Conceptos Básicos de Química Medicinal
Conceptos Básicos de Química Medicinal
Conceptos Básicos de Química Medicinal
medicinal
Prof. Vanessa Hernández Bastidas
CONCEPTOS BÁSICOS EN QUÍMICA
MEDICINAL/FARMACÉUTICA
Objetivo
Metodología: REA
Fármaco
Clasificación
Droga
Medicamento
Conceptos básicos
Química Orgánica
Bioquímica
Química Computacional
Farmacología
Farmacognosia
Biología Molecular
Estadística
Físico – Química
Métodología de la Química Medicinal
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Conceptos básicos
Fármaco o Principio activo (p.a): sustancia pura
químicamente definida con actividad biológica.
Ácido acetilsalicílico
Clomipramina
Conceptos básicos
Medicamento: Fármaco que se presenta como una forma
farmacéutica, constituido por uno o más p.a y excipientes.
Aprobado oficialmente para su comercialización (controles
analíticos y tóxico-farmacológicos).
http://images.google.co.ve/images?um=1&hl=es&q=+site:nupel.info+forma+farmac%C3%A9uti
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Clasificación de los fármacos
1. Efecto farmacológico:
analgésicos, antisicóticos, antiasmáticos, antibióticos, etc
1. Estructura química:
barbituratos, opiaceos, penicilinas, esteroides
2.Sistema donde actúan:
sistema digestivo, SNC, sangre
3. Sitio de acción:
enzimas receptores
4. Relación Estructura actividad:
FEE
FEI
Conceptos básicos
CHCl3 OH
(CH2)5CH3
N2 O Hexilresorcinol
Conceptos básicos
N N N
H3C CO NH SO2NH2 H2N SO2NH
S S
acetazolamida sulfatiazol
Conceptos básicos
Receptor: fracción estructural de una
macromolécula biológica, cuya interacción con una
molécula endógena o exógena produce una
respuesta biológica.
membrana
intracelular nucleares
enzimáticos
BÚSQUEDA Y DESCUBRIMIENTO DE
FÁRMACOS
ORIGEN DE LOS FÁRMACOS
http://www.msd.es/publicaciones/mmerck
ORIGEN DE LOS FÁRMACOS
Siglo XX:
Aspirina, adrenalina, fenobarbital, vitaminas,
hormonas, antihistamínicos, antibióticos
Edad de Oro: 1940 – 1960
Bases de datos para el diseño de fármacos
Establecimiento REA
Fármacos biotecnológicos
ORIGEN DE LOS FÁRMACOS
FUENTES
NATURALES
SÍNTESIS
POR
COMPUESTOS
QUÍMICOS CASUALIDAD
ORIGEN DE
FÁRMACOS
MODIFICACIONES SCREENING
MOLECULARES GENERAL
BÚSQUEDA DE NUEVOS FÁRMACOS
– Vitaminas
– Antibióticos
Métodos de síntesis
Métodos de análisis
Informática
Biología molecular
Desarrollo preclínico 1- 25
años
Desarrollo clínico
6-10 años
COSTOS
Estudio de 12 a 15 años
1978 58 MILLONES $
Desarrollo de
productos de fácil administración y tolerancia para mejorar
adherencia (ej: en SIDA).
opciones terapéuticas que involucren el manejo
individualizado de genes (terapia génica) de acuerdo a la
alteración específica.
Trasplantes de tejidos y células para regenerar aquéllos
dañados y que podrían, incluso, extender la duración de la
vida.
Nomenclatura de fármacos
NOMENCLATURA DE LOS FÁRMACOS
ATC Anatómico-Químico-Terapéutico
colesterol
a po - Significa formación a partir del compuesto a cuyo nombre va unido, como la apomorfina
a s- Abreviatura de asimétrico
c is - Se refiere al isomero geométrico en que los dos grupos están del mismo lado.
(+) -
dl - Véase racemico
EyZ Descriptores usados para distinguir estéreo isómeros que difieren en la distribución espacial
h ipo - Significa estado inferior de oxidación con relación a otro compuesto como hipoxantina .
a ld o aldo - Se refiere a aldehído
colesterol
a po - Significa formación a partir del compuesto a cuyo nombre va unido, como la apomorfina
a s- Abreviatura de asimétrico
c is - Se refiere al isomero geométrico en que los dos grupos están del mismo lado.
(+) -
dl - Véase racemico
EyZ Descriptores usados para distinguir estéreo isómeros que difieren en la distribución espacial
h ipo - Significa estado inferior de oxidación con relación a otro compuesto como hipoxantina .
Reglas generales de nomenclatura IUPAC
1. El nombre genérico corresponde al hidrocarburo o a la respectiva función.
orden de prioridad
Para :
Amidas carbamoil
Esteres alcoxicarbonil
Nitrilos ciano
Aldehidos carboxal
Alcoholes hidroxilo
Cetonas ceto u oxo
Tioles sulfidrilo
Eteres alcoxi
Aminas amino
CH3
H 3C CH3 C6H5O H 3C C CH2 CH CH3
N CH CH2 C C CH2 OH
CH3 O CH CCl3
H 3C C 6H 5 OH
1) Metadona
3) Clorhexadol
6-dimetilamino-4,4-difenil-3-heptanona 4- (2,2,2-tricloro-hidroxietoxi)-2-metil-pentanol
O
H3C C O
O C2H5
NH H2N C O CH2 CH2 N
CH2 C C CH2 CH2 C NH2 C2H5
O
2) Primocarcina 4) Procaína
sulfanilamida N1
5) Adrenalina
SO3 N
OH
SO2 NH2
NH CH3 N
HO
HO Pirimidina
NH2
NH2
Ác. sulfanílico N4
2- (3,4-dihidroxi -fenil)-2-hidroxi- N-metil-etil-amino O
6) Sulfacitina
N N
SO2 NH
NH2 N1-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)-sulfanilamida
(4-amino-N-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-4-pirimidinil)-
bencensulfonamida
Sistemas con puente
(3-hidroxi-2-fenil)-Propanoato de (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1])-3-
octilo
Compuestos espiránicos: Buspirona
8-[4-(2-pirimidinil)-1-piperazinil-butil]-
8-azaspiro[4.5]decano-7,9-diona
3,9-diazaspiro[5.5]undecano
8-azaspiro[4.5] 2-decene spiro[4.4] 2,7-nonadieno
Compuestos naturales: esteroides
1-(10,13-dimetil-17-ciclopenta[a]perhidrofenantrenil)- 1,5-
dimetil-hexano
Compuestos naturales: esteroides
estradiol
(17β)-estra-1,3,5-trien-3,17-diol
Compuestos naturales: esteroides
pregnano
9-fluoro-11β, 17,21-trihidroxi-16
-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
Compuestos naturales: prostaglandinas
Ácido-7-[3-hidroxi-2-[(3-hidroxi-2-octen-1-il]-
5-oxo-ciclopentil]-heptanoico
Compuestos naturales: antibióticos
ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[fenil
acetamido]-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-
carboxílico
bencilpenicilina
Compuestos naturales: Análogos de morfina
morfina
(5α,6α)-7,8-didehidro-
4,5-epoxi-17-metil-morfinan-3,6-
diol
Compuestos naturales: Análogos de morfina
codeína
naloxona
17-alil-4,5α-epoxi-3,14-dihidroxi-
morfinan-6-ona
Compuestos naturales: Nucleósidos
4-amino-1-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)-2-oxolanil]-2-
pirimidinona
arabinosilcitosina
citarabina
Ara-C
Compuestos naturales: Nucleótidos
zidovudina
1-[-4-azido-5-(hidroximetil)-2-
oxolanil]-5-metil-1,2,3,4-
tetrahidropirimidin-2,4-diona
DONDE BUSCAR?
SISTEMA DE NOMENCLATURA ATC
NOMBRES QUÍMICOS
http://www.whocc.no/atcddd/
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
http://www.who.int/medicines/publications/druginformation/issues/
DrugInfo08vol22_2/en/index.html