Química Orgánica I

Profa: Ana Moya Galán

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 Introducción
Química Orgánica
 La química orgánica se deriva del antiguo concepto de
que las sustancias de origen vegetal o animal (sustancias
orgánicas) son diferentes de las de origen mineral
(sustancias inorgánicas)
⚫ En la actualidad se define como la química del carbono
y sus compuestos
⚫ Se conoce más de un millón de compuestos de carbono
⚫ Compuestos como los carbonatos, cianuros, carburos
son tradicionalmente llamados compuestos inorgánicos
( CO2 y NaCO3)
 La química orgánica se define mejor como la química de
los hidrocarburos (compuestos que contienen solo
carbono e hidrógeno) y sus derivados
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 Hidrocarburos
 Son los compuestos orgánicos más simples
⚫ Otros compuestos orgánicos que contienen O, N,
halógenos son clasificados como derivados de
hidrocarburos
 Los hidrocarburos pueden ser separados en 3 grupos:
⚫ Hidrocarburos saturados, que contienen solo enlaces
sencillos entre átomos de C → C―C
⚫ Hidrocarburos insaturados, que contienen doble ó triple
enlace entre átomos de C → C=C ó C≡C
⚫ Hidrocarburos aromáticos, que contienen anillo de
benceno ó comportamiento similar

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 Química Orgánica
Que tiene el carbón de especial que se dedica
toda una rama de la química ha estudiar sus
compuestos?

A. Forma enlances fuertes con otros átomos de

carbono y con otros átomos.
B. Puede formar cuatro enlaces alrededor de el.
C. Se pueden construir cadenas y anillos de
carbono.

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Capítulo 1

Estructura y Enlace

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 Estructura atómica
 La materia está compuesta por átomos.

 Los átomos están constituidos por protones,

neutrones y electrones.

 La masa del átomo reside en el núcleo y los

electrones toman parte de los enlances y las
reacciones químicas.

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 El átomo

• Los protones tienen cargas positivas y los neutrones no poseen

cargas.
• Los electrones poseen cargas negativas.

7
 Isótopos

Tienen el mismo número de

protones, pero diferente número de
neutrones.

8
La Tabla Periódica

9
 Tabla Periódica

Elementos más frecuentes en química

orgánica:

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 La Tabla Periódica

 Las propiedades químicas de un

elemento se determinan por el número
de protones en su núcleo y el número
de electrones alrededor de ellos.
 Los electrones tienen propiedades de
partículas como de ondas.
 Los electrones se encuentran en los
orbitales.

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Configuración Electrónica
 Principio de Aufbau acomoda los
electrones en los niveles energéticos
correspondiente.

 Electrones de Valencia se encuentran en

la capa externa.

 Principio de Exclusion de Paoli dice que

dos electrones pueden ocupar el mismo
orbital.

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 Estructura Electrónica del Atomo
 Principio de incertidumbre de
Heisenberg afirma que nunca se puede
determinar con exactitud donde se encuentra
el electrón.

 Densidad electrónica es la probabilidad de

encontrar al electrón en una parte
determinada del orbital.

 Orbital es el estado permitido de energía de

un electrón.
13
Principio de Aufbau

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 Orbitales Atómicos
(s,p,d y f)

• Un orbital s tiene la forma de una esfera con densidad

electrónica. Es bajo en energía en comparación con otros
orbitales de la misma capa.
• Un orbital p tiene la forma de lóbulos y contiene un nudo
(sin densidad electrónica) en su núcleo. Tiene más energía
que los orbitales s.

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 La Tabla Periódica
Primera Fila

• Solamente contiene un orbital en su primera capa.

• Contiene un máximo de dos electrones.

16
 La Tabla Periódica
Seguna Fila

En la segunada fila cada elemento tiene 4

orbitales disponible para aceptar electrones: un
orbital 2s y tres orbitales 2p.

17
 La Tabla Periódica

Segunda Fila
• Contiene un máximo de dos electrones por cada orbital.

• Los elementos de la segunda fila tienen un máximo de 8

electrones de valencia.

• La segunda fila consiste de 8 elementos, que se obtiene

añadiendo electrones al orbital 2s y electrones a los tres
orbitales 2p.

18
Configuración Electrónica

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 Enlaces

•Enlaces es la unión de dos elementos.

•Al enlazarse, los átomos completan la
capa externa de electrones de valencia
(configuración del gas noble).
•Para los elementos de la segunda fila
se completa la regla del octeto.

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 Tipos de Enlace

 Enlace Iónico
Transfiere electrones con iones
resultantes de cargas opuestas.

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 Formación de Enlace

 Enlaces Covalentes

Se comparten electrones en lugar

de transferirlos.

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 Electrones de Valencia

Para moléculas neutrales:

• Para átomos con uno, dos, tres y cuatro electrones

de valencia, formarán uno, dos, tres y cuatro
enlaces.( BF3, CH4)

• Atomos con cinco o más electrones de valencia

formarán enlaces para completar el octeto. (NH3)

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 Formación de Enlaces

• Cuando los elementos de la segunda fila formen

menos de cuatro enlaces, su octeto consiste de
enlaces (electrones compartitos) y no enlazantes
(electrones sin compartir o pares solitarios).

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 Estructuras de Lewis
Las estructuras de Lewis son representaciones de puntos alrededor
del símbolo del elemento de los electrones en una molécula.
Reglas generales para dibujar las estructuras de Lewis:

1. Dibuja solamente los electrones de valencia.

2. Los elementos de la segunda fila no tienen más de ocho electrones
de valencia.
3. Hidrógeno tiene solamente dos electrones alrededor de el.

La línea sólida indica dos

electrones. 25
 Enlaces Múltiples

•Si todos los electrones de valencia son utilizados y un

átomo no tiene el octeto completado, forma enlaces
mútiples.

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Enlaces Múltiples
 Enlaces sencillo cuando se comparte un
par de electrones entre dos átomos -

 Enlaces doble cuando se comparte dos

pares de electrones entre dos átomos=

 Enlaces triple cuando se comparten tres

pares de electrones entre dos átomos ≡

27
Estructura de Lewis de compuestos
con enlaces dobles y triples.

28
 Excepciones a la regla del octeto
Elementos de la segunda fila: grupo 2A y 3A

Elementos de la tercera fila

29
 Isómeros
• Las moléculas podrían tener más de una estructura de Lewis.

• Estos dos compuestos son isómeros.

• Isómeros son moléculas distintas con misma fórmula molecular y se

les conoce como isómeros constitucionales.

30
 Hibridación

•Es la combinación de dos ó más orbitales

atómicos para formar el mismo número de
orbitales híbridos.

•Cada orbital híbrido tiene la misma forma y

energía.

31
 Hibridación
Orbitales Hibridos sp3
 Cuando se combinan un orbital S con tres orbitales P, los cuatro
orbitales que resultan se llaman orbitales híbridos sp3.
 Su geometría es tetraedral (tetraédrica).
 Hibridación
Orbitales Hibridos sp2

 Cuando se combinan un orbital S con dos

orbitales P, los tres orbitales que resultan
se llaman orbitales híbridos sp2.
 Su geometría es trigonal.
 Hibridación
Orbitales Híbridos SP

 Se pueden sumar y restar orbitales en el mismo

átomo.
 Cuando sumamos un orbital S con uno P resulta
en un orbital híbrido SP.
 La hibridación SP da como resultado un arreglo
enlazante lineal.
Ejemplos de Hibridación sp y sp2

35
Hibridación

 Para determinar la hibridación de un átomo en una

molécula, se cuenta los grupos alrededor del átomo, como
se hizo para determinar la geometría.
 El número de grupos(átomos y pares de electrones no
enlazantes) corresponden al número de orbitales atómicos
que tienen que ser hibridizados para formar los orbitales
híbridos.
 Estructura Molecular
Orbitales moleculares de H: Enlace Sigma
 La molécula de H es el ejemplo más sencillo de enlace
molecular.

 La mayor parte de su densidad electrónica está centrada

a lo largo de la línea que conecta a los núcleos.
 Todos los enlaces sencillos en los compuestos orgánicos
son enlaces sigma.
 Estructura Molecular

Enlace Pi π
 Si dos o tres pares de electrones forman un
enlace múltiple entre dos átomos, el primer
enlace es sigma que se forma por un orbital
híbrido. El segundo es un enlace pi, que consiste
de dos lóbulos, uno arriba y uno abajo del enlace
sigma, y que se forma por dos orbitales P. El
tercer enlace en un triple enlace es otro enlace pi.
 Hibridación de Compuestos

ETANO (CH3CH3)

✓ Cada átomo de C tiene cuatro enlaces sencillos.

✓ Geometría tetraedral
✓ Hibridación sp3
✓ La rotación ocurre alrededor del átomo central C-C enlace
sigma
✓ Puede ocurrir una rotación alrededor del enlace sigma
entre C-C
Hibridación de Compuestos

ETILENO ( CH2=CH2 )

✓ Tres grupos alrededor del C

✓ Cada C es sp2
✓ Geometría trigonal planar
✓ Un enlace sigma y uno pi
✓ No ocurre rotacion alredeor del enlace doble de
C
Hibridación de Compuestos

ACETILENO CH≡CH

✓ Dos grupos alrededor del C

✓ Geometría linear
✓ Cada C es SP
✓ Un enlace sigma y dos pi
✓ No ocurre rotacion alredeor del enlace triple
de C
Estructuras Orgánicas

 Fórmulas estructurales
Son las fórmulas que muestran
como están enlazados los átomos
unos ha otros.
Ejemplo: H

H C H

H
42
Estructuras Orgánias

 Fórmulas condensada:
Se escriben sin mostrar todos los
enlaces individuales, cada uno de
los átomos centrales se muestran
junto con los átomos ligados a el.

43
44
Estructuras condensadas con C=O

45
 Estructuras Orgánicas
 Fórmulas Esqueletal o lineal
Se utilizan para representar los
enlaces y se utilizan para
compuestos cíclicos y no cíclicos.

46
Interpretar la Fórmula Esqueletal

47
 Estructura Esqueletal con
Atomos de Carbono Cargados

 Una carga en el átomo de C toma el

lugar de un átomo de H.
 La carga determina el número de pares
no compartidos.
 Un átomo de C cargado negativamente
tiene un par de electrones no
compartidos.
 Un átomo de C cargado positivamente
NO tiene par de electrones no
compartidos.
Estructura Esqueletal con
Atomos de Carbono Cargados

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 Ejercicios de Práctica
Problem:
1-1
1-2
1-6 (Estructura de Lewis)
1-15
1-16

Additional problem:
1-18 1-30
1-20 1-35
1-21 1-38
1-22 1-41
1.-29 1-42

50