UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería

Laboratorio de Química Orgánica 2

Obtención de Acetato de Isoamilo

Experimento No. 9
Nombre de autor(es):
Sánchez Najar Ximena
Chávez Hernández Oscar
Martínez de la Cruz Hernán
Fecha de realización del experimento: Lunes 9 de Mayo de 2022

Resumen: El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que es el éster formado por el
alcohol isoamilo y el ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los
solventes orgánicos. Este compuesto tiene un fuerte olor que también se describe como similar al del plátano y la pera.

Objetivos:
1. Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
2. Aplicar algunas técnicas de laboratorios ya conocidas como son calentamiento a reflujo extracción y destilación simple.

1. Introducción Preparación de ésteres

Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están más Los ésteres se preparan por lo general a partir de los ácidos
ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos ésteres sencillos carboxílicos por los métodos ya explicados. Así, los ácidos carboxílicos
son líquidos con aroma agradable, responsables de los olores fragantes se convierten directamente en ésteres por la reacción SN2 de un ion
de las frutas y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se carboxilato con un haluro de alquilo primario o por la esterificación de
encuentra en el aceite de la piña, y el acetato de isopentilo es un Fischer de un ácido carboxílico con un alcohol en la presencia de un
constituyente del aceite del plátano. El enlace éster también está ácido mineral como catalizador. Además, los cloruros de ácido se
presente en las grasas animales y en varias moléculas biológicamente convierten en ésteres cuando se tratan con un alcohol en presencia de
importantes. (1) una base.(1)

figura 1(1)

La industria química utiliza los ésteres para diversos propósitos.

Por ejemplo, el acetato de etilo se utiliza comúnmente como disolvente,
y los ftalatos de dialquilo se usan como plastificantes para evitar que los
polímeros se vuelvan quebradizos. Quizás esté consciente de que en la
actualidad hay gran preocupación acerca de la posible toxicidad de los figura 2 (1)
ftalatos en concentraciones altas, pero una evaluación reciente
realizada por la U.S. Food and Drug Administration (Administración de Reacciones de los ésteres
fármacos y alimentos) encontró que el riesgo es mínimo para la mayoría
de las personas, con la posible excepción de los niños.(1) Los ésteres experimentan los mismos tipos de reacciones que
hemos visto para otros derivados de los ácidos carboxílicos, pero son
menos reactivos frente a los nucleófilos que los cloruros o los
anhídridos de ácido. Todas sus reacciones son igualmente aplicables a
los ésteres acíclicos y cíclicos, llamados lactonas. (1)

figura 3 (1)

Conversión de los ésteres en ácidos carboxílicos: hidrólisis Un

éster se hidroliza, por una base acuosa o por un ácido acuoso, para
producir un ácido carboxílico y un alcohol. (1)

figura 4 (1)

A la hidrólisis de ésteres en disolución básica se le llama

saponificación, de la palabra latina sapo, que significa “jabón”. El jabón
de hecho se prepara hirviendo la grasa animal con una base para
hidrolizar los enlaces éster. (1)
Las hidrólisis de ésteres ocurren a través de un mecanismo típico figura 6 (1)
de sustitución nucleofílica en el grupo acilo en el que el ion hidróxido es
el nucleófilo que se adiciona al grupo carbonilo del éster para dar un La primera es una reacción de transesterificación en la que un
intermediario tetraédrico. La pérdida del ion alcóxido da un ácido grupo alcohol en la lipasa se adiciona a un enlace éster en la molécula
carboxílico, el cual se desprotona para generar el ión carboxilato. La de grasa, para dar un intermediario tetraédrico que expulsa el alcohol y
adición de HCl acuoso en un paso separado después de que la forma una ácida enzima intermediaria. La segunda es una adición de
saponificación se completa protona el ion carboxilato y da el ácido agua a la acil enzima, seguida por la expulsión de la enzima para dar un
carboxílico. (1) ácido hidrolizado. (1)
El mecanismo que se muestra en la figura 6 está soportado por
los estudios de marcado con isótopos. Cuando el propanoato de etilo
marcado con 18O en el oxígeno como el del éter se hidroliza en NaOH
acuoso, la marca del 18O aparece exclusivamente en el etanol
producido. Ninguna de las marcas permanece con el ácido propanoico,
lo que indica que la saponificación ocurre por la ruptura del enlace
C-OR en lugar de la del enlace CO-R. (1)

figura 5 (1)
figura 7 (1)
La hidrólisis de ésteres catalizada por ácido puede ocurrir por más
de un mecanismo, dependiendo de la estructura del éster. Sin embargo, MECANISMO: El mecanismo de la hidrólisis de ésteres catalizada
el mecanismo usual es el inverso de una reacción de esterificación de por ácido. La reacción directa es una hidrólisis; la reacción inversa es
Fischer. Primero, se activa el éster frente al ataque nucleofílico por la una esterificación de Fischer. (1)
protonación del átomo de oxígeno del grupo carboxilo, y después ocurre
la adición nucleofílica del agua. La transferencia de un protón y la
eliminación del alcohol produce el ácido carboxílico. Debido a que esta
reacción de hidrólisis es la inversa de la reacción de esterificación de
Fischer. (1)

MECANISMO: El mecanismo de la hidrólisis de ésteres catalizada

por base (saponificación). (1)
 ● Después de hacer un último lavado con una disolución de
agua y cloruro de sodio a la fase orgánica se llevó a cabo el
secado con sulfato de sodio, dado que esta sustancia atrapa
las moléculas de agua que se presentan en la fase orgánica.
Se dejó actuar hasta percibir que el sulfato de sodio se hizo
‘’piedra’’. Una vez visto esto se procedió a la destilación
simple.

● Se sabe que el acetato de isoamilo está conformado por

ácido acético glacial y alcohol isoamílico, – a esta sustancia
se le conoce como sustancia azeotrópica – . Al tener puntos
de ebullición similares no se logra una separación de ellos
mediante una destilación simple. Por lo tanto, ya que el
producto obtenido presenta ambos reactivos enlazados entre
sí podemos decir que es una reacción reversible, esto quiere
decir que a partir de nuestro éster podemos volver a
recuperar el alcohol isoamílico y ácido acético glacial con
figura 8 (1) ciertas condiciones de reacción, para de igual manera
recuperar al grupo saliente que se perdió en esta reacción de
2. Resultados y discusión eliminación.

● ¿Por qué utilizar ácido acético glacial y alcohol isoamílico?

Porque el ácido carboxílico actúa base de modo que ataca al
alcohol y se desprotona de tal manera que se afectuo una
reacción de eliminación.
● La mezcla de reacción se calentó en reflujo para mantener la
reacción en presencia de calor cuidando que no excediera los
150 C°. También se realizó agitación magnética para efectuar
la reacción química, transferencia térmica y regular la
ebullición.

Mezcla de reacción <--—---> Acetato de isoamilo

● Después de realizar los lavados y el secado de nuestra fase
orgánica pudimos observar que nuestro producto obtuvo una
coloración más oscura, esto se debe a que presentó una
oxidación.

3. Conclusiones
Tras el análisis, podemos deducir que para la síntesis del acetato de
isoamilo es necesario ejecutar la reacción con ácido acético, alcohol
isoamílico y ácido sulfúrico, para así tener como producto un éster con
un peculiar aroma a plátano. Así también pudimo deducir y conocer sus
aplicaciones ya que esta molécula, por su comúnmente aroma a
● Los lavados con la solución de bicarbonato se realizó con la plátano, se utiliza en algunos productos alimenticios y cosméticos; tales
finalidad de remover el ácido acético que pudo quedar en la como en perfumes con esencias de frutas, como disolvente para
fase orgánica que no logró reaccionar. algunos barnices y lacas de nitrocelulosa.
Al mezclar los reactivos, calentar por reflujo y realizar los lavados y
secado, se observó un cambio de coloración en la fase orgánica, (la
coloración de la mezcla era más intensa que la mezcla de los demás
equipos) esto se debió a que nuestra sustancia de interés presentó una
oxidacion, hecho que no afectó al rendimiento del producto.
Al realizar la destilación se tuvo que calentar la parrilla anteriormente
Ácido acético 6 mL
para evitar contratiempos, aunque, aún así, nos retrasamos de tiempo.
glacial
Obtuvimos un producto levemente amarillo translúcido, el cual despedia
un olor caracteristico del acetato de isoamilo .

4. Sección experimental

Información general: Disolución de 22.5 mL

NaHCO3 (5%)
Procedimiento:

En un matraz pera de 50 mL y de una boca coloque 4 mL de alcohol

isoamílico, 6 mL de ácido glacial y añada, agitando cuidadosamente, 1
mL de ácido sulfúrico concentrado (Hágalo cuidadosamente y con
agitación constante), agregue núcleos porosos para regular la ebullición
y conecte el condensador en posición de reflujo.

Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo

durante 45 minutos. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento,
Na2SO4 anhidro 1g
retire el baño de aire y enfríe la mezcla de reacción a temperatura
ambiente.

Pase la mezcla de reacción a un embudo de separación. Lave el matraz

de reacción con 14 mL de agua fría y pase el agua al embudo de
separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deseche. La
fase orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual
puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 mL de una
disolución de bicarbonato de sodio al 5% (PRECAUCIÓN! Se produce
CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa orgánica esté
alcalina. Verifique el pH.). Disolución 2.5 g
saturada de cloruro
Lave la capa orgánica con 6 mL de agua mezclados con 1.5 mL de una de sodio
disolución saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierte
la fase orgánica en un vaso de precipitado y seque con sulfato de sodio
anhidro ( Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea
completo, si después de este tiempo la disolución sigue turbia, decante
la disolución y añada otro gramo de agente desecante).

Monte un aparato de destilación simple ( El material debe de estar

limpio y seco), durante la fase orgánica al matraz pera de 50 mL,
agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile. El Ácido sulfúrico 1 mL
recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo. concentrado
Colecte la fracción que destila entre 132-134 °C y calcule el
rendimiento.

Reactivos

Alcohol isoamilico 5.3 mL

Materiales
Barra para 1 Pipeta graduada de 1
agitación 5 mL

Matraz bola de 50 1
mL

Pipeta graduada de 2
10 mL
Embudo de 1
separación 125 mL

Termómetro 1
Matraz Erlenmeyer 1
de 50 mL

Parrilla de 1 Vidrio de reloj 1

agitación con
calentamiento

Pinzas para 2
refrigerante
Matraz Erlenmeyer 2
de 125 mL

Conexión para 1
destilación
 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
Vaso de pp de 100 2 (4. 293𝑔 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)( 88𝑔/𝑚𝑜𝑙
)
mL
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 130𝑔/𝑚𝑜𝑙
( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
)( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜 ) = 6. 34𝑔

NUMERO DE MOLES

𝑚 4.293𝑔
Alcohol isoamilico→n= 𝑃𝑀
= 88𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0. 0487𝑚𝑜𝑙

Refrigerante 1 Ácido acético→n=

𝑚
=
4.293𝑔
= 1. 039𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀 88𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚 6.34𝑔
Acetato de isoamilo→n= 𝑃𝑀
= 130𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0. 0487𝑚𝑜𝑙

%RENDIMIENTO

𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 𝐸𝑋𝑃𝐸𝑅𝐼𝑀𝐸𝑁𝑇𝐴𝐿
%𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 𝑇𝐸Ó𝑅𝐼𝐶𝑂
× 100

1.664𝑔
%𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 6.34𝑔
× 100
Cálculos estequiométricos
%𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 26. 24 = 26%

UNIDAD FORMU ACIDO ALCOH ACETAT

ES LAS ACÉTIC OL O DE
O ISOAMI ISOAMI Referencias
LICO LO

Masa g/mol 60.05 88 130 1. McMurry, J. (2001). Quimica Organica.

molar International Thomson Editores.
Densida g/ml p=
𝑚 1.04 0.81 0.876
𝑉
d

Punto °C 117.9° 130° 142.5

de
fusión o
ebullició
n

Volumen ml V=
𝑚 6 5.3
𝑝

Cantida mol n=
𝑚 0.1039 0.0487 0.048
𝑃𝑀
d de
sustanci
a

Masa g m= n * 6.24 4.293 1.664

PM
m= p*V

CALCULO DE LA MASA

Alcohol isoamilico→
𝑚 = 𝑝 × 𝑉 = 0. 81𝑔/𝑚𝑙 × 5. 3𝑔/𝑚𝑙 = 4. 293𝑔

Ácido acético→𝑚 = 𝑝 × 𝑉 = 1. 04𝑔/𝑚𝑙 × 6𝑚𝑙 = 6. 24𝑔

Acetato de isoamilo (RENDIMIENTO TEÓRICO)