Manual Laboratorio Q.O.llI.

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN
DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Prácticas de
laboratorio para
Q.O.III (Clave 1519)
Licenciatura en Química (Clave 10532)
Recopilación y actualización por: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Enero, 2022.
Prácticas de laboratorio para Q.O.III (Clave 1519)
Tabla de contenido
PROGRAMA DE LA ASIGNATURA. ............................................................................................................... 3
CRITERIOS DE EVALUACIÓN ...................................................................................................................... 10
REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA. . 11
PRÁCTICA NO. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ................................................................. 18
1.1 MODIFICACIÓN PARA LA PRUEBA DEL YODOFORMO ............................................................................................ 20
PRÁCTICA NO. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA .......................................................................................... 26
PRÁCTICA NO. 3. BASES DE SCHIFF. OBTENCIÓN DE IMINAS ..................................................................... 30
PRÁCTICA NO. 4. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT ......................................................................... 33
4.1 OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA ................................................................................................................. 33
4.2 OBTENCION DE DICINAMALACETONA .............................................................................................................. 37
4.3 OBTENCIÓN DE CHALCONAS .......................................................................................................................... 41
PRÁCTICA NO. 5. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (OBTENCIÓN DE BAKELITA). ...................................... 45
PRÁCTICA NO. 6. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (REACCIÓN DE KNOEVENAGEL) ................................. 51
6.1 MÉTODO TRADICIONAL................................................................................................................................. 51
6.2 MÉTODO ALTERNO DE ENERGÍA ..................................................................................................................... 54
PRÁCTICA NO. 7. OBTENCIÓN DE BENZOINA ............................................................................................ 58
PRÁCTICA NO. 8. OBTENCIÓN DE BENCILO ............................................................................................... 62
8.1 MÉTODO TRADICIONAL. CON SALES DE COBRE. ................................................................................................. 62
8.2 MÉTODO ALTERNATIVO (1). OXIDACIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO ............................................................................ 65
8.3 MÉTODO ALTERNATIVO (2). OXIDACIÓN CON HIPOCLORITO DE SODIO. ............................................................... 68
PRÁCTICA NO. 9. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO ................................................................................. 72
PRÁCTICA NO. 10. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA ...................................................................................... 76
PRÁCTICA NO. 11. OBTENCIÓN DE ASPIRINA ............................................................................................ 80
PRÁCTICA NO. 12. REACCIÓN DE CANNIZARO. TRIBOQUÍMICA. ................................................................ 84
PRÁCTICA NO. 13. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN.................................................................... 88
ANEXO 1. VIDEOS DE APOYO .................................................................................................................... 92
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ............................................................................................................. 92
CLORETONA ..................................................................................................................................................... 92
BASES DE SCHIFF. OBTENCIÓN DE IMINAS .............................................................................................................. 92
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT .................................................................................................................. 92
BAQUELITA ...................................................................................................................................................... 92
ÁCIDO CINÁMICO .............................................................................................................................................. 92
SÍNTESIS (BENZOÍNA-BENCILO-ÁCIDO BENCÍLICO) .................................................................................................... 92
ACETANILIDA.................................................................................................................................................... 92
REACCIÓN DE CANNIZARO. TRIBOQUÍMICA. ........................................................................................................... 92
ASPIRINA ......................................................................................................................................................... 92
SAPONIFICACIÓN............................................................................................................................................... 92
ANEXO 2. VALES DE LABORATORIO .......................................................................................................... 93
ANEXO 3. MATERIAL DE LABORATORIO .................................................................................................... 96
2
Programa de la asignatura.
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Criterios de Evaluación
Para acreditar el curso, se tiene que cumplir por lo menos con el 80% de asistencia y tener calificación
aprobatoria por lo menos en el 80% de las prácticas realizadas.
La evaluación final del curso es el promedio de la calficación obtenida en cada práctica (siempre y
cuando se cumplan los puntos anteriores). En cada práctica se toman en cuenta tres rubros que son:
Investigación previa (20%), Reporte (40%) y Examen (40%).
NOTA: La calificación en el cuestionario previo, depende totalmente de la calificación obtenida en el
examen, es decir si se obtiene 30 en el examen de manera automática tendrá 15 en el cuestionario
previo (siempre y cuando lo haya entregado en tiempo y forma), sus participaciones durante la sesión
podrán hacerle subir o bajar esa calificación obtenida en el previo.
Guía de contenido en previos y reportes:

1) Investigación Previa (20%)
-Nombre de la Práctica
-Objetivos (Planteados por el alumno, no los que vienen en el manual).
-Contestar Preguntas Previas, deben ser concretos, no copiar y pegar la información. Se
deben emplear fuentes primarias de información.
-Cálculos estequiométricos
-Propiedades de Reactivos y Productos. Se vaciaran en una tabla que contenga los siguiente
datos:
Nombre del Estructura PM Edo. Peb/Pf Densidad pKa (es Solubilidad Código de
compuesto (para Físico (según importante (en agua y colores o
compuestos y aplique) siempre en los Rombo de
orgánicos) o color que se diferentes la NFPA
Fórmula precipite disolventes
(para con ácido empleados
compuestos o base) en la
inorgánicos práctica)
-Bibliografía consultada en estilo APA o ACS

- Puede emplar cualquier contenido multimedia que enriquezca su trabajo.
2) Reporte: (40%)
-Nombre de la Práctica
-Objetivos (Si es necesario, hay que replantearlos)
-Modificación de la Técnica ( Si es que hubo alguna modificación, si no, omitirlo)
.Resultados y observaciones que se vaciarán en una tabla
-Análisis de Resultados
-Conclusiones
-Bibliografía (solo en caso de utilizarla)
10
Reglamento General de Seguridad e Higiene para los

Laboratorios de Química Orgánica.
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Práctica no. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBJETIVO:
Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre
aldehídos, cetonas y metilcetonas, por medio de reacciones características.
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde sólo hay
átomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehídos (RCHO) o
cetonas (RCOR’). Estos compuestos son identificados por las distintas reacciones características del
carbonilo.
La marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de diversas pruebas para
distinguirlos de las cetonas.
Identificación de Grupo Carbonilo:
R
NHNH2 HN N R'
O NO2
+ H+
NO2
R R'
NO2 O2N
Donde R’ = H, alq. o Ar.

Identificación de Aldehídos:
O
O
+ Ag(NO3)NH3+
+ Ag°
-
R O
R H Espejo de plata
Reacción del Yodoformo:
O O
3 I2 / -OH
+ CHI3
R CH3 R O-
18
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por
Material por equipo Reactivos
grupo
7 pipetas graduadas 10 1 vaso de pp de 100 mL NaOH al 10%
mL
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Etanol
2 balanzas granatarias 1 matraz Kitasato Nitrato de plata al 5%
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Dioxano
4 tubos de ensaye Solución de 2,4-DNFH
1 tapón de hule látex Solución de yodo-yoduro
1 embudo de vidrio Hidróxido de amonio al
5%
1 mechero Aldehídos y cetonas
1 tripié Carbón activado
1 pinza para tubo de
ensaye
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.

Coloque una gota de líquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de una
solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox. 10
mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla
vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo inmediatamente.
Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento para dar un pp. La
formación de un pp. indica prueba positiva.
b) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de
Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de
ensayo. Agite bien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo, la prueba es
positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-10
min.
c) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva.

Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un tubo
de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y con
agitación hasta que el color del Yodo persista. Caliente en baño de agua durante 2 min. Si durante
este tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución hasta que el color no
19
desaparezca después de 2 min. de calentamiento. Después agregue unas gotas de NaOH al 10%
agitando, hasta decolorar la solución. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un pp. amarillo
de Yodoformo se formará si el compuesto desconocido es una metilcetona.
NOTAS:
1. Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y Ácido Sulfúrico. Esta solución
+ (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada.
2. El reactivo de Tollen’s se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de 1 mL
de solución de AgNO3 al 9%, 1 gota de solución de NaOH al 5% y cantidad suficiente (gota a gota)
para disolver de la solución de NH4OH al 10%.
3. Se prepara a partir de KI y I2. Esta solución (I2/KI) se les proporciona ya preparada.
1.1 Modificación para la prueba del yodoformo
En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reacción. El yodo es generado in situ.

Esto significa que la molécula de yodo es generada en el recipiente de la reacción, en el momento en
que se necesita. La generación de yodo es acompañada por la oxidación del anión yoduro por un
agente oxidante. En esta reacción, el yoduro de potasio es oxidado con blanqueador doméstico
(disolución al 5 % de hipoclorito de sodio) de acuerdo con la siguiente reacción:
Material por
grupo
1 pipeta graduada 1mL 2 tubos de ensaye Yoduro de potasio
1 pipeta graduada 10mL 1 agitador de vidrio Agua destilada
2 vidrios de reloj 1 matraz Kitasato Hipoclorito de sodio al 5%
2 balanzas granatarias 1 embudo Buchner
2 Fischer-Johns 1 tapón de hule látex
1 vaso de pp 100 mL
20
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Preparar un baño de hielo en un vaso pequeño.

2. Colocar 0.8 g de yoduro de potasio y 0.5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo. Agitar esta
mezcla y disolver tanto yoduro de potasio como sea posible, sin embargo, no todo el yoduro de
potasio se disolverá.
3. Agregar la disolución de yoduro de potasio a la muestra problema previamente disuelta. Agitar
suavemente o girar la mezcla de cetona-yoduro de potasio, para mezclar los reactivos.
4. Colocar la mezcla en el baño de hielo. Permitir que la disolución se enfríe por 2 o 3 minutos.
Agregar 3.0 mL de blanqueador casero (disolución de hipoclorito de sodio al 5 %) gota a gota.
Mantener el tubo de ensayo en el baño de hielo y adicionar el blanqueador lentamente para
permitir que se forme el yodo in situ y prevenir a la disolución de un sobrecalentamiento.
5. Cuando todo el blanqueador ha sido adicionado, tapar el tubo y agitar aproximadamente por un
minuto. Colocar la mezcla de regreso al baño de hielo por otros 2 o 3 minutos.
6. En caso de una prueba positiva, un producto amarillo se observará ya sea en el fondo de la mezcla
o en el sobrenadante de la solución.
7. Filtrar y lavar el producto con agua destilada fría (1 mL). Eliminar el líquido sobrenadante por el
drenaje.
8. Secar y determinar punto de fusión para identificar al yodoformo.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

2. Reacciones, fundamentos químicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica.
3. Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas.
4. Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados, así como de los productos obtenidos
5. Referencias empleando el estilo APA
REFERENCIAS:
1. Pavia.D.L. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Aproach”. Saunders

Collegue. London. 1988, pag 410-415.
2. Shriner R. L., et. al. “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos” Ed. Limusa, Mexico
2013, pag 142-143, 154-156, 192
3. Fuson,R.C., and Bull,B.A., Chem. Rev. 15, 275 (1934)
4. Fry, et.al. J.O.C. 27, 1914 (1962)
5. Tom Russo y Mark W. Meszaros, Ph. D. “Vial Organic”, FLINN SCIENTIFIC, INC.
21
DIAGRAMAS DE FLUJO
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23
24
REPORTE DE PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:
Muestra Prueba con 2,4- Prueba de Prueba del Prueba alterna

problema DNFH Tollens Yodoformo de Yodoformo
A
B
C
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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Práctica no. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA
OH
O -OH
CHCl3 +
CCl3
OBJETIVO:
El alumno comprobará que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres
sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste
será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por
adición.
INTRODUCCIÓN:
La química del grupo carbonilo se debe principalmente a su estructura, ya que presenta un
doble enlace carbono-oxígeno altamente polarizado, lo que permite que actúe tanto como nucleófilo
así como electrófilo.
La adición nucleofílica es una de las principales reacciones de aldehídos y cetonas, esta se puede
llevar a cabo bajo catálisis ácida o básica. El producto de la adición es un alcohol con estructura
tetraédrica.
La cloretona se utiliza en medicina veterinaria como hipnótico y sedante; como antiséptico y
anestésico. En la industria se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos
biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
Material por
grupo
2 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz bola de 100 mL KOH

2 vidrios de reloj 1 refrigerante Cloroformo
2 balanzas granatarias 1 T de QFT 19/22 Acetona
26
2 Fischer-Johns 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL Etanol

1 vaso de pp 10 mL
1 matraz Kitasato
1 embudo Buchner
1 agitador de vidrio
1 termómetro c/adaptador
1 pipeta de 10 mL
2 soportes
2 pinzas con nuez
1 parrilla agitadora
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor volumen posible de

etanol, una vez disuelto, agregue en este orden: 2 mL de Cloroformo seguido de 1.5 mL de acetona
esta última lentamente (en un lapso no menor de 5 min.) controlando que la temperatura no exceda
de 20°C.
Filtre, lave el precipitado con 2 mL de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola.
Destile para purificar la cloretona .
Vacíe el líquido residual a un vaso de pp. que contenga 10 mL de agua helada y agite
enérgicamente. Filtre con vacío para recuperar la Cloretona. Seque, pese el producto y determine su
punto de fusión.
1. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas

2. Reacción y mecanismo propuesto
3. Análisis de la técnica.
4. Propiedades de reactivos y productos
5. Cálculos estequiométricos
REFERENCIAS:
1. Index Merck, An Encyclopedia of Chem. ands drugs, Merck Co. Inc., 8a. ed., 1968.
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DIAGRAMA DE FLUJO
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REPORTE DE PRÁCTICA: CLORETONA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:
Reportado / Calculado Experimental

Edo. Agregación / color
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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Práctica no. 3. BASES DE SCHIFF. OBTENCIÓN DE IMINAS
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de adición de aminas a aldahídos.
Obtener Benzalanilina [(E)-N,1-difenilmetanimina].
INTRODUCCIÓN:
Un aldehído o una cetona reaccionan con una amina primaria para formar una imina, también
conocidas como bases de Schiff. El método más común es la reacción original descubierta por Schiff,
la cual consiste en la reacción de un grupo carbonilo, con una amina primaria y la eliminación de agua.
Esta reacción puede ser catalizada por ácido y se lleva a cabo generalmente por calentamiento de la
mezcla a reflujo, de preferencia empleando una trampa de Dean Stark para la eliminación de agua.
Material por Material por equipo Reactivos

grupo
1 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 Anilina
mL
2 pipetas graduadas de 1 1 matraz bola de 50 mL Etanol
mL
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Benzaldehído
2 balanzas granatarias 1 agitador de vidrio Carbón activado
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitasato Bisulfito de
sodio
1 embudo Buchner
1 vaso de pp 50 mL
1 embudo de vidrio
1 tripie
1 pinza de tres dedos
I soporte con pinzas
30
Colocar un matraz bola de 50 mL en baño maría, sobre una parrilla de agitación y

calentamiento. Adicionar, dentro del matraz, 0.45 mL de benzaldehido y con agitación intensa, gota a
gota, 0.4 mL de anilina. Casi de inmediato se presenta la formación de un precipitado. Colocar un
refrigerante en posición de reflujo y calentar a ebullición, manteniendo la agitación, durante 15 minutos.
Enfríe y transfiera después la mezcla de reacción a un vaso de pp de 50 mL, que contenga 3 mL de
etanol y coloque en baño de hielo durante 5 minutos. Filtre y recristalice de etanol. Seque el producto,
calcule el rendimiento y determine punto de fusion.

2. Generalidades de adición de aminas a grupo carbonilo.
3. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de anilina se utilizara pirrolidina?
4. Importancia de las bases de Schiff
5. Realice el diagrama experimental con enfoque ecológico (debe indicar generación y manejo
de residuos)
6. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
7. Cálculos estequiométricos.
REFERENCIAS:
1. Vogel, A. I., (1996). Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA.
2. Pavia D. L., (2006) Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a.
Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA.
3. Kenneth W., (2010) Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA.
4. Morrison, R. T. and Boyd, R. N., (1996) Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall, USA.
5. Wade, L. G.,JR., (2004) Química Orgánica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México.
6. Carey F. A. (2006) Química Orgánica, 6a. Ed., McGraw-Hill, México.
7. Bruice , P.Y. (2008) Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México
8. Cleiton M. da Silva et. al (2011). Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. Journal
of Advanced Research. Vol. 2, pp 1-8.
Disponible en: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2090123210000603
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REPORTE DE PRÁCTICA: BENZALANILINA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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Práctica no. 4. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
4.1 Obtención de Dibenzalacetona

O
O
O NaOH
2 H + H3C CH3 H2O/EtOH
+ H2O
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de condensación aldólica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.
INTRODUCCIÓN:
Cuando se combinan dos compuestos carbonilos, diferentes, en condiciones de aldol y
solamente uno de ellos tiene átomos de H enolizables, solo son posibles dos productos. Si, además
el componente no enolizable es aromático, la reacción se hace aún más sencilla y el producto de aldol
mezclado resulta el dominante. Esta clase de condensaciones se conoce como reacción de Claisen-
Schmidt. En estas condiciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción,
haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple de
aldol. La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema
conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de resonancia
durante la creación del enlace C=C.
La dibenzal acetona se utiliza en lociones para protección contra el sol.

grupo
3 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL NaOH
1 pipeta graduada de 1 mL 1 matraz Erlenmeyer de 125 mL Etanol
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Benzaldehído
2 balanzas granatarias 1 matraz Kitasato Acetona
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Carbón activado
1 vaso de pp 100 mL Bisulfito de sodio
1 embudo de vidrio
1 tripie
1 termómetro
33
Prepare una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida

agregue, poco a poco y agitando 1.25 ml de Benzaldehído y 0.5 ml de Acetona. Continúe la agitación
durante 30 min. manteniendo la temperatura de 20 a 25°C mediante un baño de agua fría. Filtre el
precipitado con vacío y lave con agua fría. Se recristaliza con Etanol. Pese y determine el punto de
fusión.

10. Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica simple.
11. Explique por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla
de reacción.
12. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de dos moléculas de benzaldehído, se utiliza una sola?
13. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona?
14. ¿Por qué se obtiene un producto único en lugar de una mezcla de productos en este
experimento?
15. ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que debe realizarse esta práctica y por qué?
REFERENCIAS:
1. House, et. al. JACS, 95, 3310, (1973).
2. Stork, et. al. JOC, 39,3459, (1974).
3. stork and D’Angelo, JACS, 96, 7114, (1974).
4. Mukaiyama, et. al. JACS, 96, 7503, (1974).
34
DIAGRAMA DE FLUJO.
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REPORTE DE PRÁCTICA: DIBENZALACETONA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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4.2 Obtención de Dicinamalacetona
OBJETIVO:
Efectuar una condensación aldólica cruzada.
Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de cetonas
a,b-insaturadas por condensación de un aldehído sin hidrógenos enolizables con una cetona. Debido
a que el aldehído no tiene hidrógenos a con respecto al grupo carbonilo, no puede autocondensarse,
pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado
ya que se deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona a,b-
insaturada obtenida si tiene hidrógenos activos y puede condensarse con otra molécula de aldehído.

grupo
3 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL NaOH
1 pipeta graduada de 1 mL 1 agitador de vidrio Etanol
2 vidrios de reloj 1 matraz Kitasato Cinamaldehído
2 balanzas granatarias 1 embudo Buchner Acetona
2 Fischer-Johns 1 termómetro Carbón activado
1 vaso de pp 100 mL
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 embudo de vidrio
1 tripie
37
Prepare 3 mL de una solución al 20% de NaOH, agregue 2 mL de etanol. Adicione poco a poco y
agitando 1.2 mL de Cinamaldehído y 0.5 mL de Acetona. Continúe la agitación por lo menos 5 min. (o
hasta la formación del producto) manteniendo la temperatura de 20 a 25°C. Filtre el precipitado al
vacío y lave con agua fría. Se recristaliza en Etanol. Pese y determine el punto de fusión.
1. Reacción y mecanismo propuesto  

2. Generalidades de la reacción de Claisen-Schmidt
3. Explique por qué se debe adicionar primero el cinamaldehído y después la acetona a la mezcla
de reacción.
4. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de dos moléculas de cinamaldehído, se utiliza una sola?
5. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza Benzofenona? 
6. Usos de la Dicinamalacetona
7. Propiedades y estructura de reactivos y productos.   
8. Cálculos estequiométricos.  
 
REFERENCIAS :
1. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman
2. Balija, A.Reynolds, A. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1100-1102.
3. King, L.Ostrum, G. Journal of Chemical Education 1964, 41, A139.

38
DIAGRAMA DE FLUJO
39
REPORTE DE PRÁCTICA: DICINAMALACETONA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
40
4.3 Obtención de Chalconas
OBJETIVOS: 
Llevar a cabo una reacción condensación de Claisen-Schmidt mediante la obtención de una chalcona 
Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas
INTRODUCCIÓN: 
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de

cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el
aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar
producto de auto condensación, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de
aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α,β-insaturada así́ obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído.

grupo
2 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL NaOH al 60%
2 balanzas granatarias 1 matraz Kitasato Benzaldehído
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Acetofenona
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL Carbón activado
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 tripie
41
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 
Se colocan 0.2 mL de acetofenona y 0.2 mL de benzaldehído (cinnamaldehído) en un tubo de

ensaye, y 1.2 mL de etanol, con ayuda de un agitador de vidrio o de una microespátula, agitar hasta
que se disuelvan los reactivos (se calienta ligeramente, si es necesario).
Se enfría, a temperatura ambiente, y se agregan 0.2 mL de una solución de NaOH al 60 %. Se agita
la mezcla durante 3 minutos hasta que se forme un precipitado o una turbidez intensa. Se agrega 1
mL de agua helada a la mezcla de reacción; si hay un sólido, se deshace con ayuda de la espátula.
Si hay un aceite, se agita hasta que se forma un sólido.Se filtra en un embudo Büchner. Se lava el
precipitado con agua helada. Se seca, se pesa y se determina el rendimiento. El precipitado obtenido
se recristaliza, por par de disolventes EtOH/Agua.
 
  INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Reacción y mecanismo propuesto  

2. Generalidades de la reacción de Claisen-Schmid  
3. Características de las chalconas  
4. Importancia de las chalconas
5. Recristalización en par de disolventes (técnica) 
6. Propiedades y estructura de reactivos y productos.  
REFERENCIAS
1. Paquette, L. (1987). Fundamentos de quimica heterociclica. México: Limusa, pp.117-118.
2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos
(12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
3. Palleros, D. (2004). Solvent-Free Synthesis of Chalcones. Journal of Chemical Education,
[online] 81(9), p.1345. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed081p1345.
4. Krishnamurty, H., Jain, N. and Samby, K. (2000). Epoxide Chemistry: Guided Inquiry
Experiment Emphasizing Structure Determination and Mechanism. Journal of Chemical
Education, [online] 77(4), p.511. Available at: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed077p511.
5. Ellern, J. (1979). The last (?) word on student preparation of benzalacetophenone. Journal of
Chemical Education, [online] 56(6), p.418. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed056p418.
42
DIAGRAMA DE FLUJO
43
REPORTE DE PRÁCTICA: CHALCONA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
44
Práctica no. 5. POLIMERIZACION DE ALDEHÍDOS (Obtención de

Bakelita).
OBJETIVOS:
Llevar a cabo una reacción de polimerización con aldehídos.

Obtener una bakelita a partir de formaldehído y resorcinol en medios ácido y básico.
Comprender la importancia del catalizador en las reacciones de polimerización.
INTRODUCCIÓN:
La baquelita fue la primera sustancia plástica totalmente sintética, Se trata de un fenoplástico que hoy
en día aún tiene aplicaciones interesantes. Este producto puede moldearse a medida que se forma y
endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes. El alto grado
de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la propiedad de ser un
plástico termoestable: una vez que se enfría no puede volver a ablandarse. Esto lo diferencia de los
polímeros termoplásticos, que pueden fundirse y moldearse varias veces, debido a que las cadenas
pueden ser lineales o ramificadas, pero no presentan entrecruzamiento, y por ello se clasifica como
termofijo. Los plásticos termostables más importantes son las resinas fenólicas, las cuales se forman
por policondensación de fenol o análogos de este como cresoles o resorcina con formaldehído.
45

grupo
3 pipetas graduadas 1 2 tubos de ensaye NaOH al 15%
mL
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Resorcinol
2 balanzas granatarias 1 termómetro Formaldehído
1 vaso de pp 250 mL Ácido Clorhídrico
conc.
1 pinza para tubo de
ensaye
a) Medio básico.
Ponga 0.2 g de resorcinol en un tubo de ensaye, Añada 0.1 mL de solución de hidróxido de sodio al
15 % y 0.1 mL de formaldehído y mezcle bien. Caliente en baño María a una temperatura de 45-50°C
agitando hasta la disolución total de los cristales. Cuando la solución esté homogénea eleve la
temperatura del baño a 70°C y mantenga esta temperatura por al menos 10 minutos. Retire del calor
el vaso con el tubo, permita que el tubo se enfríe lentamente dentro del baño para que no se estrelle
el polímero. Ya frío, si no se desprende la baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se
rompe el tubo. Lave el polímero abundantemente con agua. Anote sus características, péselo y
entréguelo con su reporte.
b) Medio ácido.
Ponga 0.2 g de resorcinol en un tubo de ensaye, 0.1 mL de formaldehído y mezcle bien, caliente en
baño María hasta la disolución de los cristales; retire del baño y añada gota a gota y con agitación HCl
concentrado hasta la formación del producto (máximo dos gotas). Deje enfriar, si no se desprende la
baquelita del tubo, se envuelve en una toalla de papel y se rompe el tubo. Lave el polímero
abundantemente con agua. Anote sus características, péselo y entréguelo con su reporte.
46
1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico  

2. Tipo de polimerización efectuada  
3. Diferencia entre resinas Novolaks y Resoles.   
5. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
REFERENCIAS:
1. M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edición, Oxford University Press,
New York, 1999.
2. W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978.
3. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory
Techniques, 1era edición, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998.
4. J. McMurry, Química Orgánica, International Thompson Editores, 5a edición, México, 2001.
47
DIAGRAMAS DE FLUJO
48
49
REPORTE DE PRÁCTICA: BAQUELITA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:
Medio ácido Medio básico

Cantidad (g)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
50
Práctica no. 6. OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO (Reacción De

Knoevenagel)
6.1 Método tradicional
O O N O
OH
H + OH + CO2
OH
O N
OBJETIVO:
Que el alumno efectúe una condensación de Knoevenagel.
Que el alumno obtenga Acido Cinámico a partir de Ácido Malónico y Benzaldehído en
presencia de bases orgánicas.
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Knoevenagel es una reacción de condensación que se efectúa entre aldehídos

o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en presencia de bases orgánicas
tales como la piridina o piperidina.
Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con Ácido Malónico, la descarboxilación es
espontánea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la reacción
de Knovenagel.
En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos a,b-insaturados.
El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus esteres son útiles en medicina.

grupo
2 pipeta graduadas 10 mL 1 matraz de bola 100 mL Ácido clorhídrico
2 pipetas graduadas de 1 1 refrigerante Ácido malónico
mL
2 vidrios de reloj 1 vaso pp de 100 mL Benzaldehído
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Piperidina
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitasato Piridina
1 agitador de vidrio Carbón activado
51
1 matraz Erlenmeyer 125 Etanol

mL
1 embudo de vidrio Solución de
KMnO4
1 soporte universal
2 pinzas con nuez
1 tripie
1 mantilla
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un matraz de bola de 100 mL, coloque 0.6 g. de Ácido Malónico, 1.5 mL de Piridina y 1 a
2 gotas de Piperidina. Agregue 0.5 mL de Benzaldehído y coloque un refrigerante en posición de
reflujo. Caliente la mezcla durante 60 min. Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre
5 g. de hielo con 1.5 mL de HCl conc. Enfríe en baño de hielo y agite fuertemente para que cristalice
el producto. En caso de no ser así, agregue más ácido1. Separe el Ácido Cinámico filtrando con vacío,
lave con agua fría hasta tener pH neutro y recristalice con una mezcla de etanol-agua.
1- Verifique que el pH de la solución sea de 1 a 2.
1. Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

4. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el reactivo de partida, ya
que ambos tienen puntos de fusión similares
REFERENCIAS:
1. March, J. (1971). Problems in advanced organic chemistry. New York: M. Dekker.
2. Cremlyn, R. and Still, R. (1976). Named and miscellaneous reactions in practical organic
chemistry. 2nd ed. New York: Wiley.
52
DIAGRAMA DE FLUJO
53
6.2 Método alterno de energía
O O N O
OH
H + OH + CO2
OH
O N
OBJETIVO:
Que el alumno efectúe una condensación de Knoevenagel.
Que el alumno obtenga Acido Cinámico a partir de Ácido Malónico y Benzaldehído en
presencia de bases orgánicas.
Que el alumno conozca y aplique métodos alternos de energía en reacciones orgánicas
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Knoevenagel es una reacción de condensación que se efectúa entre aldehídos

o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en presencia de bases orgánicas
tales como la piridina o piperidina.
Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con Ácido Malónico, la descarboxilación es
espontánea y a estas reacciones se les suele denominar Modificaciones de Doebner de la reacción
de Knovenagel.
En la reaccion de Knoevenagel, generalmente se obtienen compuestos a,b-insaturados.
El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus esteres son útiles en medicina.

grupo
4 pipeta graduada 1 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL Ácido clorhídrico
2 balanzas granataria 1 matraz Erlenmeyer 125 mL Ácido malónico
2 Fischer-Johns 1 vaso pp de 100 mL Benzaldehído
Horno FlavorWave® 1 embudo Buchner Piperidina
1 matraz Kitasato Piridina
1 agitador de vidrio Carbón activado
1 embudo de vidrio
1 tripie
54
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, coloque 0.6 g. de Ácido Malónico, 1.5 ml de Piridina y 1 a

2 gotas de Piperidina. Agregue 0.5 mL de Benzaldehído y perlas de ebullición, coloque un ligero tapón
de algodón. Introduzca el matraz con la mezcla en el Flavor Wave® (previamente calentado a 350ºF)
Se calienta la mezcla por 25 min. Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 4 g. de
hielo con 1.5 ml de HCl conc. Enfríe en baño de hielo y agite fuertemente para que cristalice el
producto. En caso de no ser así, agregue más ácido1. Separe el ácido cinámico filtrando con vacío,
lave con agua fría hasta tener pH neutro y recristalice con una mezcla de etanol-agua.
1- Verifique que el pH de la solución sea de 1 a 2.
1. Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

4. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el reactivo de partida, ya
que ambos tienen puntos de fusión similares
5. Investigar tipo de energía empleado en la reacción
REFERENCIAS:
1. March, J. (1971). Problems in advanced organic chemistry. New York: M. Dekker.
DIAGRAMA DE FLUJO
55
56
REPORTE DE PRÁCTICA: ÁCIDO CINÁMICO
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Prueba de
insaturaciones
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
57
Práctica no. 7. OBTENCIÓN DE BENZOINA
O O OH
2
- CN
H
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.
INTRODUCCIÓN:
El benzaldehído no tiene hidrógenos α, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica).
El benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos α,
pasa por la reacción de Cannizaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada
condensación benzoínica, de la que se obtiene una α-hidroxicetona llamada benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos: primero, la formación
de la cianohidrina y segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición nucleofílica a una segunda
molécula de benzaldehído.
La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para foto polimerización y
saborizantes.

grupo
3 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz bola 100 mL Benzaldehído
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Etanol absoluto
2 balanzas granataria 1 vaso pp 100 mL Cianuro de sodio
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Carbón activado
1 matraz Kitasato NaOH
1 embudo de vidrio Cloro comercial
1 agitador de vidrio FeSO4
1 matraz Erlenmeyer 125 mL H2SO4 al 30%
1 soporte universal
2 pinzas con nuez
58
1 tripie
1 mantilla
En un matraz de bola, coloque 3 mL de EtOH absoluto, 2 mL de benzaldehído y una solución

de 0.2 g. de NaCN y 2 mL de agua. Caliente a reflujo en baño maría durante 30 min. Enfríe el matraz
en baño de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vacío y lave el producto varias veces con
agua fría. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con EtOH absoluto. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión. GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA.
Tratamiento del cianuro: Si hay sólidos, filtrar. Lleve el pH de la solución hasta 10, agregue una
disolución de hipoclorito de sodio en un exceso del 50% respecto a la cantidad de cianuro. Deje
reposar la mezcla en un frasco debidamente etiquetado y sin tapa (Hay desprendimiento de CO2). En
la siguiente sesión se verifica la destrucción completa del compuesto de cianuro y se desecha por la
tarja.
CN- + 2ClO -à CO2 + 1/2N2 + 2Cl-
Verificación de la destrucción total del cianuro: Tomar 0.5 mL de solución y colocar en tubo de
ensayo. Añada 0.3 mL de FeSO4 saturada, agite y acidule con H2SO4 al 30% . Si hay cianuro
presente, la solución se torna de color azul intenso y se debe agregar más hipoclorito a la disolución
a descartar.

2. Función del NaCN en la reacción
3. Explique si puede efectuarse la reacción con aldehídos alifáticos.
4. Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.
59
REFERENCIAS:
1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort Worth:
Harcourt, Brace College Publishers.
2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos químicos (12th
ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
3. Schowen, R., Kuebrich, J., Wang, M. and Lupes, M. (1971). Mechanism of the benzoin condensation.
Journal of the American Chemical Society, [online] 93(5), pp.1214-1220. Available at:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00734a031.
DIAGRAMA DE FLUJO
60
REPORTE DE PRÁCTICA: BENZOÍNA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Prueba de
insaturaciones
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
61
Práctica no. 8. OBTENCIÓN DE BENCILO
INTRODUCCIÓN:
En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una α-
hidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves tales como
solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en piridina. Para esta
oxidación se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre, b) ácido nítrico ó c)
Hipoclorito de sodio.
8.1 Método tradicional. Con sales de cobre.
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de acetato
de cobre como oxidante.
O OH O O
NH4NO3/CH3CO2H
Cu(CH3CO2)2

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Acetato cúprico al 2.5%
3 pipetas graduadas 10 1 vaso pp 100 mL Ácido acético glacial
mL
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Metanol
2 balanzas granataria 1 embudo Buchner Nitrato de amonio
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato Carbón activado
1 embudo de vidrio Benzoína (Obtenida en la
práctica anterior)
62
1 agitador de vidrio Sulfuro de sodio

1 matraz Erlenmeyer NaOH
125 mL
1 soporte universal
1 pinzas con nuez
1 tripie
1 mantilla
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con sales de cobre):

En un matraz de bola, coloque 1.5 g. de benzoína, 6 mL de ácido acético glacial, 0.75 g. de
nitrato de amonio pulverizado y 1.5 mL de una solución de acetato cúprico al 2.5% (disuelva 2.5 g. de
acetato cúprico en 100 mL de ácido acético al 10%). Caliente a reflujo durante 50 min.
Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 15 mL de agua y 15 mL de hielo,
agitando constantemente hasta que precipite todo el producto. Filtre con vacío y lave con agua fría.
Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y
el punto de fusión. GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA.
Precipitación del cobre con sulfuro de sodio (Realizar en la campana de extracción, usar mascarilla
y lentes de seguridad) : Realizar cálculos estequiométricos 1:1 para la precipitación del cobre.
Ajustar pH a 8.5 con NaOH, agregar carbón activado y agitar. Agregar cantidad calculada de sulfuro
de sodio a la solución y agitar hasta observar precipitación de CuS. Una vez obtenido el precipitado,
filtrar por gravedad y desechar. Las aguas madres se neutralizan y se diluyen con agua para desechar
por la tarja.
Cu+2 + S-2 -à CuS Kps:4x10-36
NOTA: Si se realiza el procedimiento a pH ácido se corre el riesgo de producir ácido sulfhídrico.

2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción
3. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
63
DIAGRAMA DE FLUJO
64
8.2 Método alternativo (1). Oxidación con Ácido Nítrico
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de ácido
nítrico como oxidante.

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Metanol
3 pipetas graduadas 1 vaso pp 100 mL Ácido nítrico conc.
10 mL
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Carbón activado
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Benzoína (Obtenida en la
práctica anterior)
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato
1 embudo de vidrio
1 matraz Erlenmeyer
125 mL
1 soporte universal
1 pinzas con nuez
1 tripie
1 mantilla
1 tubo de
desprendimiento
65
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con ácido nítrico):
1. En un matraz bola coloque 1.5g de benzoína, 4 mL de ácido nítrico conc. ponga a reflujo durante
30min. Dado el desprendimiento de óxido nitroso, es necesario colocar una trampa de agua o de sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solución se vierte sobre 6 mL de agua fría, agitando hasta la
cristalización del producto.
3. Filtre al vacío lavando con agua helada.
4. Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusión. GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA
Fig. 1: Montaje de la trampa de agua
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

2. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
66
DIAGRAMA DE FLUJO
67
8.3 Método alternativo (2). Oxidación con Hipoclorito de sodio.
OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de Hipoclorito
de sodio como oxidante.

grupo
3 probetas 50 mL 1 matraz bola 100 mL Metanol
1 pipeta graduada 10 1 vaso pp 100 mL Ácido acético concentrado
mL
2 vidrios de reloj 1 refrigerante Carbón activado
2 balanza granataria 1 embudo Buchner Hipoclorito de sodio
(comercial)
2 Fischer-Johns 1 matraz Kitazato Benzoína (Obtenida en la
práctica anterior)
1 embudo de vidrio
1 matraz Erlenmeyer 125
mL
1 soporte universal
1 pinza de tres dedos con
nuez
1 tripie
1 mantilla
68
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):
1. Mezclar en un matraz de bola 1.5g de benzoína, 12 mL de hipoclorito de sodio (cloro comercial) y

12 mL de ácido acético concentrado.
2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min.
3. Al finalizar el reflujo, agregar 6 mL de agua y colocar en baño de hielo hasta precipitar.
4. Filtrar al vacío, lavar con agua helada
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el punto
de fusión. GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

REFERENCIAS:
1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques. Fort
Worth: Harcourt, Brace College Publishers.
2. Adams, R. (1963). Laboratory experiments in organic chemistry. New York: Mc. Millan.
3. Weiss, M., & Appel, M. (1948). The Catalytic Oxidation of Benzoin to Benzil. Journal Of The
American Chemical Society, 70(11), 3666-3667. Available at:
http://dx.doi.org/10.1021/ja01191a036
69
DIAGRAMA DE FLUJO
70
REPORTE DE PRÁCTICA: BENCILO
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
71
Práctica no. 9. OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO
O
O O
1° KOH HO
OH
2° H+
OBJETIVO:
Obtención de ácido bencílico efectuando una reacción de transposición de una α-dicetona.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una α-dicetona
(bencilo). La fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilato estable
(bencilato de potasio). Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación, precipita el ácido bencílico.
Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas en α-hidroxiácidos
aromáticos. Sin embargo ciertos compuestos pueden sufrir este tipo de transposición.

grupo
1 probeta 50 mL 1 matraz bola 100 mL Ácido clorhídrico
2 pipeta graduadas 10 1 refrigerante KOH
mL
2 balanza granataria 2 vaso pp 100 mL Bencilo (Obtenido de la
práctica anterior)
2 Fischer-Johns 1 matraz Erlenmeyer 50 Etanol
mL
1 embudo Buchner
1 matraz Kitasato
1 embudo de vidrio
1 soporte universal
1 pinza con nuez
1 tripie
1 mantilla
72
Disuelva 1 g de KOH en 2.5 mL de agua calentando ligeramente. En un matraz de bola
disuelva 1 g de bencilo en 3 mL de etanol absoluto calentando ligeramente, si fuera necesario, para
disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz agitando ligeramente. Caliente a reflujo
durante 15 min. En caso de persistir el color púrpura en la solución, se sugieren hasta 30’ más de
reflujo. Quite el refrigerante y siga calentando en baño maría hasta casi a sequedad para eliminar el
etanol. Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente (20 mL de agua aproximadamente),
agite y filtre por gravedad.
El filtrado se acidula con HCl conc. hasta pH 2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vacío y lave los cristales con agua fría.
Determine el punto de fusión, que deberá ser de 150°C para el ácido bencílico puro. Si es
necesario recristalice el producto de agua. Determine el rendimiento y el punto de fusión.

1. Reacción de Cannizaro.
2. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.
4. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?
REFERENCIAS:
1. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1976). Introduction to organic laboratory techniques.
Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers.
2. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos
químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
3. von E. Doering, W., & Urban, R. (1956). The Benzilic Ester Rearrangement1. Journal Of The
American Chemical Society, 78(22), 5938-5942. Available at:
http://dx.doi.org/10.1021/ja01603a060.
4. Ballard, Org. Syn. Coll. Vol. I, 82.
5. Kao, et.al., J. Chem. Soc. p.443 (1931)
6. King, et.al. J. Chem. Soc. p. 154 (1947)
7. Org. Syn. Vol. I, 29 (1921)
8. Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc. 14, 221 (1960)
73
DIAGRAMA DE FLUJO
74
REPORTE DE PRÁCTICA: ÁCIDO BENCÍLICO
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
Rendimiento global de la síntesis
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
75
Práctica no. 10. OBTENCIÓN DE ACETANILIDA
+ O
H NH3
NH2 -
O
O O N
+
+ O O
OBJETIVOS:
Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con una
amina primaria.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento se preparará acetanilida, llevando a cabo una reacción entre la anilina y el
anhídrido acético.
La acetanilida se usa como intermediario acelerador en la síntesis del caucho, tintes y alcanfor. La
acetanilida también era comunmente usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros
medicamentos.

grupo
2 pipeta graduada 10 mL 2 matraz Erlenmeyer 125 mL Anhídrido acético
2 Fischer-Johns 2 vaso pp 100 mL Anilina
2 balanza granataria 1 embudo de vidrio Carbón activado
1 embudo Buchner
1 matraz Kitasato
1 tripié
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 0.6 ml de Anilina, y agregue lentamente y con
agitación 1 ml de Anhídrido Acético. Efectúe esta adición en la campana, cuidando que no se derrame
sobre la piel. Tape y enfríe exteriormente el matraz con agua helada hasta temperatura ambiente.
Agite durante 5 min. (de preferencia en la campana), deje reposar la mezcla 5 min. más, y vacíe el
contenido a un vaso que contenga 5 g de hielo picado. Agite enérgicamente y coloque la mezcla 5 min
76
sobre hielo. Filtre al vacío el sólido obtenido, y lave con agua helada. El producto se purifica por
recristalización de agua caliente. Si se forma un aceite, agregue más agua en ebullición hasta que se
disuelva. Seque, pese el producto, calcule rendimiento y determine punto de fusión.
DIAGRAMA DE FLUJO
77

1. Principales derivados de ácidos carboxílicos.
2. Reacciones de interconversión de derivados de ácidos carboxílicos.
4. Proporcione otro método de obtención de acetanilida.
REFERENCIAS:
2. Pavia, D., Lampman, G., & Kriz, G. (1988). Introduction to organic laboratory techniques.
Fort Worth: Harcourt, Brace College Publishers.
3. Alfaro Vargas, A. (2007). Manual de almacenamiento, control y desecho de residuos

químicos (12th ed.). San José, C.R.: Edit. UCR.
78
REPORTE DE PRÁCTICA: ACETANILIDA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
79
Práctica no. 11. OBTENCIÓN DE ASPIRINA
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico mediante una reacción de esterificación.

Realizar la síntesis de un medicamento..
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como
analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la
inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripción
médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos
costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoquímica produce cerca de
200 toneladas de este fármaco cada año.

grupo
2 pipetas graduadas 1 mL 1 matraz Erlenmeyer de 50 H2SO4 conc.
mL
2 pipetas graduadas 10 1 matraz Erlenmeyer de 125 Ácido salicílico
mL mL
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Anhídrido acético
2 balanzas granatarias 1 matraz Kitasato Cloruro férrico al
3%
2 Fischer-Johns 1 embudo Buchner Etanol
2 tubos de ensaye
1 vaso de pp 100 mL
1 embudo de vidrio
1 tripie
80
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se ponen, en este orden, 0.5 g de ácido saliciílico, 0.8 mL de

anhídrido acético y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente todo el ácido
saliciílico se disuelve; si no se observa la disolución espontánea en 5 min, puede iniciarse la reacción
calentando, muy suavemente, el matraz en la placa. La reacción exotérmica que se produce mantiene
la temperatura del matraz unos minutos; al cabo de unos 15 minutos la disolución se habrá enfriado a
unos 35-40 ºC y el contenido del matraz será una masa sólida de ácido acetilsaliciílico.
Se añaden entonces 5 mL de agua fría para hidrolizar los restos de anhídrido acético, se agita bien la
suspensión y los cristales se recogen por filtración en un embudo Büchner, lavándolos con agua muy
fría. Recristalizar en par de disolventes EtOH/H2O. Pesar el producto obtenido y determinar el punto
de fusión.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad del producto obtenido y en otro tubo de ensaye
una pequeña cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a ambas muestras 0.5 mL de agua destilada,
posteriormente se agregan 1 ó 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 3 %. Realice observaciones
y explíquelas en su reporte.
DIAGRAMAS DE FLUJO
81
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO: 
1.Obtención de ésteres a partir de fenoles  

2.Reacción efectuada y mecanismo propuesto
3.Prueba de identificación de fenoles
4.Propiedades y estructura de reactivos y productos.  
5.Cálculos estequiométricos.  
6.Referencias empleando el estilo APA
 
REFERENCIAS:
1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición,

UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.
2. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Práctico de Química Orgánica,
Alhambra, Madrid, 1970.
3. Bruice, P. Y., Química Orgánica 5ª edición, Pearson Educación, México 2008.
4. Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
5. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington, Massachusetts, 1992.
6. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory
Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999.
7. McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
8. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry 2nd edition,
D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
9. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson
Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
10. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory Techniques:
A Contemporary Approach, Saunders College, Philadelphia, 1988.
11. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans Scientifical and
Technical, New York, 1989.
82
REPORTE DE PRÁCTICA: ASPIRINA
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:

Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
83
Práctica no. 12. REACCIÓN DE CANNIZARO. TRIBOQUÍMICA.
OBJETIVOS:
 Llevar a cabo la reacción de Cannizaro por un método alterno (Triboquímica).

Obtener y caracterizar los productos: ácido benzoico y alcohol bencílico.
INTRODUCCIÓN: 
En esta experimentación se presenta la reacción de Cannizaro con una técnica no convencional como
lo es la triboquímica en fase heterogénea libre de disolvente y en microescala. La reacción de
Cannizzaro es un clásico de oxidación-reducción en aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los
productos tradicionalmente se obtienen después de cierto tiempo de reflujo.

grupo
4 pipetas graduadas 1 mL 3 tubos de ensaye NaOH
2 vidrios de reloj 1 agitador de vidrio Benzaldehído
1 mortero chico 1 matraz Kitasato Agua destilada
2 balanzas granatarias 1 embudo Buchner Acetato de etilo
2 Fischer-Johns 1 vidrio de reloj Ácido clorhídrico conc.
1 vaso de pp 100 mL Sulfato de sodio anh.
1 pipeta Pasteur
1 tripie
84
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehído, en baño de hielo añadir 0.2 g de NaOH

pulverizado, agitando lentamente por alrededor de un minuto.  
2. Al formarse un gel blanco, añadir 1 mL de agua y 1mL de acetato de etilo, agitar y dejar reposar.
3. Con una pipeta separar el alcohol bencílico que se encuentra en la fase orgánica y colocarlo en
otro tubo de ensayo. Realizar dos extracciones más con 1mL de acetato de etilo cada vez.  
4. Secar con sulfato de sodio anhidro, decantar y evaporar el acetato de etilo. Medir la cantidad
obtenida del alcohol bencílico.  
5. Al primer tubo que contiene el ácido benzoico en la fase acuosa, adicionar gota a gota HCl
concentrado hasta la total precipitación. Filtrar y lavar con agua. Dejar secar y sublimar para
purificación. Calcule rendimiento.  
DIAGRAMA DE FLUJO
85
1. Reacción de Cannizaro. 
3. ¿Qué es la Triboquímica?  
4. Ventajas y desventajas con respecto al método tradicional  
REFERENCIAS:
1. Pavia,D.L. “Introduction to Org. Lab. Tech.”, Saunders Co. London, 1976  

2. Melgar, A; Enríquez, C; Mendoza, G; Fernández, L; Elorza, M. Educ. quím., 21(2), 178-182,
2010.
86
REPORTE DE PRÁCTICA: REACCIÓN DE CANNIZARO
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:
ÁCIDO BENZOÍCO
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
P.f. (ºC)
ALCOHOL BENCÍLICO
Cantidad (g)
Rendimiento (%)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
87
Práctica no. 13. SAPONIFICACIÓN. OBTENCIÓN DE JABÓN

CH2OCOR1 R1COO -
-OH/H O
2 + CH2OH
CHOCOR2 R2COO - + CHOH
CH2OCOR3 +
R3COO - CH2OH
OBJETIVO:
Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento prepararemos un jabón partiendo de grasas animales o aceites vegetales
los cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de peso molecular elevado y alcoholes (glicerol).
Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales ácidos que se
encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden preparase de los triglicéridos por una
hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de triglicérido en una grasa puede tener 3
diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en una substancia serán idénticos.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son manteca y sebo
de animales y aceite de coco, palma y oliva, de vegetales. La longitud de la cadena hidrocarbonada y
el no. de dobles enlaces en la porción del ácido carboxílico de la grasa o aceite, determina las
propiedades del jabón resultante. Por ejemplo la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un
jabón duro e insoluble. El sebo contiene ácido palmítico, esteárico y oleico y el aceite de oliva tiene
ácido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH así la sal de potasio del ácido
correspondiente la cual es más soluble que la de sodio.

grupo
1 pipeta graduada 10 1 matraz Erlenmeyer de NaOH o KOH
mL 125 mL
2 balanzas 1 matraz Kitasato Cloruro de calcio al 4%
granatarias
1 embudo Buchner Aceite o grasa
1 pipeta de 10 mL Cloruro de sodio (Sal
común)
2 vasos de pp 250 mL
88
Prepare una solución de 5 g de NaOH disueltos en una mezcla de 5 ml de agua y 9 ml de

Etanol. Coloque 5 g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior. Caliente la
mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 20 ml de una solución Etanol-Agua 1:1 y agréguela en
pequeñas porciones a la mezcla anterior durante el calentamiento, para prevenir la formación de
espuma. Agite la mezcla constantemente.
Prepare una solución de 50 g de NaCl en 150 ml de agua y enfríela. Rápidamente vierta la
mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla durante 3 min y enfríe en baño de
hielo. Colecte el pp.
EFECTO DEL AGUA DURA EN EL JABÓN:

Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 ml de agua y agite vigorosamente
durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una
solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del calcio en la espuma.
DIAGRAMAS DE FLUJO
89

1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
3. Triglicéridos
4. Reacción de saponificación y mecanismo propuesto
5. Índice de saponificación.
6. pH adecuado en un jabón comercial.
7. Efecto del agua dura en el jabón
8. Investigue la técnica para producir jabón transparente
10. Cálculos estequiométricos (con base en el índice de saponificación del aceite con el que se
trabaje).
REFERENCIAS:
1. Bender and Thomas, JACS, 83, 4193, (1961)
2. Snell, F.D. Soap and glycerol, J.Chem.Educ. 19, (1942)
3. Pavia, D.L., Introduction to Org. Lab. Tech., Saunders Co. London, 1988, pag 112-114.
90
REPORTE DE PRÁCTICA: SAPONIFICACIÓN
OBSERVACIONES:________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
RESULTADOS:
Experimental
Cantidad (g)
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
91
ANEXO 1. Videos de apoyo

Identificación de aldehídos y cetonas
https://youtu.be/RjoA7TikKvk
https://youtu.be/b8XZaWpfidA
Cloretona
https://www.youtube.com/watch?v=TzbkRC3rYEo
Bases de Schiff. Obtención de iminas

https://youtu.be/hmKuQlCGv2g
Condensación de Claisen-Schmidt
https://www.youtube.com/watch?v=yfy57Gc8VfM
https://www.youtube.com/watch?v=gavq_sZZ8B0
Baquelita
https://www.youtube.com/watch?v=phNLecfyWS8
https://www.youtube.com/watch?v=z-l2_WDqW1A
https://www.youtube.com/watch?v=GQL3NGpAsvM
Ácido cinámico
https://www.youtube.com/watch?v=RWDfBtrGVCY
Síntesis (benzoína-Bencilo-Ácido bencílico)

https://www.youtube.com/watch?v=8aLih04LHYg
https://www.youtube.com/watch?v=912G8a7V-M0
https://www.youtube.com/watch?v=u-SCJRIQ6qo
Acetanilida
https://www.youtube.com/watch?v=eQNLmkj_GBo
Reacción de Cannizaro. Triboquímica.

https://www.youtube.com/watch?v=3CWa7w8zZNM
Aspirina
https://www.youtube.com/watch?v=uRhkDN2WjzI
https://www.youtube.com/watch?v=4GOhq_6qNIQ
Saponificación
https://www.youtube.com/watch?v=uMBeXHnWhsE
https://www.youtube.com/watch?v=ZDjsNwqW7VE
https://www.youtube.com/watch?v=RNnqX67dNg4
92
Anexo 2. Vales de laboratorio
93
94
95
Anexo 3. Material de laboratorio
96

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

Recopilación y actualización por: Q. Aurora Karina Franco Francisco

Guía de contenido en previos y reportes:

-Bibliografía consultada en estilo APA o ACS

Reglamento General de Seguridad e Higiene para los

Práctica no. 1. IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Identificación de Grupo Carbonilo:

Donde R’ = H, alq. o Ar.

Reacción del Yodoformo:

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

a) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.

b) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

c) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva.

1.1 Modificación para la prueba del yodoformo

En este experimento, el yodo no es agregado directamente a la reacción. El yodo es generado in situ.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

1. Preparar un baño de hielo en un vaso pequeño.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

1. Pavia.D.L. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Contemporary Aproach”. Saunders

REPORTE DE PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Muestra Prueba con 2,4- Prueba de Prueba del Prueba alterna

Práctica no. 2. OBTENCIÓN DE CLORETONA

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

2 pipetas graduadas 10 mL 1 matraz bola de 100 mL KOH

2 Fischer-Johns 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL Etanol

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, disuelva 0.5 g de KOH en el menor volumen posible de

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas

REPORTE DE PRÁCTICA: CLORETONA

Reportado / Calculado Experimental

Práctica no. 3. BASES DE SCHIFF. OBTENCIÓN DE IMINAS

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Material por Material por equipo Reactivos

Colocar un matraz bola de 50 mL en baño maría, sobre una parrilla de agitación y

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto

REPORTE DE PRÁCTICA: BENZALANILINA

Reportado / Calculado Experimental

Práctica no. 4. CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

4.1 Obtención de Dibenzalacetona

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Prepare una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Enseguida

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

9. Reacción y mecanismo propuesto

REPORTE DE PRÁCTICA: DIBENZALACETONA

Reportado / Calculado Experimental

4.2 Obtención de Dicinamalacetona

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto

REPORTE DE PRÁCTICA: DICINAMALACETONA

Reportado / Calculado Experimental

4.3 Obtención de Chalconas

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS:

Se colocan 0.2 mL de acetofenona y 0.2 mL de benzaldehído (cinnamaldehído) en un tubo de

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto  

  INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:

1. Reacción y mecanismo propuesto  

1. Reacciones y mecanismos propuestos tanto en medio ácido como en básico  