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    Taller Problemas Acidos 2023

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    Enzo Rosales
    El documento presenta un taller teórico-práctico sobre ácidos carboxílicos. Incluye preguntas sobre la acidez relativa de diferentes ácidos carboxílicos, secuencias de reacciones, métodos de preparación de ácidos a partir de diferentes sustancias, rutas sintéticas para obtener determinados compuestos, y estructuras de productos esperados al tratar ácidos carboxílicos con diferentes reactivos. El taller es impartido por el Dr. Diego Gil y el Lic. Nicolás Dominguez.

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    Taller Problemas Acidos 2023

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    El documento presenta un taller teórico-práctico sobre ácidos carboxílicos. Incluye preguntas sobre la acidez relativa de diferentes ácidos carboxílicos, secuencias de reacciones, métodos de preparación de ácidos a partir de diferentes sustancias, rutas sintéticas para obtener determinados compuestos, y estructuras de productos esperados al tratar ácidos carboxílicos con diferentes reactivos. El taller es impartido por el Dr. Diego Gil y el Lic. Nicolás Dominguez.

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    TALLER PROBLEMAS ACIDOS 2023 (1)

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    El documento presenta un taller teórico-práctico sobre ácidos carboxílicos. Incluye preguntas sobre la acidez relativa de diferentes ácidos carboxílicos, secuencias de reacciones, métodos de preparación de ácidos a partir de diferentes sustancias, rutas sintéticas para obtener determinados compuestos, y estructuras de productos esperados al tratar ácidos carboxílicos con diferentes reactivos. El taller es impartido por el Dr. Diego Gil y el Lic. Nicolás Dominguez.

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    TALLER TEORICO-PRACTICO 2023

    ÁCIDOS CARBOXILICOS

    1. Provea una explicación para las siguientes afirmaciones:

    a) El ácido 4-acetilbenzoico es más ácido que el ácido 3-acetilbenzoico.

    b) El ácido 2-hidroxibenzoico es más ácido que el ácido 3-hidroxibenzoico.

    2. Ordene de forma decreciente los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez.

    3.

    a) Complete la siguiente secuencia de reacciones indicando las estructuras de los


    compuestos A y B.

    b) Escriba el mecanismo detallado para la transformación de A en B.

    4. Para las siguientes transformaciones, indique la secuencia de reacciones.

    a)

    b)

    c)
    Dr. Diego Gil

    Lic. Nicolás Dominguez


    5. Proponga métodos de preparación del ácido butanoico a partir de cada una de las
    siguientes sustancias:

    a) 1-butanol d) 1-propanol

    b) Butanal e) 2-propanol

    c) 1-buteno f) Acetileno

    6. Provea una secuencia sintética eficiente para la preparación del ácido 3-nitro-4-
    propoxi-benzoico a partir de fenol.

    7.

    a) Asigne las estructuras de todos los compuestos simbolizados por una letra.

    El tratamiento de 4-bromotolueno con magnesio metálico en presencia de éter anhidro


    da como resultado el haluro de organomagnesio “A” como producto mayoritario. Este
    compuesto se vierte sobre hielo seco dando como producto de la reacción el compuesto
    “B”. Finalmente, la acidificación con HCl diluido resulta en la obtención del producto “C”.

    b) ¿Podrá llevarse a cabo las reacciones arriba mencionadas si se parte de 4-bromofenol?


    Justifique su respuesta.

    8. Proponga dos rutas sintéticas eficientes y diferentes para obtener el ácido 4-metil-
    pentanoico a partir de 3-metil-1-butanol.

    9. De las estructuras de los productos esperados cuando el ácido ciclohexanocarboxílico


    es tratado con cada uno de los siguientes reactivos:

    a) Na2CO3/H2O

    b) 1. CH3Li 2. H2O

    c) 1. Br2/PBr3 2. H2O

    d) 1. LiAlH4 2. H2O

    10. Provea una secuencia sintética eficiente para la preparación del 5-fenilhexan-2-ona
    a partir del ácido 3-fenilbutanoico.

    11. De las estructuras de los productos esperados cuando el ácido 3-hidroxi-propanoico


    es tratado con cada uno de los siguientes reactivos:

    a) Na2CO3/H2O c) PCC

    b) Na (s) d) 1. CH3Li 2. H2O

    Dr. Diego Gil

    Lic. Nicolás Dominguez

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