanol (Monol)
1,3-butanodiol ( Poliol)
1. Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo OH.
2. Se enumera la cadena, empezando por el extremo más próximo al grupo OH.
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes.
Por último, se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminación o por ol y se le
antepone el número del carbono, en donde se encuentra el grupo OH.
4. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH presentes.
Ejemplos:
El etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de
presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O).
Solución de alcohol en
agua al 96% .Es el etanol Alcohol que contiene
obtenido de la Alcohol al 100 % algunas sustancias
CARACTERÍSTICA fermentación de la caña obtenido por añadidas que lo hacen
de azúcar al cual se le deshidratación impropio para la bebida
han eliminado residuos del alcohol rectificado pero no para uso
para darle una buena industriales
presentación al producto
29
Química del CARBONO 2022
Está presente en bebidas alcohólicas, tales como como el vino (que contiene alrededor de un 13%
de etanol), la cerveza (5%), los licores (hasta un 50%) o los aguardientes como el ron, el whisky y el
tequila (hasta un 70%).
Una de las formas de obtención del etanol es por fermentación, proceso realizado por
microorganismos en ausencia de oxígeno. La ecuación general que representa este proceso es:
Soledad
Ruina económica
Accidentes de tránsito
30
Química del CARBONO 2022
LOS FENOLES
Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un
átomo de carbono de un anillo bencénico.
LOS ÉTERES
Si los dos grupos de un éter son iguales, se clasifica como éter simple o simétrico, si los dos grupos
sustituyentes son diferentes se clasifica como éter mixto o asimétrico.
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Ejemplos:
Los aldehídos y las cetonas se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos
átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).
Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se
nombra
31
Química del CARBONO 2022
con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona,
y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo se encuentra en compuestos llamados aldehídos
y cetonas.
ALDEHÍDOS CETONAS
Grupo carbonilo en C primario Grupo carbonilo en C secundario
Para nombrarlos:
Para nombrarlas:
1. Se busca la cadena más larga
1. Buscar la cadena más larga que contenga
que contenga al grupo carbonilo.
al grupo carbonilo.
2. Se numeran los C a partir del
2. Numerar por el extremo más cercano al
carbono del grupo carbonilo.
grupo carbonilo.
3. Se utilizan las mismas reglas de
3. Utilizar las mismas reglas de los alcanos,
los alcanos, para indicar los
para indicar los grupos sustituyentes.
grupos sustituyentes.
4. Dar nombre a la cadena principal,
4. Se da nombre a la cadena
cambiando la terminación o por ona y
principal, cambiando la
5. Anteponiendo el número del carbono del
terminación o por al.
grupo carbonilo.
Ejemplos de aldehídos:
Los aldehídos se encuentran ampliamente en la
naturaleza. Se encuentran en muchas sustancias
perfumadas.
Uno de los aldehídos más importante es el
formaldehído ya que se usa en producción
de plásticos termoestables, en la industria
de resinas, solventes de pinturas, industria
fotográfica, industria de explosivos y colorantes.
También se utiliza en la fabricación de productos
químicos como la melanina. Su solución acuosa
(formol) se usa como desinfectante y como preservador
de tejidos.
Ejemplos de cetonas:
Las cetonas se encuentran altamente distribuidas den la naturaleza.
El alcanfor es una cetona utilizada como medicamento tópico.
La acetona y metil etil cetona o butanona se usan en la industria como disolventes
Son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos funcionales carboxilo el cual puede
considerarse una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Ese grupo funcional se
encuentra en C terminales (primarios)
Para nombrarlos:
Ejemplos:
LOS ÉSTERES
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional –COO– en el que el átomo de H del
grupo carboxilo es sustituído por una cadena carbonada.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y su nombre deriva del ácido carboxílico
y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
• La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Ejemplos:
Los ésteres se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son las sustancias que le
comunican el olor agradable a muchas frutas y vegetales. Las grasas (sebos, mantecas y aceites)
de origen animal y vegetal son ésteres de la glicerina con los ácidos grasos superiores (saturados y
no saturados). También las ceras son ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes superiores.
33
Química del CARBONO 2022
Las aminas son bases orgánicas cuya fórmula general es R3N, donde R puede ser un H o un
radical alquilo.
Para nombrarlas:
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
34
Química del CARBONO 2022
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en
composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.
LAS AMIDAS
Las amidas son sutancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el grupo
amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'. Su fórmula general es:
Nomenclatura
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
35
Química del CARBONO 2022
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Para el aislamiento se utilizan procedimientos de separación de fases que son aquellos procesos
físicos por los cuales se pueden separar los componentes de una mezcla. Por lo general, el método
a utilizar se define de acuerdo al tipo de componentes de la mezcla y a sus propiedades particulares
tales como el punto de ebullición, la solubilidad y la densidad.
En el proceso de separación, las sustancias conservan su identidad, sin cambio alguno en sus
propiedades químicas.
Decantación
Filtración
Tamización
Tría
Flotación
Cristalización
Para su purificación se pueden usar distintos métodos según el estado de agregación de la mezcla:
ANÁLISIS ELEMENTAL
Para verificar la pureza de la sustancia obtenida se analizan sus propiedades intensivas, como
punto de fusión y ebullición, densidad, solubilidad, etc. Una vez obtenida la sustancia pura, se
procede a determinar:
cuáles son los elementos químicos que la forman (análisis elemental cualitativo) y
en qué proporciones (análisis elemental cuantitativo).
36
Química del CARBONO 2022
Se efectúa, mezclándolas con exceso de óxido cúprico (CuO), y calentándose la mezcla, en un tubo
de ensayo, muy seco, cerrado por un tapón, que deja pasar un tubo de desprendimiento en estas
condiciones, si la sustancia contiene carbono, se desprende anhídrido carbónico CO2, que enturbia
una disolución de agua de cal Ca(OH)2 formando un precipitado blanco de carbonato de calcio
(CaCO3) insoluble en agua.
En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se verán en las paredes del tubo unas
gotitas de agua producidas por la condensación del vapor de agua formado, que proceden de la
oxidación de aquel elemento.
Para confirmar que es agua, se coloca en dicho tubo un tapón de lana de vidrio con un poco de
sulfato de cobre anhidro (CuSO4anhidro), de color blanco, el cual tomará color azul con el agua por
transformarse en sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4.5H2O)
Cuando una sustancia orgánica se calienta con un oxidante fuerte, como el CuO, sus moléculas se
destruyen originando CO2 por oxidación del carbono y agua por oxidación del hidrógeno.
La presencia de CO2 se reconoce porque produce un precipitado blanco de CaCO3 en el agua de cal
y la formación de agua por la aparición de gotitas de la misma en las partes frías del dispositivo
experimental.
Después de determinar qué elementos forman un compuesto orgánico, se procede a realizar una
serie de cálculos para determinar en qué proporción se halla cada uno de ellos. Los pasos a seguir
son los siguientes:
Pesar una determinada cantidad de sustancia problema (muestra) lo más exactamente posible.
Quemar la masa conocida de sustancia y determinar la cantidad de CO2 y H2O producida.
Calcular la composición centesimal.
Determinar la fórmula mínima o empírica.
Calcular el factor n.
Obtener la fórmula molecular.
La fórmula mínima o empírica nos informa La fórmula molecular nos informa de los átomos
únicamente de la proporción de átomos en un que hay en una molécula. Ejemplo: para el butano,
compuesto. Ejemplo: para el butano la fórmula la fórmula molecular es C4H10
empírica es C2H5
44 g de CO2 12 g de C
17,347 g de CO2 X = 4,73 g de C
18 g de agua 2 g de H
3,556 g de agua X = 0,39 g de H
Luego se dividen los números obtenidos por el menor con la finalidad de obtener números enteros:
Este factor se obtiene dividiendo la masa molar de la sustancia por la masa molar de la fórmula
mínima; en nuestro caso, tendremos:
n = 78 g/mol / 13 g/mol =6
Una vez obtenido el factor “n”, se multiplica por éste a cada uno de los subíndices de la fórmula
mínima, obteniéndose así la fórmula molecular. En el ejemplo propuesto:
RESUMIENDO…
Para hallar la fórmula molecular de una sustancia, el procedimiento a seguir es:
FÓRMULA MOLECULAR
FACTOR n
39
Química del CARBONO 2022
El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molécula y debido a la presencia del grupo O-H puede
formar interacciones puente de hidrógeno entre sus moléculas. A medida que aumenta la longitud
de la cadena, la influencia del grupo polar (OH) disminuye.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son más elevados que los de los alcanos de
similar masa molar. Esto se debe a que en los alcanos solo hay presentes fuerzas intermoleculares
de London, mientras que en los alcoholes se encuentran fuerzas de London, dipolo-dipolo e
interacción puente de hidrógeno.
Los alcoholes de hasta 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. A partir del hexanol son
solubles, solamente, en solventes orgánicos.
ALDEHÍDOS
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso.
Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Los de cadena más corta presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida
que aumenta la cantidad de carbonos.
CETONAS
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las
superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua,
las otras son poco solubles. Son solubles en éter, cloroformo, etc
ÉTERES
A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus
puntos de ebullición sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más
pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.
ÁCIDOS ORGÁNICOS
Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua. Entre el
de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores,
de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua.
Los ácidos grasos saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
La densidad disminuye con el aumento de carbonos.
ÉSTERES
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables
de los olores de ciertas frutas.
40
Química del CARBONO 2022
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
AMINAS
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con
la cantidad de átomos de carbono.
AMIDAS
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Casi todas las
amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. Las amidas poseen
puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.
41
Química del CARBONO 2022
La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos,
aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
Reacciones de adición, reacción donde una o más especies químicas se suman a otra
(substrato) que posee al menos un enlace múltiple formando un único producto e
implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en
el orden o multiplicidad de enlace. Las reacciones de adición están limitadas a
compuestos químicos que contengan enlaces múltiples.
Reacciones de eliminación, reacción orgánica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o
triple enlace, o un anillo.
Reacciones de sustitución, reacciones donde un átomo o grupo en un compuesto
químico es sustituido por otro átomo o grupo.
Reacciones de oxidación o combustión, reacciones en las que se requiere un
combustible y un comburente y producen dióxido de carbono y agua, si es completa,
además de luz y calor.
Reacciones redox, reacciones de oxidación y reducción acopladas donde intervienen
compuestos orgánicos como reactivos.
Reacciones de polimerización, reacciones en las que los reactivos, monómeros
(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una
molécula de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula
tridimensional.
Toda reacción química implica la ruptura de enlaces y la formación de otros nuevos. En una
molécula orgánica esos enlaces son generalmente covalentes y su ruptura puede ser:
42
Química del CARBONO 2022
SUSTITUCIÓN
43
Química del CARBONO 2022
ISOMERÍA
La isomería es la propiedad de algunos compuestos químicos que de poseer igual fórmula
molecular, es decir, iguales cantidades relativas de átomos en la molécula y diferente fórmula
semidesarrollada. Esto les confiere propiedades químicas diferentes.
ISOMERÍA
Estructural Estereoisomería
ISOMERÍA ESTRUCTURAL: los átomos están unidos en distinto orden y formas muy diferentes.
Comprende:
1-butanol 2-butanol
CH3-CH2-CH2-CH 2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
44
Química del CARBONO 2022
Geométrica: Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. A las
formas en que se encuentran los isómeros geométricos se las llama:
Forma cis, con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado.
Forma trans, con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas
Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos, es decir, un
enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y la otra rota dicho plano el
mismo ángulo, pero en dirección contraria. Los dos isómeros ópticos forman un par de
enantiómeros:
Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del
reloj) y se representa con el signo (+), letra D y es el isómero dextrógiro o forma dextro
El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (-), letra L, es el isómero levógiro o forma levo.
45
Química del CARBONO 2022
POLÍMEROS
Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas
más pequeñas llamadas monómeros.
El almidón, la celulosa, la seda y el ADN son ejemplos de polímeros naturales, entre los más
comunes de estos y entre los polímeros sintéticos encontramos el nailon, el polietileno y la
baquelita.
Existen polímeros que son el resultado de modificaciones mediante procesos químicos, de ciertos
polímeros naturales, se llaman polímeros artificiales. Por ejemplo: nitrocelulosa, etonita, etc.
46
Química del CARBONO 2022
47
Química del CARBONO 2022
LÍPIDOS
Los lípidos comprenden un grupo heterogéneo de sustancias cuya característica común es ser
insoluble o poco soluble en agua y soluble en solventes orgánicos.
No forman estructuras poliméricas macromoleculares, por lo cual su masa no alcanza valores muy
elevados.
ACEITES Y GRASAS
Ambos son ésteres entre un alcohol (siendo el glicerol) y ácidos grasos (AG). Se conocen como
triacilglicéridos o triglicéridos. Pueden ser de origen vegetal o animal.
Los ácidos grasos de origen animal, poseen en general número par de átomos de carbono (4-26 C)
y pueden ser saturados o insaturados (monoinsaturados o poliinsaturados), de cadena lineal.
Los ácidos grasos aislados de lípidos animales son monocarboxílicos y de cadena lineal, la casi
totalidad de ellos está en forma combinada y muy pequeña cantidad está en forma libre. En los
animales los ácidos grasos más abundantes son los de 16-18 átomos de C.
los ácidos grasos de grasas son saturados mientras que en los aceites son insaturados
las grasas son sólidas a temperatura ambiente(20°C) mientras que los aceites son
líquidos viscosos
48
Química del CARBONO 2022
Reacciones de adición:
hidrólisis: por calentamiento con agua en medio ácido sufren hidrólisis dando glicerol y AG.
saponificación: cuando se calientan en contacto con bases fuertes (KOH, NaOH) dan
glicerol y las sales correspondientes de los AG (jabones).
Por cada insaturación (=) se adiciona un mol de H2, se necesita un catalizador (Pt, Ni o Pd),
es el método para fabricar margarina y manteca vegetal.
oxidación: se produce a nivel de sus AG insaturados y originan productos que les dan olor y
sabor rancio.
Importancia en procesos industriales
Fabricación de tensioactivos para uso en cosmética, detergentes, etc
Fabricación de margarinas por hidrogenación de aceites vegetales
Fabricación de velas
49
Química del CARBONO 2022
HIDRATOS DE CARBONO
energéticas: entra al organismo como almidón (pan, pastas, papas, etc) o sacarosa (azúcar
común) y por enzimas digestivas se transforman en glucosa que pasa a sangre y mantiene a
las células con una fuente constante de energía a través de la respiración celular.
estructural o sostén: abundan en tejidos vegetales en forma de celulosa, formando
paredes celulares, elementos fibrosos, leñosos, en los artrópodos, la quitina forma su
exoesqueleto
de reserva: en forma de almidón en tubérculos, semillas y frutos, o de glucógeno tanto en
hígado como en músculo de animales. El exceso de glucosa en los animales también puede
transformarse en grasa a través de complejas reacciones químicas.
CLASIFICACIÓN
Monosacáridos (MS): 1 unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetona. Son cristales
blancos, dulces y solubles en agua
Oligosacáridos (OS): 2-10 unidades de MS unidas (di, tri , tetrasacáridos etc.). son solubles
en agua y cristalinos.
Polisacáridos (PS): más de 10 unidades de MS ya sea lineales o ramificadas.
Generalmente son amorfos, insípidos e insolubles en agua.
MONOSACÁRIDOS
En general se denominan agregando a su nombre el sufijo osa. Si poseen función aldehído se llaman
aldosas y si tienen función cetona se llaman cetosas.
51
Química del CARBONO 2022
Los monosacáridos más simples son triosas de las cuales existe una aldotriosa (el gliceraldehído) y
una cetosa (dihidroxiacetona)
Si se analiza la fórmula del gliceraldehído se ve que el C 2 es asimétrico o sea que sus 4 valencias
tienen grupos distintos.
Esto implica que pueden existir dos isómeros del compuesto con diferentes propiedades ópticas.
Uno desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj y por lo tanto será
dextrógiro y se lo designa anteponiendo la letra D a su nombre. El otro será levógiro y se coloca la
letra L antes de su nombre.
GLUCOSA
La función aldehídica del C1 en proximidad con el OH de C5 puede formar una unión de tipo
hemiacetal originando un anillo de 6 elementos (hemiacetal: es el compuesto formado por un
aldehído o cetona con un alcohol).
52
Química del CARBONO 2022
Por otra parte, la estructura cíclica explica la existencia de las formas α o β. El C1 en las formas
cíclicas es asimétrico y su grupo hidroxilo puede estar hacia arriba (β) o hacia abajo (α). A este tipo
de isótopos se los llama anómeros.
FRUCTOSA
Es una cetohexosa, está libre en los frutos maduros y en la miel. Tiene mayor poder edulcorante
que la glucosa y combinada con ésta forma la sacarosa o azúcar de caña.
Posee una función cetona en C2 y adopta una fórmula cíclica por unión hemiacetálica entre C2 y C5
formando un anillo pentagonal llamado anillo furanosa.
DISACÁRIDOS
Se forman por unión de dos MS con pérdida de una molécula de agua. Los más corrientes son:
Maltosa: también llamado azúcar de malta, es un producto del hidrólisis del almidón. Es
algo dulce y muy soluble en agua. Se forma por la unión del C1 de la α- D glucosa al C4 de
otra molécula de D glucosa. El aldehído potencial de la segunda glucosa queda libre y puede
existir en forma α y β.
53
Química del CARBONO 2022
Lactosa: está en grandes cantidades en la leche. Por hidrólisis origina los MS galactosa y
glucosa. La unión se establece entre el C1 de la ß D galactosa y el C 4 de la D glucosa.
Como el C1 de la glucosa queda libre presenta formas α o β.
En el enlace glicosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer
monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se
forma un disacárido y una molécula de agua.
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el
nombre de disacárido.
54
Química del CARBONO 2022
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y
varios miles), mediante enlace glucosídico, similar al visto en disacáridos, con pérdida de una
molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados, pueden desempeñar
funciones de reserva energética o función estructural.
Amilosa, que está formada por unidades de maltosa. Presenta estructura helicoidal.
Amilopectina, formada también por unidades de maltosas con ramificaciones.
Amilosa
55
Química del CARBONO 2022
PROTEÍNAS
Ocupan un lugar cuanti y cualitativamente muy importante entre los seres vivos. Son los
compuestos orgánicos más abundantes representando el 50 % del peso seco de los tejidos. Todas
las proteínas contienen C, N, H y O, casi todos poseen también S y solo algunos tienen elementos
adicionales como P, Fe, Zn y Cu.
Las proteínas son macromoléculas, constituidas por un gran número de unidades estructurales que
forman grandes cadenas no ramificadas. En otros términos, se trata de polímeros.
Desde el punto de vista funcional no existe proceso biológico que no depende de su presencia y/o
actividad.
Una enumeración puede dar idea de su diversidad funcional:
son enzimas, es decir que aceleran la velocidad de los procesos químicos biológicos. Se
conocen aproximadamente 2.000.000 de ellas cada una de las cuales cataliza una reacción
química diferente.
una clase importante desempeña la función de almacenar aminoácidos como elementos
nutritivos y como sillares para el embrión en crecimiento por ejemplo la ovoalbúmina de la
clara de huevo, la caseína de la leche y la gliadina de las semillas de trigo. En el hombre,
esto no ocurre.
algunas proteínas desempeñan funciones de transporte para lo cual son capaces de unirse y
transportar tipos específicos de moléculas por la sangre por ejemplo las lipoproteínas del
plasma sanguíneo transportan lípidos, la hemoglobina de los glóbulos rojos transporta el
oxígeno desde los pulmones hacia los tejidos.
otras proteínas actúan como elementos esenciales de los sistemas móviles y contráctiles
por ejemplo la actina y miosina que son los dos elementos proteicos principales de los
sistemas contráctiles del músculo.
tienen una función protectora y defensiva por ejemplo la trombina y fibrinógeno que
participan en la coagulación de la sangre, los anticuerpos o inmunoglobulinas las que se
combinan con las proteínas extrañas y así las neutralizan.
son receptores de muchas células como por ejemplo neuronas a las que se fijan ciertas
moléculas para iniciar una respuesta.
actúan como hormonas por ejemplo insulina segregada por el páncreas y la somatotrofina
u hormona del crecimiento
funcionan como elementos estructurales, por ej. el colágeno que es la principal proteína
estructural extracelular en el tejido conectivo y en el hueso o la elastina del tejido elástico
amarillo.
Las proteínas son moléculas de enorme tamaño perteneciendo a la categoría de macromoléculas,
constituidas por un gran número de unidades estructurales que forman grandes cadenas no
ramificadas. En otros términos, se trata de polímeros. Por hidrólisis, las moléculas proteicas son
escindidas en numerosos compuestos relativamente simples, de pequeño peso, que son las
unidades fundamentales constituyentes de la macromolécula; los aminoácidos (AA).
Siendo los AA los bloques o ladrillos con que se forman las proteínas, se considerará en primer
término su estructura y propiedades.
AMINOÁCIDOS (AA)
56
Química del CARBONO 2022
Estos carbonos tienen las 4 valencias saturadas con grupos diferentes lo que les posibilita la
existencia de 2 isómeros ópticos con configuraciones espaciales distintas para cada AA.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
Los aminoácidos esenciales son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por sí
mismo. Esto implica que la única fuente de estos aminoácidos en esos organismos es la ingesta
directa a través de la dieta.
Del total de 20 AA hay 8 (Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Triptofano, Treonina y
Valina) que no pueden ser sintetizados por el organismo. Existen otros dos AA, la Arginina y la
Histidina que se sintetizan, pero a ritmo insuficiente por lo que también deben suministrarse en la
dieta y se los considera semiesenciales.
ENLACES PEPTÍDICOS
El esqueleto de una proteína se forma uniendo el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo
amino de otro aminoácido, formando lo que se conoce como enlace peptídico obteniéndose un
dipéptido y una molécula de agua.
57
Química del CARBONO 2022
ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS
ESTRUCTURA PRIMARIA
La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la proteína. Nos indica qué aminoácidos
componen la cadena polipeptídica y el orden en que dichos aminoácidos se encuentran. La
función de una proteína depende de su secuencia y de la forma que ésta adopte.
ESTRUCTURA SECUNDARIA
Alfa hélice: estructura que se forma al enrollarse helicoidalmente sobre sí misma la
estructura primaria. Se debe a la formación de enlaces de hidrógeno entre el -C=O de un
aminoácido y el -NH- del cuarto aminoácido que le sigue.
Lámina plegada: Los aminoácidos no forman una hélice sino una cadena en forma de zigzag.
ESTRUCTURA TERCIARIA
La estructura terciaria informa sobre la disposición de la estructura secundaria de un polipéptido al
plegarse sobre sí misma originando una conformación tridimensional (globular o fibrosa).
La mayoría de las proteínas con esta estructura ya son funcionales.
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Esta estructura informa de la unión, mediante enlaces débiles (no covalentes) de varias cadenas
polipeptídicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico. Cada una de estas
cadenas polipeptídicas recibe el nombre de protómero.
58
Química del CARBONO 2022
El número de protómeros varía desde dos, cuatro, como en la hemoglobina, o muchos, como la
cápsida del virus de la poliomielitis, que consta de sesenta unidades proteicas.
Este tipo de estructura no la presentan todas las proteínas.
RESUMIENDO…
59
Química del CARBONO 2022
BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA
Páginas web
http://elpetroleo3.galeon.com/
http://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo
http://www.cch-sur.unam.mx/guias/experimentales/quimicaIV.pdf
http://enciclopedia.us.es/
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/cac.
htm
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas
http://www.slideshare.net/tango67/qumica-ii-de-bachillerato
Textos
60