Practica 1 Lab QO3

PRÁCTICA No. 1. SÍNTESIS DE FURANOS.
OBTENCIÓN DE 5-HIDROXIMETIL
FURFURAL. HMF
Pravia Tello Escarlet Danahi
Resumen
En esta práctica se obtuvo el 5-hidroximetilfurfural (HMF, compuesto furánico, mismo que
permite una posterior obtención de biocombustibles y polímeros) por deshidratación de
fructosa (un carbohidrato que se puede obtener directamente de biomasa por
isomerización de la glucosa) a altas temperatura en ausencia de catalizador.
se provocó una deshidratación de la fructosa, proceso catalizado por la temperatura con
lo cual se obtuvo la formación del 5-Hidroximetilfurfural, mismo que es extraído en nuestra
fase orgánica.
Se identificó el producto obtenido y se realizaron otras pruebas de identificación como la
prueba Tollens, uso de papel filtro Acetato de anilinio y tubo de ensayo para observar la
formación de sólido naranja.
Abstract
In this practice, 5-hydroxymethylfurfural (HMF, a furanic compound, which allows
subsequent production of biofuels and polymers) was obtained by dehydration of fructose
(a carbohydrate that can be obtained directly from biomass by glucose isomerization) at
high temperatures in absence of catalyst.
a dehydration of the fructose was caused, a process catalyzed by the temperature with
which the formation of 5-Hydroxymethylfurfural was obtained, which is extracted in our
organic phase.
The product obtained was identified and other identification tests were carried out, such as
the Tollens test, the use of anilinium acetate filter paper and a test tube to observe the
formation of an orange solid.
Introducción
Durante el calentamiento de los alimentos se forman compuestos tales como el furfural, el
5-hidroximetilfurfural (HMF) y el alcohol furfurílico.
El furano se obtiene de la descarboxilación catalítica del furfural, compuesto obtenido a
partir de aldopentosas (D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa y D-lixosa). Para la obtención en
el laboratorio del furano los métodos más utilizados son el de PaalKnorr y el de Feist-
Benary.
El furano es la fuente principal para la producción industrial de THF, solvente de polaridad
intermedia en reacciones químicas y como reactivo precursor de la polimerización.
El HMF convencionalmente se obtiene a partir de fructosa, es un intermediario en la
reacción de Maillard, tiene varias funcionalidades que surgen de la presencia de los
grupos hidroxilo y aldehído, así como de un anillo de furano.
Resultados
Producción de HMF a partir de azúcares: El mecanismo de reacción inicia con la
hidrólisis de polisacárido a glucosa, seguido de isomerización de glucosa a fructosa, y
deshidratación de fructosa a HMF.
Reaccion con la 2,4-dinitrofenilhidrazina: La presencia del grupo funcional aldehído en

la estructura del HMF facilita su identificación. Al hacer reaccionar este compuesto con la
2,4- dinitrofenilhidrazina se forma la 2,4-dinitrofenilhidrazona correspondiente, formando
un sólido de color naranja
Reacción con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal): En la prueba de
Tollens, el furfural reacciona con el reactivo de Tollens, se forma un espejo de plata
reducida.
Reacción con el acetato de anilinio: En la reacción con el acetato de anilinio, forma un

colorante polimetínico con un color rojo cereza, indicando así la formación de la formación
del anillo heterocíclico
Conclusión
Se consiguió completar el objetivo primordial de la práctica, el cual era la obtención del 5-
Hidroximetilfurfural.
El empleo de altas temperaturas en alimentos puede dar lugar a sustancias
potencialmente tóxicas como los compuestos derivados de la reacción de Maillard, entre
los que se encuentra el hidroximetilfurfural, responsable de la formación del sabor, color y
aroma.
La temperatura es significativa, es decir, aumentando la temperatura aumenta el
rendimiento de la reacción.
Cuestionario
a) Proponga un mecanismo de formación del 5-hidroximetilfurfural bajo las
condiciones que se emplearon en la práctica.
Obtenención de 5-hidroximetilfurfural (HMF) por deshidratación de fructosa a altas
temperatura en ausencia de catalizador
b) Proponga un mecanismo de reacción para la obtención de 5-hidroximetilfurfural

peroutilizando catálisis ácida.
Usando HCl
c) Proponga las reacciones y los mecanismos de las reacciones de identificación
del 5- hidroximetilfurfural.
d) Explique por qué es necesario eliminar el espejo de plata adicionando ácido
nítrico en la campana al terminar el experimento.
Porque forma compuestos explosivos, el óxido de plata precipitado debe evitar cualquier
exceso de NH4. Es por eso que se debe destruir con un exceso de ácido nítrico al
terminar de usarse.
Bibliografía
1. Procedimiento de Tesis por publicar probado en el laboratorio 201 de la División de
Posgrado de la Facultad de Química Departamento de Química Orgánica, bajo la
asesoría del M. en C. Blas Flores Pérez y de la M. en C. Margarita Romero Ávila. Tesis en
proceso de publicación.
2. Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 117-118. Ed. Limusa,
México, 1987.
3. Acheson, R. M.; Química Heterocíclica, págs. 157-159. Ed. Publicaciones Cultural,
México, 1981.
4. Simeonov, S. P.; Coelho, J. A. S.; Afonso, C. A. M.; Org. Synth.,2016, 93, 29- 36
5. Rada-Mendoza, M.; Sanz, M. L.; Olano, A.; Villamiel, M.; Food Chemistry, 2004, 85,
605-609

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