SEMINARIO1

Reacciones de
sustitición nucleofílica
y eliminación
Lab. Química Orgánica II
Luis Fernando Reyes Aguirre

Stephanie Morales Romero
Ma. Fernanda Trujillo Velasco
Ma. Fernanda Villar Reyes
Introducción
En química orgánica las sustituciones
nucleófilas o electrófilas son muy
importantes. Las reacciones de
sustitución se clasifican en diferentes
tipos según si el reactivo que lleva a cabo
la sustitución es un nucléofilo, un
electrófilo o un radical libre o si el
sustrato es alifático o aromático.
Eliminación
¿Qué es?
Es una reacción orgánica en la que dos
sustituyentes son eliminados de una
molécula, creándose también una
insaturación, ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo.
En general las reacciones de eliminación
están en competencia con las reacciones
de sustitución.

Sustitución
Una Reacción de sustitución es aquella donde un
átomo o grupo en un compuesto químico es
sustituido por otro átomo o grupo.
Son procesos químicos donde las sustancias

intervinientes, sufren cambios en su estructura, para
dar origen a otras sustancias.
El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o

gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más
separadas y permiten un contacto más íntimo entre
los cuerpos reaccionantes.
Sustitución nucleofilica
Tipos de sustitución
Reacciones de simple Reacciones de doble
sustitución sustitución:

Cuando una sustancia simple

intercambio de
Ocurren cuando hay
reacciona con otra compuesta, elementos entre
dos compuestos
reemplazando a uno de sus diferentes y de esta manera originan
componentes. nuevas sustancias.
Sustrato. Recibe este nombre la
molécula en la cual tiene lugar la
sustitución.
Etapas de
Reactivo o grupo entrante. Es el
átomo o grupo de átomos que ataca
al sustrato.
la Grupo saliente. Es el átomo o grupo
sustitución
de átomos que es expulsado del
sustrato.
Producto. Es el resultado de la
sustitución del grupo saliente por el
nucleófilo.
Forma general:
La basicidad es la cualidad de una sustancia
de ser una base (no un ácido). Una base es
una sustancia que puede aceptar iones de
hidrógeno en agua y puede neutralizar un
ácido.
Basicidad Arrhenius: Desprende

iones OH-
Es un fenómeno de equilibrio. Bronsted-Lowry:

Se expresa por una constante de equilibrio de un Sustancias que pueden
reactivo frente a un protón. aceptar un protón
Generalmente en agua.
Lewis: Tiene electrones

libres para aceptar
protones
La nucleofilia está relacionada con la
velocidad de ataque de una especie sobre un
átomo de carbono electrofílico, lo que puede
conducir a procesos de sustitución o adición
donde el nucleófilo forma un nuevo enlace
con el carbono.

Nucleofilicidad
Un nucleófilo es una especie rica en electrones capaz de ceder pares
de electrones.
De una manera general un nucleófilo es un centro con una fuerte
densidad electrónica ya que electrófilo es un centro pobre en
electrones.

¿Qué es un grupo saliente?

Un grupo saliente es una parte de una molécula que se puede desligar
(salir de la molécula) durante una reacción. Al hacerlo, toma consigo los
electrones que conforman el enlace que se rompe.
Los mejores grupos salientes son bases débiles.

A menor pKa del ácido conjugado, mejor es el grupo saliente.
Excelentes grupos salientes: no tienen carga negativa, solo pares

de electrones libres no compartidos
Buenos grupos salientes: iones con carga negativa estabilizada
(halógenos)
Malos grupos salientes: Iones con carga negativa no estabilizada
(no halógenos )
Sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2)
En este caso la reacción transcurre en una
sola etapa,produciéndose simultáneamente
el ataque del reactivo y la expulsión del grupo
saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar
sobre un carbono quiral se produce una
inversión en la configuración,aunque puede
no pasar de R a S o viceversa, puesto que el
sustituyente puede alterar el orden de
prioridades.
Hay dos formas sencillas en las que la SN2 reacción
Estereoquímica
del cloruro de metilo podría ocurrir con el ión
hidróxido.
de Sn2
El ion hidróxido podría atacar el clorometano en la

parte frontal del carbono donde se une el cloro o,
alternativamente, el ion hidróxido podría acercarse al
carbono en el lado opuesto
monomolecular (SN1)
monomolecular (SN1).En este
caso la reacción procede por
etapas,disociándose primero
los compuestos en sus iones y
reaccionando después estos
iones entre sí.Se produce por
medio de carbocationes.
Mecanismos SN1 SN2
K. Peter C. Vollhardt (1994). Química
Orgánica. Barcelona: Ediciones
Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
A.G. Sharpe (1993). Química
Inorgánica. Barcelona: Editorial
Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H.
Langford (1998). Química Inorgánica.
Barcelona: Editorial Reverté, S.A..
ISBN 84-291-7006-5.
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BioDic By BioScripts. (2018, 2 noviembre).
¿Qué significa la palabra basicidad ?
BioDic.
https://www.biodic.net/palabra/basicidad/
Sustitución nucleofílica. (s. f.). LICEO.
Recuperado 31 de enero de 2023, de
https://www.liceoagb.es/quimiorg/susnucl
eo.html

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Son procesos químicos donde las sustancias

El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o

Cuando una sustancia simple

la Grupo saliente. Es el átomo o grupo

Basicidad Arrhenius: Desprende

Es un fenómeno de equilibrio. Bronsted-Lowry:

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Los mejores grupos salientes son bases débiles.

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