Flavonoides
Flavonoides
Flavonoides
ISSN: 0258-5936
[email protected]
Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas
Cuba
Reseña bibliográfica
FLAVONOIDES: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y
APLICACIONES
O. Cartaya✉ e Inés Reynaldo
ABSTRACT. The main structural characteristics of
flavonoids and its methods of separation and identification RESUMEN. En este articulo se muestran las principales ca-
are shown in this paper. These compounds present different racterísticas estructurales de los flavonoides y sus métodos de
functions in plants as animal attractants or as protective separación e identificación. Estos compuestos presentan dife-
agents; besides, some flavonoids present antioxidant rentes funciones en las plantas, como atrayentes de animales
activity which is related to human health. o como agentes protectores; además, algunos flavonoides
pre- sentan actividad antioxidante, lo cual está relacionado
con la salud humana.
Key words: flavonoids, medicinal properties, metabolites, Palabras clave: flavonoides, propiedades medicinales,
separation metabolitos, separación
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O. Cartaya e Inés Reynaldo
Flavonas y flavonoles. Están pre- Tabla I. Ejemplos de flavonoides, su estructura y parte de sustitución
sentes en muchos vegetales y son los
flavonoides más comunes; es- Flavonoide Estructura anillo C Parte de sustitución
tán ampliamente distribuidos en to- Flavanona naringina 5,4´-OH;7-O-Neo a
dos los pigmentos amarillos de las hesperidina 5,3´-OH;4´-OM ea
eriodictiol 5 ,7 ,3´,4´-OH
plantas, a pesar de que este es
Flavona tangeritina 5,6,7,8,4´-OM ea
normalmente debido a los carotenoides. luteolina 5 ,7 ,3´,4´-OH
Flavanonas y flavanonoles. Estos apigenina 5 ,7 ,4´-OH
compuestos existen en muy peque- ñas Flavonol kaemferol 5,7,3,4´-OH
cantidades comparados con los otros guercetina 5,7,3,3´,4 ´-OH
flavonoides. Son incoloros o solo rutina 5,7,3´,4´-OH;3-o-Rut a
ligeramente amarillos. Isoflavonoides genisteina 5,7,4´-OH
diadzeina 7,4´-OH
Por su baja concentración y su orobol 5,7,3´,4´-OH
característica incolora, ellos han sido Antocianidinas apigenidina 5 ,7 ,4´-OH
grandemente desatendidos. En cambio luteolinidina 5 ,7 ,3,4 ´-OH
sus glicósidos son bien co- nocidos, cianidina 3,5,7,3´,4 ´-OH
como son la hesperidina y naringina Auronas sulfuretina 6,3´,4 ´-OH
de la corteza de los frutos leptosidina 6,3´,4 ´-OH;7-OM ea
a
cítricos (7). Neo: neohesperidosa; Me: metilo, Rut: rutinosa
Los flavanonoles son probable-
mente los flavonoides menos cono- La estructura base de los Aunque todos los grupos
cidos. flavonoides puede sufrir varias mo- hidroxilos en el esqueleto flavonóico
Antocianinas. Los antocianos siem- dificaciones como pueden ser: adi- pueden glicosilarse, la hidrólisis en
pre se encuentran como glicósidos; cionar (o reducir) grupos hidroxilos, la algunas posiciones presenta mayor
después de la clorofila, son el grupo metilación de grupos hidroxilos o del probabilidad que en otras; ejemplo de
más importante de pigmentos en las núcleo del flavonoide, metilación de esto es el grupo 7-hidroxil en flavonas,
plantas visibles al ojo humano y pro- grupos hidroxilos en posición orto, isoflavonas y dihidro- flavonas, el
porcionan el color malva, rosa, vio- dimerización (para producir grupo 3 y 7 hidroxil en flavonoles y
leta y azulado a numerosas flores y biflavonoides), formación de dihidroflavonoles (8).
frutos, como por ejemplo la fresa, el bisulfatos y la más importante, El azúcar que generalmente está
clavel, las manzanas y la uva cons- glicosilación de grupos hidroxilos presente en los flavonoides es la
tituyen hasta aproximadamente 30 % (para producir flavonoides O- glucosa, aunque también se pue- den
de su masa seca. glicósidos) o del núcleo del flavonoide encontrar galactosa, ramnosa y xilosa,
Isoflavonoides. Casi todos los (para producir flavonoides C-glicósidos). y el disacárido rutinosa.
flavonoides tienen el anillo heterocíclico O-glicósidos de flavonoides. Los C-glicósidos de flavonoides. Los
en posición 2; en los isoflavonoides el flavonoides generalmente se en- azúcares también pueden unirse al
anillo B ocupa la posición 3. Las cuentran en las plantas como núcleo bencénico del flavonoide por
isoflavonas son todas coloreadas y flavonoides o-glicósidos, en los cua- enlaces carbono-carbono, con la di-
están mucho menos distribuidas en las les uno o más grupos hidroxilos del ferencia de que el ataque se realiza
plantas; de hecho están casi núcleo del flavonoide están unidos a sólo a las posiciones 6 y 8 del nú- cleo
restringidas a las leguminosas y se des- azúcares (Figura 3). La glicosila- ción del flavonoide (Figura 4) (9) y los
tacan por su papel como fitoalexinas. de los flavonoides trae consigo que azúcares que están presentes en estos
Chalconas y dihidrochalconas. Las estos sean menos reactivos y más compuestos son glucosa, galactosa,
chalconas son poco abundantes, pues solubles en agua. ramnosa y xilosa.
se convierten en flavanonas en medio
ácido y la reacción es fácil- mente
observable in vitro, ya que las
chalconas son mucho más colorea- das
que las flavanonas, particular- mente
en medio básico donde son
anaranjadas-rojizas.
Auronas. Son los pigmentos amari-
llo dorados que existen en ciertas
flores.
En la Tabla I se muestran ejem-
plos de algunos tipos de flavonoides, su Figura 3. O-glicósido de flavo- Figura 4. C-glicósidos de
estructura y parte de sustitución. noide: Apigenina 7-O-- flavonoide: Apigenina 8-
D glicopiranosida O--D glicopi- ranosida
7
Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
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sables para la separación de Investigar el solvente para posi- ble das aunque las de C 8 y otros
flavonoides la CP preparativa, la CCF, uso en cromatografía de co- lumna. empaquetamientos pueden ser tam-
la cromatografía de columna (CC) y Análisis de fracciones para co- bién utilizados.
especialmente la cromatografía líquida lumna cromatografica. Se usan sucesivamente solven-
de alta resolución (HPLC). tes como H O/MeOH,
2
H O/MeOH/
2
Cromatografía de Papel Identificación de flavonoides por HOAc y2H O/acetonitrilo en variadas
Bidimensional. El papel recomendado co-cromatografía. proporciones para cromatografiar
para el análi- sis de los extractos es el Aislamiento de flavonoides puros flavonas, flavonoles, dihidroflavonoides,
Whatman 3 MM (46 x 57 cm) o en pequeña escala. catequinas, antocianidinas y
equivalente; se utilizan mezclas de Cromatografía de Columna. Esta glicósidos de flavonoides, utilizando
solventes clo- roformo, ácido técnica básicamente consiste en la sistemas de elución isocráticos o por
acético, agua (30:15:2) o (10:10:1) aplicación de una mezcla de gradientes. En una típica separación de
en la primera corrida y ácido acético flavonoides (en solución) a la colum- flavonoides glicosilados, dos sol-
15-30 % en la segunda, aunque son na, la cual cuenta con un poderoso ventes A (1% HOAc) y B (MeOH)
usadas también mezclas de butanol adsorbente y la subsecuente elución pueden usarse en variada propor- ción
tercia- rio o n-butanol, ácido acético y secuencial de los compuestos indi- a través de toda la corrida; por ejemplo
agua (18). viduales con solventes apropiados. Se comenzando por 20 % de B en A y
El revelado del cromatograma se emplea para la separación de finalizando con 80 % de B en A. Los
realiza a la luz ultravioleta a una flavonoides a nivel preparativo y los flavonoides eluídos por HPLC son
longitud de onda de 366 nm, donde adsorbentes más comúnmente uti- normalmente captados por medio de
aparecen muchos flavonoides como lizados en esta técnica son silica gel, un detector UV a 280 nm, debido a
puntos coloreados; estos se inten- poliamida, celulosa y sephadex (21, 22). que muchos de ellos presentan un
sifican o cambian de color cuando se Cromatografía Líquida de Alta Re- máximo de absor- ción UV entre 270 y
someten a vapores de amonía- co, solución. Esta técnica (HPLC) pue- 290 nm. Utilizan- do un detector con
pudiéndose estimar de esta for- ma el de ser usada para la separación, de- arreglo de diodo se puede monitorear
tipo de flavonoide presente en el terminación cuantitativa e identifi- el eluyente a dos longitudes de onda
extracto. cación de flavonoides. Muestra ni- simultánea-
Con el uso de reactivos veles de resolución y sensibilidad mente (ej: 254 y 280 nm) (25).
asperjados (19) se aumenta gran- mucho mayor que la cromatografía de En la Figura 6 se muestra el
demente la sensibilidad del papel o de capa fina, por lo que es cromatograma obtenido de una
cromatograma en la detección de usada para chequear la homo- muestra de limón utilizando una co-
flavonoides, sobre todo cuando los geneidad de las muestras aisladas por lumna de fase reversa C (4.6 mm IDX
8
flavonoides son invisibles a la luz otras técnicas. + 25 cm, 5 µm), velocidad de flujo 2
ultravioleta o se encuentran como La cromatografía de fase inver- mL/min y la fase móvil un gradiente
constituyentes menores; los cuatro sa es comúnmente utilizada; con esta compuesto inicialmente por metanol al
reactivos más utilizados con este obje- técnica los compuestos más polares 5 %, acetonitrilo al 10 % y agua al 85
tivo son AlCl Complejo Difenil-ácido eluyen primero (23, 24). Las % conteniendo
3,
bórico-etanoamina (Naturstoffreogenz 18
A), Acido sulfanílico diasotado (DSA) columnas de C son muy emplea- ácido acético al 0.5 % (26, 27).
y Borohidruro de sodio/HCl.
Cromatografía de Capa Fina. La
cromatografía de capa fina es un
método de análisis rápido, el cual re-
quiere muy pequeñas cantidades de
muestra; se pueden utilizar como
soporte celulosa, silica gel y
poliamida (20).
La localización de los flavo-
noides en CCF es la misma que en
papel: los platos pueden revelarse a la
luz ultravioleta (366 nm) con la pre-
sencia o ausencia de vapores de
amoníaco y/o asperjando con cual-
quiera de los reactivos de colores
descritos anteriormente.
Esta técnica es usada con los
siguientes propósitos:
Figura 6. Cromatograma de un extracto de limón: eriocitrina y
hesperidina
respectivamente
8
Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
FUNCIONES Y depositar sus huevos, por lo que los Entre los flavonoides de mayor
PROPIEDADES flavonoides actúan como estimu- relevancia como fitoalexinas se en-
ladores de la oviposición y también en cuentran los isoflavonoides de mu-
Localización y acción fisiológica algunos casos funcionan como señales chas leguminosas, aunque también se
en las plantas. Los flavonoides son para determinadas plantas parásitas, deben mencionar las coumarinas de los
im- portantes para el desarrollo normal indicando que la planta que los posee cítricos y los ácidos fenólicos de la
de las plantas; estos se encuentran es susceptible de ser invadida por la papa, lechuga y manzana (41). Un
localizados en la membrana del parásita (31, 32, 33). El papel de los ejemplo claro de un flavonoide
tilacoide de los cloroplastos, son uti- flavonoides y otras sustancias implicado en la resistencia a las en-
lizados en la vía de expresión de dos fenólicas en la pro- tección frente a los fermedades en plantas es la
enzimas multigénicas: la fenilala- nina ataques por hon- gos puede pisatina, del Pisum sativum, que fue
amonio liasa y la chalcona sintasa y producirse de dos for- mas. aislada de las vainas de guisantes
constituyen un grupo de sustancias Primero, las sustancias antifúngicas infectados con Monilina fructticola e
colorantes importantes en las plantas. se pueden encontrar ya presentes en los identificada como un isoflavonoide.
Una gran proporción de flores tienen tejidos de las plan- tas. Este es el caso Posteriormente una sustancia muy
tonalidades blancas marfil o crema, de muchos flavonoides de naturaleza relacionada, Phaseolina, fue obteni- da
debido a estos pigmentos. También lipofílica (flavonas, flavanonas e a partir de las judías francesas
contribuyen a los colores naranjas isoflavanonas polimetoxiladas y/o inoculadas con el mismo hongo (42).
escarlatas, malvas y azules (28). La isopreniladas) que presentan una La pisatina está ausente en los tejidos
gran ma- yoría de ellas están actividad antifúngica muy de plantas sanas, pero es producida
pigmentadas por las agliconas más considerable y que constituyen en raíces, hojas, tallos y vainas del
comunes: flavonas y flavonoles. verdaderas barreras frente a la Pisum sativum, cuando la planta es
Las funciones de los flavo- penetración de los hon- gos patógenos invadida por algún tipo de hongo. Su
noides en las plantas se pueden re- (34, 35, 36). Otros muchas sustancias papel biológico radica en su toxicidad
sumir en tres grupos: papel de de- fenólicas pre- sentan también actividad para el hongo inva-
fensa, papel de señal química y efecto antifúngica, como es el caso de las sor previniendo su multiplicación. Por
sobre las enzimas. coumarinas, derivados de ácido otro lado la 5,7- dimetoxi-
Los flavonoides juegan un pa- fenólicos, etc. isoflavona, aislada del maní inhibe el
pel en la defensa de las plantas fren- te (37). crecimiento del Aspergillus flavus.
a agentes agresores externos. Entre Se ha demostrado la actividad Los subgrupos chalconas,
estos agentes se puede men- cionar la fungistática de cuatro flavonoides flavanonas, flavonas, flavonoles e
radiación UV de los rayos solares, los contra el Deuterophoma tracheiphila, isoflavonoides existen en los tejidos de
microorganismos tanto bacterias, que es un patógeno que provoca una las leguminosas y pueden ser li-
como hongos e insectos y otros enfermedad en los cítricos de- berados de las raíces en la rizosfera,
animales herbívoros, las otras plantas nominada el mal seco, la cual pro- donde actúan como señales
(efecto alelopático) y el entorno duce desfoliación y desecación pro- moleculares para establecer la sim-
(medio ambiente agresi- vo). De gresiva de las ramas y tronco finali- biosis con las bacterias de la familia
hecho, el metabolismo fenólico se zando con la muerte (38). Rhizobiaceae. Su principal función
activa en las plantas a nivel de También recientemente se ha es interactuar con los genes nod D del
transcripción como una res- puesta a demostrado el efecto de algunos rhizobium y la subsiguiente acti-
diferentes condiciones de estrés tanto flavonoides en la inhibición de infec- vación transcripcional de otros
biótico como abiótico (29). Los ciones de origen viral en las plan- tas, genes nod. Otros efectos de los
flavonoides actúan como señales entre los que se encuentran la acción flavonoides sobre los rizobios inclu-
químicas o marcadores flo- rales que contra el virus del mosaico del tabaco yen la respuesta quimiotáctica (43,
sirven para guiar a las abe- jas y otros (39) y el virus X(PVX) de la papa 44, 45).
insectos polinizadores hacia el néctar, (40). Otros flavonoides muestran
facilitando indirecta- mente la Segundo, en otras ocasiones, las efectos directos o indirectos sobre las
polinización (30). En algu- nos casos sustancias antifúngicas son enzimas de las plantas afectan- do su
indican a los insectos que la planta que biosintetizadas de novo como una fisiología y metabolismo (efec- to
los contiene es apro- piada para su respuesta a la agresión por el hon- go inhibidor de la IAA- oxidasa, efecto
alimentación, compor- tándose como (fitoalexinas), o son inducidas por otro antioxidante).
estimulador del ape- tito y de la tipo de estrés abiótico (heridas, Los primeros trabajos se dirigie-
masticación de determi- nados radiación UV, etc.). En estos casos, la ron hacia el estudio de la acción de los
insectos; en otros casos indi- ca al cinética de la biosíntesis de las flavonoides sobre el crecimien- to de
insecto que la planta que los posee es sustancias antifúngicas es esencial la planta, por medio del siste- ma AIA
un lugar apropiado para para evitar el desarrollo del hongo. oxidasa; de ahí se encontró que los
flavonoides son agentes
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Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
colágeno, donde se ha comproba- do relacionada con que interfieren en la antocianos), sabor (amargo de de-
que los flavonoides favorecen su actividad de las ATPasas trans- terminadas flavanonas y dulce de
solubilidad y estabilidad así como la portadoras en las membranas inclu- determinadas dihidrochalconas) y la
formación de muchos precursores de yendo las calcio dependientes. astringencia (de los taninos
enlaces entre las fibrillas, lo que Las flavonas tienen cierta ana- catequínicos).
pudiera explicar la fortificación del logía estructural con el fármaco Ellos también contribuyen a la
tejido conectivo. antialérgico ampliamente utilizado estabilidad de los alimentos por sus
Se ha demostrado que los cromoglicato, cuya actividad puede propiedades inhibidoras de enzimas
polifenoles poseen una estructura ser explicada a nivel de la vía de responsables del ablandamiento de
química ideal para secuestrar radi- entrada del Ca++. Ellos previenen la algunos vegetales, y por su activi- dad
cales libres, lo que le aporta activi- secreción de la histamina como res- antioxidante, poseen importan- cia
dad antioxidante que es mayor que la puesta a un antígeno (65, 66). nutricional por su factor vitamí- nico
producida por las vitaminas E y C in La acción estrogénica está lo- “P”, y propiedades protectoras de los
vitro (59, 60). También, debido a su calizada exclusivamente en el gru- po capilares y movilizadoras del
efecto antioxidante, estas sustan- cias de las isoflavonas, las que tie- nen una colesterol, que previenen la aparición de
pueden prevenir la formación de actividad y estructura simi- lar al accidentes cardiovasculares (37, 62,
placas de aterona, siendo bene- estibestrol (37). 69).
ficiosos en la prevención de la
Las flavonas presentan acción Relación estructura-actividad. La
arterioesclerosis y el infarto del
antimicrobiana, aunque a concentra- estructura de los flavonoides influ- ye
miocardio (58, 61).
ciones muy elevadas en compara- ción de manera decisiva en la activi- dad
En los últimos años se ha pues- to con los antibióticos (46). No obstante, biológica que estos realizan.
de manifiesto su importancia como se han encontrado que algunas Actividad antioxidante.
antioxidantes naturales y su papel flavanonas de cítricos pre- sentan Las disposiciones estructurales que
beneficioso, mediante su ad- actividad frente al Staphylocus imparten la mayor actividad
ministración en la dieta, en la pre- aureus, Escherichia coli y Bacillus antioxidante son (70):
vención de enfermedades cardio- typhosus (67). la sustitución 3´4´orto dihidroxi en
vasculares y algunos tipos de cán- cer Como se ha podido ver algu- el anillo B (p.e catequinas,
actuando a diferentes niveles dentro nos flavonoides pueden presentar luteolina y quercetina).
del proceso de inducción y actividad protectora hepática, La disposición de grupos
proliferación de los tumores (62). antiinflamatoria, antialérgica, hidroxilos en posición meta en los
En células cancerosas de ori- gen antibacteriana y antifúngica. Otros carbonos 5 y 7 del anillo (p.e
viral se ha encontrado que la bomba muestran efectos inhibidores de Kaemferol, apigenina y chrisina).
ATPasa de la membrana plasmática enzimas de interés farmacológico o El doble enlace entre los carbo- nos
tiene muy baja eficien- cia de muestran actividad antioxidante de los 2 y 3 en combinación con los
traslocación de iones y que esta lípidos con ácidos grasos grupos 4 ceto y 3 hidroxilo en el
deficiencia influye en el sumi- nistro insaturados a través de su actividad anillo C (p.e quercetina).
de ATP y en otras funciones celulares, captora de radicales libres (23). Sin embargo, alteraciones en la
generando altas concen- traciones de
Otras propiedades. Otras de las pro- disposición de los grupos hidroxilos y
ADP y fósforo inorgá- nico (63) in
piedades de los flavonoides muy la sustitución de grupos hidroxilos por
vivo. Se han ensayado extractos y glicosilación disminuye la activi- dad
relacionadas con el hombre pueden ser
sustancias aisladas de ratones, en los antioxidante.
su capacidad para modificar el sabor
que se había induci- do un adenoma y/o gusto de diferentes com- puestos y Con la quelación de metales, los
pulmonar con () benzo pireno. preparados usados en los alimentos y dos puntos de unión de los iones de los
En lo que respecta al mecanis- en la industria de cos- méticos. metales de transición a la molécula de
mo de acción, se sabe que existe una En cosmética presentan tam- bién flavonoide son los gru- pos O-
activación de la hidroxilación del () un papel importante por su ca- difenólicos en las posiciones 3´4´en el
benzo pireno en los meciosomas pacidad de disminuir la hiperpig- anillo B, y las estructuras 4 ceto y 5
hepáticos, por la () benzo pireno mentación de la piel que se produ- ce hidroxilo en el anillo C de los
hidroxilasa inducida por flavonoides, durante el embarazo y durante la flavonoles (71).
que conducen a la metabolización de vejez, y por poseer una actividad La glicosilación de todas estas
las sustancias cancerígenas, que de otra desodorante (68). posiciones de los hidroxilos influye en
forma sería difícil eliminar, Los flavonoides, como consti- la actividad de los flavonoides. Esto es
acumulándose en los pulmones pro- tuyentes de los alimentos, también importante cuando se con- sidera la
duciendo el edema pulmonar (64). tienen su importancia al contribuir a relación entre la actividad
Los flavonoides pueden presen- determinadas propiedades de estos, antioxidante de los glicosidos
tar acción antialérgíca, la cual está como son el color (pigmentos abundantes en la naturaleza y las
agliconas.
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Actividad antiperoxidativa
La actividad antiperoxidativa es
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