Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingenieria
Ingenieria Quimica
Laboratorio de Quimica Orgánica II, Sección III
Catedrática: Inga. Zucely Castillo
Auxiliar: Fabian Vanegas

PRÁCTICA No.05 (PARTE A)

“REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
USANDO UN ACTIVANTE SINTESIS DE p-TOLUENSULFONATO DE
SODIO”

Ramírez Tzul, Josselyn Paola

1139122

Guatemala 13 de septiembre del 2023

1
 ÍNDICE
I.RESUMEN ................................................................................................................................. I
II.INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................... II
III.FUNDAMENTO TEÓRICO ...................................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO .................................................................................................................. 1
3.1.MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA ..................................................... 1
3.2.SÍNTESIS ....................................................................................................................... 1
3.3.TOLUENO ...................................................................................................................... 2
3.4.FILTRACIÓN AL VACÍO ................................................................................................ 3
3.5.APARATO DE REFLUJO ................................................................................................ 3
3.6.MEDICIÓN DE PH ......................................................................................................... 4
3.7.REACCIONES SECUNDARIAS ..................................................................................... 4
3.8.CONSIDERACIONES .................................................................................................... 5
3.9.APLICACIONES INDUSTRIALES .................................................................................. 5
IV.TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS ........................................................................... 6
V.SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR ....................................................................................... 7
VI.OBJETIVOS ............................................................................................................................ 9
6.1.OBJETIVO GENERAL ....................................................................................................... 9
6.2.OBJETIVOS ESPECIFICOS .............................................................................................. 9
VII.METODOLOGÍA .................................................................................................................. 10
7.1 LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES .................................................................... 10
7.2 LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO .......................................................................... 10
7.3 DIAGRAMA DE FLUJO .................................................................................................... 11
7.4 TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD .................................................................... 12
7.5 MECANISMOS DE REACCIÓN ....................................................................................... 14
VIII.PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO ............................................................................. 15
IX.REFERENCIAS .................................................................................................................... 17
9.1 BIBLIOGRAFICAS ........................................................................................................... 17
9.2 E-GRAFÍAS ..................................................................................................................... 17

2
 I. RESUMEN
El propósito de la práctica es sintetizar el p-toluensulfonato por medio de la reacción de
sustitución electrofílica utilizando el ácido sulfúrico como un sustituyente activante. Para
ello se utilizará un balón donde se agregará el ácido sulfúrico concentrado y el tolueno
en pequeñas porciones, después se armará un aparato de reflujo para el calentamiento
de la mezcla. Al terminar el calentamiento, se enfriará la mezcla y se trasladará a un
Erlenmeyer. Procediendo se neutralizará la mezcla hasta obtener un pH neutro, después
se saturará la mezcla con cloruro de sodio de esta formar se provocará la precipitación
del producto deseado. Después se le agregara agua a la solución saturada para enfriarla
y realizar un filtrado al vacío. Por último, se recristalizará el producto sólido, se realizará
una segunda filtración para procederá a secar los cristales obtenidos. Algunos de los
resultados esperados son obtener una cristalización completa.

I
 II. INTRODUCCIÓN
La práctica de laboratorio No.05 nombrada como “Reacción de sustitución electrofílica
aromática usando un activante en la síntesis de p-toluensulfonato de sodio” se llevará a
cabo el miércoles 20 de septiembre del 2023 en las instalaciones de la Universidad Rafael
Landívar donde se involucra la sulfonación en el tolueno a partir del ácido sulfúrico,
seguido de la purificación por medio de la cristalización, recristalización y filtración.

El p-toluensulfonato de sodio, también conocido como tosilato de sodio. Su importancia

y aplicaciones radican en su capacidad como reactivo versátil. Este compuesto se emplea
como agente de protección o grupo saliente en reacciones de sustitución y alquilación,
permitiendo una manipulación controlada de grupos funcionales en moléculas orgánicas.
Además, facilita la activación de nucleófilos en reacciones de sustitución nucleofílica. La
sulfonación incluye la capacidad de modificar las propiedades físicas y químicas de
compuestos, se utiliza en la producción de surfactantes para detergentes y productos de
limpieza, en la síntesis de colorantes solubles en agua para textiles y alimentos, en la
fabricación de productos farmacéuticos, resinas y polímeros, así como en la producción
de intermediarios químicos.

El tolueno, también conocido como metilbenceno, es un compuesto químico orgánico

aromático que consiste en un anillo de benceno al que se ha unido un grupo metilo. Es
un líquido incoloro con un olor característico, ampliamente utilizado como disolvente en
la industria química y como materia prima en la producción de productos químicos y
plásticos. Además, es un componente común en productos como pinturas, solventes,
combustibles y adhesivos. El tolueno también puede encontrarse de forma natural en el
petróleo crudo.

Esta práctica tiene como objetivos específicos analizar la síntesis del ácido p-
toluensulfónico a partir de la sulfonación de tolueno. También determinar el rendimiento
porcentual de p-toluensulfonato de sodio en función de la cantidad teórica cuantificada
dentro del laboratorio.

II
 III. FUNDAMENTO TEÓRICO
MARCO TEÓRICO
3.1. MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
Este mecanismo de reacción tal como lo indica su nombre implica una sustitución del
grupo funcional por otro grupo, produciendo un electrófilo el cual reacciona con un
nucleófilo. Se divide en cuatro pasos. (Schaller, 2022).

1. Ataque del electrófilo: El electrófilo se acerca a la molécula orgánica donde forma

un enlace el cual se ubica en una región rica en electrones, resultando en la
formación de un intermediario con carga positiva (ionio).
2. Formación de un ionio: La molécula orgánica perdió electrones, el cual queda con
una carga positiva.
3. Transferencia de electrones: El nucleófilo se acerca al ionio, el cual dona
electrones resultando en la formación de nuevos enlaces.
4. Formación del producto: Al finalizar la transferencia de electrones, se forma el
nuevo producto orgánico reemplazando el grupo funcional original por el
electrófilo.
(Bailey, 2001, p.171)

3.1.1 Factores que afectan el mecanismo

• Naturaleza del electrófilo: Es la capacidad del electrófilo para aceptar electrones
el cual determinara la velocidad de la reacción. Los electrófilos más fuertes suelen
reaccionar rápidamente.
• Naturaleza del sustrato: Su estructura electrónica influyen en la velocidad de la
reacción. Los sustratos más ricos en electrones tienden a reaccionar más rápido.
• Tipo de sustituyente: Los grupos que son fuertes donantes de electrones pueden
acelerar la reacción, mientras que los grupos retiradores de electrones pueden
disminuir la velocidad de la reacción.
• Naturaleza del nucleófilo: La concentración del nucleófilo afectan la velocidad de
la reacción. Nucleófilos más fuertes reaccionan más rápido.
• Solvente: Los solventes polares pueden estabilizar a los iones generados durante
la reacción y acelerarla.
• Temperatura: A temperaturas más altas, las moléculas tienen más energía cinética
y tienden a reaccionar más rápido.
• Catalizadores: La presencia de catalizadores puede acelerar la reacción y permitir
que se lleve a cabo bajo condiciones selectivas.
(Bailey, 2001, p.175)

3.2. SÍNTESIS
Es el proceso donde se crea o produce una sustancia, compuesto o material por medio
de componentes más simples o a través de reacciones químicas estos implican diseñar
y ejecutar rutas químicas. (Ruiz, 2020).
Estas reacciones pueden involucrar la combinación de diferentes compuestos para
formar uno nuevo, la modificación de grupos funcionales en una molécula existente o la

1
conversión de un tipo de compuesto en otro. La síntesis puede ser utilizada para producir
una amplia variedad de productos, desde productos farmacéuticos hasta materiales
poliméricos y agroquímicos. (Ruiz, 2020).
3.2.1 Síntesis de sulfonación
La síntesis de sulfonación es un proceso químico que implica la introducción de un grupo
funcional sulfonato (-SO3H) en una molécula orgánica. En esta reacción, el ácido
sulfúrico actúa como agente sulfonante, reemplazando un átomo de hidrógeno en la
molécula orgánica con el grupo sulfonato. Se lleva a cabo generalmente a altas
temperaturas y puede requerir la adición de un catalizador. (Osvaldo et al., 2005)

Figura No.01 Mecanismo de sulfonación

Fuente: Wade, 2011

3.3. TOLUENO
Pertenece a la familia de los hidrocarburos aromáticos, su fórmula química es C 7H8, y
está formado por un anillo de seis átomos de carbono con un átomo de hidrógeno unido
a cada uno de ellos y un grupo metilo (-CH3) unido a uno de los carbonos del anillo. Se
utiliza como solvente en la producción de pinturas, barnices, adhesivos, resinas, y en la
fabricación de productos químicos. (McMurry, 2008)
3.3.1 Reacción de sustitución electrofílica
Los sustituyentes en el anillo se clasifican según su efecto sobre la velocidad de la
reacción y la orientación del sustituyente.

1. Sustituyentes activadores: Estos donan electrones al anillo, lo cual lo hace más

rico en electrones aumentando la velocidad de reacción y orientando los
sustituyentes en posiciones orto y para el anillo. Ejemplos de los activadores son
los grupos alquilo, amino, hidroxilo y alcoxilo.
2. Sustituyentes desactivadores: Por otro lado, los desactivadores disminuyen la
velocidad de reacción y orientan a los sustituyentes en la posición meta del anillo.
Estos retiran los electrones del anillo volviendo menos reactivo hacia los
electrófilos. Algunos ejemplos son grupos nitro, ciano, halógenos y sulfonato.
(Roberts & Caserio, 2022)

3.3.2 Orientación de los grupos sustituyentes

Estos términos se refieren a las posiciones relativas de los sustituyentes en un anillo
bencénico, que es una estructura de seis átomos de carbono unidos en un anillo con
enlaces simples y dobles alternados. (Roberts & Caserio, 2022)

2
 1. Orto (llamado "o"): Cuando dos sustituyentes están en posiciones orto, ocupan
posiciones adyacentes en el anillo bencénico. Esto significa que están separados
por un solo átomo de carbono en el anillo.
2. Meta (llamado "m"): Ocupan posiciones separadas por un átomo de carbono en el
anillo bencénico.
3. Para (llamado "p"): Ocupan posiciones opuestas en el anillo bencénico, es decir,
en la primera y cuarta posición.
(Roberts & Caserio, 2022)

Figura No.02 Ejemplo de orientación

Fuente: McMurry, 2008

3.4. FILTRACIÓN AL VACÍO

Es una técnica de separación que se utiliza para identificar las propiedades físicas y
químicas de mezclas sólidas-líquidas donde se introduce un embudo plano con papel de
filtro, desde el fondo se aplica una bomba la cual crea un vacío que succiona la mezcla
dejando sólido en los poros del filtro y lo demás se deposita en el fondo del recipiente
debido a la gravedad. (Laboratorio de Colombia, 2011)
3.4.1 Factores que afectan al filtrado
1. Tamaño de poro del filtro: Si los poros son demasiado grandes, los sólidos pueden
pasar a través del filtro junto con el líquido. Si son demasiado pequeños, la
filtración será lenta debido a la restricción del flujo.
2. Presión de vacío: La diferencia de presión entre el interior del embudo de filtración
y el ambiente circundante es lo que impulsa el proceso de filtración al vacío.
3. Tamaño y cantidad de sólidos a filtrar: El tamaño y la cantidad de partículas sólidas
en la muestra a filtrar pueden afectar significativamente la velocidad de la filtración.
(Laboratorio de Colombia, 2011)

3.5. APARATO DE REFLUJO

Dispositivo que se utiliza para reacciones químicas donde se requiere un calentamiento
continuo, con la evaporación y condensación de los vapores generados. Su principal
función es evitar la pérdida de productos en una reacción. El montaje básico incluye un
matraz, columna de reflujo, refrigerante, condensador y un aparato de calentamiento.
(Nichols, 2022).

3
3.5.1 Factores que afectan al aparato
1. Control de temperatura: La temperatura de ebullición del líquido debe mantenerse
constante para evitar la pérdida de reactivos o la formación de productos no
deseados.
2. Selección del solvente de reflujo: Debe ser capaz de disolver todos los reactivos y
productos intermedios, además de tener un punto de ebullición adecuado para la
temperatura de reflujo.
3. Agitación: La agitación del matraz es importante para garantizar una mezcla
uniforme de reactivos y productos. Un agitador magnético es comúnmente
utilizado en aparatos de reflujo.
4. Control del caudal de reflujo: Un caudal demasiado alto puede resultar en pérdida
de reactivos, mientras que un caudal demasiado bajo puede causar la
acumulación de vapores.
(Nichols, 2022)

3.6. MEDICIÓN DE PH
Es una medida que se utiliza para establecer el nivel de ácido o alcalinidad de una
disolución, la etimología de la palabra pH es p por “potencial” y H por el elemento
hidrógeno. Utilizando un modelo matemático se expresa como el logaritmo negativo de
base 10 de la concentración de iones de hidrógeno. (Ondarse, 2021).

Escala pH
La medición experimental es realiza por medio del potenciómetro donde se visualiza el
grado de acidez de una disolución, donde el pH se relaciona con el pOH de esta forma
se encuentra el grado de acidez de una disolución y a la vez el grado de basicidad. La
escala de pH posee desde el valor 0 hasta el 14 donde las sustancias con valor de pH =
0 son las más ácidas, las que tienen pH = 7 son neutras y las que tienen pH = 14 son las
menos ácidas. (Ondarse, 2021).

Figura No.03 Escala de pH

Fuente: Ondarse, 2021

3.7. REACCIONES SECUNDARIAS
En la primera etapa, al mezclar ácido sulfúrico con tolueno, se puede desencadenar una
reacción de deshidratación debido a la alta capacidad del ácido sulfúrico, lo que podría
dar lugar a la formación de subproductos como olefinas. El segundo paso, implica el
calentamiento en reflujo, también presenta el riesgo de deshidratación del tolueno,
formando alquenos no deseados debido a la presencia de calor y ácido sulfúrico.
Además, al añadir bicarbonato de sodio para neutralizar el ácido sulfúrico restante, se
produce una reacción de neutralización que genera dióxido de carbono, agua y sal de
sodio. (Nichols, 2022).
4
En la saturación con cloruro de sodio, es crítico para la precipitación del p-toluensulfonato
de sodio, pero la temperatura puede conducir a la formación de cristales no deseados,
como el monohidrato. (Nagolder, 2022)
3.8. CONSIDERACIONES
El manejo del ácido sulfúrico concentrado requiere precaución extrema debido a su alta
corrosividad. La adición de tolueno, otro compuesto peligroso, debe realizarse en
pequeñas cantidades en áreas bien ventiladas para evitar la acumulación de vapores
inflamables y tóxicos. (Nichols, 2022).
La agregación de las perlas de ebullición se utiliza para garantizar una ebullición uniforme
sin riesgo de sobrecalentamiento. La correcta configuración y uso del aparato de reflujo
son esenciales para un calentamiento eficiente y seguro. Además, es crucial monitorear
el tiempo de reflujo para asegurarse de que la reacción se lleve a cabo durante
exactamente 30 minutos. (Nichols, 2022)
La precipitación del p-toluensulfonato de sodio requiere agitación y la adición de cloruro
de sodio debe realizarse antes de que la mezcla se enfríe para prevenir la formación de
cristales indeseables. (Universidad de Salamanca, 2022)
3.9. APLICACIONES INDUSTRIALES
La síntesis de p-toluensulfonato de sodio tiene varias aplicaciones industriales:

1. Industria farmacéutica: Se utiliza en la síntesis de compuestos farmacéuticos.

Puede servir como un grupo protector en la fabricación de productos químicos
farmacéuticos, permitiendo la modificación de ciertas partes de las moléculas sin
afectar a otras.
2. Industria del polímero: Se utiliza como un catalizador o agente iniciador en la
polimerización de ciertos monómeros, lo que permite la producción de polímeros
de alto rendimiento con propiedades específicas, como resistencia al calor o
resistencia quimica.
3. Industria de productos de limpieza: Debido a su capacidad para eliminar depósitos
minerales y agentes contaminantes de superficies.
(Acosta & Crivello, 2003).

5
 IV. TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS
Tabla No. 01 Transformaciones fisicoquímicas
Transformación Tipo Descripción
Calentamiento de Químico Al calentar la mezcla del ácido sulfúrico y tolueno
mezcla se forma el p-toluensulfonato de sodio
Cristalización Físico Al saturar la solución con cloruro de sodio se forma
la precipitación del p-toluensulfonato de sodio
Recristalización Físico Al disolver el producto en agua caliente y enfriarlo
se da la formación de cristales puros
Neutralización Químico Agregando bicarbonato de sodio a la mezcla se
produce una reacción ácido-base donde se
neutraliza el ácido
Filtración Físico Se separa el p-toluensulfonato de sodio del líquido
Secado Físico Eliminación de humedad por medio del horno
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química Orgánica II,
2023

6
 V. SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR
5.1. BOMBA DE AGUA
• Descripción: Maquina que trasporta energía la cual se aplica para movilizar el
agua.
• Funcionamiento: Bombear agua de un lado a otro.
• Precauciones: Mantener limpios los filtros y eliminar la acumulación de polvo.
Figura No. 04 Bomba de agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Quimica Orgánica II,
2023

5.2. FILTRACIÓN AL VACIO

• Descripción: Técnica de separación de mezclas solida-liquido, se utiliza la fuerza
de succión lo cual ejerce una presión atmosférica.
• Funcionamiento: Es utilizado para separar una mezcla sólida y liquida.
• Precauciones: No realizar un aumento de vacío en una filtración ya que puede
causar una implosión.
Figura No. 05 Filtración al vacío

Buchner

Tapón
Manguera

Kitasato
Bomba de
agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química

Orgánica II, 2023

7
 5.3. MEDICIÓN DE pH
• Descripción: Un equipo que permite la medición de la escala de pH, produciendo
un cambio de color.
• Funcionamiento: Utilizando un papel indicador, se coloca La muestra y se procede
a comparar el cambio de color con la escala de pH.
• Precauciones: No excederse en la cantidad de la muestra.

Figura No. 06 Escala de pH

Escala de pH

Vidrio de reloj
con muestra

Test de pH
Papel
indicador

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química

Orgánica II, 2023

5.4. APARATO DE REFLUJO

• Descripción: Opera entre la evaporación y la condensación utilizando un matraz
con el cabezal de destilación y la columna de fraccionamiento.
• Funcionamiento: Se utiliza para suministrar energía a las reacciones químicas.
• Precauciones: No tapar completamente el aparato y mantener una temperatura
constante.
Figura No.07 Aparato de reflujo

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química Orgánica II,
2023

8
 VI. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar el p-toluensulfonato por medio de la reacción de sustitución electrofílica
utilizando el ácido sulfúrico como un sustituyente activante.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Analizar la síntesis del ácido p-toluensulfónico a partir de la sulfonación de tolueno.
2. Determinar el rendimiento porcentual de p-toluensulfonato de sodio en función de
la cantidad teórica cuantificada dentro del laboratorio.

9
 VII. METODOLOGÍA
7.1 LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES
Tabla No.02 Reactivos y materiales
Reactivos Materiales
1. Agua destilada 1. Hielo
2. Ácido sulfúrico concentrado 2. Papel pH
3. Bicarbonato de sodio
4. Cloruro de sodio
5. Metanol
6. Tolueno
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023
7.2 LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO
Tabla No.03 Cristalería y equipo
Cristalería Equipo
1. Termómetro 1. Balanza granataria
2. Erlenmeyer 2. Baño de hielo
(250ml)
3. Probeta
4. Balón de 100ml
5. Perlas de ebullición
6. Varilla de agitación
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023

10
7.3 DIAGRAMA DE FLUJO
Diagrama No.01 Procedimiento

Fuente: Elaboración propia, 2023

11
7.4 TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No.04 Propiedades físicas y químicas

Fuente: Carl Roth (2015). Carl Roth (2020). Carl Roth (2021). Carl Roth (2022).

Tabla No.05 Toxicidades, antídotos y formas de desecho

12
13
 Fuente: Carl Roth (2015). Carl Roth (2020). Carl Roth (2021). Carl Roth (2022).

7.5 MECANISMOS DE REACCIÓN

Reacción No.01

Fuente: Elaboración propia, 2023

14
 VIII. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de reacción?
• Aumenta la velocidad de la reacción química ya que las partículas tienen más
energía cinética y colisionan.
• Facilita la solubilidad es más probable que los reactivos se disuelvan en el
disolvente. En este caso, el ácido sulfúrico y el tolueno deben reaccionar, y
el calentamiento ayuda a que esta reacción ocurra en una mayor proporción.
• Acelera la eliminación de impurezas: El calentamiento puede ayudar a
eliminar impurezas o contaminantes presentes en los reactivos.
(Martínez, 2015)

2. Justificar cada uno de los pasos del procedimiento.

• Al mezclar el ácido sulfúrico concentrado y el tolueno para iniciar la reacción
de sulfonación del tolueno. Agitar después de cada adición asegura una
mezcla homogénea.
• El reflujo durante 30 minutos asegura que la reacción continúe a una
temperatura constante, lo que puede aumentar el rendimiento y la pureza del
producto.
• El lavado del balón con agua garantiza que se transfiera cualquier reactivo
restante a la mezcla de reacción y evita la pérdida de producto.
• La adición de bicarbonato de sodio se realiza para neutralizar cualquier ácido
sulfúrico remanente y ajustar el pH a neutro.
• La saturación con cloruro de sodio induce la precipitación del p-
toluensulfonato de sodio, que se separará como un sólido.
• El enfriamiento seguido de la filtración al vacío se realiza para separar el
sólido (p-toluensulfonato de sodio) de los líquidos y cualquier impureza
soluble restante.
• La recristalización se lleva a cabo para purificar aún más el producto. El agua
caliente disuelve el producto, y el cloruro de sodio agitado ayuda a eliminar
impurezas.
(Nichols, 2022); (Laboratorio de Colombia, 2011); (Martínez, 2015); (Nagolder,
2022); (Nichols, 2020).

3. Escribir la reacción completa con mecanismo que se lleva a cabo en esta práctica
Figura No.08 Mecanismo

15
 Fuente: Elaboración propia, 2023

4. ¿Hacia dónde dirige en la sustitución electrofílica un activante? ¿Porqué? Explique

Los grupos activantes, como el grupo metilo en el tolueno, dirigen la sustitución
electrofílica hacia el anillo aromático porque aumentan la densidad electrónica en
el anillo, lo que facilita la interacción con el electrófilo y favorece la formación del
producto de sustitución electrofílica en el anillo. (Roberts & Caserio, 2022)

16
 IX. REFERENCIAS
9.1 BIBLIOGRAFICAS
Bailey, P. S. (2001). Química orgánica: conceptos y aplicaciones (2ª. ed.). Pearson
educacion
McMurry, J. (2008). Química Orgánica (7ª. ed.). Cengage Learning.
Wade, L. G. (2011). Química Orgánica (7ª ed., Vol. 2). Pearson Educación.
9.2 E-GRAFÍAS
Acosta Ortiz, R. & Crivello, J.V. (2003). Síntesis de nuevos monómeros para
fotopolimerizaciones catiónicas. Scielo. (Vol. 47).
https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0583-
76932003000300007

Carl Roth (2015). Ficha de datos de seguridad Metanol.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-T193-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNzE1MTZ8YX
BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYzIvaDE0LzkxMTc
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1ZDFhNGExMjBjZTYxYmQyMjliN2Q4M2Ji

Carl Roth (2020). Ficha de datos de seguridad Cloruro de Sodio.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-NH60-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDAyMDN8Y
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Carl Roth (2021). Ficha de datos de seguridad: Ácido sulfúrico.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-9896-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXB
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Carl Roth (2021). Ficha de datos de seguridad: Agua desmineralizada.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-
A511ESES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjg2N
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17
Carl Roth (2022). Ficha de datos de seguridad: Tolueno.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9558-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMDczMTB8YX
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TllM2FlYjdlMzFhOGRkYmQ4NzY4NThh

Laboratorio de Colombia. (2011). Método de separación de mezclas. Equipo y

laboratorio de Colombia. https://www.equiposylaboratorio.com/portal/articulo-
ampliado/metodos-de-separacion-de-mezclas
Martínez, I. (2015). Termodinámica de las mezclas. Universidad Politécnica de Madrid.
https://www.google.com/search?q=Efectos+de+calentar+una+mezcla&rlz=1C1JZ
AP_esGT923GT923&oq=Efectos+de+calentar+una+mezcla&aqs=chrome..69i57j
0i546i649j0i546.8105j0j7&sourceid=chrome&ie=UTF-8

Nagolder. (2022). Glosario de tecnología de superficies. Electronic Diener.

https://www.plasma.com/es/glosario-de-tecnologia-del-
plasma/saturacion/#:~:text=Muchos%20medios%20pueden%20aceptar%20(disol
ver,de%20sus%20%C3%A1tomos%20est%C3%A1n%20ocupados.

Nichols, L. (2020). Ácidos y bases en la industria y en la vida diaria. Libre texts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Introductoria%2C_Conc
eptual_y_GOB/Qu%C3%ADmica_para_Tiempos_Cambiantes_(Hill_y_McCreary)
/07%3A_%C3%81cidos_y_Bases/7.08%3A_%C3%81cidos_y_Bases_en_la_Ind
ustria_y_en_la_Vida_Diaria

Nichols, L. (2022). Reflujo. Libre texts español.

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T%C3
%A9cnicas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Nichols)/0
1%3A_T%C3%A9cnicas_generales/1.04%3A_M%C3%A9todos_de_calentamien
to_y_enfriamiento/1.4K%3A_Reflujo

Ondarse, D. (2021). Escala pH. Concepto. https://concepto.de/ph

Osvaldo, A. C., Correa da Silva, C., Gómez Pineda, E. A., & Winkler Hechenleitner, A. A.
(2005). Síntesis y caracterización de sulfato de condroitina reticulada: potencial
excipiente para uso en sistemas de liberación específica.
http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/6736

Roberts, J.D. & Caserio, M.C. (2022). Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y
orientación en sustitución aromática electrofílica. Libre texts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Libro
%3A_Principios_B%C3%A1sicos_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Rob
erts_y_Caserio)/22%3A_Arenos%2C_sustituci%C3%B3n_arom%C3%A1tica_ele
ctrof%C3%ADlica/22.05%3A_Efecto_de_los_Sustituyentes_sobre_la_Reactivida
d_y_Orientaci%C3%B3n_en_Sustituci%C3%B3n_Arom%C3%A1tica_Electrof%C
3%ADlica

18
Ruiz Benítez, M.L. (2020). Programa académico: Química y Farmacia. Universidad
Simón Bolívar.
https://bonga.unisimon.edu.co/bitstream/handle/20.500.12442/7982/Gu%c3%ada
%20de%20Aplicaciones%20de%20S%c3%adntesis%20Org%c3%a1nica.pdf?se
quence=1&isAllowed=y

Schaller, C. (2022). Mecanismo de sustitución aromática electrofílica. Libre texts

español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_General/Estructura_y_R
eactividad_en_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica%2C_Biol%C3%B3gica_e_In
org%C3%A1nica_IV%3A_Reactividad_en_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica
%2C_Biol%C3%B3gica_e_Inorg%C3%A1nica_2/07%3A_Sustituci%C3%B3n_ar
om%C3%A1tica_electrof%C3%ADlica/7.02%3A_Mecanismo_de_Sustituci%C3%
B3n_Arom%C3%A1tica_Electrof%C3%ADlica#:~:text=La%20sustituci%C3%B3n
%20arom%C3%A1tica%20electrof%C3%ADlica%20procede,un%20prot%C3%B
3n%20de%20este%20cati%C3%B3n.

Universidad de Salamanca. (2022). Precipitación química. Universidad de Salamanca.

https://cidta.usal.es/cursos/edar/modulos/edar/unidades/LIBROS/logo/pdf/precipit
acion_quimica.pdf

19