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    Reacciones de Preparacion o Sintesis de Alcoholes y RX Propias

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    Este documento resume varias reacciones de preparación y síntesis de alcoholes, incluyendo la hidratación de alquenos, la reducción de aldehídos y cetonas, la síntesis de Grignard y alcoholes, la oxidación de alcoholes, y la conversión de alcoholes a haluros de alquilo y alcoxidos.

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    REACCIONES DE PREPARACION O SINTESIS DE ALCOHOLES Y RX PROPIAS (1) (1)

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    REACCIONES DE PREPARACION O SINTESIS DE ALCOHOLES

    I.HIDRATACION DE ALQUENOS

    Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

    Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50% sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis
    final.

    El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble
    enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono
    menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
    II.SINTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

    1.-El hidruro de litio y aluminio(LiAlH4) trabaja en medio éter y transforma aldehídos y cetonas en
    alcoholes después de una etapa de hidrólisis ácida.

    2.- HIDROGENACION CATALITICA:

    Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a


    alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando
    hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

    El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

    La ciclopentanona [1] se transforma por hidrogenación en ciclopentanol [2]


    III.SINTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
    Los compuestos organometalicos de Litio y Magnesio se utilizan con frecuencia para sintetizar
    alcoholes. Los Haluros organomagnesio, de forma empírica R-Mg-X son llamados Reactivos de
    Grignard.
    Este reactivo resulta de la reacción de un haluro de alquilo con magnesio metalico. Esta reacción
    se lleva a cabo con un disolvente de éter seco. Lo cual es necesario para estabilizar el reactivo de
    Grignard a medida que se forma.
    R-X + Mg __Eter____ RMgX (Reactivo de Grignard)
    Donde R: grupo alquilo o arilo y X: Cl,Br,I

    O OMgX H2O OH
    HCH + RMGX HCH HCH Alcoholes Primarios.
    R H+ R

    O OMgX H2O OH
    RCH + RMGX R'CH R’CH Alcoholes Secundarios
    R H+ R

    O OMgX H2O OH
    RCR2 + RMGX R'CR2 R’CR2 Alcoholes Terciarios
    R H+ R

    Revisar Pag 352 Cap 11 del libro de texto.


    REACCIONES PROPIAS
    OXIDACION DE ALCOHOLES

    La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen


    aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

    Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

    El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a
    apartir de alcoholes primarios.
    Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
    clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

    Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos


    El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el
    dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
    Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
    Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobre oxidación a
    ácido carboxílico.

    SINTESIS DE HALOALCANOS A PARTIR DE ALCOHOLES

    Con Cloruro de Tionilo (SOCl2)


    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + SOCl2_____ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl + SO2

    Con Trihalogenuro de Fosforo (PX3)


    3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + PBr3______ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + P(OH)3
    REACCION DE ALCOHOLES CON SODIO METALICO (formación de alcoxidos)

    1.- 2 CH3-CH2-CH2-OH + 2 Na 2CH3-CH2-CH2-ONa +H2

    2.- 2 CH3-CH-OH + 2 Na 2 CH3-CH-ONa + 2 H2

    CH3 CH3

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