Reacciones de Preparacion o Sintesis de Alcoholes y RX Propias
Reacciones de Preparacion o Sintesis de Alcoholes y RX Propias
Reacciones de Preparacion o Sintesis de Alcoholes y RX Propias
I.HIDRATACION DE ALQUENOS
Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50% sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis
final.
El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa adición del protón al doble
enlace. La hidratación de alquenos es Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono
menos sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).
II.SINTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1.-El hidruro de litio y aluminio(LiAlH4) trabaja en medio éter y transforma aldehídos y cetonas en
alcoholes después de una etapa de hidrólisis ácida.
El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]
O OMgX H2O OH
HCH + RMGX HCH HCH Alcoholes Primarios.
R H+ R
O OMgX H2O OH
RCH + RMGX R'CH R’CH Alcoholes Secundarios
R H+ R
O OMgX H2O OH
RCR2 + RMGX R'CR2 R’CR2 Alcoholes Terciarios
R H+ R
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a
apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido
clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
CH3 CH3