Área de Química

Orgánica

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIMENTO 4
FILTRACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN
1. OBJETIVOS
 Aplicar técnicas básicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.
 Determinar la pureza a través del punto de fusión.

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO

Antes de realizar esta práctica, el estudiante debe tener en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
 ¿Qué otros componentes contiene la tableta de Aspirina y de Acetaminofén, además del principio
activo?
 ¿Bajo qué circunstancia se debe usar mezclas de disolventes para hacer recristalización?
 ¿Por qué nunca debe usar un Beaker para recristalizar?
Además debe:
 Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recolección de datos que
necesitará según el trabajo experimental.
 Leer detenidamente el fundamento teórico de esta guía.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Filtración

La filtración es una técnica experimental que se emplea para tres propósitos, el primero es el de aislar un sólido
que se formó a partir de una solución, ya sea por cristalización o por precipitación. El segundo, es el de remover
las impurezas sólidas presentes en un líquido y el tercero es el de separar un agente desecante empleado en la
fase final de un proceso de extracción. Entre los métodos generales empleados se encuentran la filtración por
gravedad y la filtración a presión reducida, en los cuales se emplea un medio filtrante (papel filtro, algodón,
lana de vidrio, sólidos finamente divididos, etc) y un soporte de éste, que puede ser un embudo cónico o una
pipeta Pasteur (filtración por gravedad) o un embudo Buchner o Hirsh (a presión reducida) (figura 1).
Conceptualmente, el proceso es simple e implica pasar un líquido que contiene el material sólido a través del
medio filtrante que deja pasar solo el líquido, el cual se colecta en un recipiente y el sólido queda en la barrera.
Al líquido se le llama filtrado y al sólido se le llama precipitado.

Figura 1. Tres tipos de embudos de filtración empleados habitualmente en el laboratorio de química orgánica

Recristalización

Cuando un sólido se disuelve en un disolvente caliente y después de enfriar la mezcla se separa de la solución,
es un proceso conocido como recristalización, el cual es el método más importante para purificar sólidos
orgánicos, tanto a nivel de laboratorio, como a escala industrial. El éxito de esta técnica depende de la
solubilidad diferencial de las impurezas, que al ser removidas permiten que se forme la red cristalina del sólido.
Dado que la concentración de las impurezas es baja, se espera que permanezcan en la solución, por el contrario
el producto se separa de ésta al saturarla cuando disminuye la temperatura. Lo anterior indica que en la
recristalización están involucrados varios procesos fisicoquímicos, a saber, solubilidad, saturación, fuerzas

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intermoleculares, exclusión y nucleación que hacen que la formación de cristales a partir de un soluto en una
solución sea un proceso selectivo.

La técnica se puede desarrollar en varias etapas:

1. Escoger el disolvente o mezcla de disolvente: Si bien es una prueba de ensayo y error, se tiene en cuenta
el principio que “semejante disuelve semejante”, siendo el mejor disolvente de recristalización aquel que
disuelva al soluto en caliente, pero no en frío. Igualmente, no disuelve las impurezas o las disuelve muy
bien, de tal forma que no recristaliza junto con el soluto. Otras características deseables es que no reaccione
con el soluto, que sea volátil para facilitar su eliminación de los cristales, que sea no tóxico, no inflamable
y barato. En la Tabla 1 se recogen algunas características importantes de los disolventes de uso más
frecuente en la recristalización de sólidos orgánicos.

Miscibilidad con
Disolvente Fórmula P. eb (oC) Inflamabilidadb Polaridad
aguaa
Éter etílico (CH3CH2)O 34 - +++++ poco polar
Acetona (CH3)CO 56 + +++ polar
Diclorometano CH2Cl2 40 - nula poco polar
Cloroformo CHCl3 61 - nula poco polar
Metanol CH3OH 65 + ++ polar
Hexanoc C6H14 68-70 - ++++ apolar
Acetato de etilo CH3COOCH2CH3 77 - ++ poco polar
Tolueno C6H5CH3 110 - ++++ poco polar
Etanol CH3CH2OH 78 + ++ polar
Agua H2O 100 Nula polar
a
Miscible con agua (+); inmiscible con agua (-). bEl número de signos (+) indica el grado de inflamabilidad del disolvente. cMezcla
de isómeros
Tabla 1. Propiedades de los disolventes más comúnmente usados en cristalizaciones

2. Mezclar el sólido impuro en caliente en el disolvente elegido: El volumen a utilizar debe ser el menor
posible que disuelva el soluto en caliente, para ello esta operación se ejecuta adicionando pequeñas
porciones del disolvente, hasta que la mayoría del material se haya disuelto. Si permanece una impureza
sin disolver se decanta o se filtra en caliente.

3. Decolorar la solución: No se requiere en todos los casos, pero cuando es necesario se emplean sólidos,
tales como el carbón activado, sobre cuya superficie se adsorbe la impureza.

4. Filtrar los sólidos insolubles: Se puede hacer de varias maneras, ya sea por gravedad o a presión reducida,
y permite eliminar las impurezas insolubles. En ocasiones se puede filtrar la solución con una pipeta Pasteur
provista de un medio filtrante en la punta.

5. Enfriar la solución: Se hace lentamente dejando que la mezcla alcance la temperatura ambiente. En la
mayoría de las ocasiones, esto es suficiente para que comience la formación de cristales. En caso que no
ocurra la cristalización al disminuir la temperatura, se adicionan cristales semillas o se raspan las paredes
del recipiente con una varilla de agitación. La utilización de baños de enfriamiento son necesarios para
garantizar que cristalice prácticamente todo el soluto, teniendo la precaución de no dejar congelar el
disolvente de recristalización.

6. Filtrar y lavar los cristales: Una vez se completa la recristalización, los cristales formados deben separarse
del líquido sobrenadante por medio de filtración y se lavan en el medio filtrante con porciones pequeñas
del disolvente frío.

7. Secar los cristales: Esta operación se puede hacer dejando los cristales al aire o llevándolo a una estufa
con una temperatura muy por debajo del punto de fusión. Para ayudar a eliminar el disolvente residual se
puede prensar el sólido entre dos hojas de papel filtro.

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En esta sesión de laboratorio aislaremos los principios activos de tabletas de analgésicos y los purificaremos
por recristalización. Un analgésico es un fármaco que combate el dolor, siendo uno de los más empleados en
el mundo, la aspirina, cuyo principio activo es ácido acetilsalicílico. Debido a una serie de efectos colaterales
de esta sustancia, en la práctica médica se emplean otros compuestos que poseen características analgésicas y
antiinflamatorias similares y que no afectan la coagulación sanguínea, ni producen lesiones sobre la mucosa
gástrica. Estos son los derivados de acetanilida: fenacetina y acetaminofén (figura 2). A pesar de no tener estos
efectos indeseables, estos fármacos no deben ser empleados en dosis altas, ya que interfieren en el
funcionamiento normal del hígado.

Figura 2. Estructura de fármacos muy utilizados que no presentan los efectos secundarios de la aspirina.

Los medicamentos no solo contienen los principios activos, causantes de la acción farmacológica, también
contienen excipientes, material inerte que tiene como función conseguir la forma farmacéutica deseada
(cápsulas, grageas, jarabes, etc.) y facilitar la preparación, conservación y administración de los medicamentos.
En el caso de las tabletas, la celulosa en polvo, almidón o sílica gel, son de los excipientes más utilizados y
funcionan como aglutinantes (binders en inglés), pues mantienen los ingredientes de una tableta unidos. Por
su estructura son insolubles en agua y en los disolventes orgánicos comunes. Esto es aprovechado para aislar
los ingredientes activos de las tabletas tratándolas con disolventes orgánicos. Por otro lado, el ácido
acetilsalicílico al ser un ácido carboxílico reacciona fácilmente con NaOH (base fuerte) y NaHCO3 (base débil),
mientras que el acetaminofén es un fenol, por tanto es un ácido más débil que reacciona con NaOH, pero no
con NaHCO3. En este experimento, la tableta analgésica triturada se hierve en diclorometano. Se filtra y el
residuo sólido se trata con etanol hirviente para aislar el acetaminofén (tabla 2). En el diclorometano se disuelve
el ácido acetilsalicílico, que al tratarlo con NaOH se convierte en la sal acetilsalicilato de sodio, soluble en
agua, de la que precipita al acidular la solución. En el sólido queda el Acetaminofén que se aísla por tratamiento
con etanol caliente. Ambos sólidos se purifican por recristalización.
Agua Etanol Diclorometano Cloroformo Éter etílico
Aspirina Insoluble Soluble Soluble Poco soluble Poco soluble
Insoluble en frio
Acetaminofén Soluble Insoluble Soluble Insoluble
soluble en caliente
Tabla 2. Solubilidades de Aspirina y Acetaminofén en varios disolventes

4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
• Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, toallas de
papel, jabón líquido.
• Adicionalmente por grupo traer una caja de fósforo o un encendedor, hielo, hilo, sal de cocina (250 g),
pipetas Pasteur (5), papel filtro (2), una tableta de Acetaminofén 500 mg y una tableta de Aspirina 500
mg.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

1 Mortero con su mango Glicerina o aceite mineral
2 espátulas pequeñas Bomba de vacío
2 tapones horadados Gradilla con 5 tubos de ensayo con tapas
2 pinzas con sus nueces para refrigerante 2 Probetas de 10 mL
2 Erlenmeyer de 20 mL 2 Beaker de 500 o 1000 mL
2 Capilares cerrados en un extremo Balanza
Piedras de ebullición Tubo de Thiele
Aparato de calentamiento Diclorometano
Aro con nuez Etanol
1 Termómetro 360 NaOH 3 M

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HCl 3 M

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se tritura una tableta de aspirina y una de acetaminofén en un mortero hasta obtener un polvo fino. Pese el
polvo obtenido y transfiéralo a un tubo de ensayo y adicione 10 mL de diclorometano. Caliente con cuidado
la mezcla y filtre recibiendo el filtrado (solución A) en otro tubo de ensayo. Con una pipeta Pasteur adicione
sobre el sólido en el papel filtro 1 mL de diclorometano. Una vez terminada la filtración se tapa el tubo.

Transfiera este sólido a un tubo de ensayo y adicione 8 mL de etanol y caliente hasta ebullición. Como en
el caso anterior, filtre la mezcla recibiendo el filtrado (solución B) en otro tubo de ensayo, lavando el sólido
con 0,5 mL de etanol caliente. Evapore la solución B con un calentamiento suave hasta que quede
aproximadamente un tercio del volumen inicial. Una vez alcanzado este volumen se calienta hasta
ebullición, adicionando más etanol en caso que quede sólido sin disolver. Deje esta solución en reposo hasta
que alcance la temperatura ambiente, después de lo cual se lleva a un baño de hielo-sal por 10 minutos.
Retire el disolvente con una pipeta Pasteur, lave los cristales con 4 gotas de etanol frio y retire el disolvente.
Seque los cristales obtenidos, pese para determinar el rendimiento del proceso y determine el punto de
fusión (169–170,5 °C).

Sobre la solución A se adicionan 8 mL de NaOH 3 M y se agita cuidadosamente. Remueva la capa acuosa

(solución C) con una pipeta Pasteur y transfiérala a un Erlenmeyer de 20 mL. Lave la fase orgánica con 2
mL de agua, agitando fuertemente. Se remueve la capa acuosa y se transfiere a la solución C, sobre la cual
se adiciona gota a gota HCl 3 M hasta formación completa de un precipitado. Para recristalizar, caliente
esta mezcla a ebullición hasta obtener una mezcla homogénea y deje enfriar hasta temperatura ambiente.
Alcanzada esta temperatura, se procede como en el procedimiento desarrollado con la solución B, excepto
que no se adiciona sal al hielo, y se determina el punto de fusión (135 °C).

7. RESULTADOS Y DISCUSIÒN

En el cuaderno de laboratorio elabore las tablas para la recolección de datos

8. PREGUNTAS PARA CONSULTAR Y ANALIZAR

1. Explique el procedimiento experimental usual para elegir el disolvente, o mezcla de disolventes, de

recristalización más adecuado.
2. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la celita?
3. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas?
4. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como proceso de
purificación?
5. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la cristalización como
método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a purificarse?
6. ¿Cuáles disolventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y benzalacetona?
7. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique ¿cómo
purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla de solventes?

9. BIBLIOGRAFÍA

Mohrig, J. R., Alberg, D. G., Hofmeister, G. E., Schatz, P. F., Hammond, C. N. Laboratory Techniques
in Organic Chemistry. Supporting Inquiry-Driven Experiments, 4th Ed; W. H. Freeman and Company:
New York, 2014.

Williamson, K., Masters, K. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed.; Cengage
Learning: Belmont, 2011.

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