Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
1
II.- La cadena principal se numera de un extremo a otro con números arábigos, a estos
números se les llama localizadores. La cadena se numera de forma que los localizadores más
bajos correspondan a:
1. Los sustituyentes.
2. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se construye anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales
(radicales) al nombre de la cadena principal a la que están unidos.
1 2 1 2 3 4 5 6 7 8
H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
3
CH CH3 H3C CH2 CH2
5 4
H3C CH2
CH2 CH3
3-Metilpentano 4-Etil-5-propiloctano
Se conservan una serie de nombre propios de alcanos ramificados:
CH3 CH3 CH3 CH3
H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
H3C CH CH2 CH2 H3C CH2 C H3C C CH2 H3C CH CH2 CH2 CH2
2
CH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH2 CH CH3 H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH CH3
3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
4 5 6
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
3-Etil-2-metilhexano 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
Los radicales univalentes derivados de los alcanos ramificados (que no poseen nombre
vulgar), se nombran siguiendo las mismas reglas que se utilizan en la nomenclatura de los
alcanos ramificados de que derivan, asignando el número 1 al carbono que va unido a la cadena
principal y cambiando la terminación –ano por –ilo.
4. El nombre de los radicales ramificados se pone entre paréntesis o bien los números
localizadores del radical se designan con números primados. En este tipo de radicales
alfabetiza la primera letra aunque sea un prefijo multiplicador.
5. Cuando existen dos o mas radicales complejos iguales se utilizan los prefijos
multiplicativos: bis-, tris-, tetrakis, etc..
CH3 CH3
6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano
6,6,9-Tris-1',1',2'-trimetilbutilpentadecano
3
CH3 CH3 CH2 CH3
1 * 9 carbonos
A H3C CH2 CH 4 3
CH CH CH2
2
CH3 * 6 cadenas laterales
5
C * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
9 8 7 6
H3C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 * C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
B H3C CH2 CH
5
CH CH CH2 CH3
* 9 carbonos
9 8 7 6 C 4 3 2 1 * 6 cadenas laterales
H3C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3 * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
* C en cadenas laterales: 1,1,1,1,4,7
CH3 CH3 CH3 CH3
4 2 1 C * 6 cadenas laterales
3 5
H3C CH2 CH CH
4 3
CH CH CH2
2 1
CH3 * Localizadores: 3,4,5,5,6,7
6 7 8 9 * C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH3 CH3
Se descarta B; A = C
Radicales:3-etil 7-etil
4,6,7-trimetil 3,4,6-trimetil
5-sec-butil ó 5-(1-metilpropil)
5-(1,2-dimetilbutil)
5-sec-butil-5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetilnonano ó
5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetil-5-(1-metilpropil)nonano
4
HIDROCARBUROS ACICLICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
El sistema de nomenclatura es análogo al de los alcanos ramificados.
I.- Elección de la cadena principal:
1. La que contenga mayor número de enlaces múltiples.
2. La que a igualdad de enlaces múltiples sea de mayor longitud.
3. La que a igualdad de enlace múltiples y longitud, tenga el mayor número de enlaces
dobles.
II.- Numeración de la cadena principal de forma que los localizadores más bajos correspondan
a:
1. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
triples.
2. Los sustituyentes.
3. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por –eno (si hay un doble enlace C=C) o por –ino (si hay un enlace triple
carbono-carbono). Su posición se indica poniendo delante del nombre un localizador (el más
bajo de los dos que correspondan al enlace múltiple).
2C C + 1 C C : adienino 1C C + 3 C C : entriino
3C C + 1 C C : atrienino
H2C CH CH CH2 1,3-butadieno Buta-1,3-dieno
5
Isomería en alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos, además de presentar isomería de esqueleto (como los alcanos)
presentan otros tipos de isomería:
Isomería de Posición: dependiendo de la posición del enlace múltiple
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
1-Buteno But-1-eno 2-Buteno But-2-eno
Isomería geométrica, cis-trans ó Z-E: debido a que el giro en torno a un enlace doble
carbono-carbono está impedido, es posible la existencia de estereoisómeros
(diasterómeros) en los alquenos que se suelen denominar isómeros geométricos; estos
difieren en la disposición espacial de los enlaces en torno al doble enlace carbono-
carbono.
Cis: grupos iguales del mismo lado
Trans: grupos iguales a distinto lado del plano en el que se encuentra el doble enlace.
Cuando los cuatro sustituyentes unidos a los carbonos olefínicos son diferentes este
criterio es insuficiente y se emplea el Z/E.
Z(zusammen=juntos): grupos preferentes de cada carbono al mismo lado.
E(entgegen=opuestos): grupos preferentes de cada carbono a distinto lado del plano en
que se encuentra el doble enlace.
La preferencia se determina por las reglas de CAHN, INGOLD Y PRELOG (CIP)
H H H CH3
C C C C
Radicales monovalentes
Se nombran cambiando la terminación –eno por –enilo o la –ino por –inilo (-enil o -inil cuando
se nombran como sustituyentes). Al carbono que posee la valencia libre se le da el número 1 y la
posición del enlace múltiple se indica mediante el localizador que le corresponda.
Algunos radicales tienen nombres vulgares aceptados que hay que conocer:
6
Radicales bivalentes o trivalentes
Se nombran cambiando la terminación –o del radical saturado monovalente por: -ideno o –idino.
Cicloheptano Ciclooctano
Los radicales que derivan de estos hidrocarburos se nombran cambiando la terminación –ano
del cicloalcanos correspondiente por –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Al
carbono con la valencia libre le corresponde el número 1.
Ciclohexilo Ciclopentilo
Cicloalcanos sustituidos
Cuando solo hay un sustituyente: no se precisa localizador
CH3 Metilciclohexano
7
Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan
localizadores más bajos posibles. En caso de opción los sustituyentes preferentes en orden
alfabético llevarán el localizador más bajo.
3
CH3
2
2
4 1 1 CH2CH3
H3C CH2CH3 3
5 6
4 5
1-Etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-metilciclopentano
CH3 CH2
1 3
6 2 4 2
5 3 5 1
4 6
Ciclohexeno 1,3-Ciclohexadieno 3-Metilciclohexeno Metilenciclohexano
El biciclo se numera comenzando por un C cabeza de puente, siguiendo por la rama más larga
hasta la otra cabeza de puente, luego se continúa por la cadena de longitud intermedia y por
último se numera la más corta, si existen sustituyentes se les asignan los números más bajos (una
vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho).
8
7
6 6
1 8 7
7 5 3 5 3
2 4 4
5 9 CH3
6 1 1
4 2 8 2
H3C
3
Biciclo[3.2.1]octano 9-Metilbiciclo[3.3.1]nonano 2-Metilbiciclo[3.2.1]octano
8
Los espiranos son compuestos bi- (o poli-)cíclicos que poseen un solo átomo de carbono común
a dos ciclos. Para nombrarlos existen dos opciones:
1. Prefijo espiro + corchete + nombre del alcano de igual número de carbonos. En el
corchete se coloca el número de carbonos de cada rama unida al carbono espiránico de
menor a mayor. Se numera comenzando por el anillo más pequeño dando el número 1 al
C contiguo al carbono espiránico y luego se continúa por el otro anillo. Si hay
sustituyentes, se les da el número más bajo posible una vez numerado el sistema bicíclico
como ya hemos dicho.
2. Nombre ciclo mayor + espiro + nombre ciclo menor. Cada anillo se numera
independientemente. El ciclo que se menciona al final se numera con los números
primados. Se comienza la numeración de cada anillo por el carbono espiránico.
C espiránico
8 1 2 2'
7 3
2 1 1' 3'
4
6 4
5 3 5 4'
Espiro[3.4]octano Ciclopentanoespirociclobutano
9
b. Polisustituidos: si hay dos o más sustituyentes, se numeran las posiciones del
ciclo, de manera que se le asignen a los sustituyentes los localizadores más bajos
(cuando hay igualdad: números más bajos a los que primero se citan en el
nombre).
CH3 CH3
1 1
2 CH2CH3
6 2 6
5
3 1,3-Dimetilbenceno 3
CH3 5 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4 4
CH2CH2CH3
Cuando solo hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos: orto- (1,2),
meta- (1,3-) y para- (1,4-)
CH3
CH3 H3C CH3 H3C
Radicales
CH3
CH2 CH2
H3C CH3
Fenilo p-fenileno
Fenetilo
Mesitilo
CH2
CH3
bencilo
CH3
CH3 2,3-Xililo
CH3
o-Tolilo
m-
p-
10
2. Compuestos aromáticos polinucleares: unión de dos o más anillos bencénicos (con o
sin sustituyentes) a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor.
o Condensados
9 10
8 1 8 9 1
8a 8a 9a 8 1
7 2 7 2
7 2
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3
Posiciones equivalentes:
1 y 8 (α)
1,4,5 y 8 (α)
Naftaleno 1,4,5 y 8 (α) Antraceno 2,3,6 y 7 (β) Fenantreno 2,3,6 y 7 (β)
2,3,6 y 7 (β) 9 y 10
9 y 10
4y5
1-Naftilo 2-Naftilo
α-naftilo β-naftilo
o No condensados
CH2 CH
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
11
COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: SERIES HOMOLOGAS
Para nombrar un compuesto que posee uno o varios grupos funcionales, se deben seguir los
siguientes pasos:
I.- Elección del grupo principal.
El grupo principal de un compuesto orgánico será aquel que aparezca en primer lugar en la tabla
de grupos funcionales. Este grupo principal va a fijar la terminación que tendrá el nombre del
compuesto (sufijo). El resto de los grupos se consideran sustituyentes y se nombran con su
correspondiente prefijo.
Cuando en la tabla hay 2 prefijos o dos sufijos, el primero incluye al carbono de dicho grupo
funcional y en el segundo, C entre paréntesis en la fórmula, este carbono está incluido en la
estructura principal.
Ácido propanoico
Ácido ciclohexanocarboxílico
Todos los grupos funcionales se pueden nombrar como sufijos o prefijos (dependiendo de que
sean o no grupo principal) excepto los grupos nitro (NO2) y halógeno (X) que siempre se
consideran sustituyentes y se nombran como prefijos.
II.- Elección de la cadena principal
La cadena principal se elige según los criterios siguientes en el orden que se indica:
1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces.
2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de enlaces dobles
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los doble enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)
12
4 3 2 1
HO CH2 C C C CH CH CH2 OH
HC CH2 CH2 OH
5 6 7
En algunos casos, el carbono del grupo principal no se puede incluir en el estructura principal
(ciclos y poliácidos)
Radicales
El radical R-CO procedente del R-COOH se llama acilo. Esos radicales se nombran
sustituyendo la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo ó –ilo. Para los radicales de los
ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.
CO Ciclohexanocarbonilo CO Benzoilo
Ácidos dicarboxílicos
Muchos de ellos poseen nombres comúnmente aceptados
HOOC-COOH Ac. Oxálico HOOC-(CH2)5-COOH Ac. Pimélico
HOOC-CH2-COOH Ac. Malónico HOOC-(CH2)6-COOH Ac. Subérico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Succínico HOOC-(CH2)7-COOH Ac. Acelaico
HOOC-(CH2)3-COOH Ac. Glutárico HOOC-(CH2)8-COOH Ac. Sebácico
HOOC-(CH2)4-COOH Ac. Adípico
H H HOOC H COOH
C C C C
HOOC COOH H COOH COOH
Ácido maleico Ácido fumárico Ácido ftálico
(Ácido cis-2-butenodioico) (Ácido trans-2-butenodioico) Ácido o-bencenodicarboxílico
14
DERIVADOS DE ACIDO
Anhidridos
O O
R C O C R
Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido ó ácidos que lo forman
O O
H3C C H3C C
O O
H3C C H3C CH2 C
O O
Anhídrido acético Anhídrido acético-propiónico
COONa COOEt
O 4 3 2 1 O
C CH2 CH2 CH2 C Ácido 4-metiloxicarbonilbutanoico ó
Ácido 4-metoxicarbonilbutanoico
H3CO OH
15
b)
O
O C Aciloxi
R
O
3 2 1 O Ácido 3-acetiloxipropanoico
H3C C O CH2 CH2 C Ácido 3-acetoxipropanoico
OH
Amidas
O
R C
NH2
Las amidas con el NH2 no sustituido se nombran cambiando la terminación –oico ó –ico del
ácido correspondiente por –amida y -carboxílico por –carboxamida.
O O O O
CH3CH2 C H C C C
NH2 NH2 NH2 NH2
16
O
Ph C N,N-dimetilbenzamida
N CH3
CH3
Nitrilos
R C N
Se pueden nombrar de tres formas :
H3C C N
Cuando el átomo de carbono del grupo CN no está incluido en la cadena principal se utiliza el
prefijo carbonitrilo
CN Ciclohexanocarbonitrilo
17
Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo ciano
CN
OXOCOMPUESTOS
Aldehídos
O
R C
H
Se nombran con el nombre de la estructura principal y el sufijo –al ó –carbaldehído
O O
(Metanal) H3C C (Etanal)
H C Formaldehido Acetaldehido
H H
Cuando el ácido correspondiente tiene un nombre vulgar se puede nombrar con dicho nombre
cambiando la terminación –ico(-oico) por –aldehído.
O O
C (Bencenocarbaldehido) C Ciclopentanocarbaldehido
Benzaldehido
H H
Cuando es sustituyente se usa el prefijo: formil-, si el carbono no está incluido en la cadena
principal
CHO
OHC CH2 CH CH2 CHO
CHO
Ácido 3-formilbenzoico
3-Formilpentanodial
COOH 1,2,3-Propanotricarbaldehido
Cetonas
O
R C R'
Se nombran con el nombre de la estructura principal (-o) y el sufijo –ona con el
correspondiente localizador si es necesario
18
Nomenclatura Radicofuncional
O Ciclohexanona
Acetofenona Propiofenona
ALCOHOLES Y FENOLES
Fórmula general: R-OH Ar-OH
Para nombrarlos se sustituye la –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ol y se
emplea el localizador correspondiente si es necesario
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol butan-1-ol
Los términos más sencillos se pueden nombrar con el nombre de la función (alcohol)+ nombre
del radical con el sufijo ico
CH3-CH2-CH2OH Alcohol propílico, 1-propanol, propan-1-ol ó n-propanol
HO CH3 4-Metilciclohexanol
Primarios:
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol
19
Secundarios:
Terciarios:
OH
2-Metil-2-propanol
H3C C CH3 Alcohol terc-butílico
(terc-Butanol)
CH3
Los fenoles se nombran también con la terminación –ol y el nombre del hidrocarburo de que
provienen
OH OH CH3
CH3 OH
CH3 OH 2-Naftol
Fenol (Hidroxibenceno)
β-Naftol
p-Cresol 3,4-Xilenol
Alcoholes polihidroxílicos:
a) Con dos grupos –OH: Glicoles ó dioles
Radicales: R-O-
Se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical (-il) R ó Ar: alquiloxi (alcoxi)
ó ariloxi
CH3-O- : Metoxi CH3-CH2-O- : etoxi CH3-CH2-CH2-O- : propoxi
CH3-CH2-CH2-CH2-O- : butoxi Ph-O- : fenoxi Ph-CH2-O- : Benciloxi
20
TIOLES
Fórmula general: R-SH.
Se nombran con la terminación –tiol y la raíz del correspondiente hidrocarburo
CH3-CH2-SH Etanotiol
SH
Cuando no es grupo principal se usa el prefijo mercapto o sulfanil
HS-CH2-CH2-COOH Ácido 3-mercaptopropanoico ó 3-sulfanilpropanoico
AMINAS
Las aminas pueden ser:
Primarias: R-NH2
Secundarias: R-NH-R’
Terciarias:
R N R''
R'
Las aminas primarias se designan:
1. Con el nombre del radical y el sufijo amina
2. Con el nombre de la cadena (-o) y el sufijo amina
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Propilamina ó propan-1-amina 1,3-propanodiamina
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el nombre del radical
los prefijos di- ó tri-
(C6H5)2NH Difenilamina (C6H5)3N Trietilamina
Si no son simétricas se nombran:
a) como productos de N-sustitución de la amina primaria más compleja
CH2CH3
N(CH3)2 CH2 N
CH2 CH3 CH2CH3
H3C CH2 CH2 N
CH3
N-etil-N-metilpropilamina
N,N-Dimetilciclohexilamina N.N-Dietilbencilamina
21
b) nombre de los radicales entre paréntesis, por orden alfabético, seguido de amina
H
N (Etil)(propil)amina
Anilina m-Metilanilina
(Fenilamina) m-Toluidina
(m-Metilfenilamina)
CH3
N N N N
H H H
Piridina
Pirrolidina Piperidina Pirrol
ETERES
Fórmula general: R-O-R’
Se nombran citando la palabra éter seguida de los nombres de los radicales R y R’ ó bien,
indicando los radicales en orden alfabético y añadiendo “éter”. Si los dos radicales son
iguales se puede omitir el prefijo di-
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetiléter o Eter de etilo y metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter (Etil eter) ó Eter dietílico
Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otro complejo pueden nombrarse
como alcoxiderivados del hidrocarburo más complejo
1
CH3
3 2
H3C CH2 CH CH O CH3 H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3
4 5
CH2 CH3 1,3-dietoxipropano
3-Etil-2-metoxipentano
22
multiplicadores para indicar el número de heteroátomos. La cadena se numera de un
extremo al otro, excluyendo heteroátomos terminales.
9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C O CH2 CH2 O CH2 O CH2 CH2 OH
3,5,8-Trioxanonan-1-ol
Existen ciclos con enlaces éter (heterociclos). Los más corrientes son:
O
O O O O
Oxirano O O
Oxetano Oxolano Furano
(óxido de etileno) Oxano 1,4-dioxano
Tetrahidrofurano (THF)
Tetrahidropirano (Dioxano)
SULFUROS
Fórmula general: R-S-R’
Se nombran con la palabra sulfuro y el nombre de los radicales unidos al azufre
CH3-S-CH3 CH3-S-CH2-CH3
Sulfuro de dimetilo Sulfuro de etilo y metilo
Como sustituyente (cuando no es grupo principal) se nombra con el prefijo alquiltio ó ariltio.
(alquilsulfanil) Cuando están presentes varios átomos de azufre en un compuesto acíclico, se
puede emplear la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”
CH3-S-CH2-CH2-OH
2-Metiltioetanol
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C S CH2 S CH CH2 S CH3
CH3
4-Metil-2,5,7-tritiaoctano
DERIVADOS HALOGENADOS
Fórmula general: R-X
El grupo X siempre se considera como sustituyente, se le asigna un localizador y se ordena
alfabéticamente
Cl
1 2 3 4 5 6
H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH CH2 CH3
Cl CH3
2-clorobutano 4-Cloro-2-metilhexano
Si todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo están sustituidos por un mismo halógeno se
pueden nombrar como perhalohidrocarburos.
F2
C
F2C CF2
Perfluorociclohexano
F2C CF2
C
F2
NITRODERIVADOS
Fórmula general: R-NO2
El grupo nitro se considera siempre como sustituyente y estos compuestos se nombran con el
prefijo nitro- colocado por orden alfabético y con el localizador correspondiente
24