Practica 10
Practica 10
Practica 10
Antecedentes:
Estereoisómeros: son moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo, pero difieren en la
orientación espacial de los mismos.
Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros, es decir, estereoisómeros que no tiene una imagen
especular.
La isomería cis-trans será definido por la disposición de los grupos funcionales presentes. Se llama
“cis” a los isómeros que tienen sus grupos funcionales al mismo lado del enlace pi y se llama “trans” a
los isómeros con los grupos funcionales en lados opuestos al enlace pi.
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Cuando hay más de 3 o 4 grupos funcionales se utiliza un sistema llamado “E y Z”. Si los átomos de
mayor prioridad están en los lados opuestos del enlace pi, el isómero es “E” y si los átomos de mayor
prioridad están en el mismo lados del enlace pi el isómero es “Z”.
Resultados:
Anhídrido maleico
Ácido fumárico
Discusión:
En esta práctica se llevó a cabo la reacción de isomerización del anhídrido maleico mediante una
catálisis acida para obtener al ácido fumarico en la cual se encuentra como intermediario el ácido
maleico. Primero se realizó una reacción de isomerización a través de un reflujo en la cual se pesó la
muestra problema (Anhídrido maleico) que fue de 0.5128 g y teóricamente 0.5 g se colocó en un
matraz de bola con fondo plano y se le agrego 1ml de agua caliente y 1.30 ml de HCl el reflujo se llevó
acabo durante 20-25 minutos en el cual se hizo como una capa blanca arriba del matraz, después se
tomó una pequeña muestra del compuesto que se obtuvo, posteriormente se dejó enfriar por unos
minutos y se realizó una cristalización simple, como disolvente ideal se utilizó el agua caliente como
20 ml máximo, se dejó ebullir hasta dejar de 3 a 5 ml en el matraz , se filtró con el embudo caliente y
matraz caliente , se lleva a un baño de hielo, hasta que se formen los cristales, si en un tiempo no se
cristaliza se puede inducir la cristalización raspando las paredes, se llevó a cabo una filtración a vacío
para obtener los cristales resultantes, se pesó la muestra junto con el papel filtro (0.2765 g)
finalmente se toma una pequeña muestra, y se pesa al final nos quedó 0.2571 g , teóricamente el
ácido fumarico tiene que ser de 0.5918 g. El cambio que se da es porque la molécula está en un
estado de alta energía (inestable) y está siempre busca estar en una forma de mínima energía (más
estable) por lo tanto cuando hay alguna perturbación o modificación al sistema esta reacciona
inmediatamente al cambio. Se realizó el punto de fusión para comprobar que la reacción se llevó a
cabo y para saber de qué compuestos se trata, el primero punto de fusión fue del Anhídrido maleico
que fue de 52 ◦C y teóricamente funde a esa temperatura, en cambio la segunda y tercera muestra
que fueron el ácido maleico y el ácido fumarico no se fundieron a más de 200◦ C, teóricamente el
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ácido maleico funde de 131-139 ◦C y el ácido fumarico funde a 287 ◦C. por lo tanto se puede decir que
la segunda muestra era una mezcla eutéctica ya que su punto de fusión fue mayor al esperado,
también la reacción se llevó a cabo adecuadamente ya que se obtuvieron los tres componentes,
además de que el ácido fumarico funde a más de 200 ◦C.
Conclusiones:
Cálculos:
Rendimiento:
0.2571 g x 100 %
=43.44 %
0.5918 g
Referencias:
1. Raymond Chang – Química, Williams College. Editorial Mac Graw Hill. Séptima edición. Año
2002.
2. Ávila Zárraga Gustav, Química Orgánica: Experimentos Con Un Enfoque Ecológico/ (Et.Al),
Segunda Edición 2009/U.N.A.M, pp 139-142.
Anexo