Laboratorio de Química Orgánica N°7

COMPUESTO OXIGENADOS Y
NITROGENADOS
ÁCIDOS CABOXÍLICOS – ÉSTERES –
COMPUESTOS NITROGENADOS
INFORME
Integrantes:
Majerhua, Noelia
Rivera, Renzo
Ceron, Yordan
Docente:
Salmon Barrantes, Laurence
Sección:
C1-02-A
Fecha de realización: 8 de junio
Fecha de entrega: 22 de junio

2018-1
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1. OBJETIVOS

1.1 Objetivo General

Diferenciar los compuestos oxigenados y nitrogenados por sus grupos
funcionales y estructuras, conociendo sus propiedades físicas y químicas.
1.2 Objetivos Específicos
 Generar una sal orgánica y un ácido graso mediante la reacción de los
ácidos carboxílicos.
 Utilizar el comportamiento químico de los compuestos en la síntesis
orgánica.
 Generar un éster y lograr la saponificación experimentalmente.

2. MATERIALES

Mechero Teclu Soporte universal Pinza de Moss Vaso precipitado

Pipetas pasteurizadas Plancha de calentamiento Tubos de ensayo

usterizadas

Embudo de vidrio para

Piseta Varilla de vidrio
filtración simple

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3. PROCEDIMIENTO

ÁCIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH o -CO2H.
CARACTERÍSTICAS

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen

propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón
o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda
como R-COO-.

𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 → 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶− + 𝑯+
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de

sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.

SOLUBILIDAD

Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman uniones puentes de

hidrógeno con ella a través de sus grupos polares como son el carbonilo e
hidroxilo. Asimismo, al aumentar el número de carbono, la solubilidad
disminuye debido al incremento del carácter hidrofóbico del ácido que está
dado por el grupo hidrocarbonado (-R).

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EXPERIMENTO 1
EXPERIMENTO A

El propósito de este experimento es generar una sal orgánica. Primero,

medimos 10 ml de ácido acético en una probeta. Después, pesamos en la
balanza digital 0.4g de hidróxido de sodio 1M con la ayuda de un vaso de
precipitado. Luego, verter el ácido acético al vaso precipitado que contiene la
base. Finalmente, someterlo a fuego en la plancha de calentamiento hasta que
se forme un sólido, esto es la sal orgánica.

ÁCIDO HIDRÓXIDO SAL

AGUA
ACÉTICO DE SODIO ORGÁNICA
CALENTAMIENTO

Los ácidos carboxílicos, en10este

ml caso, el ácido acético, reaccionan fácilmente
con las bases, óxidos básicos, con metales activos. Como resultado ocurre la
sustitución de hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, formando finalmente
una sal.
CALENTAMIENTO
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Las sales de los ácidos carboxílicos se hidrolizan con facilidad. Por ello, las
soluciones acuosas de las sales de los metales alcalinos tienen una reacción
alcalina. Esto lo comprobamos al sumergir el panel tornasol rojo donde se
observa un cambio a color azul.

[CH3COO]- Na+ + HOH CH3COOH + Na+ + OH-

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EXPERIMENTO B

El objetivo de este experimento es generar un ácido graso. Primero, colocar en

un vaso de precipitado 1g de jabón, previamente pesado. Después, disolverlo
en 20ml de agua destilada hasta formar una disolución. Luego, agregar HCl
concentrado (20 gotas aproximadamente), y con la ayuda de la varilla de vidrio
ir agitando. Finalmente, realizar el proceso de filtración simple para la posterior
formación de un ácido graso, este es un sólido de color blanco.

 El estearato de sodio es un jabón, la reacción que describe el equilibrio de

sus iones constituyentes es:

C17H35COONa → Na+ + C17H35COO-

 El proceso de acidificación del jabón para obtener un ácido graso es

esencialmente una reacción de sustitución.

HCl + C17H35COONa → NaCl + C17H35COOH

 El Na+ y H+ intercambian de lugar. El Na+ deja el anión del ácido, por lo que
se puede juntar con el Cl en solución y al mismo tiempo el H- se junta con el
anión del ácido, formando una molécula con el grupo COOH en el final, un
ácido graso. Éste no es soluble en agua en pH bajo, por lo que flota como
gotas en la superficie de la solución.

EXPERIMENTO C

SAPONIFICACIÓN

Para realizar este experimento, primero medimos aproximadamente 10ml de

aceite comestible. Después, verter en un vaso de precipitado de 50 ml, el
aceite. Luego, calentarlo a 45°C e ir agitando con la varilla de vidrio de
laboratorio. En este proceso, se emplea bases alcalinas: KOH, NaOH.
Finalmente, se obtiene no un ácido como en el caso de la hidrólisis sino un
jabón, logrando de esta manera la saponificación.

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PROCESO DE SAPONIFICACIÓN

(Triglicérido-Aceite) (Hidróxido de sodio) (Glicerina) (Jabón-sólido)

(Calor)

 Tratando el cuerpo graso con una solución de potasa o de soda en caliente,

se obtiene una solución que contiene glicerina
 Aquí se observó 2 fases entre la mezcla del aceite y la solución de NaOH,
un sólido y la otra sustancia amarilla (líquida). Al hacer la solución de NaOH
se presentó una reacción exotérmica.
 Los jabones son sales de potasio o sodio obtenidos de ácidos grasos de
cadena larga. Cuando los triglicéridos en forma de grasa o aceite reaccionan
con soluciones de KOH o NaOH, se convierten en jabón y glicerina. A esto
se le llama hidrolisis alcalina de esteres. Desde que esta reacción se dirige
a la formación de jabón, se le llama proceso de saponificación.
 La reacción de saponificación es exotérmica por naturaleza, debido a que
se libera calor durante el proceso, además el jabón permanece en forma
suspendida en la mezcla.

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 ÉSTERES
Los Ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos
con alcoholes, generando agua como subproducto.

En la siguiente reacción podemos observar como el hidroxilo del ácido se

combina con el hidrógeno del radical hidroxilo.

ÉSTERES INORGANICOS

Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico.

CH3OH + H2SO4 CH3 O SO3H

S
R’ – OH + H3PO4 o H2PO3 - O – R
Sn
ol
ÉSTERES ORGÁNICOS no
ls
Son los que tienen un alcoholoq y un ácido orgánico.
su
qe
ut
ei
te
in
ee
nn
eu
nn
OBTENCIÓN DE ÉSTERES u
a
nl
Los ésteres se preparan combinando
ac
un ácido orgánico con un alcohol. Se
utiliza ácido sulfúrico como agente
lo deshidratante. Esto sirve para ir eliminando
ch
el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su
oo
equilibrio hacia la derecha, eshl decir, hacia la formación del éster.
oy
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rá
gn
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉSTERES
 Los esteres se hidrogenan mas facilmente que los ácidos.
 La saponificacion de los esteres, llamada así por su analogia con la
formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
 La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.

PROPIEDADES FÍSICAS
 Los ésteres superiores son sólidos cristalinos e inodoros.
 Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
 Su densidad es menor que la del agua.

EXPERIMENTO A

FORMACIÓN DE ÉSTERES

En un tubo de ensayo, se vierte 0,5g de ácido salicílico, 2ml de metanol y 5

gotas de ácido sulfúrico, previamente medido y pesado. Después, agitar varias
veces para que se diluya el soluto. Luego, lo llevamos a baño maría en una
plancha de calentamiento para observar e identificar la posterior formación del
éster.

En este experimento, los reactantes fueron el ácido salicílico y metanol, donde

el ácido sulfúrico se usa como catalizar para que se lleve a cabo la reacción.
Asimismo, el producto formado fue un éster denominado salicilato metílico. La
reacción se llevó a la plancha de calentamiento y fue sometida a unos 70°C
aproximadamente.

ÁCIDO SALICÍLICO (𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 )

8
Para identificar y formar un éster como producto de la reacción sometida a
calentamiento, se tiene la siguiente reacción.

𝐻2 𝑆𝑂4 , T°

𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 + 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 → 𝑪𝟖 𝑯𝟖 𝑶𝟑 + 𝑯𝟐 𝑶

La reacción entre el ácido salicílico, el metanol y como catalizador el ácido

sulfúrico nos dio como resultado el salicilato metílico y agua, ya que el ácido
salicílico, conocido comercialmente como aspirina, tiene una buena solubilidad
en etanol. El producto que se identificó es un éster también llamado aceite de
gaulteria. Este compuesto tiene como propiedades químicas y físicas.

ÉSTER FORMADO POR LA REACCIÓN ENTRE EL ÁCIDO SALICÍLICO

( 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 ), EL METANOL (𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯):

SALICILATO METÍLICO (𝑪𝟖 𝑯𝟖 𝑶𝟑 )

El producto final de la reacción fue el salicilato de metilo. Este es un éster que

se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo
sanguínero de los capilares. Tambien tiene algunas propiedades como
antiséptico. Además se puede usar para tratar a los animales y los órganos que
9
se conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede
emplearse para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes. El efecto
es aún más fuerte si el tejido ha sido tratado anteriormente con azul de metileno
para obtener una radiografía por contraste.

OBSERVACIONES EN EL LABORATORIO PARA LA OBTENCIÓN DEL

ÉSTER SALICILATO METÍLICO

ANTES DE SOMETERSE A CALOR LA DESPUÉS DE SOMETERSE A

SOLUCIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO Y CALOR LA SOLUCIÓN DE ÁCIDO
METANOL SALICÍLICO Y METANOL
Se observo una turbidez en la Se observó un cambio de color al
solucion, color blanco, reacción llevarlo a una plancha de
exotermica muy rapida y luego de calentamiento, olor a naranja
unos minutos se observo crtistales (frutal) y la reacción fue rápida.
blancos.

PRODUCTOR FINAL: ÉSTER SALICILATO

METÍLICO

10
EXPERIMENTO B

Primero, se vierte en un tubo de ensayo 0,5 g de acetato de sodio, 2ml de

alcohol amílico y 2 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4. Luego, lo llevamos a baño maría en una
plancha de calentamiento para la posterior formación del éster.

En este experimento, los reactantes fueron el acetato de sodio y alcohol

amílico, donde el ácido sulfúrico se usa como catalizar para que se lleve a cabo
la reacción. Asimismo, el producto formado fue un éster denominado acetato
de metilo. La reacción se llevó a la plancha de calentamiento y fue sometida a
unos 70°C aproximadamente.

ACETATO DE SODIO (𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂)

Para identificar y formar un éster como producto de la reacción sometida a

calentamiento, se tiene la siguiente reacción.

𝐻2 𝑆𝑂4 , T°

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 + 𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟏 𝑶𝑯 → 𝑪𝟖 𝑯𝟖 𝑶𝟑 + 𝑯𝟐 𝑶

11
La reacción entre el ácido salicílico, el metanol y como catalizador el ácido
sulfúrico nos dio como resultado el salicilato metílico y agua, ya que el ácido
salicílico, conocido comercialmente como aspirina, tiene una buena solubilidad
en etanol. El producto que se identificó es un éster también llamado aceite de
gaulteria. Este compuesto tiene como propiedades químicas y físicas.

ÉSTER FORMADO POR LA REACCIÓN ENTRE EL ÁCIDO SALICÍLICO

( 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 ), EL METANOL (𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯):

SALICILATO METÍLICO (𝑪𝟖 𝑯𝟖 𝑶𝟑 )

El producto final de la reacción fue el salicilato de metilo. Este es un éster que

se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo
sanguínero de los capilares. Tambien tiene algunas propiedades como
antiséptico. Además se puede usar para tratar a los animales y los órganos que
se conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede
emplearse para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes. El efecto
es aún más fuerte si el tejido ha sido tratado anteriormente con azul de metileno
para obtener una radiografía por contraste.

OBSERVACIONES EN EL LABORATORIO PARA LA OBTENCIÓN DEL

ÉSTER SALICILATO METÍLICO

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ANTES DE SOMETERSE A CALOR LA DESPUÉS DE SOMETERSE A
SOLUCIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO Y CALOR LA SOLUCIÓN DE ÁCIDO
METANOL SALICÍLICO Y METANOL
Se observo una turbidez en la Se observó un cambio de color al
solucion, color blanco, reacción llevarlo a una plancha de
exotermica muy rapida y luego de calentamiento, olor a naranja
unos minutos se observo crtistales (frutal) y la reacción fue rápida.
blancos.

PRODUCTOR FINAL: ÉSTER SALICILATO

METÍLICO

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 CH3COONa + CH3OH CH3COOCH3 + NaOH

acetato de sodio Acetato de metilo

* el acido sulfurico se usa como un catalizador para que reaccione.

* se lleva a una plancha de calentamiento a unos 70°C

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 OBSERVACIONES

Se observó una reacción exotérmica lenta,

no se observó cristales sino precipitado
color blanco sedimentado. Al agregar más
ácido sulfúrico se observó un cambio de
color amarillo.

OBSERVACIONES

Se observó que no cambia de color como la anterior

solución y se emano un olor a pomada.

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 COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir

uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según
el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias.

AMIDAS

Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un
grupo dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-di
sustituidas.

Nitrilos

Resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El

cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un
radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados
nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

EXPERIMENTO A

- En un tubo de ensayo, verter 0,5g de urea en estado sólido y 0,5g de hidróxido

de sodio en estado sólido.

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 La Urea es un compuesto orgánico blanco y cristalino, de
fórmula CO(NH2)2, conocida también como carbamida,
perteneciente a la familia química de amidas alifáticas.
Presenta un punto de fusión de 132,7 °C, es soluble en
agua (fácilmente en agua caliente) y en alcohol, y
ligeramente soluble en éter.

El hidróxido de sodio, también conocido como

lejía, soda cáustica o sosa cáustica, es un
compuesto químico de formula NaOH, que forma
una solución fuertemente alcalina cuando se
disuelve en un disolvente como el agua.

- Después de calentarlo lo sometemos a calentamiento, flameando con el

mechero hasta que se disuelva completamente.

NH22CO + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3 + Q

Urea Carbonato
de sodio

EXPERIMENTO B

- En un tubo de ensayo, verter 0.5 ml de NaOH 2M y 0.5 ml de sulfato de

cobre al 10%

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 SULFATO DE COBRE o SULFATO CÚPRICO, es una sal
inorgánica corresponde a un hidrato con 05 moles de
agua y formula general CuSO4.5H2O.

El hidróxido de sodio es un sólido blanco e

industrialmente se utiliza como disolución al 50 % por su
facilidad de manejo. Es soluble en agua, desprendiéndose
calor.

Primero verter el hidróxido de sodio y después el

sulfato de cobre.

Segundo, calentar con el mechero hasta que se

observe un color morado en el compuesto.

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 + Q

Sulfato de Sulfato
cobre 18 de sodio
EXPERIMENTO 5
EXPERIMENTO A
Este experimento tiene como objetivo la identificación y formación de un
compuesto orgánico nitrogenado. Para ello, primero pesamos en un vaso
precipitado 0,5 g de urea con la ayuda de la balanza digital. Después, lo
colocamos en un tubo de ensayo para someterlo a calor, empleando el
mechero, hasta que el sólido (urea) pase a estado líquido. Luego, en el instante
que ya se realizó el cambio de estado, lo retiramos del mechero y agregamos
5 gotas de sulfato de cobre para la formación del compuesto nitrogenado.

Figura 1. Compuesto Urea, sólido

blanco
Figura 3. Reacción entre la urea en estado
líquido y el sulfato de cobre
En esta reacción se observó que fue muy rápida y
muy exotérmica. Asimismo, se observó un cambio
de color en el producto y el desprendimiento de
gases. El color fue morado.

Figura 2. El compuesto de urea,

contenido en un tubo de ensayo,
está sometido a calor para el
cambio de estado

Figura 4. Producto (sólido de color morado) formado

de la reacción entre la urea y el sulfato de cobre

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 FORMACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO NITROGENADO
Para lograr identificar la formación de un compuesto nitrogenado es importante
conocer las características de los compuestos reactantes que participan.
UREA
La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2.
Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es uno de los
pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-. Debido a su
momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble
en éter.

La urea se obtiene mediante la síntesis de Wöhler.

SULFATO DE COBRE
El sulfato de cobre (II), también llamado sulfato cúprico (CuSO4), es un
compuesto químico derivado del cobre que forma cristales azules, solubles en
agua y metanol y ligeramente solubles en alcohol y glicerina. Su forma
anhídrida (CuSO4) es un polvo verde o gris-blanco pálido, mientras que la
forma hidratada (CuSO4·5H2O) es azul brillante.

REACCIÓN PARA LA FORMACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

NITROGENADO

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EXPERIMENTO B

Primero vetamos 10 ml de ácido acético en una probeta. Luego, lo llevamos a

la campana extractora de sustancias peligrosas, juntamos el amoniaco en la
campana debido a que es un gas muy tóxico., vertiendo ahí mismo 5 ml de
amoniaco en el vaso precipitado. Después, seguimos vertiendo el amoniaco
hasta 9 ml con el objetivo de completar la neutralización y posterior formación
del compuesto nitrogenado, esto es una amida. Asimismo, luego de completar
la neutralización cogemos un papel tornasol y observamos si hubo algún
cambio de color a azul, esto evidencia la presencia de una base.

En la campana extractora, el vaso precipitado que contiene amoniaco y ácido

acético, lo ponemos en una plancha de calentamiento para su posterior
evaporización (sin que alcance la temperatura de ebullición máxima ya que, se
podría descomponer). Seguimos agitando hasta que se evapore. Finalmente,
colocamos el vaso precipitado en un baño de hielo, para observar su
cristalización, que es la presencia de una amida.
OBSERVACIONES

- Se dejó reposar aproximadamente 2 minutos para colocarlo a baño maría.

Antes para hacer lo indicado, el líquido tiene que ser viscoso.
- Se cristalizó en menos de un minuto con un baño maría que contenía
abundante hielo.

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 PRUEVAS DEMOSTRATIVAS
LA ANILINA

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es

un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No
se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble
en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, que se obtiene mediante condensación de
bases hidroxílicas combinadas con diisocianatos, también se usa en productos
químicos agrícolas, pinturas sintéticas y estabilizadores para la industria del
caucho, herbicidas, bernices y explosivos.

El objetivo de esta prueba demostrativa es elaborar las sales de diazonio,

identificando y comprobando la existencia de estos compuestos y conocer de
esta manera las condiciones de que esta reacción se requiere.
REACCIÓN DE LA ANILINA
La reacción más importante de las anilinas no sustituidas en el nitrógeno es su
transformación en sales de diazonio, intermedios en la preparación de
numerosos derivados aromáticos.

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La reacción más útil de las aminas con el ácido nitroso es la reacción de las
arilaminas para formar sales de arildiazonio. Las sales de arildiazonio son
estables en disoluciones acuosas entre 0° y 10°C. A temperaturas más altas
se descomponen. El grupo diazonio se puede sustituir por muchos grupos
funcionales incluyendo el -H, -OH, -CN y los halógenos.
Las sales de arildiazonio se generan por reacción de una amina primaria
aromática con ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede
obtener por nitración del anillo aromático seguida de reducción del
correspondiente nitrocompuesto.
La reacción se lleva a cabo con nitrito sódico en medio ácido:

23
24
25
BIBLIOGRAFÍA

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