RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ACIDO

BENZOICO

Mery Valentina Zuluaga López

[email protected]
Laura Valentina Grajales Noreña
[email protected]
Diana Sofia Narváez Diaz
[email protected]

Docente: Yurina Andrea Díaz Naranjo

Fecha de entrega: 16/09/2022
Fecha de realización: 09/09/2022

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle

sede Yumbo, Colombia.

Resumen: En la presente practica de o

laboratorio se emplearon dos técnicas amarillo claro incolor
o
conocidas como recristalización y sublimación,
Olor Inodoro Inodoro
para la purificación de dos muestras de ácido
benzoico respectivamente. De igual manera se Hidrosolubilid
Solubilidad
ad
comprobó la efectividad de ambos métodos,
para ello se determinó el porcentaje de Peso
molecular 122,1 18,01
rendimiento de cada muestra, el cual fue de (g/mol)
8,84% con base a la recristalización, y de
Punto de
29,44% con respecto a la sublimación. Por otro 123 0
fusión (ºC)
lado, también se corrobora el punto de fusión a Densidad
través de un fusiómetro del cual se obtuvo que 1,32 1,000
(g/mL)
la muestra tratada por recristalización esta en
un rango de punto de fusión de 123,6ºC a
125,7ºC menor en relación a la muestra tratada Tabla 2. Recristalización del
con sublimación el cual fue de 122,6ºC a ácido benzoico.
126,2ºC. Recristalización del ácido benzoico
Acido benzoico teórico 122,3
Datos, cálculos y resultados
Peso papel filtro vacío
A continuación, se muestran 0,8364
(g)
los datos, cálculos y resultados Peso muestra (g) 0,2092
obtenidos en el desarrollo de la
Peso papel filtro con
práctica. 0,8549
muestra recuperada (g)
Porcentaje de
Tabla 1. Características de reactivos a recuperación del ácido 8,84
estudiar. benzoico (%)
Generalidad Acido
Agua
es benzoico
Estado Solido Liquido
físico y color blanco- cristalin

1
Tabla 3. Sublimación del ácido.
Calculo 3. Porcentaje de error
Sublimación del ácido benzoico para el punto de fusión.

Acido benzoico teórico 122,3 ➢ Recristalización.

Peso papel filtro vacío
0,8307
(g) |122,3 – 123,5|
Peso muestra (g) 0,2022 %𝐸 = × 100 = 0,98%
Peso papel filtro con 122,3
0,8902
muestra recuperada (g)
Porcentaje de ➢ Sublimación.
recuperación del ácido 29,44
benzoico (%) |122,3 – 122,6|
%𝐸 = × 100 = 0,24%
122,3
Tabla 4. Puntos de fusión de las
muestras.
Análisis de resultados

Punto de fusión (°C) En este laboratorio utilizamos la

Método
recristalización, la cual es una de las
Inicio Fin técnicas más comunes para la purificación
de sustancias sólidas, es decir, separar un
Recristalización 123,6 125,7 compuesto de sus impurezas.
Sublimación 122,6 126,2
En este método se basa en la diferencia
Cálculo 1. Peso recuperado de de solubilidad que presenta la sustancia a
muestra. purificar y sus impurezas, en un solvente o
mezcla de solventes en los cuales se debe
➢ Recristalización sumergir la muestra.

0,8549− 0,8364g= 0,0185 g Estos deben ser adecuados y cumplir con

condiciones especiales, pues es del
➢ Sublimación
disolvente que la recristalización depende
0,8902g− 0,8307g= 0,0595 g
para lograse efectivamente. Los
disolventes deben estar en caliente y no
deben reaccionar con la muestra a
Calculo 2. Porcentaje de
recristalizar, ni disolver las impurezas para
recuperación.
que se puedan filtrar, o por lo menos
➢ Recristalización. disolver mejor la sustancia a recristalizar,
en este caso el ácido benzoico, para que
0,0185 al enfriar el disolvente no recristalice con
%R= ×100=8,84 % impurezas y puedan quedar disueltas en el
0,2092
disolvente. Debe tenerse en cuenta que el
punto de ebullición del disolvente debe ser
➢ Sublimación.
menor al punto de fusión de la muestra en
al menos 10°C. [1]
0,0595
%R= ×100=29,44 %
0,2022

2
Para este laboratorio el disolvente que se usó el baño agua/hielo hubo una producción
fue agua desionizada, para llegar usar este de cristales más rápida y la formación de
solvente se debe analizar qué tan soluble es muchos sitios de nucleación favoreciendo
con la muestra de ácido benzoico impuro, la el crecimiento de muchos cristales
solubilidad de una sustancia depende de sus pequeños. Por otro lado, el otro tubo que
fuerzas intermoleculares. En este caso el agua se deja a temperatura ambiente se enfría
es un disolvente polar, sin embargo, el ácido lentamente. Induce la formación de
benzoico, que es un grupo carbonilo pequeño menos sitios de nucleación y favorece
unido a un anillo de benceno el cual tiene cristales más grandes y puros.
mayor tamaño, es apolar. La parte soluble de
una vez ambos tubos precipitaron, el
la molécula del ácido benzoico es el grupo
ácido benzoico se filtró este a vacío
carbonilo, lo dificulta su completa solubilidad en
usando un papel filtro anteriormente
el agua, dado que compuestos apolares (anillo
pesado para retener el precipitado, se
de benceno) con polares (agua) no se secó en un horno la muestra a una
disuelven. Es por esta razón que se le temperatura aproximada de 100°C,
suministra calor a la solución, puesto que, a finalmente se pesó la muestra y se obtuvo
mayor temperatura, la atracción intermolecular su porcentaje de rendimiento, el cual fue
entre los anillos bencénicos disminuye. de 8,84%. Esto indica que el sólido
Esencialmente las moléculas rebotan mucho purificado recuperado fue bajo. Para
más y esto hace que se separen con más aumentar este porcentaje podría optarse
facilidad. Al estar menos atraídas entre sí, el por diluir y recalentar nuevamente los
agua puede meterse entre ellas y disolver la restos filtrados de la muestra para así
parte ácida más fácilmente [2]. obtener más cantidad del compuesto
purificado en el producto final.
Se realizó una filtración a gravedad, para
eliminar las impurezas insolubles en el agua, Finalmente pasamos al método de
conservando los componentes puros, como tal sublimación, la consiste en una técnica de
la reacción entre el agua caliente y acido separación de fases donde se busca que
benzoico se vería así: un sólido pase a estado gaseoso, sin
tener que pasar a su fase liquida. Para
lograr este procedimiento, la presión y la
temperatura deben ser menores al punto
triple en donde se encuentran en
equilibrio las 3 fases (líquido, sólido y
vapor) según muestra el grafico [3]:
Figura 1. Acido benzoico diluido en agua.

Por consiguiente, se procedió a dividir la

muestra filtrada en 2 tubos de ensayo para
observar su recristalización a diferentes
temperaturas.

Una en un baño de agua/hielo y la otra a

temperatura ambiente. Es aquí donde
comienza la nucleación, en donde las
moléculas de soluto se unen para formar un
pequeño cristal estable, al que sigue el
crecimiento de los demás. Se observa que en
3
 permitir que estas se recristalicen
con el cristal.
• Es importante que el ácido
benzoico esté disuelto en agua a
la que se le haya suministrado
calor y tenga altas temperaturas
puesto que de lo contrario no será
soluble.
• Para obtener un menor rango de
punto de fusión el cual nos indica,
es decir, obtener una muestra más
pura, podemos repetir el proceso
las veces que sean necesarias.
• En la recristalización se prefiere un
Figura 2. Gráfico de fases.
enfriamiento lento pues induce la
formación de cristales más
Al ir aumentando la temperatura se observan
grandes y puros a diferencia del
“agujas” del ácido benzoico que se ha pasado
enfriamiento rápido con baño de
al estado gaseoso para volver al estado sólido
agua/hielo.
en las paredes del embudo que cubre la
• La recristalización obtuvo menor
muestra, una vez finalizado, esta se retiró con
porcentaje de rendimiento, pero
ayuda de una espátula para ser
una muestra más pura. Por el
posteriormente pesado en un vidrio reloj. Aquí
contrario, la sublimación tuvo
se observa un mayor porcentaje de
mayor porcentaje de rendimiento,
rendimiento de 29,44% el cuál fue mayor que
pero conservó una pequeña parte
él % de recuperación de la recristalización.
de impurezas.
Para ambos métodos se determinó el punto de
fusión de ambas muestras purificadas. Para Bibliografía
esto, se utilizó un fusiómetro, en el cual se
ingresa un capilar con la muestra a analizar [1] Molina Buendía, L. G., &
para cada caso. Tárraga Tomás, A. C. (1991).
Prácticas de química
El punto de fusión para la recristalización tuvo orgánica. Murcia:
un rango desde comienza a fusionarse hasta COMPOBELL.
que termina de 2,1°. Por otro lado, la
sublimación tuvo un rango de 3,6°C. [2] Chang, R., & Goldsby,
Relacionándolo con él % de rendimiento K. A. (2013). química. AMGH
observamos que en la sublimación recogemos Editora.
más cantidad de muestra purificada, sin
embargo, conserva aún una pequeña cantidad [3] Ribeiro da Silva, M. A.,
de impureza en la muestra puesto que tiene Fonseca, J. M., & Monte,
un rango de punto de fusión más grande. M.J. (2005). Thermodynamic
study of the sublimation of six
Conclusiones halo benzoic acids.

• Los solventes deben disolver la [4] McMurry, J., Mondragón,

muestra más no sus impurezas. En C. H., & Pozo, V. G. (2008).
caso de no ser posible, el solvente
puede disolver las impurezas más no
4
 Química orgánica (Vol. 5). [1].
México, DF: Cengage learning.
2. Describa la diferencia entre el
punto de fusión de un
compuesto puro y el de una
ANEXOS Preguntas
mezcla. ¿Cómo se explica?
1. ¿Defina brevemente en qué consiste el
La diferencia es que el punto de
punto de fusión? Describa brevemente
fusión de un compuesto puro es
mínimo dos procedimientos
elevado, pero los intervalos son
experimentales para su determinación.
muy pequeños y se mantiene
R// El punto de fusión consiste en un constante, en cambio el de una
cambio de temperatura, la cual un mezcla, el punto de fusión es
sólido pasa a estado líquido y cuando más bajo y tendrá una variación
la sustancia es pura se mantiene mayor
constante la temperatura [4].
[4].
3. ¿Como se utiliza el punto de
➢ Método de Thiele Es la observación de fusión como criterio de pureza?
una pequeña cantidad que se analiza Cuando una mezcla tiene
de una sustancia al momento de pasar presencia de impurezas, aunque
a su punto de fusión. Para determinar sea una mínima cantidad, el
el punto de fusión se necesita un punto de fusión disminuye y se
capilar de vidrio que este sellado en un incrementa el intervalo en que
extremo utilizando el mechero Bunsen funde [4].
donde este sello debe de ser uniforme,
la muestra ya pulverizada se introduce 4. ¿Cómo se corrigen los puntos
en el capilar donde este es fijado en un de fusión? Mencione dos
termómetro con ayuda de un alambre métodos.
de cobre, se realiza el montaje y se Para corregir el punto de fusión
llena el tubo de Thiele ¾ partes con deben eliminarse las impurezas, los
aceite mineral e introducirlo quedando métodos más utilizados en este
el capilar cubierto con el aceite ámbito son la destilación y la
mineral; se calienta el sistema mientras cristalización, sin embargo,
se observa el sólido hasta que se haya dependiendo de las propiedades de
fundido y anotar la temperatura la sustancia estos métodos tendrán
observada, por ultimo calcular el cierta efectividad.
porcentaje de error [1]. 5. Un estudiante sospecha que
➢ Método de superficie caliente una sustancia desconocida
Consta de una placa caliente de Kofler, experimenta un cambio químico
donde dos piezas de metal de a la temperatura de su punto de
conductividad térmica son distintas, la fusión. Indique un método para
cual son calentadas eléctricamente. comprobar su hipótesis.
Para determinar el punto de fusión se Se podría aumentar la temperatura
deposita una fina capa de sustancia de dicha sustancia por encima de
directamente sobre una placa caliente su punto de fusión, si esta no pasa
por unos segundos, donde se forma a un estado líquido significa que el
una fina línea de división entre la fase estudiante estaba equivocado, ya
fluida y la fase solida; anotar la que no se experimenta un cambio
temperatura observada a la altura de físico o químico.
dicha línea
5
 6. Dibuje un montaje para sublimar una
sustancia orgánica a presión
reducida.

Figura 3. Montaje para sublimar una

sustancia orgánica a presión reducida.