Reporte Práctica 9 - Obtención de Benzimidazol
Reporte Práctica 9 - Obtención de Benzimidazol
Reporte Práctica 9 - Obtención de Benzimidazol
Francisco González Luis Angel, Galán Aguilar Melissa, García García Diana Alejandra,
Hernández Hernández Oscar Hilario, Velazco Villalvazo Dalia del Carmen.
Licenciatura en QFBT
Periodo 2022-4
RESUMEN
Los benzimidazoles son compuestos aromáticos que contienen un anillo bencénico fusionado a un
anillo de imidazol. Son heterociclos de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno en posición
1,3 fusionados a un anillo de benceno. Este compuesto es de interés por su presencia en una amplia
gama de compuestos bioactivos como antiparasitarios, anticonvulsivos, analgésicos, antihistamínicos,
antiulceras, antihipertensivos, etc. Estos compuestos se pueden sintetizar empleando diferentes
métodos donde principalmente se llevan a cabo reacciones de condensación, empleando ácidos como
catalizadores y empleando diferentes solventes. Para esta práctica se llevará a cabo la reacción de
Ladenburg, donde a partir del tratamiento de orto-diaminas con ácidos, a elevada temperatura,
empleando la orto-fenilendiamina y el ácido fórmico anhidro se logrará obtener el ciclo esperado, que
posteriormente se podrá caracterizar por su aspecto (polvo claro cristalino de olor característico y su
punto de fusión).
INVESTIGACIÓN PREVIA
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Cloruros de acilo: Los cloruros de acilo en A partir de nitrilos: Cuando los nitrilos se
presencia de o-fenilendiaminas produce calientan con HCl y o-fenilendiamina se
benzimidazoles o un monoacil o producen bencimidazoles 2-sustituidos.
diacil-o-fenilendiamina, dependiendo de las
condiciones iniciales.
A partir de o-nitroarilaminas y
o-dinitrioarenos: Se cataliza con HClaq y se
emplea ditionito de sodio como reductor, A partir de cetonas: Ladenburg y Rûgheimer
usando etanol como disolvente. obtuvieron el 2-fenil-5-metilbencimidazol por
calentamiento de 3,4-diaminotolueno con
acetofenona.
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o-Fenilendiamina
Hidróxido de Sodio
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HIPÓTESIS
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METODOLOGÍA
RESULTADOS
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observar pequeños cristales que se esparcen que genera comenzar su punto de fusión antes
por toda la pasta blanca. La cual tuvo una de lo establecido por las literaturas.
masa de 3.35 g.
Tras realizar la prueba de punto de fusión, se
Cálculos: pesó el producto final y se colocó en un frasco.
La masa final arrojada de nuestro producto fue
-Reacción: de 3.35 g, la cual al calcularse su rendimiento
nos indica que este es de 118%, un claro
a-fenilendiamina + ácido fórmico → ejemplo que nuestro producto final contiene
Bencimidazol + una cantidad considerable de impurezas o en
nuestro caso de humedad, debido que al ser
C6H8N2 + CH2O2 → C7H6N2 + 2H2O filtrado por vacío no sé trato lo suficiente, y al
ser lavado quedó una cantidad de esta agua en
Rendimiento: el producto, lo que impacta en su masa. Al ser
este nuestro resultado, se comparó con otro
p ácido fórmico: 1.220 g/ml equipo de laboratorio, el cual su producto final
arrojó una masa de 2.22 g siendo 78.47% su
1 𝑚𝑜𝑙
0.36 g ( 108. 14 𝑔 ) = 0.0033 mol rendimiento, el cual al ser analizado se
a-fenilendiamina considera que es un buen resultado y el
esperado (al no contener impurezas/húmedad
1 𝑚𝑜𝑙 1.220 𝑔 que impactan de tal manera como nuestro
93 ml ( 46.03 𝑔 )( ) = 0.0246 mol de ac,
1 𝑚𝑙 resultado).
fórmico
CONCLUSIÓN
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
0.0246 mol ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑓ó𝑟𝑚𝑖𝑐𝑜
)(
118 𝑔 Los benzimidazoles son antiparasitarios
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
)= 2.829 g internos que se usan abundantemente para el
control de gusanos endoparásitos del ganado
100 %
3.35 g benzimidazol ( 2.829𝑔 ) = 118% en bovinos, ovinos, caprinos y aves, entre
otros animales.
100 %
2.22 g benzimidazol ( 2.829𝑔 ) = 78.47% Este tipo de compuestos heterocíclicos son de
gran importancia en el campo de la química
ANÁLISIS DE RESULTADOS inorgánica medicinal ya que pueden
coordinarse a centros metálicos de los
Tras la adición de hidróxido de sodio a la heteroátomos que poseen su estructura,
muestra de fenilendiamina y ácido fórmico, se formando complejos cinéticamente inertes y
obtuvo una coloración amarillenta indicando el termodinámicamente estables, aumentando la
cambio de pH señalado en la literatura. biodisponibilidad y selectividad de los
mismos.
Posteriormente se realizó un filtrado al vacío y
lavado simultáneo con agua, del que se BIBLIOGRAFÍA
obtuvieron cristales formando una especie de
pasta blanca como producto. - Balderas, Z., Hernández, A &
Martínez, P. (2020). Formación de
Tras dejar secar el benzimidazol, se procedió a Bencimidazoles. Consultado: abril 27,
calcular el punto de fusión de la muestra 2022, de Universidad Nacional
obtenida con la finalidad de determinar su Autónoma de México Sitio web:
pureza. El punto de fusión del benzimidazol es https://www.studocu.com/es-mx/docu
170.5 °C según lo encontrado en la literatura. ment/universidad-nacional-autonoma-
El punto de fusión de nuestra muestra fue de-mexico/quimica-organica-iv/investi
desde los 169.7 °C a los 172.8 °C, indicando gacion-previa-de-la-formacion-de-ben
que el producto final si se trata de cimidazoles/16724650
Benzimidazol, pero presenta ciertas impurezas - Bautista Ramírez, M. E., Gomez y
Gómez, Y., & Cruz, A. (s.f.).
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DETERMINACIÓN DE LA
ACTIVIDAD ANSIOLÍTICA DE
COMPUESTOS DE AZUFRE
DERIVADOS DEL
2-AMINOBENZIMIDAZOL Y
2-AMINOBENZOTIAZOL . Instituto
Politécnico Nacional, 1.
- Jiménez Barreto, E. (2014). Síntesis,
purificación y caracterización de 2-
aril- 1- arilmetil- 1H- Benzimidazoles
mediante el empleo de energía
infrarroja. Universidad Nacional
Autónoma De México, 1.