m10 U1u2u3 - Material 2 - Teoria
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Como vimos en unidades anteriores, un átomo está constituido por un núcleo denso con
carga positiva que se encuentra rodeado por electrones con carga negativa
relativamente lejanos. El núcleo está constituido por partículas subatómicas llamadas
neutrones, las cuales son eléctricamente neutras, y por protones, que tienen carga positiva.
Debido a que un átomo es completamente neutro el número de protones positivos en el
núcleo y el número de electrones negativos que rodean el núcleo es el mismo.
Un átomo específico se describe por su número atómico (Z), que indica la cantidad de
protones en el núcleo del átomo, y el número de masa (A), el cual da la cantidad total de
protones más los neutrones en el núcleo. Todos los átomos de un elemento dado tienen el
mismo número atómico —1 para el hidrógeno, 6 para el carbono, 15 para el fósforo, y así
sucesivamente—, pero pueden tener diferentes números de masa, dependiendo de la
cantidad de neutrones que contengan; los átomos con el mismo número atómico pero
diferentes números de masa se llaman isótopos. La masa ponderada promedio en
unidades de masa atómica (uma) de los isótopos de un elemento en estado natural se
conoce como masa atómica (o peso atómico), 1.008 uma para el hidrógeno, 12.011 uma
para el carbono, 30.974 uma para el fósforo, y así sucesivamente.
Existen cuatro diferentes tipos de orbitales, que se indican por s, p, d y f, cada uno con una
forma diferente; de los cuatro nos interesan principalmente los orbitales s y p, porque son
los más importantes en química orgánica y química biológica. Los orbitales s son esféricos,
con el núcleo en su centro; los orbitales p parecen una mancuerna; y cuatro de los cinco
orbitales d tienen forma de trébol de cuatro hojas; el quinto orbital d posee el aspecto de
una mancuerna alargada con una rosca en torno a su centro.
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El carbono posee una electronegatividad de 2.4 Pauling (un valor intermedio dentro de la
escala que va de 0.7 a 4 Pauling), por lo que no cuenta con la suficiente fuerza para atraer
electrones, pero tampoco para cederlos por completo, de modo que la opción que tiene
para completar su octeto es compartir electrones con otros átomos, de ahí que posea la
habilidad de formar enlaces covalentes que determinan sus propiedades.
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Los orbitales atómicos pueden combinarse y traslaparse para generar ondas estacionarias
más complejas. Este proceso se conoce como combinación lineal de orbitales atómicos
(CLOA). El número de nuevos orbitales generados siempre es igual al número de orbitales
con el que iniciamos.
Esta teoría describe los enlaces covalentes en términos de orbitales moleculares, que
son el resultado (como se menciona anteriormente) de la interacción de los orbitales
atómicos de los átomos que se enlazan.
ORBITALES MOLECULARES
Existen dos tipos de Orbitales Moleculares:
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ORBITALES HIBRIDOS
Las formas de las moléculas orgánicas no pueden resultar del enlace entre orbitales
atómicos sencillos s y p. Aunque los orbitales s y p tienen las energías más bajas para
átomos aislados en el espacio, no son los mejores en la formación de enlaces.
Para explicar las formas de moléculas orgánicas comunes asumimos que los orbitales s y p
se combinan para formar orbitales atómicos híbridos, los cuales separan los pares de
electrones de manera más amplia en el espacio y colocan una mayor densidad
electrónica en la región de enlace entre los núcleos.
Para explicar los enlaces del carbono, a teoría de los electrones de valencia utiliza el
concepto de orbitales híbridos, que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o
más orbitales no equivalentes del mismo átomo, se combinan preparándose para la
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formación del enlace covalente. Para el carbono se pueden formar 4 orbitales híbridos
equivalentes mezclando el orbital 2s con los tres orbitales 2p.
A estos nuevos orbitales se les conoce como orbitales híbridos sp3 (ya que se mezclaron:
un orbital s con 3 orbitales p). La forma que poseen estos nuevos orbitales es una mezcla
de las características del orbital s con las de los orbitales p.
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hidrógenos se acercan a los orbitales híbridos del carbono y combinan su orbital s con los
correspondientes orbitales sp3 del carbono, formando orbitales moleculares sp3 –s (σ)
Por ejemplo, cuando un carbono con hibridación sp3 se combina con otro carbono que
posee la misma hibridación, se forma un orbital molecular sp3-sp3 (σ). Un ejemplo de este
tipo de enlace es la molécula del etano (C 2H6), un hidrocarburo que acompaña al metano
en el gas natural.
HIBRIDACIÓN sp2
La teoría de los orbitales híbridos del carbono nos ofrece una explicación no sólo de la
formación de 4 enlaces simples, sino también de la formación de enlaces dobles y triples.
Considera que bajo condiciones de presión y temperatura diferentes a las existentes
cuando se forman los compuestos con carbonos sp3, el carbono mezcla únicamente un
orbital s con dos orbitales p y deja a un orbital p sin mezclar; a este último se le conoce
como orbital p puro.
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Cuando se acercan entre sí dos carbonos con hibridación sp2, forman un enlace σ por
traslape frontal sp2–sp2. Al mismo tiempo, los orbitales p no hibridados se aproximan con la
geometría correcta para traslaparse de forma lateral, llevando a la formación de lo que
se llama un enlace pi (π). La combinación de un enlace σ sp2-sp2 y un enlace π 2p-2p
resulta en el comportamiento de cuatro electrones y la formación de un enlace doble
carbono-carbono. Obsérvese que los electrones en el enlace σ ocupan la región centrada
entre los núcleos, mientras que los
electrones en el enlace π ocupan las
regiones a ambos lados de una línea
dibujada entre los núcleos.
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El par de electrones que forman el doble enlace están menos fijos y más disponibles para
reaccionar con otras moléculas, de ahí que los compuestos que poseen doble enlace sean
químicamente más activos que los compuestos con enlaces simples entre carbonos.
Al comparar la molécula del etileno (C 2H4, con un doble enlace) con la del etano (C 2H6,
con enlaces simples), se observa que las distancias de enlace entre carbonos son
diferentes; esto se debe a que en el doble enlace, cada núcleo de carbono atrae a cuatro
electrones que conforman el doble enlace y no sólo a dos, como sucede en el enlace
sencillo, por lo que el núcleo ejerce mayor fuerza de atracción, lo que provoca un efecto
de acercamiento entre todos los átomos que se enlazan con cada carbono.
Existe una gran variedad de compuestos orgánicos que presentan doble enlace: los
alquenos (con doble enlace entre carbonos) y todos los compuestos carbonílicos (con
doble enlace entre carbono y oxígeno) como los aldehídos, las cetonas, los ácidos
carboxílicos y los ésteres, entre otros que estudiaremos en el transcurso de la materia.
HIBRIDACIÓN sp
Existe una última combinación posible y distinta a las anteriores para que el carbono una
orbitales de tipo s y p y es la unión de su orbital 2s con un solo orbital p, dejando fuera de
esta mezcla dos orbitales p puros.
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Cuando se acercan dos átomos de carbonos con hibridación sp, los orbitales híbridos sp
de cada carbono se traslapan frontalmente para formar un enlace fuerte σ sp-sp; además,
los orbitales pz de cada carbono forman un enlace π pz-pz al traslaparse lateralmente y
los orbitales py se traslapan de manera
similar para formar un enlace π py-py.
El efecto neto es compartir seis
electrones y la formación del enlace
triple carbono-carbono. Los dos
orbitales híbridos sp restantes forma
cada uno un enlace σ con el
hidrógeno para completar la
molécula del acetileno.
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