Práctica Prop. Aldehidos y Cetonas Piero

PRACTICA N 07
PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
a) Comportamiento químico de los aldehídos (metanal) las cetonas (propanona).

b) estudiar algunas reacciones de identificación de grupos oxigenados
secundarios (yodoformo)
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los compuestos con grupo funcional carbonilo (C=O) más sencillos son las cetonas
y los aldehídos. Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de
hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo. Una cetona tiene dos
grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo.
Las reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares; su diferencia principal

estriba en su comportamiento frente a los agentes oxidantes; los aldehídos se
oxidan con mucha facilidad a ácidos carboxílicos, en tanto que las cetonas son
resistentes a la oxidación. Las cetonas y aldehídos con frecuencia se preparan
oxidando alcoholes. Los alcoholes primarios por oxidación producen aldehídos,
mientras que los alcoholes secundarios por oxidación producen cetonas.
III. MATERIALES Y REACTIVOS (Indicar en la tabla de abajo los materiales y reactivos

empleados en la práctica)
Materiales Reactivos
1 Tubos de ensayo 1 Reactivo de Fehling
Equipo de seguridad: lentes
2 protectores, guantes 2 Reactivo de Tollens
resistentes al calor.
3 1 tira de papel filtro 3 Reactivo de Schiff
4 Pipetas de 1 ml
5 Etanol
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Oxidación con Permanganato de Potasio (KMnO4): Agente oxidante
enérgico
Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal (formaldehido).

Al segundo tubo agregue 1 ml de propanona (acetona). Luego a cada tubo
agregue 1 gota de permanganato de potasio concentrado y agite los tubos de
ensayos observe los cambios producidos. Luego agregue 3 gotas de hidróxido
de sodio al tubo que contiene la cetona, agite el tubo y observe los cambios
producidos.
Anote sus observaciones:

 La evidencia de oxidación es el cambio de color del (KMnO4) de violeta a
café.
 Después de agregar KMnO4 a cada tubo, la evidencia será el cambio de
color del sistema de una coloración violeta producido por el KMnO4 a una
coloración café producido por la rección del magnesio que se convierte en
oxido de magnesio.
 Es un oxidante fuerte y en contacto con otros materiales puede causar
fuego, con formación de vapores metáli- cos tóxicos. El Permanganato de
Potasio no es combustible, pero la sustancia es un oxidante fuerte y su
calor de reacción con agentes reductores o combustibles puede provocar
ignición.
4.2 Prueba de Tollen’s: Tollen’s es un agente oxidante débil
Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal. Al segundo

tubo agregue 1 ml de propanona, luego agregar 1 ml del reactivo de Tollen’s a
cada tubo. Calentar en baño María durante 10 minutos.
Anote sus observaciones
4.3 Prueba de Fehling: Agente oxidante debil
Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal, al segundo

tubo agregue 1 ml de acetona. Luego agregar 1 ml del reactivo de Fhling a cada
tubo. Calentar los 2 tubos en baño maría de 5 a 10 minutos.

 Observar la aparición de precipitado color rojo ladrillo.
Prueba del Reactivo de Schiff
Usar 2 tubos de ensayo: Agregue 10 gotas del reactivo de Schiff en dos tubos
por separado. Luego a uno de los tubos agregar 2 gotas de metanal y al
segundo tubo agregue 2 gotas de acetona. Si la solución se torna color violeta
indica, presencia de aldehído. Observe y formule las reacciones.
Anote sus observaciones.

 Observar la aparición de un color violeta-púrpura (reacción positiva para
aldehídos). Las cetonas dan un color rosado pálido.
4.4 Prueba del yodoformo
En un 4 tubo de ensayo agregar, en el tubo 1: 5 gotas de acetona, el tubo 2: 5
gotas de 2-propanona, en el tubo 3: 5 gotas de etanol, en el tubo 4: 5 gotas de
metanal. Luego agregar a cada tubo 10 gotas de hidróxido de sodio y 3 gotas de
solución de Lugol.

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………………………………………………………………………………………………
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………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
4.5 Síntesis de un aldehído: Por oxidación de alcoholes primarios.
En un tubo de ensayo agregar 2 mL de dicromato de potasio y 1 mL de ácido

sulfúrico, luego agregar 2 mL de etanol, agite el tubo y anote los cambios. Para
identificar la formación del aldehído humedecer una tira de papel filtro y agregar
una gota de ácido sulfúrico, luego colocar la tira en la boca del tubo de ensayo, y
calentar en el tubo de ensayo en una llama directa de mechero, anote lo que
ocurre en el papel filtro.

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………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
IV. RESULTADOS
5.1 Oxidación con Permanganato de Potasio (KMnO4):
Complete las siguientes reacciones
Responda a las siguientes

preguntas:
1. ¿Cómo identifica la reacción de oxidación en el metanal y la propanona?

 La reacción de oxidación en la propanona es el cambio de color violeta a
café.
En el metanal lo evidenciamos en el cambio de coloración.
2. ¿Porque el metanal es más reactivo que la propanona?

 En este aldehído: El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a
un radical Alquilo. En las cetonas, el grupo carbonilo esta unido a dos
radicales que pueden ser iguales o diferentes. Por lo general los
aldehídos son más reactivos que las cetonas por razones estéricas y
electrónicas. La posición del grupo funcional el aldehído los vuelve más
reactivos. El metanal puede oxidarse al correspondiente ácido
carboxílico; en cambio, la propanona son resistentes a una oxidación
posterior.
3. ¿Qué función cumple el hidróxido en esta prueba?

 Se utiliza como catalizador para acelerar la reacción de la cetona.
5.2 Prueba de Tollen’s: Tollen’s es un agente oxidante débil
Complete las siguientes reacciones:
Responda a las siguientes preguntas:
1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
2. ¿Cómo identifica la reacción de oxidación en el metanal?
3. ¿Para qué sirve esta prueba?
4. ¿Todos los aldehídos se oxidan con Tollen’s?
5. ¿Todas las cetonas no reaccionan con Tollen’s? ¿Si adiciona un

catalizador ayudaría que ocurra esta reacción?
5.3 Prueba de Fehling: Agente oxidante debil
Complete las siguientes reacciones

1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?
2. ¿Para qué sirve esta prueba?
3. ¿Todos los aldehídos se oxidan con felinhg?
4. ¿Todas las cetonas no reaccionan con felinhg? ¿Si se adiciona un

catalizador?
5.4 Prueba del Reactivo de Schiff
1. ¿Para qué sirve la prueba de Schiff?
2. ¿Cómo notaria la diferenciaría entre un aldehído y cetona con la prueba de

Schiff?
3. ¿Qué otras reacciones usarías para diferenciar entre un aldehído y cetona?
5.5 Prueba del yodoformo

1. ¿Qué grupos funcionales reaccionan en esta prueba?
2. ¿Por qué el metanal no da positivo en esta prueba?
3. ¿Porque el etanol da positivo en esta prueba si el grupo hidroxilo está

ubicado en un carbón primario?
5.6 Síntesis de un aldehído: Por oxidación de alcoholes primarios.
Complete las siguiente reaccion:
1. ¿Qué tipo de reacción ocurrió entre el ácido crómico y el etanol?
2. ¿Qué función cumple el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico en la

síntesis del aldehído?
3. ¿Porque cambia de color el papel filtro al calentar la mezcla de dicromato

de potasio, ácido sulfúrico y etanol?
VI. CONCLUSIONES.
 La solución de Fehling (Cu2+) es un oxidante débil y podemos emplearlo para
diferenciar un aldehído alifático de un aldehído aromático; o también diferenciar
un aldehído alifático de una cetona. En el experimento la solución de Fehling
reacciona únicamente con la muestra de Formaldehído dando un precipitado
rojo de Oxido de cobre II.
 El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante débil que se emplea para
determinar selectivamente la presencia de un aldehído. El reactivo de Tollens
reacciona con un aldehído precipitando plata metálica (espejo de plata).
Durante la práctica, la formación inmediata de un espejo de plata para la
muestra de Formaldehído, posterior baño maría.
 Los aldehídos son compuestos fácilmente oxidables con oxidantes comunes,
esto no ocurre con las cetonas que son más estables a la oxidación; esto se
demuestra en el ensayo con Permanganato de potasio al 1% que oxida las
muestras de Formaldehído y benzaldehído, pero no la de Acetona.
 Para reconocer fácilmente compuesto como los aldehídos y cetonas es
recomendable utilizar el 2,4-dinitrofenilhidrazina, ya que veremos una reacción
inmediata acompañada de un precipitado amarrillo y naranja, respectivamente.
 En la reacción del Bicarbonato de sodio con el Ácido acético podemos
determinar la presencia del ácido carboxílico, al observar cómo se desprende
de este, burbujas de gas CO2
 Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos
aromas naturales de plantas son ésteres y otros sintéticos se emplean como
aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que
el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).
VII. RECOMENDACIONES
 Realizar la practica en la campana extractora para evitar accidentes o derrame

de reactivos.
 Agregar la cantidad necesaria de reactivos para evitar un resultado erróneo en
la práctica, la cual es cualitativa.
 El uso de los reactivos debe ser controlada para evitar el desecho y
desperdicios de estas.
 Inhalar cuidadosamente las soluciones muestras para evitar cualquier
inconveniente y/o intoxicación, ya que en primera instancia pueden tener un
olor agradable, pero se tornan irritables.
VIII. BIBILIOGRAFIA
 https://jaespimon.files.wordpress.com/2014/10/los-c3a9steres-sus-olores-y-
aplicaciones.pdf
 Manual de Quimica Organica By Hans Beyer, Wolfgang Walter 19 edicion
Editorialreverté S.A página: 278,326,586
 John E. McMurry. Organic Chemistry. Editorial Brooks/Cole. 6ta Edición. 2003.
pp. 394-404.
 Francis A. Carey Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies, 4ta
Edicion.2000. pp-873
 http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion
1. Video tutorial de la práctica de laboratorio de Aldehídos y cetonas

https://youtu.be/XraSO4I5Za8

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PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

a) Comportamiento químico de los aldehídos (metanal) las cetonas (propanona).

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Las reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares; su diferencia principal

III. MATERIALES Y REACTIVOS (Indicar en la tabla de abajo los materiales y reactivos

Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal (formaldehido).

Anote sus observaciones:

4.2 Prueba de Tollen’s: Tollen’s es un agente oxidante débil

Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal. Al segundo

Anote sus observaciones

4.3 Prueba de Fehling: Agente oxidante debil

Usar 2 tubos de ensayo: Agregue el primer tubo 1 ml de metanal, al segundo

Anote sus observaciones

Prueba del Reactivo de Schiff

Anote sus observaciones.

Anote sus observaciones

4.5 Síntesis de un aldehído: Por oxidación de alcoholes primarios.

En un tubo de ensayo agregar 2 mL de dicromato de potasio y 1 mL de ácido

Anote sus observaciones

5.1 Oxidación con Permanganato de Potasio (KMnO4):

Complete las siguientes reacciones

Responda a las siguientes

1. ¿Cómo identifica la reacción de oxidación en el metanal y la propanona?

2. ¿Porque el metanal es más reactivo que la propanona?

3. ¿Qué función cumple el hidróxido en esta prueba?

5.2 Prueba de Tollen’s: Tollen’s es un agente oxidante débil

Complete las siguientes reacciones:

Responda a las siguientes preguntas:

1. ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?

2. ¿Cómo identifica la reacción de oxidación en el metanal?

3. ¿Para qué sirve esta prueba?

4. ¿Todos los aldehídos se oxidan con Tollen’s?

5. ¿Todas las cetonas no reaccionan con Tollen’s? ¿Si adiciona un

5.3 Prueba de Fehling: Agente oxidante debil

Complete las siguientes reacciones

Responda a las siguientes preguntas:

2. ¿Para qué sirve esta prueba?

3. ¿Todos los aldehídos se oxidan con felinhg?

4. ¿Todas las cetonas no reaccionan con felinhg? ¿Si se adiciona un

5.4 Prueba del Reactivo de Schiff

Complete las siguientes reacciones:

Responda a las siguientes preguntas:

1. ¿Para qué sirve la prueba de Schiff?

2. ¿Cómo notaria la diferenciaría entre un aldehído y cetona con la prueba de

3. ¿Qué otras reacciones usarías para diferenciar entre un aldehído y cetona?

5.5 Prueba del yodoformo

Complete las siguientes reacciones:

1. ¿Qué grupos funcionales reaccionan en esta prueba?

2. ¿Por qué el metanal no da positivo en esta prueba?

3. ¿Porque el etanol da positivo en esta prueba si el grupo hidroxilo está

5.6 Síntesis de un aldehído: Por oxidación de alcoholes primarios.

Complete las siguiente reaccion:

Responda a las siguientes preguntas:

1. ¿Qué tipo de reacción ocurrió entre el ácido crómico y el etanol?

2. ¿Qué función cumple el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico en la

3. ¿Porque cambia de color el papel filtro al calentar la mezcla de dicromato

 Realizar la practica en la campana extractora para evitar accidentes o derrame