Practica 10

Resumen:
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones, esto involucra la

estereoisómeria; resultante de diferentes posiciones espaciales de los átomos en las moléculas y la
isomería geométrica; isomería que resulta de la rigidez de las moléculas apoyándose en un sistema
llamado “cis/trans” o “E/Z”. Para observar este comportamiento de forma experimental. En esta
práctica se llevará a cabo la obtención del ácido fumárico a través del Anhídrido maleico, para esto se
necesita pesar la muestra problema, y adicionarle 1ml de agua caliente y 1.3 ml de HCl llevarlo a
reflujo por un tiempo determinado para realizar una reacción de isomerización, se toma una pequeña
muestra del compuesto obtenido, poco después cuando el matraz este a temperatura ambiente, se
realizará un cristalización simple, donde el disolvente ideal será el agua, por último para saber si la
reacción se llevó a cabo se tomaran los punto de fusión de los dos compuesto más la materia prima
de partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns, se calienta sin que pase de los 200◦C.
compuestos obtenidos, para saber de qué compuesto se trata.
Antecedentes:
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en 3 dimensiones. Las moléculas no están inmóviles,

no son partículas estáticas, sino todo lo contrario se mueven, giran y flexionan. La estereoisomería es
la isomería que resulta de las diferentes disposiciones espaciales de los átomos en las moléculas.
Estos se pueden representar por proyecciones de Fisher o Newman
Estereoisómeros: son moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo, pero difieren en la
orientación espacial de los mismos.
Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen

especular del otro pero no pueden superponerse en el espacio).
Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros, es decir, estereoisómeros que no tiene una imagen
especular.
La isomería geométrica es un tipo de isomería que resulta de la rigidez de las moléculas y se

manifiesta en solo dos clases de compuestos: alquenos y ciclos; ya que resulta de la posición de
grupos alrededor de un enlace pi o sobre un anillo en su forma cis o trans. Para que se dé la isomería
geométrica en los alquenos es que cada átomo de carbono unido por un enlace pi tenga dos grupos
diferentes unidos a él.
La isomería cis-trans será definido por la disposición de los grupos funcionales presentes. Se llama
“cis” a los isómeros que tienen sus grupos funcionales al mismo lado del enlace pi y se llama “trans” a
los isómeros con los grupos funcionales en lados opuestos al enlace pi.
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Cuando hay más de 3 o 4 grupos funcionales se utiliza un sistema llamado “E y Z”. Si los átomos de
mayor prioridad están en los lados opuestos del enlace pi, el isómero es “E” y si los átomos de mayor
prioridad están en el mismo lados del enlace pi el isómero es “Z”.
Resultados:
Anhídrido maleico
Masa teórica inicial = 0.5 g
Masa inicial= 0.5128 g
Punto de fusión: 52º C
Ácido fumárico
Papel filtro= 0.2765 g
Masa teórica final = 0.5918 g
Masa final = 0.2571 g
Punto de fusión mayor a 200º C al igual que el ácido maleico.
Discusión:
En esta práctica se llevó a cabo la reacción de isomerización del anhídrido maleico mediante una
catálisis acida para obtener al ácido fumarico en la cual se encuentra como intermediario el ácido
maleico. Primero se realizó una reacción de isomerización a través de un reflujo en la cual se pesó la
muestra problema (Anhídrido maleico) que fue de 0.5128 g y teóricamente 0.5 g se colocó en un
matraz de bola con fondo plano y se le agrego 1ml de agua caliente y 1.30 ml de HCl el reflujo se llevó
acabo durante 20-25 minutos en el cual se hizo como una capa blanca arriba del matraz, después se
tomó una pequeña muestra del compuesto que se obtuvo, posteriormente se dejó enfriar por unos
minutos y se realizó una cristalización simple, como disolvente ideal se utilizó el agua caliente como
20 ml máximo, se dejó ebullir hasta dejar de 3 a 5 ml en el matraz , se filtró con el embudo caliente y
matraz caliente , se lleva a un baño de hielo, hasta que se formen los cristales, si en un tiempo no se
cristaliza se puede inducir la cristalización raspando las paredes, se llevó a cabo una filtración a vacío
para obtener los cristales resultantes, se pesó la muestra junto con el papel filtro (0.2765 g)
finalmente se toma una pequeña muestra, y se pesa al final nos quedó 0.2571 g , teóricamente el
ácido fumarico tiene que ser de 0.5918 g. El cambio que se da es porque la molécula está en un
estado de alta energía (inestable) y está siempre busca estar en una forma de mínima energía (más
estable) por lo tanto cuando hay alguna perturbación o modificación al sistema esta reacciona
inmediatamente al cambio. Se realizó el punto de fusión para comprobar que la reacción se llevó a
cabo y para saber de qué compuestos se trata, el primero punto de fusión fue del Anhídrido maleico
que fue de 52 ◦C y teóricamente funde a esa temperatura, en cambio la segunda y tercera muestra
que fueron el ácido maleico y el ácido fumarico no se fundieron a más de 200◦ C, teóricamente el
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ácido maleico funde de 131-139 ◦C y el ácido fumarico funde a 287 ◦C. por lo tanto se puede decir que
la segunda muestra era una mezcla eutéctica ya que su punto de fusión fue mayor al esperado,
también la reacción se llevó a cabo adecuadamente ya que se obtuvieron los tres componentes,
además de que el ácido fumarico funde a más de 200 ◦C.
Conclusiones:
 hay un cambio en la conformación de la materia prima, rompiéndose temporalmente un

enlace pi para que pueda haber una rotación alrededor de un doble enlace.
 Se pudo efectuar de una manera adecuada la hidrolisis e isomerización del anhídrido maleico
(cis) a ácido fumarico (trans) por un medio acido.
 Esta práctica es importante ya que ayuda con conceptos de teoría, y es útil para identificar la
reacción que se está presentando.
 Comparando con los puntos de fusión se puede determinar si la reacción se llevó acabo,
además el rendimiento que obtuvimos fue menor que el 50 %.
Cálculos:
Rendimiento:
0.2571 g x 100 %
=43.44 %
0.5918 g
Referencias:
 1. Raymond Chang – Química, Williams College. Editorial Mac Graw Hill. Séptima edición. Año
2002.
 2. Ávila Zárraga Gustav, Química Orgánica: Experimentos Con Un Enfoque Ecológico/ (Et.Al),
Segunda Edición 2009/U.N.A.M, pp 139-142.
Anexo
Figura 1. Anhidrido maleico Figura 3. Ácido fumarico
Figura 2. Ácido maleico

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La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones, esto involucra la

La estereoquímica es el estudio de las moléculas en 3 dimensiones. Las moléculas no están inmóviles,

Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen

La isomería geométrica es un tipo de isomería que resulta de la rigidez de las moléculas y se

Masa teórica inicial = 0.5 g

Masa inicial= 0.5128 g

Punto de fusión: 52º C

Papel filtro= 0.2765 g

Masa teórica final = 0.5918 g

Masa final = 0.2571 g

Punto de fusión mayor a 200º C al igual que el ácido maleico.

 hay un cambio en la conformación de la materia prima, rompiéndose temporalmente un

Figura 1. Anhidrido maleico Figura 3. Ácido fumarico

Figura 2. Ácido maleico

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