UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL NORTE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS

Química Farmacéutica Orgánica I

DACF-00303

1. Introducción a la química orgánica

Docente: Dra. Mariña Castroagudín Campos Primer Semestre 2023

1. ¿Qué es la Química Orgánica?

• Considere por un momento las actividades que ha realizado en las últimas 24 horas.

UTILIZAMOS LA QUÍMICA ORGÁNICA

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1. ¿Qué es la Química Orgánica?

• El término orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”

• En un principio, la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos
extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales.
• Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo las podían sintetizar los seres vivos.

Mundo mineral Química inorgánica

XIX
Seres vivos Química orgánica

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 1. Química Orgánica: Definición

• En aquella época, la única explicación en la diferencia del Esto demostró que compuestos orgánicos
comportamiento entre los compuestos orgánicos e pueden ser sintetizados a partir de
inorgánicos era que los orgánicos al provenir de seres vivos compuestos inorgánicos
debían contener una “fuerza vital”.

• En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler convirtió el

cianato de amonio en urea (compuesto orgánico)
simplemente calentando el cianato en ausencia de «Los compuestos orgánicos son compuestos
que contienen átomos de Carbono»
oxígeno.

«Rama de la Química que estudia los

compuestos del carbono y sus reacciones»

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1. Química Orgánica: Importancia
• Los seres humanos estamos formados por moléculas orgánicas y nos nutrimos con los
compuestos orgánicos de los alimentos.

• Los compuestos orgánicos constituyen muchas moléculas biológicas: Proteínas del cabello, piel
y músculos, el ADN, alimentos.
“Moléculas con actividad
biológica”

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1. Química orgánica

• El carbono es el principal elemento en los compuestos orgánicos, sin embargo, también hay
otros elementos que se encuentran comúnmente en diversas estructuras.

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 2. Estructura atómica

• Los átomos están formados por protones, neutrones y electrones.

• Los protones tienen carga positiva y se encuentran junto con los neutrones en el núcleo del átomo.
• Los electrones, los cuales tienen una carga negativa de igual magnitud a la carga positiva del protón, se
encuentran en el espacio que rodea al núcleo.

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2. Estructura atómica: orbitales

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2. Estructura atómica

• ¿Cuántos protones y neutrones tiene cada uno de los siguientes átomos?

• ¿Cuál es su configuración electrónica?

• ¿Cuántos electrones hay en su capa de valencia?

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2. Estructura atómica
• Electrones de valencia: electrones que ocupan el último nivel de energía de un elemento, estos
electrones son los que participan en una reacción química formando nuevos enlaces.

• Un enlace covalente se forma cuando dos

átomos se aproximan y los electrones son
compartidos por el traslape de orbitales.

• El número de enlaces covalentes que

forma un átomo depende de cuántos
electrones de valencia adicionales necesita
para alcanzar una configuración de gas
noble.
El átomo de H, al compartir
dos electrones, adquiere la
configuración del He

Regla del octeto

2. Estructura atómica: El átomo de carbono
• La gran diversidad de compuestos en química orgánica, se debe a la
versatilidad del átomo de carbono para formar múltiples enlaces (cuatro
enlaces covalentes) con otros elementos, pero sobre todo entre átomos de
carbono.
2. Estructura atómica
3. Enlaces químicos
1. Los enlaces iónicos se forman por la transferencia de uno o más electrones de un
átomo a otro para crear iones.

2. Los enlaces covalentes resultan cuando los átomos comparten electrones.

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3. Enlaces químicos: Electronegatividad

• Propiedad de un elemento que mide su tendencia a atraer hacia sí electrones, cuando está químicamente
combinado con otro átomo (la fuerza con la que un átomo atrae los electrones compartidos).
• Cuanto mayor sea su electronegatividad, mayor será su capacidad para atraer electrones.
• Sus valores han sido determinados en una escala arbitraria denominada escala de Pauling.
3. Enlaces químicos: Electronegatividad

El valor máximo es 4 que es el valor asignado al flúor, el elemento más electronegativo.
El elemento menos electronegativo, el cesio, tiene una electronegatividad de 0,7.
 If the dif erence in electronegativity is less than 0.5, th
3. El enlace covalente: Recordamos..
equally shared between the two atoms, resulting in a covalent bo
• Tipos de enlace: C− H :
• ENLACE COVALENTE: electrones compartidos entre dos
átomos, donde la diferencia de electronegatividad es C C C H

menor a 0.5.

• ENLACE COVALENTE POLAR: electrones compartidos entre

dos átomos con diferencia de electronegatividad entre 0,5
y 1,7.
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• ENLACE IÓNICO: los electrones no se comparten

realmente, los dos átomos difieren en electronegatividad
en más de 1,7, por lo que el átomo más electronegativo
posee los electrones.

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4. Enlace covalente polar

Representación
densidad electrónica

Diferencia de electronegatividad

Ejemplo
Electronegatividad enlace C-H
C = 2,5
H = 2,1
∆ = 0,4 (enlace covalente apolar)
4. Enlace covalente polar

• En la representación de un enlace covalente polar se utiliza una flecha cruzada para

indicar la dirección de la polaridad de enlace.
• Por convención, los electrones se desplazan en la dirección de la flecha (vector), por lo
que la cola de la flecha es pobre en electrones y la cabeza de la flecha es rica en
electrones.
 5. Momento dipolar

• El momento dipolar μ (letra griega

mu), se define como la magnitud de la
carga en cualquier extremo del dipolo
molecular.

• La metilamina contiene un átomo de

nitrógeno con un par de electrones no
enlazados.

El dipolo apunta hacia el

sector más electronegativo
(par de electrones
Nitrógeno)
5. Momento dipolar

• Para cada uno de los siguientes compuestos, identifique cualquier enlace covalente
polar dibujando símbolos δ+ y δ− en las ubicaciones apropiadas:

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6. Representación de compuestos orgánicos: Estructuras de Lewis
• Modelo cualitativo de representación de los elementos.
• Un símbolo de puntos de Lewis consta del símbolo del elemento y un punto por cada electrón de
valencia de un átomo del elemento.

• El enlace covalente se forma por compartición de dos e-

• Regla del octeto: “Los átomos tienden a adquirir la configuración de gas noble"
Reglas de Lewis (8 e- en la última capa)
• Los dos átomos que forman el enlace covalente adquieren conjuntamente la
configuración de gas noble.

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 6. Estructuras de Lewis

• Los e- de enlace: mediante una línea

• Los e- no enlazados: mediante puntos

• Dibuje una estructura de Lewis para CHCl3 y HCN

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6. Estructuras de Lewis

• Enlace simple:

• Enlace doble:

• Enlace triple:

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7. Representación de compuestos orgánicos

• En las fórmulas estructurales completas, se muestran todos los átomos de carbono y

todos los enlaces CH.
• En las estructuras condensadas, se omiten los enlaces CH y, a menudo, los enlaces
simples CC.
• En las estructuras de esqueleto no se muestran los átomos de carbono e hidrógeno.

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7. Representación de compuestos orgánicos

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7. Representación de compuestos orgánicos

• La carvona, una sustancia responsable del olor de la hierbabuena, tiene la siguiente

estructura. Determine la fórmula molecular de la carvona.

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7. Representación de compuestos orgánicos
• Proporcione la fórmula molecular para cada sustancia:

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7. Representación de compuestos orgánicos
• El diazepam es un sedante y relajante muscular utilizado en el tratamiento de la
ansiedad, el insomnio, y convulsiones. Identifique el número de átomos de carbono en
diazepam, y determine la fórmula molecular del diazepam.

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7. Representación de compuestos orgánicos

• El bisabolano, un ejemplo de biocombustible renovable, es un alternativa sintética al

combustible diesel. Dibujar la estructura de esqueleto para el bisabolano.

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7. Representación de compuestos orgánicos

• Dibuje una estructura de esqueleto para:

H2CO3 H2SO4

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