Condensación de Claisen-Schmidt: Obtenciónde Dibenzalacetona

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Práctica 7.

3 Condensación de Claisen-Schmidt: Obtención


de dibenzalacetona

Resumen gráfico

Investigación previa
Reacciones de aldehídos y cetonas
Condensación aldólica y otros ejemplos de condensación de Claisen
Compuestos carbonílicos enolizables y no enolizables
Usos de la dibenzalacetona

Objetivo
Obtener un producto de uso comercial por condensación aldólica mixta.

Material Reactivos
Equipo Quickfit Benzaldehído
Soporte universal Hidróxido de sodio
Parrilla eléctrica con agitación Acetona
Cristalizador Etanol
Barra magnética Agua destilada
Pinza de tres dedos con nuez Hielo
Pipeta graduada de 5 mL
Probeta graduada de 25 mL
Termómetro
Vaso de precipitados de 250 mL
Matraz Erlenmeyer 125 mL
Matraz Kitazato 500 mL
Embudo Büchner
Espátula
Propipeta
Papel filtro
Piseta con agua

Metodología
Etapa 1
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se colocan 1.25 g de hidróxido de sodio, 12.5 mL de
agua y 10 mL de etanol. Posteriormente se agrega, poco a poco y agitando 1.25 mL de
benzaldehído y 0.5 mL de acetona. Se mantiene la agitación por 30 minutos, cuidando de
mantener la temperatura entre 20 y 25 °C con un baño de agua. El precipitado que se forma
se filtra a vacío, haciendo 3 lavados con agua fría (5 mL c/u).

Etapa 2
Posteriormente, se recristaliza de etanol.

NOTA 1: Si al recristalizar la solución se torna de un color rojizo, es posible que se encuentre


aún alcalina, por lo que será necesario neutralizar la solución con una mezcla HCl:H2O (1:1).
Medir punto de fusión.

NOTA 2: Todos los residuos líquidos deberán ser tratados y NUNCA desechados a la tarja
directamente. Los desechos acuosos deben ser neutralizados antes de desecharlos.

Cuestionario
1. El orden de los factores sí altera el producto. ¿Por qué se debe de adicionar primero el
benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción?
2. Explica la razón por la que únicamente se obtiene un solo producto y no una mezcla.
3. ¿Qué es la crotonización? Explica este procedimiento haciendo el mecanismo de la
reacción.
4. ¿Por qué es importante que la solución no esté alcalina al recristalizar?

Bibliografía
Bruice Yurkanis, P. Química Orgánica. Pearson Educación 5ª Ed., México, 2008.
Manual de Experimentos de Química Orgánica II, Facultad de Química, UNAM., pp. 109-
113. México, 1992. NOTA: esta práctica ha sido tomada y modificada del presente
Manual
Diagrama de flujo (disposición de residuos)

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