S03.s2 - Lipidos

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Biología Aplicada

Semana 3

Lípidos
Blg. Rina Cárhuaz Ambía
.

Logro de la sesión

Al finalizar la sesión los estudiantes explican las


características de los lípidos.
LIPIDOS
Son biomoléculas orgánicas 3 características en común:
formadas básicamente por C e H y
generalmente también O; pero en 1. Son insolubles en agua
porcentajes mucho más bajos. 2.Son solubles en disolventes
orgánicos, como éter, cloroformo,
Además pueden contener también benceno, etc.
P, N y S. 3. Son muy poco densos.

Almacenan Alta Energía y su


digestibilidad permiten ahorrar
proteína en alimento
Insolubles en agua - Hidrofobicidad

Estructura fundamentalmente Agua, al ser muy polar, con facilidad para formar puentes de
hidrocarbonada(alifática, hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas.
alicíclicao aromática), con En lípidos, agua adopta en torno a ellas estructura muy ordenada
gran cantidad de enlaces C-H que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de
y C-C. agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una
Enlaces 100% covalente y estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del
momento dipolar mínimo. lípido.
FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
Reserva
Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa
produce 9,4 kcal en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras
que proteínas y glúcidos sólo producen 4,1 kcal/gr.

Estructural
Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos
y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido
adiposo de pies y manos.

Catalizadizadora

Facilitan determinadas reacciones químicas y esteroides cumplen


funciones hormonales.

Transportadora

Se absorben en intestino gracias a emulsión de sales biliares y


transporte de lípidos por la sangre y linfa se realiza a través de
lipoproteínas.

Otras
Cofactores enzimáticos (vitaminas), hormonas, emulsionantes de lípidos
en el intestino, transportadores de electrones, absorción de luz
(pigmentos), mensajeros intracelulares, retinal.
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
Clasificación
de los
lípidos
ACIDOS GRASOS
Son moléculas formadas por larga cadena (8 –22) hidrocarbonada de tipo lineal, y con número par de
átomos C. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
CLASES DE ACIDOS GRASOS

Los átomos
de C tienen
solo enlaces
SIMPLES

Los átomos
de C tienen
uno o varios
enlaces
DOBLES
ACIDOS GRASOS
Son ácidos carboxílicos Sus cadenas pueden ser saturadas y por lo tanto
rectas o insaturadas con tantas flexiones como enlaces dobles posean.
Las cadenas de ácidos grasos están unidos por enlaces de Van der Walls
Propiedades y reacciones de los ácidos grasos

Propiedades y reacciones de los ácidos grasos


Esterificación Un ácido graso se une a
Los ácidos grasos
un alcohol mediante un enlace
insaturados se
covalente, formando un éster y
empaquetan
liberándose una molécula de agua.
menos
eficientemente RCOOH + R´OH RCOOR´ + H2O
que los saturados
Saponificación Es una reacción típica de
los ácidos grasos, reaccionan con álcalis y
dan lugar a una sal de ácido graso, que se
denomina jabón. Las moléculas de jabón
presentan comportamiento anfipático.

RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O


¿Cómo es la estructura de los acido grasos?
Propiedades de los AG

Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona


lipófila: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
Punto fusión: Depende longitud de cadena y número
doble enlaces, AG insaturados menor PF
Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar
ésteres con grupos alcohol de otras moléculas.
Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres
formados anteriormente dan lugar a jabones (sal del
ácido graso).
Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos
donde existían los dobles enlaces covalentes.
Efectos Anfipáticos
Punto Fusión AG
Saponificación
AG Saturados Más Comunes

Nombre Estructura Punto


Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
AG Insaturados
A. carboxílicos de cadena larga con un o varios doble
enlaces entre átomos de C.
Punto fusión grasas insaturadas < saturados. Margarina
satura doble enlaces por hidrogenación
Posición 1ª insaturación indicada por w o n y número que
designa enlace desde final cadena (metil –CH3) donde se
encuentra:
18:2 w 6 / 18:2 (n-6)
Bioquímicos cuentan al revez desde grupo carboxilo:
18:2 D 9,12
2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis
o trans:
cis: C del mismo lado de doble enlace. Causa doblez en cadena.
Limitan habilidad de empacarse juntos y afectan T fusión.
trans: C de lados opuestos de doble enlace. No se dobla cadena
forma similar a saturados.
Mayoría de AG naturales son cis, trans mayoría artificiales.
Principales AG Insaturados
Nombre Común Estructura Química ω
Acido Miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1ω-5

Acido Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1ω-7

Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1ω-9

Acido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2ω-6

Acido Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3ω-3

Acido Araquidonico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:4ω-6

Acido
Eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5ω-3

Acido Erucico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1ω-9

Acido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CO
Docosahexanoico OH 22:6ω-3
% AG en Grasas
Mono Poli
Saturados insaturados insaturados
Manteca Chancho 40.80 43.80 9.60
Mantequilla 54.00 19.80 2.60
Aceite Coco 85.20 6.60 1.70
Aceite hígado Pescado 5.28 7.43 85.29
Aceite Palma 45.30 41.60 8.30
Aceite Algodón 25.50 21.30 48.10
Aceite Germen Trigo 18.80 15.90 60.70
Aceite Soya 14.50 23.20 56.50
Aceite Oliva 14.00 69.70 11.20
Aceite Maíz 12.70 24.70 57.80
Aceite Girasol 11.90 20.20 63.00
Aceite Canola 5.30 64.30 24.80
Lípidos simple
Lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen C, H y O.
Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 o 3 moléculas de AG con 1 de
glicerina. También se llaman glicéridos o grasas
simples
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se producen
moléculas de jabón
Según número AG, se dividen en:
Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
Triglicérido
Funciones TG

• Energía Concentrada (dieta y almacenamiento)


• Proveen AG esenciales
• Transporte de vitaminas liposolubles (A,D,E,K)
• Aislamiento térmico y amortiguamiento de órganos
• Membranas celulares
• Dan sabor y textura a alimentos
• Contribuyen a saciedad
Lípidos Simples
• Céridos: Las ceras son ésteres de ácidos grasos de
cadena larga, con alcoholes de cadena larga.
• En general sólidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan están relacionadas
con su impermeabilidad al agua y con su consistencia
firme.
• Plumas, pelo , piel, hojas, frutos, cubiertas de capa
cérea protectora.
• Una de las ceras más conocidas es la que segregan
las abejas para confeccionar su panal.
• Ciertos animales marinos de aguas polares utilizan
cera como almacén de energía.
Lípidos Complejos
• Lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de
C, H y O, hay también N, P, S o un glúcido.
• Principales constituyentes de doble capa lipídica de membrana
celular: también se llaman lípidos de membrana.
• Son también moléculas anfipáticas.
Fosfolípidos
• Lípidos iónicos, compuestos por un glicerol, con 2 ácidos grasos
y un grupo fosfato
• Grupo fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro
grupo de átomos, que frecuentemente contienen nitrógeno, como
colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga
eléctrica.
• Todas las membranas activas de las células poseen una capa
doble de fosfolípidos. Son las moléculas más abundantes de la
membrana citoplasmática.
• Los fosfolípidos más conocidos son: fosfatidiletanolamina,
fosfatidilinositol, ácido fosfatídico, fosfatidilcolina y
fosfatidilserina.
• También presentes en lecitina en un 50% aproximadamente.
Lecitina
Funciones de Fosfolípidos
• Componente estructural membrana celular: Carácter
anfipático permite que cabezas polares proyectan afuera,
para interactuar con moléculas proteicas y cola apolar al
interior de bicapa lipídica.
• Activación de enzimas: Participan como mensajeros en
transmisión señales a interior célula como diacilglicerol o
fosfatidilcolina que activa a una enzima mitocondrial.
• Componentes del surfactante pulmonar: Funcionamiento
normal de pulmón requiere aporte constante de fosfolípido
poco común dipalmitoílfosfatidilcolina.
• Componente detergente de bilis: Fosfolípidos, y sobre
todo fosfatidilcolina solubilizan colesterol. Disminución
provoca formación cálculos biliares de colesterol y
pigmentos biliares.
• Síntesis sustancias de señalización celular: Fosfatidinol y
fosfatidilcolina actúan como donadores ácido araquidónico
para síntesis prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos
y compuestos relacionados.
Glucolípidos
• Lípidos complejos que poseen un glúcido. Forman parte bicapas
lipídicas de membrana celular, especialmente neuronas. Presentes
en cara externa membrana, realizan función relación celular,
receptores moléculas externas que darán lugar a respuestas
celulares.
• Principales glúcidos en glucolípidos: galactosa, manosa, fructosa,
glucosa, glucosamina, galactosamina y ácido siálico.
• Glucolípidos más comunes están los cerebrósidos (donde la porción
glúcida está formada por galactosa o glucosa), gangliósidos y
sulfolípidos (monosacárido esterificado con ácido sulfúrico).
• Cadena carbohidrato puede tener entre 1 y 15 monómeros de
monosacárido. Cabeza carbohidrato hidrofílica, y colas de AG
hidrofóbicas. En solución acuosa, glucolípidos comportan igual que
fosfolípidos.
• Las principales funciones de los glucolípidos en los organismos
vivientes son la del reconocimiento celular y como receptores
antigénicos.
Terpenos
• Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se
pueden citar:
• Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.
• Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
• Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
• Son hidrocarburos divisibles en unidades de isopreno, mientras que los terpenoides
exhiben grupos funcionales presente en sus moléculas; tales como; hidroxilo, carbonilos
y carboxilos.
• Abundantes en naturaleza y muchos son responsables del olor, color y resistencia al
ataque de microorganismos e insectos en la madera de las plantas superiores
lignificadas.
Funciones Esteroides

• Reguladora: Regulan niveles sal y secreción de bilis


• Estructural: Colesterol parte membrana celular y Regula su
fluidez.
• Hormonal: las hormonas esteroides son:
• Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema
inmune) y mineralocorticoides (controlan excreción y
mantenimiento volumen sangre).
• Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y
sus derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
• Hormonas sexuales femeninas.
• Hormonas de muda: ecdysterona
• Vitamina D y sus derivados.
• Las hormonas esteroides tienen en común que:
• Se sintetizan a partir del colesterol.
• Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a
receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene
su lugar de acción en el ADN, activando genes o modulando
trascripción ADN.
Colesterol
• Nombre procede del griego kole (bilis) y stereos (sólido), por
haberse identificado en cálculos de vesícula biliar
• El colesterol forma parte estructural de las membranas a las
que confiere estabilidad.
• Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos
los esteroides.
• Precursor de vitaminas A, D, E, K
• Componente principal de bilis.
• Solo presente en animales.
• No calórico
• Debido a su insolubilidad agua circula exclusivamente
asociado a lipoproteínas.
• Solo presente en animales, nunca en plantas.
• No esencial en vertebrados pero si en crustáceos.
Funciones Colesterol
• Estructural: componente importante de membrana de
animales
• Regulando sus propiedades físico-químicas, en
particular fluidez.
• Precursor vitamina A, D, E, K.
• Precursor hormonas sexuales: progesterona,
estrógenos y testosterona.
• Precursor hormonas corticoesteroidales: cortisol y
aldosterona.
• Precursor sales biliares: esenciales en absorción de
algunos nutrientes lipídicos y vía principal para
excreción colesterol corporal.
Hormonas Sexuales
• Entre las hormonas sexuales se encuentran la
progesterona que prepara los órganos
sexuales femeninos para la gestación y la
testosterona responsable de los caracteres
sexuales masculinos
Hormonas Suprarenales
• Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona,
que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la
síntesis de glucógeno.
Prostaglandinas
• Las prostaglandinas son lípidos cuya
molécula básica está constituida por 20
átomos de carbono que forman un anillo
ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
• Las funciones son diversas. Entre ellas
destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y cierre
de las heridas; la aparición de la fiebre como
defensa de las infecciones; la reducción de la
secreción de jugos gástricos. Funcionan como
hormonas locales.
Lipoproteins
• Macromoléculas esféricas, formadas por núcleo lípidos apolares
(colesterol esterificado y triglicéridos) y capa externa polar de fosfolípidos,
colesterol libre y proteínas.
• Sirven para el transporte de lípidos no solubles.
• Se clasifican en diferentes grupos según densidad, a mayor densidad
menor contenido en lípidos:
• Quilomicrones
• Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
• Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
• Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
Quilomicrones
• Lipoproteínas de grandes partículas esféricas que transportan lípidos en
sangre hacia los tejidos.
• Las proteínas que contienen (apolipoproteínas) sirven para aglutinar y
estabilizar las partículas de grasa en un entorno acuoso como el de la
sangre.
• Actúan como una especie de detergente y también sirven como
indicadores del tipo de lipoproteína de que se trata.
• Los receptores de lipoproteínas de la célula pueden así identificar a los
diferentes tipos de lipoproteínas y dirigir y controlar su metabolismo
VLDL
• Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (Very low density
lipoprotein)
• Son lipoproteínas precursoras compuestas por
triacilgliceridos y esteres de colesterol principalmente.
• Sintetizadas en hígado y a nivel de capilares de tejidos
extra hepaticos (adiposo, mama, cerebro, glándulas
suprarrenales)
• Atacadas por enzima Lipoprotein Lipasa que libera
triacilgliceroles, convirtiéndolos en AG libres.
• Esta enzima es controlada por insulina.
• Producto de acción enzima aumenta concentración
relativa de colesterol para pasa a LDL
LDL
• Lipoproteínas de Baja Densidad (Low Density
Lipoprotein)
• Se forma cuando VLDL pierden TG, y hacen
más pequeñas y densas, conteniendo altas
proporciones de colesterol.
• Muy alta en colesterol (mayor componente de
colesterol sanguíneo)
• Transporta colesterol desde hígado a resto
cuerpo, para ser usado
• Nivel alto LDL asociado con enfermedades
cardiacas
• “Colesterol malo", no debe ser usada: LDL
cumple una importante función en organismo.
HDL
• Lipoproteínas de Alta Densidad (High Density
Lipoproteins)
• Son lipoproteínas más pequeñas y densas,
compuestas de alta proporción proteínas.
• Fabricadas por hígado e intestino y alteradas en
sangre: Hígado las sintetiza como proteínas
vacías y tras recoger el colesterol incrementan su
tamaño al circular a través del torrente
sanguíneo.
• Transportan colesterol desde tejidos al hígado.
• Debido a que pueden retirar colesterol de
arterias, y transportarlo de vuelta al hígado para
su excreción, se le conoce como el ”colesterol
bueno”.

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