Manual de Lab Quimica Orgánica II

Cl
Cl
Cl
O
NH
H 3C OH H 3C
OH
NH2
I TESI
DEPARTAMENTO
DE
INGENIERÍA BIOQUÍMICA
MANUAL DE LABORATORIO
DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
ING. J. TRINIDAD OJEDA SUÁREZ

2
JUSTIFICACIÓN
El manual de laboratorio de Química Orgánica II para Ingeniería Bioquímica está

diseñado para complementar la formación del estudiante para un desempeño
adecuado en el laboratorio, aplicando los conocimientos adquiridos en la síntesis
de compuestos orgánicos, haciendo una observación a todos los aspectos que ello
relaciona como: productos, rendimiento, calidad, contaminación, manejo de
residuos y subproductos, toxicología e impacto ambiental.
3
OBJETIVOS:
Se pretende que el alumno:
• Adquiera habilidades necesarias para montar los equipos necesarios para la

síntesis de los principales compuestos orgánicos estudiados en el curso de
Química Orgánica II.
• Sea capaz de separar, clasificar e identificar el producto principal de un

experimento, utilizando las técnicas de purificación adecuadas.
• Identifique los mecanismos de reacción más probables de las diferentes

reacciones de la Química Orgánica de los grupos funcionales.
• Se percate de las principales características físicas y químicas de los

compuestos orgánicos sintetizados o analizados en laboratorio, que realice
un estudio especial de los desechos, subproductos, su toxicidad e impacto
ambiental.
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INDICE Página
INTRODUCCIÓN ...................................................................................................................... 5
REGLAMENTO ..................................................................................................................... 6
MEDIDAS DE SEGURIDAD ................................................................................................. 7
PRÁCTICA No 1 ALQUENOS ............................................................................................... 9
PRÁCTICA No 2 CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN ALQUINOS ................................ 15
PRÁCTICA No 3 SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA .................................. 20
PRÁCTICA No 4 BROMACIÓN DE FENOL ....................................................................... 25
PRÁCTICA No 5 OBTENCIÓN DE UN COMPUESTO HETEROARÓMATICO............... 29
PRÁCTICA No 6 OBTENCIÓN DE UN COLORANTE SINTÉTICO ................................. 35
PRÁCTICA No 7 IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES .............................. 39
PRÁCTICA No 8 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ............................... 45
PRÁCTICA No 9 OBTENCIÓN DE UN ALDEHÍDO ( BUTIRALDEHÍDO )...................... 51
PRÁCTICA No 10 OBTENCIÓN DE UNA CETONA ( CICLOHEXANONA ) .................. 55
PRÁCTICA No 11 ESTERIFICACIÓN DE FISCHER ........................................................... 60
PRÁCTICA No 12 OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO ............................................... 64
BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................................... 68
5
INTRODUCCIÓN
Antes de empezar cualquier experimento deberá analizar los siguientes puntos:
1. Revisar los antecedentes teóricos y los probables mecanismos del experimento, así como los
riesgos de seguridad.
2. Leer cuidadosamente la práctica antes de ir al laboratorio, planeando racionalmente el
desarrollo de la misma ( puede dibujar un diagrama de flujo de las actividades generales) y
reflexionando sobre cuestiones como:
a) ¿Existe relación entre las condiciones de la reacción y el probable mecanismo?

b) ¿Las cantidades de reactivos son estequiométricas?
c) ¿Qué medidas de seguridad debo tomar al manejar los reactivos?, ¿Cómo debo eliminar los
residuos?
d) ¿Cuáles es el propósito de cada paso del experimento?
e) ¿Cómo se puede saber si una reacción se ha completado?
f) ¿Cómo se separan los productos secundarios?, ¿Se pueden volver a utilizar?
g) ¿Se ha purificado o identificado adecuadamente el producto?
h) ¿El método usado en la práctica es general o específico para obtener determinado producto?
3. Al comenzar con el experimento debe identificar los reactivos, su toxicidad y precauciones de

manejo. Revisar el material, que este limpio y seco, no dañado y con las características
dimensionales para el experimento.
4. En el desarrollo del experimento debe observar y anotar cualquier cambio térmico, formación de
precipitados, cambios de color, formación de espumas, desprendimiento de gases, separación de
capas, etc. lo anterior le puede proporcionar información para verificar el buen camino de la
reacción
5. Cuando por algún motivo tenga que interrumpir la práctica temporalmente, deberá asegurarse de
que no habrá reacciones secundarias o descomposiciones antes de reanudar el experimento.
Etiquetar y registrar el avance del experimento.
6. Analizar los movimientos realizados en la práctica, con la finalidad de buscar condiciones
más favorables que aumenten la eficiencia en el trabajo y disminuir los tiempos dedicados al
montaje de los aparato, búsqueda de reactivos, cerillos, tubos de vidrio, lavado de material, etc.
7. Toda solución, precipitado y material obtenidos, debe conservarse hasta que se ha identificado el
compuesto y se le ha observado un rendimiento razonable.
8. Al terminar la práctica deberá desmontar el equipo con cuidado y lavar el material
correctamente.
6
REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LABOTARORIO DE
QUIMICA ORGÁNICA
Para realizar prácticas en este laboratorio, los estudiantes deberán observar las indicaciones siguientes:
1. SEGURIDAD E HIGIENE
Conocer en forma obligatoria las medidas de seguridad en el laboratorio y el “Reglamento de

Higiene y Seguridad para Laboratorios De La Carrera De Ing. Bioquímica”
2. ASISTENCIA
Asistir a la sesión del laboratorio que le corresponda con puntualidad o con una tolerancia de 15
minutos. Después de estos 15 minutos no se le dará material.
3. SERVIVCIO DE LABORATORIO Y MATERIAL
a) La entrega de material se efectuará exclusivamente, durante la primera media hora de

entrada de cada sesión. Los alumnos no podrán iniciar o terminar una práctica, si no está
presente el profesor de la materia.
b) Escuchar la explicación del maestro sobre el experimento, habiendo estudiado
previamente el manual.
c) Solicitar al encargado del laboratorio el material, de acuerdo a el vale o boleta de cada
sesión y revisarlo cuidadosamente en su presencia. Firmar de conformidad, si es el caso,
cuidando de anotar cualquier desperfecto del material.
d) Al final del experimento devolver el material limpio y seco y en el mismo estado en que
se recibió y no olvidar la boleta firmada.
4. REPOSICIÓN DE MATERIAL
a) En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos en una bolsa
adecuada y colocarla en los depósitos para tal propósito.
b) Para reponer el material o equipo roto o extraviado, el estudiante deberá comprarlo de
las mismas especificaciones y entregarlo con la factura de compra.
c) Se tendrán 15 días naturales para reponer debidamente el material o equipo y si no
cumple, no se le permitirá trabajar en el laboratorio, reprobará la materia en curso
relacionada con éste y no se podrá inscribir al siguiente semestre de la carrera
correspondiente.
7
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN LABORATORIO
1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad, algunos experimentos requieren el uso de

equipo de protección personal como: guantes, máscaras de gas, pantallas de seguridad, etc.
2. Para cada experimento a efectuar, el alumno deberá informarse de las medidas de seguridad, en
relación al manejo y toxicidad de los reactivos, así como recomendaciones específicas para su
realización.
3. Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas del laboratorio,
la unidad de regaderas y lavaojos.
4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
5. La transferencia de líquidos con pipeta nunca ha de realizarse succionando con la boca, sino
que deberá usarse una perilla de hule o de seguridad.
6. Los reactivos deben manejarse con pipetas limpias y secas, los remanentes de reactivos
utilizados no deben regresarse a los envase originales, seguir indicaciones de recuperación de
solventes y tratamientos de residuos.
7. Nunca dirija un tubo de ensayo o boca de un matraz con líquidos en ebullición o material en
reacción, hacia su compañero o hacia si mismo, ya que puede proyectarse el contenido.
8. Queda prohibido la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.
9. Las operaciones que requiera el trabajo con líquidos o vapores tóxicos, corrosivos o molestos
( benceno, bromo, metanol, cloroformo, piridina, ácido sulfúrico, fenol, etc) se realizarán en la
campana de humos, y si el material es tóxico use máscaras de gases.
10. Muchas sustancias pueden causar quemaduras o absorberse por la piel produciendo
intoxicaciones o dermatitis ( nitrobenceno, compuestos halogenados, aminas, ácidos, etc.) debe
usarse guantes y evitar su contacto directo, si ocurriera, ponga la parte afectada bajo el chorro de
agua fría durante 15 minutos. ( algunas sustancias ácidas deben neutralizarse con bicarbonatote
sodio y las básicas con ácido bórico).
11. Cuando no use el mechero apáguelo, pues además del derroche de gas, alguien puede
descuidarse y quemarse, provocar el inicio de un incendio.
12. Nunca arroje fósforos prendidos o incompletamente apagados a canales o pipetas, puede haber
líquidos o vapores inflamables.
13. Cuando caliente un recipiente cerrado con un tapón, proteja el frasco con un dispositivo de
respiración como una válvula Bunsen, que contiene un tubo de vidrio unido a un tubo de hule
cerrado con un trozo de varilla de vidrio, el tubo de hule lleva una abertura muy delgada para los
cambios de presión.
14. Maneje con cuidado el material esmerilado, póngale vaselina para lubricarlo y poderlo
desmontar. Siempre pula a fuego los extremos de sus tubos, agitadores y conexiones de vidrio.
8
15. Para introducir un tubo de vidrio a un tapón use agua, glicerina o vaselina como lubricante,
sostenga el tapón entre el pulgar y el índice, no detenga el tapón en la palma, ni lo dirija a su
mano o pecho.
16. Nunca arroje agua sobre metales alcalinos o sobre sales o metales fundidos pues puede
provocar una explosión.
17. Debe extremar precauciones al manejar éteres, los cuales pueden reaccionar con el oxígeno
del aire formando peróxidos explosivos, los cuales se encuentran al evaporar o destilar éter.
9
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA No 1
ALQUENOS
OBJETIVOS:
• Identificar el mecanismo de la formación de alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes y

observar algunas reacciones características del grupo funcional alqueno.
• Efectuar una hidrólisis e isomerización de un alqueno, el anhídrido maleíco (cis) en ácido
fumárico ( trans ).
INTRODUCCIÓN
De los alquenos más simples destacan el etileno y el propileno, debido a su importancia en la

producción a escala industrial. El etileno a este nivel se produce por medio de la desintegración térmica
del gas natural y de la destilación primaria de la gasolina ( 2).
CH 3 (CH 2 ) n CH 3 850
- 900 C, VAPOR
 → H 2 + CH 4 + H 2C = CH 2 + CH 3CH = CH 2 + CH 3CH 2CH = CH 2
Las condiciones de alta temperatura causan la formación de radicales libres y una ruptura homolítica
de los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno, originando fragmentos menores.
Como se menciono en el curso de Química Orgánica I, la preparación de los alquenos ( dobles enlaces )
se lleva a cabo con las reacciones de eliminación. Las reacciones de formación de alquenos más
comunes son la deshidratación de alcoholes y la deshidrohalogenación.
En la reacción efectuada en esta práctica el enlace C-O y un enlace C-H vecino del alcohol se rompen
y por lo tanto se forma un enlace π de un alqueno:
CH 3 - CH 2 - OH H 2 SO 4
→ H 2C = CH 2 + H 2O
Se sabe que los alcoholes terciarios son los más fáciles de deshidratar con ácidos. Los alcoholes
secundarios requieren de una concentración mayor del ácido y una temperatura aproximada de 100 C.
Los alcoholes primarios son menos reactivos y como se observa en esta práctica requieren de
condiciones más drásticas ( ácido sulfúrico al 98% y una temperatura entre 165- 170 C ) ( 2).
Los alcoholes terciarios tienen una mayor reactividad en la deshidratación en presencia de ácidos (
reacción E1), debido a que en su mecanismo de reacción se forma un ion carbonio terciario
intermediario de mayor estabilidad (16).
10
PRÁCTICA No 1
MATERIAL REACTIVOS
Parte I • Etanol, Ac. Sulfúrico conc.
- Soporte, anillo, pinzas para matraz, mechero • Sol. de bromo en CCL4 (
- Matraz de destilación (500ml), Embudo de separación, termómetro colocar 1ml de bromo en 20ml
- Tapón de hule bihoradado, cuba hidroneumática, 4 tubos de ensaye de CCL4)
- Gradilla, 2 vasos de precipitados de 50 ml., pipeta de 10 ml. • Sol. de permanganato de
- Manguera de hule potasio al 1 %.
Parte II
- soporte, anillo, pipeta de 10 ml, 2 vasos de p. de 100ml REACTIVOS
- Del equipo Quikffit para reflujo: matraz de bola de 100ml, refrigerante • Anhídrido o Ac. Maleico 1g
- Matraz erlenmeyer de 125 ml, termoagitador magnético, espátula • HCL conc. 2.5 ml
- Barra magnética, probeta de 50ml, embudo Buchner, matraz Kitasato • Agua destilada 2ml
- Pinzas para el matraz de bola, pinzas de tres dedos para el refrigerante.
- Mangueras de hule
- Medidor de punto de fusión, balanza analítica
Protección de seguridad: Gógles, guantes, campana extractora y Propipeta.
PROCEDIMIENTO
PARTE I Obtención del etileno

Tome un vaso de precipitados de 50 ml y coloque 9.3 g de etanol y añadir con cuidado 1.7 ml de
ácido sulfúrico concentrado ( usar Propipeta ) y mezclar correctamente la solución (A), vaciarla al
matraz de destilación . Por otro lado prepárese una solución ( B) de 9g de etanol y 10 ml de ácido
sulfúrico concentrado, en la misma forma que la anterior, espere a que se enfríe, ahora colóquela en el
embudo de separación ( llave cerrada ). Monte el equipo de la figura 1.1
Figura 1.1 Obtención de etileno

Caliente la mezcla A del matraz de destilación hasta unos 170 C, posteriormente agregue lentamente
el contenido del embudo de separación, manteniendo la temperatura entre 165 – 170 C (5).
11
PRÁCTICA No 1
Al llevarse a cabo la reacción se empieza a formar el gas, el cual se obtiene por desplazamiento del agua
en los tubos de ensaye previamente sumergidos en la cuba hidroneumática. Prepare tres tubos con el gas
etileno, para las siguientes pruebas ( 3) .
Tubo 1 Añada 5 gotas de la sol. de permanganato Observaciones:
Tubo 2 Añada 10 gotas de la sol. de bromo Observaciones:
Tubo 3 Envuelva un trozo de franela, y con Observe el color de la llama y Explique:

precaución acerque un cerillo
CONCLUSIONES:
CUESTIONARIO:
1. Proponga el mecanismo de reacción de la reacción de formación del etileno.
2. ¿ Cómo es la actividad química del etileno respecto al metano, por que?
3. Muestre un diagrama del etileno, que indique los principales usos en la síntesis de otras materias
orgánica y el producto final.
BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA:
12
PRÁCTICA No 1
PARTE II Isomería geométrica
En el matraz de bola de 100ml agregar 1g de ácido o anhídrido maleico, disolverlo en unos 2ml de
agua destilada caliente. Agregue poco a poco 2.5 ml de HCL conc. ( usar guantes y lentes de seguridad
). Monte el equipo a reflujo de la figura 1.2.
Calentar a ebullición usando el termoagitador y la barra magnética por un espacio de 20 minutos. De

esta manera se formarán los cristales de ácido fumárico. Espere a que se enfrié un poco el matraz y
desmontelo para seguir enfriando al chorro del agua. Usando papel filtro sobre el embudo Buchner filtre
a vacío en el matraz Kitasato y retire los cristales. Usando unos 20 ml de una solución de HCL al 10%,
recristalice el producto anterior en un vaso de precipitados de 100ml y vuelva a filtrar de la misma
manera.
Determine el punto de fusión del ácido fumárico obtenido y compárelo con el del anhídrido maleico
mostrado en la etiqueta del frasco. Pese el producto obtenido y determine el rendimiento ( 17 ).
Figura 1.2 Equipo a reflujo para la isomerización ácida.
REACCIÓN GENERAL DE LA ISIMERIZACIÓN DEL ANHÍDRIDO MALEICO

O O
o
OH OH
HCL
O
+ H2O
OH HO
O
O O
RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
13
PRÁCTICA No 1
CUESTIONARIO:
1. ¿Cuál es la toxicidad del ácido clorhídrico y el anhídrido maleico.
2. ¿Cómo puede saber si realmente obtuvo como producto al ácido fumárico?
3. Escriba otra reacción orgánica en la cual exista una hidrólisis e isomerización .
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
PARTE I:
ETANOL+ H2SO4 (A)
Calentar a 170 C
Agregar etanol + H2SO4 ( B)
Solución Gas
RESIDUO ETILENO
ÁCIDO Si aparece
un polvo Filtre para
café confinar y
(MnO2) después
incinerar
Primera
Neutralizar con prueba con
bicarbonato KMnO4 Ningún Desechar
De sodio pH=7 residuo al drenaje
con color
Llevar a un
Color pH=7 con
Desechar al drenaje morado NaHSO3,
(KMnO2) confinar para
incinerar
Segunda pruerba
con Br en CCL4 Evapore el
CCL4 en la
campana
14
PRÁCTICA No 1
PARTE II
ACIDO MALEICO+ AGUA
a) Agregar HCL conc.
b) Calentar a reflujo , enfriar

c) Filtrar a vacío
Líquido Sólido
ÁCIDO FUMÁRICO
HCL, agua y restos de
ácido maleico
d) Recristalizar con HCL al
10%
e) Filtre y vuelva a
cristalizar
Sólido
Neutralizar con
bicarbonato de sodio y
desechar
CRISTALES DE
ÁCIDO FUMÁRICO HCL
Neutralizar con
bicarbonato de sodio a un Neutralizar con
pH=7 bicarbonato de sodio a un
pH=7
15
PRÁCTICA No 2
CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE ALQUINOS
OBJETIVOS:
• Preparar el alquino más sencillo, el acetileno.
• Realizar pruebas de instauración, para comprobar la presencia de triples enlaces.
• Efectuar algunas reacciones comunes del acetileno
INTRODUCCIÓN
En la formación de los alquinos la interacción C-C con hibridación sp da lugar a un triple enlace, el cual está formado a su
vez por un enlace σ y dos enlaces π. En la estructura del acetileno los ángulos de enlace están a 180 o.
HC CH
Una proporción menor del acetileno se obtiene a nivel industrial de la pirólisis en los gases de hulla y del cracking del
petróleo, esto debido a su inestabilidad o reactividad que da lugar a polimerizaciones y condensaciones con otros
hidrocarburos. La mayoría de la producción de acetileno se obtiene a partir del metano y del carburo de calcio (10).
El acetileno se prepara fácilmente en laboratorio por acción del agua sobre carburo de calcio, en una reacción en frío:
CaC 2 + 2 H 2O → C 2 H 2 + Ca (OH)2
Una de las reacciones características del acetileno es la formación de etanal o acetaldehído, una reacción catalizada con
sulfato de mercurio II en medio ácido ( H2SO4); si la reacción se realiza con cualquier alquino de la forma R-C≡C-H, se
produce una cetona, en las mismas condiciones ( 2 ).
MATERIAL REACTIVOS:
- Soporte, anillo, tubo de hule ( manguera), tela de asbesto, cuba hidron. • CaC2 en trozos 7 g
- Embudo de separación, tapón monohoradado, 5 tubos de ensaye grandes • 2 ml de sol. de permanganato
-Pinzas para tubo, Matraz Kitasato 250 ml (seco), M. Erlenmeyer de 50ml de potasio al 1%.
- Jeringa desechable, baño de hielo, baño de aire( usar un recipiente de peltre o • Sol. de bromo en CCl4 ( 1ml de
un vaso de pp) Br en 20 ml de CCL4)
- Mechero, gradilla, 1 tubo de vidrio, probeta de 25 ml, espátula. • 0.5ml de hidróxido de amonio
Para la destilación fraccionada: • 0.5ml de cloruro de cobre II
- 3 soportes universales, 2 pinzas para matraz, probeta de 50 ml • Ac. Sulfúrico conc. ( 6.5 ml),
- 2 pinzas de tres dedos con nuez, 1 matraz erlenmeyer de 250ml sulfato de mercurio II (0.5g)
- Del equipo Quikffit: • Una sol. de 2,4
dinitrofenilhidracina, 1g en 50
Matraz de bola de 250ml, Columna de vigraux o columna rellena de lana ml de etanol y agregando 5
o perlas de vidrio, rondanas de vidrio ,etc. gotas de H2SO4 .
Matraz de bola de 100ml, conector para destilación • Agua destilada
Condensador Liebig
- trozo de tubo de vidrio y de hule para válvula de equilibrio de presión
- Bomba de vacío( manguera ), 2 mangueras para el condensador
16
PRÁCTICA No 2
Protección de seguridad: Guantes, Gógles
PROCEDIMIENTO
I. Obtención de acetileno
Prepare previamente 5 tubos de ensaye: 2 de ellos llenos de agua de la llave y colóquelos invertidos
en la cuba hidroneumática, en la gradilla coloque un tubo con 2ml de solución de bromo, otro con 2ml
de solución de permanganato de potasio y el último con 0.5 ml de hidróxido de amonio más 0.5ml de
cloruro cuproso.
Monte el aparato de la figura 2.1 y en el matraz de destilación limpio y seco coloque 4g de CaC2 en
trozos, en el embudo de separación introduzca agua destilada y déjela caer gota a gota, se identificará el
desprendimiento de un gas. Deje evaporar un poco de gas y enseguida recójalo por desplazamiento del
agua en los dos primeros tubos de ensaye , una vez desplazado el agua sacar los tubos, tápelos con el
dedo y acerque un cerillo encendido. Observe. En forma rápida antes que termine la reacción burbujear
tomando la manguera sobre los tubos de ensaye de la gradilla que contienen las diferentes soluciones.
Observe y complete las reacciones :
a ) H -C C - H + B r2 ______________
O
KMnO4 KMnO4
b ) H -C C -H H -C -C -H + M n O 2 _________________
C ) H -C C -H + 2 C u ( N H 3)2C l ___________________________
figura 2.2 Obtención de acetileno

17
PRÁCTICA No 2
II. Reacción de deshidratación del acetileno

H O
OH
HgSO 4
H -C C -H + H 2 O C C C H 3 -C -H
H 2S O 4 H
H
Tome un matraz Kitasato de 250 ml seco, coloque 3g de CaC2 , conecte un trozo de manguera y un
tubo de vidrio ( tubo de desprendimiento) del matraz Kitasato a otro matraz Erlenmeyer de 50 ml (
sentado sobre un baño de hielo) que contenga 13 ml de agua, 6.5ml de ácido sulfúrico concentrado y
0.5g de sulfato de mercurio II, ver la figura 2.2.
figura 2.2 Hidratación del acetileno
Con la jeringa inyecte agua gota a gota sobre el carburo, se desprende el acetileno y este burbujea
sobre la mezcla del matraz Erlenmeyer. Cuando se percate de que ya no existe burbujeo , retire el tubo y
la manguera y suspenda la posible salida del gas colocando una pinza Mohr en la manguera, deje reposar
el matraz en el hielo (4).
Decante el contenido del matraz y transfiéralo a un matraz balón de 100ml para realizar una
destilación fraccionada, calentando con baño de aire, empleando un flama moderada y reaciba las
primeras gotas del acetaldehído en un matraz Erlenmeyer ( previamente seco ) que contenga 2 ml de una
solución de 2,4 dinitrofenilhidracina (4). El producto que se forma no es muy abundante, por que se
juntarán los productos de los equipos en un solo matraz y se recristaliza con etanol, para su posterior
determinación del punto de fusión.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES:
18
PRÁCTICA No 2
CUESTIONARIO:
1. Completar la reacción:
O
║
CH3-C-H +
2,4 Dinitrofenilhidracina
2. Investigar el mecanismo de reacción de la formación del acetaldehído a partir del acetileno.
3. ¿Cuáles son las características de los cambios al reaccionar el acetileno con:
Sol. de bromo:____________________________________________________________
Sol. de permanganato:______________________________________________________
Sol. de cloruro amónico:____________________________________________________
4. Escriba el nombre para cada uno de los hidrocarburos siguientes (IUPAC):
HC
a)
c)
CH3
b)
d)
5. Escriba un diagrama de flujo para la síntesis de los principales compuestos usados en la industria
provenientes del acetileno.
19
PRÁCTICA No 2
CaC2
Agregar agua
Acetileno Ca(OH)2 + residuo de

CaC2
Agua, desechar
al drenaje En la campana añada más agua,
Hidratación si no sale más gas, filtre.
(burbujeo
en agua )
Sol. de Bromo
Evaporar el CCl4 en la
campana Sólido, Ca(OH)2, tirar
Destilación al la basura
fraccionada
Formación de un
color café
Formación de MnO2, filtrar y
guardar para confinamiento
agua
Sol. de
KMnO4
Ninguna coloración
Desechar
Coloración
morada Presencia de KMnO4, llevar a
Acetileno pH=7 con NaHSO3, añada sulfuros
para precipitar el MnS y guardar
para confinamiento.
2ml de 2,4 Sol. acuosa de
dinitrofenil NH4OH + CuCl2
hidracina Contiene acetiluro Decante, añada ácido nítrico
de de cobre diluido, caliente suavemente
Precipitan
cristales, de
Evapore suavemente y guarde
hidrazona para confinamiento, las sales
de cobre
20
PRÁCTICA No 3
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
OBJETIVOS:
• Efectuar una reacción de sustitución electrofílica aromática ( Nitración del benceno )

• Conocer las condiciones de reacción ( temperatura, solventes y tiempo de reacción ) que
favorecen la reacción de sustitución electrofílica.
INTRODUCCIÓN
El benceno no sufre las mismas reacciones comunes a los alquenos, esto por que su aromaticidad proporciona una
estabilidad muy especial al sistema de enlaces dobles. Sin embargo, bajo ciertas condiciones sufre reacciones de sustitución
electrofílica. En estas el rectivo electrofílico ( afinidad por cargas negativas ) sustituye un hidrógeno del carbono del benceno
(8). En presencia del electrófilo el anillo aromático se destabiliza formando un carbocatión ( ion arenio ), con la pérdida de
un ion H+ se forma un carbanión entre este último y el ion arenio formando nuevamente el doble enlace en el benceno.
En las reacciones de monosustitución se hace uso de un ácido de Lewis para catalizar la reacción, por lo tanto la
interacción entre el ácido y el reactivo electrfílico da como resultado un complejo mucho más reactivo aumentando la
velocidad de la reacción ( 7 ).
La siguiente tabla muestra los reactivos más comunes usados en la sustitución electrofílica y el ácido de Lewis
correspondiente.
R. Electrófilo + catalizador (Ac. De Lewis) Complejo ( más reactivo )

Cl 2 + AlCl3 → Cl - Cl + - Al- Cl3
Br + FeBr3 → Br - Br + - Fe- Br3
HNO3 + H 2 SO4 → N + O2
H 2SO 4 → SO 3
R - Cl + AlCl3 → R - Cl + - Al-Cl3
En la nitración del benceno con ácido nítrico se utiliza ácido sulfúrico concentrado para provocar la formación del electrófilo
activo ion nitronio ( +NO2 ), este ion ataca el anillo aromático produciendo un carbocatión intermediario, seguido de una
desprotonación del catión estabilizado por resonancia, restaurando la aromaticidad del anillo y por ende la formación del
nitrobenceno.
M.R.
O O O
..
O - N - O (-) + H + HSO 4(-)
1) H - .. H - O + - N - O (-) + N= O +H 2 O
ION NITRONIO
O
H
O + (-) NO 2
N O ..
2) +N =O H + H - ..
O-H + H 3O +
+
CARBOCATIÓN
21
PRÁCTICA No 3
MATERIAL REACTIVOS
-Matraz pera de dos bocas, embudo de separación con tapón
• HNO3 conc. (12 ml)
- Agitador magnético con barra, baño de hielo (cristalizador)
- Baño maría, mechero, soporte, tela de asbesto, 2 probetas de 25ml • H2SO4 conc. ( 15 ml)
- Termómetro (-10-400 C ), varilla de vidrio • Benceno ( 10 ml)
- 2Vasos de pp. De 250ml, espátula, tiras para pH • Sulfato de sodio anhidro
- DEL EQUIPO QUIKFFIT: (5g)
- Matraz de bola de 100ml, conector para destilación • NaOH al 10%
- Refrigerante ( enfriando con una corriente de aire puede • Agua destilada
usar una bomba y un sistema de enfriamiento )
- Tubo para termómetro, embudo de separación
Equipo de protección: Guantes, Gógles, campana extractora.
PROCEDIMIENTO
En un matraz balón o pera de dos bocas coloque 12 ml de Ac. Nítrico concentrado, en una de las
bocas conecte un embudo de separación con 15 ml de ácido sulfúrico concentrado ( trabaje en la
campana ). Prepare un baño de hielo y agregue poco a poco el ácido sulfúrico con una agitación
constante ( usar un agitador de vidrio ). La mezcla sulfonítrica debe mantenerse a una temperatura
ambiente de 20 –30 C. Cuando termine de agregar el H2SO4 quite el embudo de separación y coloque un
termómetro ( en el tubo para termómetro), retire el matraz del baño de hielo.
Adicione lentamente y con agitación fuerte ( usar agitador magnético ) 10 ml de benceno( en
porciones de 2ml ) y procure mantener la temperatura de la reacción entre 48-50 C, si la mezcla está
muy caliente póngala por lapsos en el baño de hielo( sigua agitando con la varilla) ( usar lentes de
seguridad, puede proyectarse el contenido del matraz). Cada que se añada el benceno la mezcla tomará
una coloración café. Terminando la adición de benceno, mantenga a una temperatura final de 50 C y
adapte al matraz pera un refrigerante en posición de reflujo en una de las bocas y en la otra continúa el
termómetro (3).
E m b u d o d e s e p a ra c ió n , d e sp u é s
se s u s titu y e por el tu b o con
t e r m ó m e tr o
R e f r i g e r a n t e a r e f lu j o
M a tra z d e d o s b o c a s
B a ñ o M a r ía
T e rm o a g ita d o r
Figura 3. Conexión a reflujo
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 10
1
1 10
22
PRÁCTICA No 3
Calentar en baño maría manteniendo la temperatura a 60 C durante una media hora, agitando la mezcla
constantemente. Al concluir el calentamiento la mezcla se separa en capas, la inferior es una mezcla
sulfonítrica y la superior con (nitrobenceno+benceno). Posteriormente retire el baño maría y sustitúyalo
por el baño de hielo para mantener una temperatura de 25 C. Coloque la mezcla en un embudo de
separación seco, elimine la capa inferior ( en frasco para desechos ), la capa restante es el nitrobenceno,
este se agita con 15 ml agua fría (dos veces) y después con una solución de NaOH al 10% hasta un
pH=7 y finalmente vuelva a lavar con 15 ml de agua ( ahora el nitrobenceno está en la capa inferior,
debido a que es más pesado que el agua) (4).
Separe el nitrobenceno en un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de sodio anhidro (5g) y déjelo
reposar. Posteriormente decante separando el sulfato de sodio y transfiriendo el nitrobenceno a un
matraz bola de 100ml para realizar la destilación simple( equipo Quikffit), usando un refrigerante con
aire y colecte la fracción entre 192 –197 C. (No destile hasta sequedad, se puede formar una
polinitración en el residuo causando explosiones)
Nota1: Es importante recalcar que el éxito de la práctica depende en buena medida de la agitación
Nota2: Evite el contacto con el nitrobenceno, con la piel o la inhalación de sus vapores, es muy
tóxico.
RESULTADOS:
CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reacción para:
Cl
A L C l3
CH2
Cl
+
2. ¿Qué producto se forma al reaccionar el ?
23
PRÁCTICA No 3
3. Según el efecto del sustituyente de anillo aromática ¿Cuál será el producto esperado?
CH3
cl
a) A lC l 3
NO2
b)
H 2S O 4
4. Escribas 5 compuestos aromáticos de importancia industrial o farmacéutica que sean sintetizados a

partir del nitrobenceno.
Compuesto Usos
1.
2.
3.
4.
5.
CONCLUSIONES:
24
ÁCIDO NÍTRICO
a) H2SO4 en agitación
MEZCLA
b) Agregar benceno
( 40 –50 C )
Mezcla Sulfonítrica
+
Nitrobenceno
c) Instalar el reflujo, calentar a

60C por 30 minutos.
d) Bajar la temperatura a 25 C
Fase acuosa e) Separar capas
Fase orgánica
Mezcla
Sulfonítrrica
Nitrobenceno
f) Agitar con agua dos

Neutralizar con veces
bicarbonato de sodio, g) Agitar con NaOH,
Capa
filtre si existen inferior
pH=7
sólidos y elimine h) Agitar con agua
NITROBENCENO
i) Secar con 5g de Capa superior

sulfato de sodio
j) Calentar hasta
aclarar el
nitrobenceno Mezcla sulfonítrica
k) Destilar a 192- + agua
197 C
Residuos del
destilado
Neutralizar con
bicarbonato de sodio,
Confine, para enviar a filtrar
incinerar
25
PRÁCTICA No 4
BROMACIÓN DEL FENOL
OBJETIVO:
Analizar una reacción de sustitución electrofílica aromática, llevando a cabo la bromación del fenol.
INTRODUCCIÓN:
El benceno sustituido puede experimentar sustituciones de un segundo grupo. Algunos compuestos

del benceno sustituido son más activos que el propio benceno ( anilina ), mientras que otros tienen una
actividad mucho menor ( nitrobenceno ). Cuando el benceno es el único que reacciona se obtine
solamente un producto, pero cuando el benceno ya contiene un sustituyente el efecto afecta la
reactividad del anillo y la orientación de la reacción. Por lo tanto los sustituyentes pueden clasificarse en
tres grupos: activadores orto y para orientadores, desactivantes orto-y para-orientadores y desactivantes
meta-orientadores ( 8 ).
orto, para-director meta-directores(desactivantes)

.. .. .. O
-NH2, -NHR, -NR2
-C-R
.. +
+ -OH
.. - CO 2R
..
e -O
.. RO e
t .. t
- SO 3H
-NH C R n
n a
a v
-CHO
v -C 6H5 ( aril ) i
i t - CO 2H
t -R c
c .. a
: - CN
A -X
.. s
e -NO 2
D
-NR 3+
Los grupos orto-para directores ( excepto el grupo arilo y metilo ) poseen electrones no compartidos
en el átomo unido al anillo.
O- H
.. e- no apareados no contiene e - no apareados
O
.. H C
F enol, activ ante orto-para

26
PRÁCTICA No 4
Tanto el grupo hidroxilo ( -OH ), alcoxilo y amino tienen un fuerte efecto de resonancia para la
donación de electrones por parte del oxígeno o del nitrógeno ( 2 ).
La reacción de bromación del fenol en ausencia de un ácido de Lewis como catalizador , a 0 C, produce
casi exclusivamente el para-bromofenol ( 7 ). La bromación del fenol se puede dirigir ajustando las
cantidades de Br2 y el tipo de catalizador.
O H O H
F eno l B r
p -B ro m o fe n o l
O H O H
B r B r
K B r
B r2
F e nol B r
2 ,4 ,6 tr ib ro m o fe n o l
MATERIAL REACTIVOS
- Fenol (0.5 g)
- 2 Probetas de 50 ml, Espátula.
- KBr 1.3 g
- Pipeta de 1 ml, propipeta, papel filtro No 4.
- Bromo ( 0.4 ml )
- Embudo Buchner, Matraz Kitasato, Bomba de vacío.
- Sol. de Bisulfito de sodio al 5%
- 2 Vasos de precipitados de 125 ml
- Agua destilada
- Agitador magnético, Balanza analítica, campana Extractora
- Mascarilla anticontaminante,
- Material de protección personal: gógles , guantes y mascarilla.
PROCEDIMIENTO
Usando los gógles prepare en primera instancia la solución de fenol al 1%, coloque 0.5g de fenol en
un vaso de precipitados( etiquetado ) y midiendo con la probeta 49.5 ml de agua destilada agréguela al
vaso de precipitados, agite con agitador magnético.
Por otro lado, prepare en la campana extractora la solución de KBr, en otro vaso de precipitados (
etiquetado) coloque 1.3 g de, agregue 12 ml de agua destilada, agite con el agitador magnético. En la
campana extractora, colóquese un mascarilla antigases y usando propipeta mida 0.4 ml de bromo y
escurrirlo lentamente en la solución de KBr, agie en la parrilla magnética hasta disolver.
Con la sol. de fenol al 1% sobre el agitador magnético, agitando lentamente, vierta la solución de
KBr/Br2 hasta obtener un color amarillento, tome 50 ml de agua destilada y agregarla a la sol. fenol/Br,
agite fuertemente hasta disolver los grumos.
Filtre a vacío las solución final, usando papel filtro No. 4 ( previamente tarado ) en embudo Buchner
y matraz Kitasato, remojando el papel filtro con un poco de agua destilada. Posteriormente lave con una
27
PRÁCTICA No 4
solución de bisulfito de sodio y vuelva a filtrar. Seque el producto al aire en un lugar ventilado. Una vez
seco, pese y calcule el rendimiento.
RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
CUESTIONARIO:
1. Escriba una ruta general de reacciones, a partir del benceno y pasando por el fenol para obtener:
O - CH3
2. Escribir el mecanismo de reacción para obtener :

OH
Cl
A lC l3
3. La fenolftaleína sódica es un indicador de pH que contiene dos grupos fenoles, escriba su fórmula
molecular:
4. Muestre cómo sintetizaría los compuestos siguientes a partir del benceno:
a) m- cloro –anilina
b) n- pentil- benceno
c) 1,2 – difeneil-etano
d) trifenil-metano
28
PRÁCTICA No 4
Fenol al 1%
a) Agitar lentamente
b) Añadir sol. KBr/Br2
c) Añadir agua
Mezcla
2, 4, 6-tribromofenol +
agua + fenol/residuos de
Bromo
e) Filtración a vacío
Bromofenol
Mezcla de agua/fenol
(2,4,6-tribromofenol)
f) Secado con
Bisulfito de sodio
Confinar para
Producto residuo posterior
incinerización
Bromofenol Neutralizar con un

amortiaguador de
radicales libre
29
PRÁCTICA No 5
OBTENCIÓN DE UN COMPUESTO HETEROARÓMATICO
OBJETIVO:
• Obtener el furfural por hidrólisis de las pentosas en un medio ácido
• Identificar al furfural por algunas reacciones de formación de derivados
• Investigar la importancia industrial y biológica de los derivados del furfural
INTRODUCCIÓN
El furfural es un líquido incoloro, cuando está recientemente destilado, con olor aromático,
ligeramente soluble en agua ( 8% a 20 C ). Existen muchas fuentes para obtener este compuesto, sobre
todo de origen agrícola, la característica principal es que sean ricos en pentosas, como el salvado de
trigo, de fibra de coco, de elote de maíz, trigo y avena, paja de algodón, cáscaras de cacahuate, etc.
El furfural es básicamente un grupo aldehído unido a un anillo heteroarómatico, el cual tiene
características muy similares al benzaldehído. Aplicando una hidrólisis ácida las pentosanas (
abundantes en la pared celular de los vegetales ) se convierten en pentosas, las que al deshidratarse dan
el furfural. El furfural es usado como disolvente para obtener varios aceites minerales especiales y como
materia prima para muchas síntesis de fármacos y derivados de uso industrial ( 4, 9 )
OH OH OH OH
OH OH
H 3O +
OH + OH
O OH O
O
H O O C H 2O H OH
OH
n
P e n to s a n a s R ib u lo s a H id ra to d e p e n to s a
OH OH
O O
H 3O +
c OH
o O
H H
F u rfu ra l
P e n to s a
MATERIAL REACTIVOS
- Del equipo Quickffit:
- Matraz balón de 1ooml
• Ac. Sulfúrico al 10 % ( 55 ml)
- Refrigerante con mangueras • Bicarbonato de sodio sólido, AgNO3 al 10%(unos 20
- T de destilación, termómetro, tubo para termómetro. ml), sol. de NaOH al 5% ( 20 ml)
- 2 matraz Erlenmeyer de 100ml, Probeta de 25 ml • NaCl, Sulfato de sodio anhidro (3g), sol. de NH4OH al
- Embudo de separación con tapón( Para la extracción ) 50% ( 20 ml)
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, Agitador de vidrio. • Diclorometano ( si no se tiene acetato de etilo ,éter o
- Pipeta de 1 ml, 3 tubos de ensayo, gradilla cloroformo )
- Soporte, pinzas para matraz bola.
• Reactivo de Tollens ( ver preparación en la Práctica )
-Pinzas de tres dedos con nuez para el refrigerante.
• Sol. de 2,4- dinitrofenilhidracina ( ver preparación en
la práctica )
• Olote tierno molido, salvado de trigo, All Bran,
cáscara de cacahuate, bagazo de caña.
30
PRÁCTICA No 5
PROCEDIMIENTO
a) Formación y destilación del furfural. En un matraz balón de 100ml coloque 10g de olote tierno
finamente molido ( otros equipos pueden usar otros fuentes citadas en los reactivos, para comparar ),
agregue 55 ml de la sol. de ácido sulfúrico al 10%, en la boca del matraz adapte un sistema de
destilación del equipo Quickffit, caliente a ebullición suavemente puede usar el mechero o una manta
de calentamiento ( no destile hasta sequedad ), colecte unos 25 ml en un matraz Erlenmeyer.
b) Extracción del furfural. Neutralizar la solución destilada con bicarbonato de sodio ( o carbonato de
sodio), posteriormente saturar con NaCl. Colocar la solución en un embudo de separación para realizar
una extracción líquido-líquido con diclorometano ( en tres porciones de 15 ml cada una ), separando la
fase orgánica de la fase acuosa.
c) Eliminación del disolvente. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro (3 g), con el embudo
Buchner ( papel filtro ) y matraz Kitasato filtre para separar el sulfato de sodio. Pase la solución filtrada
a un matraz balón de 100ml ( seco y limpio ) para realizar una destilación con baño maría hasta que
quede un residuo aceitoso amarillento y de olor característico( 3)
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
a) Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina. En un tubo de ensayo coloque dos gotas del residuo aceitoso y
agruegue 1 ml de la sol. de 2,4 DF hidracina, observe la formación de un sólido de color naranja –
rojizo, sepárelo por filtración al vacío, séquelo y determine el punto de fusión ( el producto esperado es
la 2,4 –dinitrofenilhidrazona del furfural, en refrencias tien un p.f.= 230 C ), en caso de que el color
naranja no aparezca caliente un poco el tubo a baño María.
Nota: la sol. de DF hidracina se prepara, con 1 g de este compuesto en 50ml de etanol y agregando 5
gotas de ácido sulfúrico conc. (19)
NO2 .. H
NO2 N
NH3
H
N+ N
+ HSO4- + H+
O 2N H O 2N H
H
2,4-Dinitrofenilhidracina
..
NO2 N H
H H +H N
C C + O2N-
C + H+ O O H
: OH
O O: O H
+
Furfural Intermediario secundario (carbocatión estabilizado)
H NO2
H H NO2
N+ + H2O
-H+, +H+
+
N N
O NO2 N
H O
O H NO2
-H+, +H+ H
H+
31
PRÁCTICA No 5
NO2
N
O N
NO2
H
2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural
b) Prueba con Reactivo de Tollens. En un tubo de ensayo colocar 2 ml de reactivo de Tollens y tres
gotas del residuo aceitoso, mezclar y homogeneizar, caliente unos minutos en baño maría y observe la
formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.
Nota: preparación del rectivo de Tollens: a tres gotas de AgNO3 al 10% adicionarle una gota de sol. de
NaOH al 5%, agite. Posteriormente adicione la sol. de NH4OH al 50% hasta la disolución del sólido
formado ( sin exceder ).
Reacciones:
2 AgNO3 + 2NaOH 2 AgOH + 2 NaNO3
2 AgOH + 4 NH4OH 2 Ag(NH3)2OH + 4 H2O

- +
H O:NH4
C + 2 Ag(NH3)2OH C + 2Ago + H2O +3NH3
O O O Espejo de plata
O
furoato de amonio
RESULTADOS:
Extracción del furfural: Pruebas de identificación:
CONCLUSIONES:
32
PRÁCTICA No 5
CUESTIONARIO:
1. ¿El furfural es miscible en agua? Explique la influencia de esta propiedad en la práctica realizada.
2. ¿Qué interés tiene los derivados del furfural en medicina?
3. ¿Qué pentosas existen principalmente en el salvado de trigo?
BIBLIOGRFÍA CONSULTADA.
33
PRÁCTICA No 5
Olote o salvado
a)Adicionar H2SO4 al 10%

b) Mezclar
Destilado c) Destilar
Sólido
Solución ácida + Pasta sólida de olote o

furfural salvado, residuos ácidos
d) Neutralizar con Na2CO3

e) Saturar con NaCl
Neutralizar con NaOH
diluido, desechar el
Mezcla de furfural + agua+ sólido a la basura
NaCl + Sulfato de sodio+CO2
f) Extracción con diclometano
Fase acuosa Fase orgánica
Sulfato de sodio o Diclorometano u otro

NaCl disolvente + furfural
g) Secar con sulfato de sodio
Filtrado
h) Filtrar en embudo Buchner
Neutralizar con NaOH,
diluir con agua y
Sólido
desechar al drenaje
i) Destilación Sulfato de sodio

Furfural + hidratado
Diclorometano
residuo Lavar con etanol y secarlo a 80 C,

se puede colocar en la campana de
Diclorometano desecación para reutilizar
Furfural
Si el volumen vale la pena Pruebas de

destilar, si no mandarlo a identificación
incinerar
Continuación...
34
PRÁCTICA No 5
Adición de 2,4 Adición del reactivo

dinitrofenilhidracina de Tollens
Formación del espejo de

2,4- plata, furuota de amonio y
dinitrofenilhidrazona agua
del furfural
Adición de ácido
nítrico para la
Recristalizar con etanol y
formación de
filtrar nitrato de palta,
nitrato de amonio
Cristales filtrado
Mandar a
incinerar
2,4 – Recuperar el etanol en

dinitrofenilhidrazo rotavapor o por
na, determinar el destilación
punto de fusión
Cola de la
destilación, mandar
a incinerar
35
PRÁCTICA No 6
OBTENCIÓN DE UN COLORANTE SINTÉTICO
OBJETIVOS:
• Preparar el añil o índigo a partir del orto-nitrobenzaldehído y de la cetona
• Revisar la importancia del indol y sus derivados
• Usar el colorante sintético para teñir una tela
INTRODUCCIÓN:
El índigo o añil es un compuesto derivado del indol o benzopirrol, el cual es un compuesto

heterocíclico con anillos condensados. El índigo ha sido uno de los colorantes más usados desde la
antigüedad, en principio se obtenía de un glucósido contenido en la planta Indigofera tinctoria, por
hidrólisis y oxidación. Posteriormente se ha sintetizado por varios caminos, como la fusión de la
sodamida ( NaNH2) del ácido N-fenilglicínico o de la α-carboxi-N-fenilglicina con NaOH( 3). En esta
práctica se obtendrá a partir de el orto-nitrobenzaldehído y la acetona, en presencia de NaOH, a través
de la formación de un aldol, el cual sufre una oxido-reducción y da lugar al índigo ( 20).
La indigotina o carmín de índigo es uno de los colorantes más usados en alimentos a nivel mundial,
debido a que se absorbe muy poco en el intestino y eliminándose el absorbido en la orina. Con
propiedades de no ser mutagénico, usado en bebidas, caramelos, confitería y helados, con los límites
establecidos para los colorantes artificiales (21).
NH
In d o l
O OH
C C
H a c e to n a
O
N aO H C
N=O
(+ ) NO2
CH3
O(-)
a ld o l
o rto -n itro b e n z a ld e h íd o
OH
O
C H
2 N
O
C N
NO2
CH3 H
O
ín d ig o
36
PRÁCTICA No 6
MATERIAL REACTIVOS
- 2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml - orto-Nitrobenzaldehído ( 1g)
- 2 Vasos de pp de 150ml, varilla de vidrio - Acetona ( 5ml), agua destilada
- Pipeta de 5ml - NaOH 1N( 5ml)
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, Bomba de vacío - Etanol de 100ml
- 2 probetas de 50 ml, varilla de vidrio, papel filtro - éter etílico ( 50 ml)
- Manguera, Espátula, medidor de punto de fusión - Tela de algodón
- Sol. de NaOH al 2% (50 ml)
- Hidrosulfito de sodio ( ditionito de
de sodio)
Protección de seguridad: Gógles y guantes
PROCEDIMIENTO
Tome un matraz Erlenmeyer de 50ml y disuelva 1g del orto-nitrobenzaldehído en una mezcla de 5ml
de acetona y 5ml de agua destilada. Agregar a la mezcla anterior 5ml de una solución de NaOH 1N y
agitar con una varilla de vidrio, la reacción cambia de color verdoso a café. La mezcla así formada se
deja reposar por 5 minutos a temperatura ambiente y se deja que precipiten los cristales impuros del
índigo.
Filtrar a vacío en embudo Buchner ( usando un papel filtro previamente tarado ), conectando el
matraz Kitaso a la bomba de vacío. Posteriormente se hacen tres lavados con etanol ( c/u con 30 ml) y
luego dos con éter etílico ( 20 ml c/u ), con la bomba de vacío funcionando. El producto se obtiene en
forma de agujas de color azul obscuro, determine el rendimiento y el punto de fusión ( 20 ).
Prueba de tinción: En un matraz Erlenmeyer coloque 50 ml de una solución de NaOH al 2%, agregue
0.1 g del índigo obtenido y enseguida añda 0.2 g de hidrosulfito de sodio ( ditionito de sodio ) ( Na2S2O4
). Usando un tapón tape el matraz y agite fuertemente para disolver. Caliente la solución a baño maría,
sumerja un trozo pequeño de tela blanca de algodón, hierva unos dos minutos. Saque la tela y déjela
escurrir sobre toallas de papel para eliminar el exceso de colorante. Cuélguela y seque al aire, dejando
que el leucoíndigo se oxide. Si se quiere mayor color repita con mayor cantidad del índigo obtenido.
Observe los resultados.
RESULTADOS :
37
PRÁCTICA No 6
CONCLUSIONES:
CUESTIONARIO:
1. Explique que son los colorantes azoicos.
2. Escriba que otros métodos de obtención del índigo se conocen.
3. ¿Cuál es la función NaOH en la reacción general de obtención del índigo?
4. ¿Qué otras sustancias de importancia industrial son derivados del indol?
38
PRÁCTICA No 6
TRATAMIENTOS DE RESIDUOS
Orto-nitrobenzadehído +
Acetona + agua
a) Agregar NaOH 1N
b) Agitar
c) Reposos de 5 min.
Mezcla + Cristales de índigo
d) Filtrar
Sólido Líquido
Cristales impuros Mezcla de Etanol +

éter y acetona
e) Lavado
Destilar para
Indigo recuperar o
mandar a
incinerar
39
PRÁCTICA No 7
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES
OBJETIVO:
• Efectuar pruebas de laboratorio para identificar los tipos de alcoholes
• Analizar las reacciones de la Prueba con reactivo de Lones y de Lucas
• Percatarse de algunas pruebas diferenciales para alcoholes alifáticos y el fenol
INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes y fenoles semejan a la geometría espacial de la molécula de agua. El ángulo de enlace
R-OH tiene aproximadamente el valor tetraédrico de 1090, observándose una hibridación sp3 en el átomo
de oxígeno. Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición más elevados en comparación de
algunos otros hidrocarburos debido a que poseen como el agua puentes de hidrógeno ( 18 ).
H 3C OH HO
Los alcoholes y fenoles pueden actuar como bases débiles ante ácidos fuertes formando alcoholes
protonados ( ion oxonio ) R-OH2+ , ahora como ácidos débiles se disocian poco en soluciones acuosas
originando y cediendo un hidrógeno al agua ( H3O+) y un ion alcóxido (RO-), o un ion fenóxido ( ArO-).
Los alcoholes ocupan un lugar privilegiado en la Química Orgánica, ya que pueden ser preparados por
muchas sustancias ( alquenos, halogenuros, cetonas, ésteres, etc) y son materia prima para un gran
número de compuestos ( 2 ). Una de las reacciones más comunes de los alcoholes es la oxidación para
dar compuestos carbonílicos. Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente aldehídos y luego
ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios forman cetonas y los alcoholes terciarios son muy
resistentes a los reactivos oxidantes. La oxidación se puede llevar a cabo con: KMnO4, CrO3 y
Na2Cr2O7, el uso de estos depende del rendimiento, tipo de alcohol y costo principalmente. En esta
práctica se usará el reactivo de Jones que contiene al CrO3 en medio ácido.
Los alcoholes líquidos hasta de 5 carbonos se identifican con el reactivo de Lucas que contiene una
solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. Con esta prueba se identifican los diferentes alcoholes
alifáticos. Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos formando ésteres, que son sustancias de un
40
PRÁCTICA No 7
olor agradable. En esta reacción, la formación de ésteres de los alcoholes terciarios es muy difícil, la de
los alcoholes secundarios difícil y la de los alcoholes primarios fácil ( 3 ).
Los fenoles pueden presentar reacciones como grupo alcohol, similares a las de los alcoholes alifáticos,
como la formación de los ésteres con cloruros y de éteres con por reacciones con haluros de alquilo;
como núcleo aromático el fenol presenta reacciones típicas de sustitución electrofílica aromática como
la halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel.
MATERIAL REACTIVOS
- 2 probetas de 25 ml, 2 pipetas de 1ml, 2 pipetas de 5ml -Sol. de ZnCl2 al 10% (3ml), HCl conc., H2SO4
- 2 agitadores de vidrio, espátula, vaso de pp. De 150 ml - Sol. de NaOH al 10% (1ml), Fenol, Ac. Acético (2ml)
- Matraz Erlenmeyer de 50 ml, pinzas para tubo de ensayo - Anhídrido crómico (CrO3)
- 5 Tubos de ensayo y gradilla - Agua de bromo ( 1 ml de bromo en 20ml de CCl4)
- Mechero - Sol. Cloruro férrico al 3% ( 3ml)
- Agua helada
- Tetracloruro de carbono ( 1ml)
- Sol. de Na2CO3 al 5% (1ml)
- Muestras de varios alcoholes: ( puede ser)
- Alcohol etílico, n-butílico, isopropílico, isobutílico
Protección personal: Guantes y gógles
PROCEDIMIENTO
I. Pruebas para Alcoholes.
a) Oxidación
Preparación del reactivo de Jones . En 1 ml de solución al 10% de CrO3 añada cuatro gotas de H2SO4.
etiquételo.
En un tubo de ensayo introduzca 1ml de alcohol (muestra) y agregue gota a gota el reactivo de Jones y
agite el tubo hasta mezclar las dos soluciones. Se considera la prueba si desaparece un color naranja-
rojizo y la mezcla se torna azul-verdosa. Repita el procedimiento para las demás muestras.
Reacciones de oxidación:
C rO 3/H 2S O 4
R - C H - O H + C rO 3/H 2S O 4
R -C = O R- C=O
H H
A lc o h o l 1 0
O H
A ld e h íd o A c . c a r b o x ílic o
R - C H - O H + C rO 3/H 2S O 4 R - C =O
R' R'
A lc o h o l 2 0 C e to n a
R'
R- C - O H + C rO 3/H 2S O 4
N o h a y r e a c c ió n
''
R
A lc o h o l 3 0
41
PRÁCTICA No 7
TABLA DE RESULTADOS
Muestra de alcohol observación Prueba de Jones + o -
Etanol
Alcohol isopropílico
Alcohol n-butílico
Alcohol terbutílico
b) Prueba de Lucas Reactivo de Lucas: en 3 ml de ZnCl2 al 10%, añada 10 gotas de HCl concentrado y
etiquetarlo.
Tome un tubo de ensayo e introduzca en el 2.5 ml de reactivo de Lucas y agregue 0.5 ml de la muestra,
tape el tubo y agite durante 5 minutos. Deje reposar y verifique se aparece una turbidez, (prueba
positiva). Si a los 15 minutos no existe ningún cambio la prueba es negativa. Repita para las demás
muestras.
Reacciones:
R - C H - O H + H C l/ Z n C l2 N o h a r re a c c ió n
H 0
A lc o h o l 1
R - C H - O H + H C l/Z n C l2 R - C H - C l
' '
R R
0 0
A lc o h o l 2 H a lo g e n u ro d e 2
'
R R '
R - C H - O H + H C l/Z n C l2 R - C - C l
R '' R ''
0 0
A lc o h o l 3 H a lo g e n u ro d e 3
TABLA DE RESULTADOS
Muestra de alcohol Observación Prueba de Lucas + o -
Etanol
Alcohol n- butílico
c) Esterificación.
En tres tubos de ensayo conteniendo 2ml de alcohol muestra, añada a cada tubo 2ml de ácido acético
y una gota de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se calienta hasta ebullición y se mantiene así por
2.5 minutos. Esta solución se vierte sobre un vaso de precipitados que contenga 25 ml de agua helada.
Identifique el olor.
Muestra de alcohol Observación Esterificación + o -

Etanol
42
PRÁCTICA No 7
II. Identificación de fenoles
a) Prueba con agua de bromo

Solución de fenol: en 20ml de agua disolver 1g de fenol, etiquetar.
En un tubo de ensayo a un 1 ml de la sol. de fenol agregue gota a gota y con agitación una solución de
agua de bromo hasta que el color sea constante. La prueba es positiva cuando desaparece la coloración y
aparece un precipitado. Repita la prueba usando etanol, compare y observe.
b) Prueba con cloruro férrico

Tome un tubo de ensayo y coloque 3ml de sol. de fenol y adicione gota a gota cloruro férrico al 3%.
Explique los cambios ocurridos.
RESULTADOS:
Prueba con agua de bromo Prueba con cloruro férrico
Observaciones: Observaciones:
III. Prueba de solubilidad

Se deben tener preparadas previamente los siguientes disolventes:
Disolvente Etanol Alcohol isopropílico Alcohol terbutílico Fenol

Solubilidad pH Solubilidad pH Solubilidad pH Solubilidad pH
Agua
HCl al 5%
Sol. NaOH al 10%
H2SO4 conc.
CCl4
Sol. de Na2CO3 al
5%
CUESTIONARIO:
1. Escriba las reacciones generales para las dos pruebas del fenol.
2. ¿Qué producto se forma entre el alcohol y el ácido acético, escriba la reacción?

43
PRÁCTICA No 7
3. ¿ Cómo es la acidez de los fenoles en comparación de los alcoholes alifáticos?
4. Investigue la toxicidad del cromo
44
PRÁCTICA No 7
ALCOHOLES
Prueba de R. De Jones Mezcla

ácida
Prueba de Lucas
Mezcla ácida de
halogenuros
Ajustar a pH=3, agregar bisulfito
de sodio para cambiar el Cr+6 a
Cr+3, precipitar con NaOH, el
Ajustar a pH=3, agregar bisulfito sólido confinarlo y la solución
de sodio ( cambio de color), neutralizarla y desecharla
agregar NaOH para precipitar, el
sólido mandarlo a confinar y la
Esterificación
solución neutralizar y desecharla
Mezcla acuosa con
ésteres
Si la cantidad
Mezcla de 1,3,5 FENOL vale la pena
Tribromofenol recuperar, si
Prueba con FeCl3 Cloruro no desechar
ferrico del
Prueba con agua
fenol Neutralizar ,
de bromo
absorver con
carbón, filtrar,
el sólido a
Ajustar a un pH=3, adicionar incinerar, la
bisulfito de sodio, agregar NaOH, solución
para formar un precipitado, filtrar, desecharla
el sólido confinarlo, la solución
neutralizar y desechar.
Alcohol o Fenol
Pruebas de solubilidad
Adicionar:
-Agua, HCl al 5%, NaOH al
10%, H2SO4 conc. , CCl4 .
Si es posible por decantación

separe las fases
Acuosa Orgánica
Mandar a incineración
Si existe
sólido, filtarr
Sólido Líquido
Incinerar Neutralizar con NaOH y

desechar al drenaje
45
PRÁCTICA No 8
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBJETIVOS:
• Que el alumno sea capaz de distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características.
• Realizar pruebas para identificar el grupo carbonilo presente en los aldehídos y cetonas
INTRODUCCIÓN
La palabra aldehído significa alcohol deshidrogenado, y cetona proviene de la mas sencilla de entre
ellas, la acetona ( propanona ). Los aldehídos y cetonas tienen en común un gran número de
propiedades, las del grupo carbonilo, por lo que pueden analizarse simultáneamente. Sin embargo, la
fácil oxidación de los aldehídos les confiere propiedades reductoras que no poseen las cetonas ( 10).
Con respecto a lagunas reacciones oxidantes, agentes oxidantes ligeros como el reactivo de Tollens (
sol. amoniacal de nitrato de plata) y la solución de Fehling o de Benedict, soluciones alcalinas de sulfato
cúprico ( la solución de Fehling también contiene tartrato de sódico potásico; la de Benedict, citrato
sódico, las cuales ayudan a mantener el ion cúprico en solución). La oxidación de un aldehído con el R.
de Tollens produce un espejo plata en el ensayo, debido al la formación de plata metálica, mientras que
las soluciones de Fehling o de Benedict dan un precipitado rojo de óxido cuproso. Estas pruebas simples
permiten distinguir fácilmente aldehídos de cetonas.
RCHO + 2 Ag(NH 3 ) 2 + + 2 OH - RCO 2 - NH 4 + + 2Ag + 3 NH 3 + H 2 O
Aldehído Reactiv o de Sal ácida plata
Tollens (incoloro)
RCHO + 2 Cu ++ ( com plejo) NaO H RCO 2 - Na + + Cu 2 O

Aldehído Sol. de Fehling (azul) sal ácida precipitado rojo
las cetonas resisten en general a agentes oxidantes pero usando agentes potentes como el HNO3
concentrado y caliente, en tal caso se rompe la molécula en ambos lados del grupo carbonilo originando
una mezcla de ácidos.
Los aldehídos ( R-CHO y Ar-CHO) y las metilcetonas alifáticas tratadas con una sol. de bisulfito de
sodio ( NaHSO3), dan por adición, compuestos cristalizados llamados derivados bisulfíticos ( 12 ).
H N a O H e n e x c e so OH
R- C = O R - CH
O - S O 2N a
CH3 CH3
R - C R - C OH
O O - S O 2N a
46
PRÁCTICA No 8
Las cetonas que no son metilcetonas como C2H5- CO – C2H5 y las cetonas aromáticas ( acetofenona)
no dan positiva la prueba con bisulfito de sodio. Una reacción semejante es la del Reactivo de Schiff,
que se obtiene decolorando la fuschina ( o rosanilina), de color rojo magenta, por anhídrido sulfuroso.
Un aldehído devuelve el color al reactivo de Schiff, mientras que una cetona lo deja incoloro ( 10 ).
MATERIAL REACTIVOS
- 15 Tubos de ensayo, agitador de vidrio, gradilla. - Reactivo de Tollens: ( 0.5g de NaNO3 ,
- 2 Goteros, 2 pipetas de 5 ml, espátula. 0.25g de NaOH, NH4OH diluido 1:1, 50ml)
- 3 matraz Erlenmeyer de 50 ml, matraz aforado de 125 ml. ver preparación.
- Mechero, anillo, tela de asbesto, soporte - Aldehídos y cetonas muestra:
- 2 Probetas de 25 ml, pinzas para tubo, baño María ( vaso de 500ml) - Acetaldehído, benzaldehído, Acetona
- Papel filtro, Embudo Buchner, Matraz Kitasato con manguera. - formaldehído, etc.
. Medidor de punto de fusión - dioxano(3ml), NaOH al 10% ( 1ml ).
- Sol. de yodo-yoduro de potasio( disolver 3g
de KI y 2g de I en 45 ml de agua)
Equipo de seguridad: - Sol. de Fehling A y B
- Sol. saturada de bisulfito de sodio en etanol.
- Sol. de almidón al 10%
- Reactivo de Schiff ( ver preparación)
PROCEDIMIENTO
a) Prueba de Tollens
Preparación del Reactivo: disolver 0.5g de AgNO3 ( precaución) en 5 ml de agua destilada, se agrega
una solución de 0.25g de NaOH en 5ml de agua, al formarse un precipitado de Ag2O, enseguida se
añade gota a gota una solución diluida 1:1 de NH4OH, hasta disolver el precipitado formado ( sin
exceder). Etiquetar. El reactivo debe usarse recién preparado. Si el reactivo no se usa en las primeras 8
horas debe desecharse, puesto que pude formar compuestos explosivos.
Ahora para realizar la prueba en 4 tubos de ensayo se colocan 1ml de las muestras de aldehídos o
cetonas y se le adiciona 1.5ml de R. de Tollens, agitar lentamente e introducir en un baño maría de agua
caliente durante 10 minutos. Observe y explique. Reacción positiva para aldehídos y negativa para
cetonas.
Reacción:
O O
R - C - H + 2 Ag(NH3)2OH NH4 + 2Ag0 + H2O
R - C - O: (+)
(-)
RESULTADOS:
Muestra Observación Prueba de Tollens + o -
Acetona
Acetaldehído
Benzaldehído
Formaldehído o butanona
47
PRÁCTICA No 8
b) Prueba con Solución yodo-yoduro de potasio

Reactivo: La solución de yodo-yoduro de potasio se prepara disolviendo 3g de KI y 2g de I en 45 ml de
agua destilada. Etiquetarlo.
En un tubo de ensayo coloque 3 gotas de la muestra o 0.1g si es sólido, añada 2ml de agua; si la
muestra no es soluble en agua, agregar 3ml de dioxano. A la mezcla anterior adicione 1ml de NaOH al
10%, y gota a gota ( agitando), añada la solución de I-KI hasta que el color café del KI permanezca.
Calentar la mezcla en baño de agua por 2 minutos. Si el color de la mezcla desaparece agregue un poco
más de la sol. I-KI. Después de los minutos de calentamiento, decoloro con 3 o 4 gotas de NaOH al
10%, diluyendo con agua hasta casi llenar el tubo, deje reposar. Enfrié en baño de hielo y separe el
yodoformo por filtración. Determinar el punto de fusión del yodoformo y compárelo con el reportado (
119 C). Esta reacción es positiva para las metilcetonas, el único aldehído que da la prueba positiva es el
acetaldehído. Repita la prueba para las demás muestras.
Reacción:
O O I
R - C - C H 3 + 3I 2 + 3N aO H R -C -C I + N aI + 3 H 2 O
I
O I
(-)
R - C - 0 : Na + H - C - I
(+)
I
RESULTADOS:
Muestra Observación Prueba con I-KI + o -
Acetaldehído
Acetona
Benzaldehído
Butanona
c) Prueba de Fehling
Preparación de los reactivos: aunque las soluciones de Fehling A y B ya se venden preparadas, a
continuación se muestra su preparación.
Fehlin “A” : disolver 8.66g de sulfato de cobre pentahidratado en agua, aforar a 125 ml)
Fehlin “B” : disolver 15g de NaOH y 43.25g de sal de Rochelle (tartrato de sodio-potasio) en agua y
aforar a 125 ml.
En los tubos de ensayo coloque 0.5ml de la muestra problema, prepare un baño de agua con un vaso
de pp. de 500ml y cuando este hirviendo el agua introduzca los tubos por un espacio de 10 minutos,
saque los tubos y observe la formación de un precipitado rojo de coloración de la solución ( prueba
positiva). En general, los aldehídos y los monosacáridos dan la prueba.
Reacción general:
O O
+2
R - C - H + 2 Cu R - C - O: Na + Cu 2O
(-) (+)
48
PRÁCTICA No 8
RESULTADOS:
Muestra Observaciones Prueba de Fehling + o -
d) Prueba con bisulfito de sodio

Preparación del reactivo: Sol. saturada de bisulfito de sodio en etanol
Sol. de almidón al 10%
En cada tubo introduzca una gota de la muestra y una gota de la sol. de bisulfito de sodio, agregue 4
gotas de agua, agite y deje reposar unos 5 minutos. Agregue una gota de solución de almidón.
La prueba será positiva si permanece una coloración azul y esto nos indicara la presencia de aldehídos o
cetona.
RESULTADOS:
Muestra Observaciones Prueba con Bis. de sodio + o -
Acetaldehído
Etanol
Acetona
Benzaldehído
e) Prueba de Schiff
Preparación del reactivo: Añada 0.5 g de bisulfito y 0.5ml de HCl conc. a una solución ( con 0.05g de
clorhidrato de p-rosanilina o fuschina en 25ml de agua) y aforar a 50 ml de agua destilada
Tome 4 tubos de ensayo y coloque según la tabla 0.5 ml de las muestras, a cada tubo agregue unas 3
gotas de R. de Schiff. Observe. Esta prueba es positiva para los aldehídos, dando una coloración violeta
o rosa azulosa. La acetona da un ligero color rosa, pero es negativa para las demás cetonas.
RESULTADOS:
Muestra Observaciones Prueba de Schiff + o -
CONCLUSIONES:
49
PRÁCTICA No 8
CUESTIONARIO:
1. En el experimento ¿Cómo identifico un aldehído de una cetona?
2. Para la cetona ( butanona ) ¿Qué resultado esperaría de la prueba de yodo-yodurode potasio?
3. En la prueba de Fehling se trabajo con compuestos que contienen cobre, investigue la toxicidad de los
iones Cu+ y Cu++.
4. Complete la siguiente reacción.

O
CH3 - C - H + CH3OH HCl
5. Complete la siguiente reacción:
O
C CH3
+ CH3MgI H+
H2O
50
PRÁCTICA No 8
ALDEHÍDOS
O CETONAS
Prueba de Tollens
Espejo de plata
Prueba de sol.
yodo- KI
Mezcla color café,
yodoformo y sal Confinar para posterior
neutra recuperación de la plata
NaOH al 10%
a) decolorar con NaOH al 10%

b) Diluir con agua Prueba de Fehling
c) Enfriamiento y filtración Mezcla con precipitado
de óxido cuproso, sales
de esteres.
Separar, filtrar
Mezcla de sol. de KI,

Yodoformo Ac. Orgánico, NaI,
Solución, Sólido, mandar
hipoyodito. mandar a a recuperar
incinerar
filtrar
Solución, absorber con Sólido,

carbón act., neutralizar y incinerar
desechar, el carbón mandarlo
a incinerar Prueba de bisulfito
de sodio Derivados
bisulfíticos
Mandar a
incineración
51
PRÁCTICA No 9
OBTENCIÓN DE UN ALDEHÍDO
OBJETIVO:
• Realizar la obtención del butanal a partir de una oxidación de un alcohol e identificar la
presencia del producto por una reacción característica o un derivado.
INTRODUCCIÓN
En condiciones adecuadas, los alcoholes primarios pueden oxidarse dando aldehídos y los alcoholes
secundarios pueden oxidarse dando cetonas. Las reacciones anteriores pueden considerarse como
deshidrogenación. Para el caso de los aldehídos el proceso de obtención es complicado, debido a que
éstos se oxidan con facilidad en comparación con los alcoholes. En consecuencia, cuando en la reacción
se a formado el aldehído, sufre una nueva oxidación para dar un ácido carboxílico. Por lo tanto, hay que
alejar el aldehído de la zona de oxidación para impedir su oxidación a ácido. Para lograr lo anterior, en
el caso de aldehídos de punto de ebullición bajo , la oxidación se lleva a cabo con solución de
permanganato de potasio o dicromato de potasio. Como los aldehídos hierven a temperaturas más bajas
que los alcoholes correspondientes, el aldehído puede destilarse eliminándolo de la mezcla, a medida
que se va formando, así se evita su oxidación. La preparación del acetaldehído por éste método se ilustra
en la siguiente reacción ( 10 ) :
H
H2SO4
CH3 -CH2-OH + k2Cr2O7 CH3 - C =O
Alcohol 10 p.e.= 78 0C Acetaldehído p.e.= 210C
Para aldehídos de punto de ebullición más altos, que no pueden destilarse de la mezcla que reacciona,
la oxidación se logra pasando el vapor de alcohol encima de cobre metálico entre 200 y 300 C. El
tiempo de contacto del aldehído en la zona de oxidación caliente es muy breve, y queda reducida al
mínimo la oxidación adicional para dar ácido ( 3 ).
MATERIAL REACTIVOS
- Equipo Quickffit: - Dicromato de potasio dihidratado 3.8g
- T de destilación, refrigerante, matraz balón de 100ml - butanol 3.2ml
- Columna vigreaux empacada con tubos de vidrio o lana de vidrio - etanol 15ml
- Embudo de separación, mangueras, tubo para termómetro. - ácido sulfúrico conc.
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez, dos soportes. - Reactivo de 2,4 –dinitrofenilhidracina ( ver
preparación práctica No 2 )
- 2 Vasos de pp. de 125ml, 2 matraz Erlenmeyer de 100ml, mechero. - Sulfato de sodio anhidro ( 0.5g)
- Embudo de separación limpio y seco, embudo Buchner, M. Kitasato.
- Reactivo de Schiff
- Papel filtro, 2 tubos de ensayo, gradilla, vidrio de reloj, tubo capilar.
- Tela de asbesto, Termómetro,
Protección
personal
52
PRÁCTICA No 9
PROCEDIMIENTO
Monte el aparato de la figura 9. en el matraz de 2 bocas se coloca un embudo de separación ( del

Quickffit) y en la otra boca la columna de vigreaux (B) rellena de trozos de tubos de vidrio o lana de
vidrio. Tome un vaso de precipitados de 125ml coloque 3.8g de dicromato de potasio dihidratado en
12.5 ml de agua. Añada con cuidado y agitando 4ml de H2SO4 concentrado; si es necesario caliente un
poco para disolver el reactivo. Esta solución preparada, viértala con cuidado al embudo de separación
(C).
T e rm ó m e tro
T u b o p a ra te rm ó m e tro
T p a ra
d e s tila c ió n
C
B
Figura 9. Destilación fraccionada
Caliente en el matraz de dos bocas 3.2 ml de butanol ( 2.59g), con llama suave, hasta que los vapores del
alcohol lleguen a la columna (B). Entonces agregue gota a gota la solución de dicromato –ácida ( 2
gotas/segundo), de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no pase de 88-85 C y
no baje a menos de 75C, reciba el destilado en el matraz (D), sumergido en un baño de hielo-sal. Si la
temperatura llegara a bajar a menos de 75 C caliente suavemente con mechero o manta.
Al terminar la adición de la mezcla crómica, cierre la llave del embudo de separación y continué
calentando suavemente por 15 minutos y colecte la fracción destilada por debajo de 90 C.
Trasfiera el aldehído a un embudo de separación limpio y seco, por decantación separe la fase acuosa de
la del butiraldehído. Seque el producto con 0.5g de sulfato de sodio anhidro durante 15 minutos, filtre
para separar el sulfato. Mida el volumen del butanal y calcule el rendimiento. La densidad del butanol=
0.810, la densidad del butiraldehído (butanal ) es = 0.800.
Identificación del Aldehído
a) Con un tubo capilar tome una muestra tome una muestra del butiraldehído y colóquela sobre un vidrio
de reloj, añada dos gotas de etanol y una gota de reactivo de Schiff ( práctica anterior). Una coloración
violeta indicará la presencia del aldehído.
53
PRÁCTICA No 9
b) en un tubo de ensayo coloque 0.5ml de reactivo 2,4 – dinitrofenilhidracina y adicione 2 gotas del
aldehído producto, agite vigorosamente. Deje reposar unos 5 minutos precipitará el derivado del
aldehído, el cual se purifica por cristalización en etanol-agua. El punto de fusión de referencia para este
2,4- dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122 C.
RESULTADOS:
CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reacción para la reacción de obtención del butiraldehído.
2. ¿Por qué es tan importante controlar la temperatura en esta práctica?
3. ¿Se podría aplicar este método de obtención de aldehídos para alcoholes secundarios o terciarios?
¿Por qué?
4. Investigar los principales usos de los siguientes aldehídos.

Formaldehído:
Acetaldehído:
Propionaldehído:
Butiraldehído:
5. En el caso de un mal control de la reacción y formación de Ac. Carboxílico. ¿Cómo lo identificaría?
CONCLUSIÓN:
54
PRÁCTICA No 9
BUTANOL
a) Calentar, destilación fraccionada

b) Adicionar K2Cr2O7 / H2SO4
Mezcla de reacción
c) Destilar 75-90 C
Residuo Destilado
Mezcla ácida H2SO4 + Mezcla de butanal +

cromo y sulfatos agua
e) Separar las fases en

embudo
Transformar el Cr+6 a Cr+3,
agregando bisulfito de sodio y
Fase acuosa Fase orgánica
precipitar con NaOH, filtrar,
neutralizar la solución y el sólido
y confinarlo
Butiraldehído
e) Secar con sulfato

f) Filtrar
Agua
Líquido Sólido
Desechar al drenaje
Butiraldehído
Sulfato de
sodio
anhidro
2,4- dinitrofenilhidrazona
Al líquido, adicionar
Sólido, mandar a carbón activado, hasta
incinerar eliminar color naranja
55
PRÁCTICA No 10
OBTENCIÓN DE UNA CETONA
OBJETIVO:
• Sintetizar una cetona ( ciclohexanona ) a partir de la oxidación de un alcohol secundario.
• Identificar el producto obtenido por medio de la formación de un derivado.
INTRODUCCIÓN
La oxidación de los alcoholes secundarios forman cetonas, las cuales son más fáciles de oxidarse con
buenos rendimientos, ya que a diferencia de los aldehídos, resisten las reacciones de oxidación
posteriores. Las cetonas son muy resistentes a una oxidación posterior , excepto en condiciones
extremas, y la oxidación del alcohol secundario se interrumpe muy claramente en la etapa de cetona. Lo
anterior se ejemplifica en las siguientes reacciones ( 10 ):
O
C H 3 - C H - O H + K 2 C r2O 7
H 2 S O 4 C H 3 - C - C H 3
C H 3
A lc o h o l is o p r o p ílic o a c e to n a
O H
O
0
300 C
+ C u
C ic lo h e x a n o l C ic lo h e x a n o n a
O
C H O H C H 3 C - C H 3
-
+ K M nO 4
O H
1 - F e n ile ta n o l A c e to fe n o n a
En esta práctica se efectuará la oxidación del alcohol correspondiente por medio de hipoclorito de
sodio en presencia de ácido acético glacial:
OH O
1) NaClO
CH3 - COOH + CH3 - COOH + NaCl
O NH2 NO2
2) + N NO2 N
H N
H NO2
NO2
56
PRÁCTICA No 10
MATERIAL
- Matraz Erlenmeyer de 250 ml y de 125 ml REACTIVOS:
- Embudo de separación ( Quickfit), Termoagitador - NaOCl al 11% ( 50 ml ), Ciclohexanol (5ml)
- Tapón monohoradado para M. Erlenmeyer de 250ml - Ac. Acético glacial (3ml)
- Probeta de 50ml, probeta de 5 ml, pipeta de 10 ml.. - Papel yodo-yodurado
- Matraz Kitasato, Embudo Buchner, papel filtro. - Sol. saturada de bisulfito de sodio
- 2 soportes, mechero, tela de asbesto, anillo, mangueras. - NaOH al 24% o 6M, NaCl (5g)
- 2 tubos de ensayo, gradilla, embudo de separación, gotero. - CrO3 (1g)
- Equipo de destilación ( Quickfit ): - Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina ( 5 gotas )
- Matraz bola de 250ml, Adaptador para destilación ( disolver 1g del compuesto en 50ml de etanol y
- Tubo para termómetro, refrigerante, termómetro agregue 5 gotas de H2SO4)
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez - Sulfato de sodio anhidro (5g)
- Espátula, tapón sin horadar para el matraz de 250ml. - H2SO4 conc. (1 ml)
- Baño de hielo
Protección de seguridad: Bata, gógles y guantes.
PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 250ml adapte un embudo de separación ( Quickfit) que contenga 40ml
de una solución de hipoclorito de sodio al 11%. En el interior del matraz Erlenmeyer coloque 5ml de
ciclohexanol y 3ml de ácido acético glacial, mezcle las dos sustancias. Tapé el matraz con el tapón y
embudo de separación, abra la llave del embudo de separación y por goteo adicione la sol. de NaClO,
manteniendo el sistema sobre el termoagitador a una temperatura entre 40 – 45 C.
Terminada la adición, la solución debe tener un color amarillo-verdoso y dará positiva la prueba del
papel yoduro-almidón. Si después de la adición del NaCl, la sol. no es del color mencionado, adicione
un poco más del hipoclorito hasta que el color sea constante, verifique con el papel yoduro-almidón.
Posteriormente agregue el exceso de 5ml de NaClO a la reacción, tape el matraz con el tapón y agite
unos 30 minutos a temperatura ambiente.
Una vez pasados los 30 minutos y manteniendo la agitación ( sobre el agitador magnético) agregue
2ml de una sol. saturada de bisulfito de sodio hasta decolorar la mezcla de reacción , o hasta reacción
negativa con el papel yoduro-almidón. Posteriormente añada con agitación 12 ml de sol. acuosa de
NaOH ( al 24% o 6 M), hasta que el pH sea básico ( compruebe con el papel pH ).
Prepare el equipo de destilación simple (Quickfit), figura 10, y trasfiera el contenido del matraz
Erlenmeyer al matraz de bola de 250 ml y destile la mezcla, recibiendo los primeros 30 ml del destilado
en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Añada al destilado 5g de NaCl sólido y agite la solución en la
parilla magnética por 10 minutos. Decante para separar el sólido del líquido, transfiera este último a un
embudo de separación y separe las fases. A la fase orgánica agregue 5g de sulfato de sodio anhidro para
secar. Filtre y separe el producto, etiquete.
57
PRÁCTICA No 10
Figura 10. Destilación simple
Pruebas de identificación.
a) Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. En un tubo d ensayo coloque 5 gotas del reactivo y agregue 2
gotas del producto( ciclohexanona ), enfríe en baño de hielo y provoque la formación de cristales
raspando las paredes del tubo.
b) Reactivo de Jones. Para preparar este reactivo, tome una probeta de 5ml o matraz aforado de 3ml,
añada 1g de CrO3, agregue 1ml de H2SO4 conc. y diluir a 3ml con agua destilada, etiquételo ).
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de reactivo de Jones y una gota de producto. El cambio de
coloración de verde-azulosa indicará la presencia de materia prima ( cliclohexanol ) en el producto ( 5).
RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
58
PRÁCTICA No 10
CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reacción de la obtención de ciclohexanona.
2. ¿Cómo identificó el producto obtenido?
3. ¿Qué otros oxidantes se pueden usar en el experimento?
4. ¿Cómo se percató, si todo el ciclohexanol fue oxidado en la reacción?
5. ¿Con qué prueba asegura que ya no existe más oxidante en la mezcla de reacción?
6. Investigar los usos industriales del producto obtenido ( ciclohexanona)
59
PRÁCTICA No 10
Ciclohexanol
+ AcOH
a) Adicionar NaCl, b) agitación a 40-50 C

d) Agregar sol. saturada de c) Exceso de NaClO, prueba de papel yoduro
NaHSO3
e) NaOH al 24%
f) Destilación simple
Mezcla
Residuo Destilado
NaCl, Agua, CH3-COOH Ciclohexanona

+
agua
Verificar el pH a neutro,
y desechar por drenaje
g) Añadir NaCl, h) Agitar 15 min.
i) Decantar
Líquido Sólido
Desechar al
Ciclohexanona , NaCl drenaje
NaCl, Agua
j) Separar en embudo
F. Acuosa F. orgánica
Mezcla de NaCl Ciclohexanona

en agua +agua
k) Agregar sulfato de sodio

Desechar al l) filtrar
drenaje
Líquido Sólido
( Na2SO4 +agua)
Agregar agua y ajustar a
Ciclohexanona pH=7, filtre; desechar el
líquido y recuperar el
sulfato
60
PRÁCTICA No 11
ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
OBJETIVOS:
• Observar un ejemplo de la reacción de esterificación de Fischer entre un alcohol y un ácido

carboxílico para obtener el acetato de etilo.
• Observar algunas propiedades de los ésteres.
INTRODUCCIÓN
Los ésteres de cadena no muy grande son líquidos de olor a frutas para los primeros términos de la
serie alifática (formiato de etilo, acetato de etilo y de amilo, butiratos de etilo, etc.) y numerosos ésteres
de la serie aromática se utilizan por su perfume. Los ésteres están dotados de una gran reactividad
química. En la mayor parte de las reacciones su molécula se rompe dando los radicales:
R-C- - O - R'
acilo alcoxilo
Los ésteres son considerados como las sales alcohólicas, tanto de ácidos inorgánicos como de los
ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas
debido a su olor agradable ( 7 ).
Se sabe que cuando se pone en contacto un base inorgánica con un ácido inorgánico ( reacción de
neutralización ), se forma agua y la sal correspondiente, de una manera cuantitativa. En cambio, si se
mezclan un alcohol con un ácido carboxílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa
como la indica la ecuación de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta
llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en
estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.
Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de algunos de los reactivos o eliminando
alguno de los productos. La esterificación de Fischer en presencia de un ácido fuerte presenta la ventaja
de aumentar la velocidad de reacción y mejora el rendimiento de por desplazamiento de equilibrio en el
sentido de la formación del éster ( 8 ).
Reacción:
O O
CH3 - CH2-OH + CH3 - C -OH CH3 -C-O-CH2-CH3 + H2O

61
PRÁCTICA No 11
MATERIAL REACTIVOS
- Equipo de destilación Quickfit:
- Bicarbonato de sodio
- Matraz de dos bocas, T o adaptador para destilación
- Etanol (20ml)
- Refrigerante con mangueras, tubo para termómetro.
- Ac. Sulfúrico ( 2.5ml)
- 2 soportes, anillo, rejilla, mechero, embudo de separación
- Vaselina
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez
- Ac. Acético glacial ( 15ml)
- Perlas de ebullición, 2 vasos de 50ml,.
- Papel pH
- Pipeta de 5ml, propipeta, papel pH
- 2 Probetas de 50 ml, matraz Erlenmeyer de 125ml, espátula.
Equipo de seguridad: Gógles, Guantes, Campana.
PROCEDIMIENTO:
Tome una probeta de 50ml y dentro de la campana mida 20ml de etanol, vacíe a una vaso de
precipitados etiquetado. En otra probeta mida 15 ml de ácido acético y transfiéralo a un vaso etiquetado.
Monte el equipo de la figura 11 y transfiera dentro del matraz de dos bocas el contenido del vaso con
etanol, adicione también el ácido acético. Coloque el matraz en el equipo de destilación y ajuste el bulbo
del termómetro a la altura de la conjunción de la T de destilación.
E m b u d o d e s e p a r a c ió n
T e rm ó m e tro
T d e d e s tila c ió n
R e fr ig e r a n te
M a tra z de
dos bocas
Figura 11. Equipo de destilación simple para obtención de acetato de etilo.
A una pipeta serológica de 5ml, inserte un propipeta y dentro de la campana, haciendo presión negativa
mida 2.5 ml de ácido sulfúrico. Deslice el H2SO4 en el embudo de separación, inserte este último en el
matraz de dos bocas. Abra la llave del agua para llenar el refrigerante, anote la temperatura inicial de la
destilación, adicione lentamente el ácido sulfúrico. Caliente a flama suave y anote la temperatura a la
que empieza el destilado, colecte el destilado mientras la temperatura permanezca constante. Interrumpa
62
PRÁCTICA No 11
la destilado cuando vea un rápido cambio en la temperatura. Identifique el producto, caracterizando

suavemente el olor. Mida el pH y el volumen obtenido. Calcule el rendimiento. Obtenga los datos de las
densidades del etanol y Ac. acético de los frascos de reactivos, para los cálculos del rendimiento.
RESULTADOS:
CUESTIONARIO:
1. Escriba el mecanismo de reacción para obtención del acetato de etilo.
2. Investigue los usos y propiedades físicas del producto obtenido.
3. Analizando la estequiometría de la reacción ¿qué reactivo fue el exceso?, ¿Con qué finalidad?
4. Investigue el código NFPA( rombo de colores ) y la solubilidad para el acetato de etilo.
CONCLUSIONES:
63
PRÁCTICA No 11
Etanol + Ac. acético
a) Adición de H2SO4
Mezcla de
reacción
b) destilación
Residuo destilado
Mezcla ácida ( H2SO4) +

agua, con restos de etanol o Acetato de etilo
Ac. acético
Neutralizar los
residuos ácidos con Pequeñas cantidades
bicarbonato de sodio se pueden evaporar en
al 30% la campana, cantidad
considerable, si no se
purifica es preferible
incinerar.
64
PRÁCTICA No 12
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO
El rendimiento es muy bajo y el tiempo de laboratorio es poco
OBJETIVO:
Preparar el ácido benzoico a partir de una reacción de oxidación de una cetona usando hipoclorito de
sodio comercial.
INTRODUCCIÓN
El ácido benzoico es el más sencillo de los ácidos aromáticos existentes, bien en estado libre o en
forma de ésteres en ciertas plantas y en las resinas. El ácido benzoico es una sustancia cristalizada
blanca ( p.f. = 121 C, p.e.= 249 C, inodora cuando está pura. Es poco soluble en agua fría ( 2g/l); mucho
más soluble en agua caliente. Se sublima fácilmente y es arrastable por vapor de agua. El benzoato de
sodio es un derivado muy utilizado como conservador de alimentos y productos medicinales debiendo
encontrarse en medio ácido ( pH= 4.5 ) para que resulte efectivo. También usado como expectorante.
En la producción en laboratorio de ácido benzoico se pueden usar varios métodos, síntesis a partir de
benzaldehído pasando por benzoato potásico; por medio de la hidrólisis de nitrilos y la oxidación del
etilbenceno. En esta práctica se obtendrá por oxidación de una metil-cetona, usando como catalizador el
hipoclorito de sodio.
Reacción:
O O
C C H
CH3 O
+ NaOCl HCl + HCCl3 + NaCl
Acetofenona hipoclorito de sodio Ac. benzoico cloroformo
En el transcurso de la reacción se forma ácido cloroso que actua como reactivo electrófilo, el cual
ataca a intermediarios carbaniones de la acetofenona para producir el cloroformo y el benzoato de sodio,
este último en presencia de ácido clorhídrico forma el ácido benzoico y cloruro de sodio.
MATERIAL REACTIVOS
- Matraz Erlenmeyer de 250ml, probeta de 50ml, M. Kitasato. - Sol. de NaClO comercial ( 80 ml)
- Embudo Buchner, agitador de vidrio, pipeta de 5ml, baño maría - Acetofenona ( 2ml )
- Baño de hielo, espátula, 2 vasos de 100ml. - Acetona ( 2ml ) o Bisulfito de sodio
- Equipo de destilación simple ( Quickfit ): - HCl diluido 1:1 ( 200ml)
- Matraz de bola de 250ml, T de destilación, Refrigerante - Papel pH
- Tubo para termómetro, termómetro, 2 soportes, anillo. - Agua destilada
- Pinzas para matraz, pinzas de tres dedos con nuez, mechero
- Rejilla, matraz Erlenmeyer receptor del destilado.
65
PRÁCTICA No 12
Material de seguridad: Gógles, guantes y Campana extractora.
PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 250ml vierta 80ml de NaClO grado comercial ( sol. al 5 o 6%), añada
2ml ( 2.06g) de acetofenona ( metil fenil cetona ). Tape el matraz y agite vigorosamente por 50 minutos.
Posteriormente transfiera el contenido del matraz a el matraz de bola del equipo de destilación ( figura
12. ) y destile el cloroformo producido( p.e.= 61.2 C), usando un baño María.
Posteriormente agregue a la mezcla 1ml de acetona o bisulfito de sodio para eliminar el exceso de
hipoclorito de sodio y vuelva a colocar el matraz de bola en le baño maría y caliente por otros 10
minutos. Espere a que se enfríe un poco y desmonte el equipo de destilación, si la solución no es clara
decolore con carbón activado(1g) y filtre.
A la solución filtrada agregue HCl diluido 1:1 hasta un pH=1, la acetofenona que no a reaccionado es
insoluble en agua, sepárela por decantación del mismo matraz o en un embudo de separación. Enfríe la
solución a temperatura ambiente y enseguida en un baño de hielo hasta que se formen los cristales de
producto. Filtre el sólido (cristales) en papel filtro con embudo Buchner, sobre matraz Kitasato.
Purifique el producto recristalizando en agua caliente, si queda aun más restos de acetofenona decante y
luego enfríe en baño de hielo para recristalizar. Filtre sobre papel ( previamente tarado ) y calcule el
rendimiento y su punto de fusión.
Figura 12. Equipo de destilación simple para eliminar el cloroformo y concentrar el producto.
RESULTADOS:
66
PRÁCTICA No 12
CUESTIONARIO:
1. Investigue otro método de obtención de ácido benzoico, escriba la reacción general.
2. Investigue a nivel industrial los usos del ácido benzoico.
3. ¿Cómo se considera la acidez del ácido benzoico en relación a los ácidos carboxílicos alifáticos?
4. ¿Cuál es la toxicidad de la acetofenona y del ácido benzoico?
CONCLUSIONES:
67
PRÁCTICA No 12
Hipoclorito de sodio
+
Acetofenona
a) Agitar fuertemente por 50 minutos

b) Destilar el cloroformo formado
Cloroformo
Acetona
En pequeñas cantidades Mezcla de reacción

se evapora en la
campana, en caso de
cantidades considerables, c) Baño María 10 Minutos
recupere, o mezclar con d) Si procede, decolorar con
queroseno para ser carbón activado
incinerado en equipo e) Añadir HCl diluido, hasta
especial. pH=1
f) Enfriar y cristalizar en baño de
hielo
g) Filtrar
Sólido Líquido
Mezcla de NaCl y restos

Cristales de Ac. benzoico de producto
Si existen sólidos,
filtre. La solución
neutralizarla con
NaOH y deseche
por drenaje
68
BIBLIOGRAFÍA:
1. Moore J.A. and Dalrymple D.L. 11. Hackett W.J.y Robbins

Experimental Methods in Organic Chemistry Manual Técnico de Seguridad
3rd Ed. W.B. Saunders Co. 1990 Representaciones y servicios
De Ingeniería S.A. México 1985
2. John McMurry 12. Hart H., Hart D.J. Craine
Química Orgánica Química Orgánica
Quinta edición, Thomson 2001 Novena edición, McGraw Hill México 1995
3. Domínguez Sepúlveda, Xorge 13. Volhardt K.P

Química Orgánica experimental Química Orgánica
Tercera edición, Limusa 1992 Editorial Omega Barcelona 1999
4. J. Ávila, C. García. F. León 15. Emilio Quíña

Química Orgánica con enfoque Ecológico Cuestiones y ejercicios de Q. Orgánica
Primera edición, UNAM 2001 Editorial McGraw Hill 1994
5. Hudlicky M. 16. Wade L.G.

Laboratory Experiments in Organic Chemistry Química Orgánica
3rd Ed. Avery Publishing Group Inc. 1989 Prentice Hall, México 1993
6. William S. Seese 17. Vogel ,A.I.

Basic Chemistry Laboratory Experiments Prácticas de Química Orgánica
Seventh Edition, Prentice Hall, 1988 Cuarta edición, 1985
7. M. Fox y J. Whitesell 18. Morrison, R.T. y Boyd

Química Orgánica Química Orgánica
Segunda edición, Pearson 2001 Ed. Addison –Wesley Iberoamericana
8. Fessenden R.J. Fessenden J.S. 19. http://litio.pquim.unam.mx/hetrociclico

Química Orgánica
Tercera edición, Iberoamericana 1995
9. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen 20. Acheson ,R.M.
Curso Práctico de Química Orgánica Química Hterocíclica
Tercera edición, Alambra 1998 Publicaciones culturales, México 1985
10. D.j. Burton j.l. Routh

Química Orgánica y Bioquímica
McGraw Hill, México 1995.
69
Copyright © Instituto Tecnológico Superior de Irapuato

Departamento de Ing. Bioquímica
Ing. J. Trinidad Ojeda Suárez
Julio de 2002

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ING. J. TRINIDAD OJEDA SUÁREZ

El manual de laboratorio de Química Orgánica II para Ingeniería Bioquímica está

Se pretende que el alumno:

• Adquiera habilidades necesarias para montar los equipos necesarios para la

• Sea capaz de separar, clasificar e identificar el producto principal de un

• Identifique los mecanismos de reacción más probables de las diferentes

• Se percate de las principales características físicas y químicas de los

PRÁCTICA No 6 OBTENCIÓN DE UN COLORANTE SINTÉTICO ................................. 35

PRÁCTICA No 7 IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES .............................. 39

PRÁCTICA No 8 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ............................... 45

PRÁCTICA No 9 OBTENCIÓN DE UN ALDEHÍDO ( BUTIRALDEHÍDO )...................... 51

PRÁCTICA No 10 OBTENCIÓN DE UNA CETONA ( CICLOHEXANONA ) .................. 55

PRÁCTICA No 11 ESTERIFICACIÓN DE FISCHER ........................................................... 60

PRÁCTICA No 12 OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO ............................................... 64

Antes de empezar cualquier experimento deberá analizar los siguientes puntos:

a) ¿Existe relación entre las condiciones de la reacción y el probable mecanismo?

3. Al comenzar con el experimento debe identificar los reactivos, su toxicidad y precauciones de

Conocer en forma obligatoria las medidas de seguridad en el laboratorio y el “Reglamento de

3. SERVIVCIO DE LABORATORIO Y MATERIAL

a) La entrega de material se efectuará exclusivamente, durante la primera media hora de

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad, algunos experimentos requieren el uso de

4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

8. Queda prohibido la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.

• Identificar el mecanismo de la formación de alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes y

De los alquenos más simples destacan el etileno y el propileno, debido a su importancia en la

Protección de seguridad: Gógles, guantes, campana extractora y Propipeta.

PARTE I Obtención del etileno

Figura 1.1 Obtención de etileno

Tubo 1 Añada 5 gotas de la sol. de permanganato Observaciones:

Tubo 2 Añada 10 gotas de la sol. de bromo Observaciones:

Tubo 3 Envuelva un trozo de franela, y con Observe el color de la llama y Explique:

2. ¿ Cómo es la actividad química del etileno respecto al metano, por que?

PARTE II Isomería geométrica

Calentar a ebullición usando el termoagitador y la barra magnética por un espacio de 20 minutos. De

Figura 1.2 Equipo a reflujo para la isomerización ácida.

REACCIÓN GENERAL DE LA ISIMERIZACIÓN DEL ANHÍDRIDO MALEICO

2. ¿Cómo puede saber si realmente obtuvo como producto al ácido fumárico?

3. Escriba otra reacción orgánica en la cual exista una hidrólisis e isomerización .

ETANOL+ H2SO4 (A)

a) Agregar HCL conc.

b) Calentar a reflujo , enfriar

CARACTERÍSTICAS Y OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Protección de seguridad: Guantes, Gógles

figura 2.2 Obtención de acetileno

II. Reacción de deshidratación del acetileno

figura 2.2 Hidratación del acetileno

2. Investigar el mecanismo de reacción de la formación del acetaldehído a partir del acetileno.

3. ¿Cuáles son las características de los cambios al reaccionar el acetileno con:

4. Escriba el nombre para cada uno de los hidrocarburos siguientes (IUPAC):

Acetileno Ca(OH)2 + residuo de

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

• Efectuar una reacción de sustitución electrofílica aromática ( Nitración del benceno )

R. Electrófilo + catalizador (Ac. De Lewis) Complejo ( más reactivo )

Equipo de protección: Guantes, Gógles, campana extractora.

1. Escriba el mecanismo de reacción para:

4. Escribas 5 compuestos aromáticos de importancia industrial o farmacéutica que sean sintetizados a

c) Instalar el reflujo, calentar a

f) Agitar con agua dos