Cultivos Tropicales

ISSN: 0258-5936
[email protected]
Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas
Cuba

Cartaya, O.; Reynaldo, Inés Flavonoides:

Características químicas y aplicaciones Cultivos
Tropicales, vol. 22, núm. 2, 2001, pp. 5-14
Instituto Nacional de Ciencias Agrícolas La
Habana, Cuba

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Cultivos Tropicales, 2001, vol. 22, no. 2, p. 5-14

Reseña bibliográfica
FLAVONOIDES: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y
APLICACIONES
O. Cartaya✉ e Inés Reynaldo
ABSTRACT. The main structural characteristics of
flavonoids and its methods of separation and identification RESUMEN. En este articulo se muestran las principales ca-
are shown in this paper. These compounds present different racterísticas estructurales de los flavonoides y sus métodos de
functions in plants as animal attractants or as protective separación e identificación. Estos compuestos presentan dife-
agents; besides, some flavonoids present antioxidant rentes funciones en las plantas, como atrayentes de animales
activity which is related to human health. o como agentes protectores; además, algunos flavonoides
pre- sentan actividad antioxidante, lo cual está relacionado
con la salud humana.

Key words: flavonoids, medicinal properties, metabolites, Palabras clave: flavonoides, propiedades medicinales,
separation metabolitos, separación

INTRODUCCIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA sustitución del anillo C. En esta clasi-

El término flavonoides denota un ficación son de suma importancia el
Químicamente, estas sustan- cias estado de oxidación del anillo
grupo muy amplio de compues- tos
son de naturaleza fenólica y se heterocíclico y la posición del anillo B
polifenólicos caracterizados por una
caracterizan por poseer dos anillos (2, 3). Ejemplos de estos subgrupos de
estructura benzo--pirano, los cuales
aromáticos bencénicos unidos por un flavonoides se muestran en la Figura
están ampliamente distribui- dos en el
puente de tres átomos de carbo- no, 2.
reino vegetal y se encuen-
con la estructura general C -C -C6 , 3 6
tran de forma universal en las plantas Lajas, La Habana, Cuba. los cuales pueden formar o no un tercer
vasculares, en forma de glicósidos. ✉[email protected] anillo (Figura 1).
Ellos son muy importantes para el
desarrollo y buen funcionamiento de
las plantas, ya que actúan como
atrayentes de animales en la
oviposición, como agentes protec-
tores contra la luz UV o contra la in-
fección por organismos fitopatógenos;
además, estos compuestos presen- tan
propiedades relacionadas con la salud
humana, lo cual está basado en su Figura 1. Estructura básica del
actividad antioxidante. esqueleto flavonólico
En este trabajo se muestran las Los anillos son denominados A, B
principales características estructu- y C; los átomos de carbono indivi-
rales y métodos de separación e duales son referidos por un sistema
identificación de los flavonoides, así numérico, el cual utiliza números or-
como su actividad biológica en las dinarios para los anillos A y C y nú-
plantas y el hombre. meros primos para el anillo B.
Los flavonoides naturales sue- len
presentar al menos tres hidro- xilos
fenólicos y se encuentran ge-
neralmente combinados con azúca- res
en forma de glicósidos, aunque también
Ms.C. Omar Cartaya, Investigador y Dra.C. se presentan con relativa frecuencia
Inés Reynaldo, Investigador Titular del como agliconas libres (1, 2).
Departamento de Fisiología y Bioquímica
Varios subgrupos de flavonoides
Vegetal, Instituto Na- cional de Ciencias
Agrícolas, Gaveta Postal 1, San José de las son clasificados de acuerdo con la
5
Figura 2. Estructura central del
esqueleto
flavonólico de los
principales subgru-
pos de flavonoides
Los tipos de flavonoides están
relacionados por una ruta biosin-
tética común, la que incorpora pre-
cursores de las rutas del shiquimato y
la acetato- malonato (4, 5). Posterio-
res modificaciones ocurren en varios
estados, lo que resulta en la extensión
de la hidroxilación, metilación,
isoprenilación, dimerización y glicosila-
ción, produciendo O y C-glicósidos (6).

6
 O. Cartaya e Inés Reynaldo

Flavonas y flavonoles. Están pre- Tabla I. Ejemplos de flavonoides, su estructura y parte de sustitución
sentes en muchos vegetales y son los
flavonoides más comunes; es- Flavonoide Estructura anillo C Parte de sustitución
tán ampliamente distribuidos en to- Flavanona naringina 5,4´-OH;7-O-Neo a
dos los pigmentos amarillos de las hesperidina 5,3´-OH;4´-OM ea
eriodictiol 5 ,7 ,3´,4´-OH
plantas, a pesar de que este es
Flavona tangeritina 5,6,7,8,4´-OM ea
normalmente debido a los carotenoides. luteolina 5 ,7 ,3´,4´-OH
Flavanonas y flavanonoles. Estos apigenina 5 ,7 ,4´-OH
compuestos existen en muy peque- ñas Flavonol kaemferol 5,7,3,4´-OH
cantidades comparados con los otros guercetina 5,7,3,3´,4 ´-OH
flavonoides. Son incoloros o solo rutina 5,7,3´,4´-OH;3-o-Rut a
ligeramente amarillos. Isoflavonoides genisteina 5,7,4´-OH
diadzeina 7,4´-OH
Por su baja concentración y su orobol 5,7,3´,4´-OH
característica incolora, ellos han sido Antocianidinas apigenidina 5 ,7 ,4´-OH
grandemente desatendidos. En cambio luteolinidina 5 ,7 ,3,4 ´-OH
sus glicósidos son bien co- nocidos, cianidina 3,5,7,3´,4 ´-OH
como son la hesperidina y naringina Auronas sulfuretina 6,3´,4 ´-OH
de la corteza de los frutos leptosidina 6,3´,4 ´-OH;7-OM ea
a
cítricos (7). Neo: neohesperidosa; Me: metilo, Rut: rutinosa
Los flavanonoles son probable-
mente los flavonoides menos cono- La estructura base de los Aunque todos los grupos
cidos. flavonoides puede sufrir varias mo- hidroxilos en el esqueleto flavonóico
Antocianinas. Los antocianos siem- dificaciones como pueden ser: adi- pueden glicosilarse, la hidrólisis en
pre se encuentran como glicósidos; cionar (o reducir) grupos hidroxilos, la algunas posiciones presenta mayor
después de la clorofila, son el grupo metilación de grupos hidroxilos o del probabilidad que en otras; ejemplo de
más importante de pigmentos en las núcleo del flavonoide, metilación de esto es el grupo 7-hidroxil en flavonas,
plantas visibles al ojo humano y pro- grupos hidroxilos en posición orto, isoflavonas y dihidro- flavonas, el
porcionan el color malva, rosa, vio- dimerización (para producir grupo 3 y 7 hidroxil en flavonoles y
leta y azulado a numerosas flores y biflavonoides), formación de dihidroflavonoles (8).
frutos, como por ejemplo la fresa, el bisulfatos y la más importante, El azúcar que generalmente está
clavel, las manzanas y la uva cons- glicosilación de grupos hidroxilos presente en los flavonoides es la
tituyen hasta aproximadamente 30 % (para producir flavonoides O- glucosa, aunque también se pue- den
de su masa seca. glicósidos) o del núcleo del flavonoide encontrar galactosa, ramnosa y xilosa,
Isoflavonoides. Casi todos los (para producir flavonoides C-glicósidos). y el disacárido rutinosa.
flavonoides tienen el anillo heterocíclico O-glicósidos de flavonoides. Los C-glicósidos de flavonoides. Los
en posición 2; en los isoflavonoides el flavonoides generalmente se en- azúcares también pueden unirse al
anillo B ocupa la posición 3. Las cuentran en las plantas como núcleo bencénico del flavonoide por
isoflavonas son todas coloreadas y flavonoides o-glicósidos, en los cua- enlaces carbono-carbono, con la di-
están mucho menos distribuidas en las les uno o más grupos hidroxilos del ferencia de que el ataque se realiza
plantas; de hecho están casi núcleo del flavonoide están unidos a sólo a las posiciones 6 y 8 del nú- cleo
restringidas a las leguminosas y se des- azúcares (Figura 3). La glicosila- ción del flavonoide (Figura 4) (9) y los
tacan por su papel como fitoalexinas. de los flavonoides trae consigo que azúcares que están presentes en estos
Chalconas y dihidrochalconas. Las estos sean menos reactivos y más compuestos son glucosa, galactosa,
chalconas son poco abundantes, pues solubles en agua. ramnosa y xilosa.
se convierten en flavanonas en medio
ácido y la reacción es fácil- mente
observable in vitro, ya que las
chalconas son mucho más colorea- das
que las flavanonas, particular- mente
en medio básico donde son
anaranjadas-rojizas.
Auronas. Son los pigmentos amari-
llo dorados que existen en ciertas
flores.
En la Tabla I se muestran ejem-
plos de algunos tipos de flavonoides, su Figura 3. O-glicósido de flavo- Figura 4. C-glicósidos de
estructura y parte de sustitución. noide: Apigenina 7-O-- flavonoide: Apigenina 8-
D glicopiranosida O--D glicopi- ranosida

7
 Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones

Sulfatos de flavonoides. Pertenecen

A B
al grupo de flavonoides solubles en
agua; tales compuestos contienen uno
o más residuos sulfatos produc- to del
ataque a algún grupo fenólico o
azúcar. Estos compuestos son
bisulfatos, aunque pueden aparecer
como sales; ejemplo de esto es la
flavona-O-SO K. La existencia de
estos compuestos 3 se ve restringida a
las angiospermas, especialmen- te a
aquellas que presenten algún tipo de
asociación con el hábitat acuático
(10).
Biflavonoides. Son dímeros de Figura 5. Biflavonoides a: Amentoflavona b: Hinokiflavona
flavonoides, raramente encontrados
como glicósidos, y tienen una dis- Esta polaridad diferente, más nota- La extracción de estos com-
tribución muy restringida, aparecen pre- ble respecto a los biflavonoides de puestos se puede realizar con
dominantemente en las gymnospermas. De gimnospermas, podría estar relacio- metanol al 85 %, con posterior filtra-
forma general, los monó- meros nada con sus zonas de acumula- ción: ción. El filtrado se concentra y todo el
flavonólicos implicados en el en las zonas hidrofílicas de las paredes metanol se remueve; la capa acuosa es
biflavonoide suelen ser flavonas y celulares, caso de los biflavonoides sucesivamente comparti- mentada con
flavanonas con un patrón de oxige- más polares de mus- gos y, en la una serie de solventes orgánicos como:
nación muy simple: 5, 7, 4’ y ocasio- cutina, en el caso de los biflavonoides n-hexano, clorofor- mo y acetato de
nalmente 5, 7 3’, 4’ (11, 12). más lipofílicos de gimnospermas etilo.
La unión de ambas unidades (14). El extracto de hexano general-
suele estar constituida por un enla- ce mente contiene clorofilas gomas y,
carbono-carbono, aunque ocasio- MÉTODOS DE SEPARACIÓN cuando están presentes, agliconas de
nalmente se dan los enlaces tipo éter. flavonoides altamente metoxiladas
Dentro de los tipos más comu- nes Extracción. La extracción de los di- como quercetina 3,7, 3’, 4’ tetrametil
para los enlaces C-C se inclu- yen: ferentes flavonoides se realiza a partir éter y 6-metoxiquercetina 3,7, 3’, 4’
enlace 6,8’’ apigenina- apigenina del material vegetal fresco, aunque tetrametil éter, y los extractos de clo-
(grupo de la agatisflavona), enlace esta también puede realizar- se con el roformo y acetato de etilo son ricos en
8,8” apigenina- apigenina (grupo de la material vegetal seco siem- pre y flavonoides.
cupresoflavona), enlace 3’,8” cuando el proceso de secado no altere Este proceso es favorable para la
apigenina-apigenina (tipo amento- la composición de los flavonoides. extracción de la mayoría de los
flavona) (Figura 5a), enlace 6, 3”’ El material vegetal debe moler- flavonoides, pero no para antocianidinas o
apigenina-apigenina (tipo robusta- se finamente para de esta forma flavonoides de baja polaridad, los
flavona) y enlace 3,8” entre diversas facilitar la extracción de los com- cuales aparecen en la superficie de las
flavonas y flavanonas. Los enlaces puestos flavonoicos; estos com- plantas (15, 17).
tipo éter incluyen básicamente los puestos se pueden extraer indistin- Para antocianidinas se trata el
tipos hinokiflavona (enlace interfla- tamente debido a la solubilidad que material vegetal con MeOH conte-
vonoídico en 6,4”) (Figura 5b) y estos presentan en diferentes sol- niendo HCl 1%, (v7v) donde la ex-
ochnaflavona (enlace 3’, 4”’) (11). ventes orgánicos. tracción es inmediata, evidenciándo- se
Algunas propiedades físicas y Los flavonoides que poseen un por el cambio de color de la solu-
químicas de los biflavonoides se gran número de grupos hidroxilos ción.
asemejan a las de sus monómeros, por insustituidos o azúcares son consi- Aislamiento y purificación. Esta eta-
lo que algunas veces son difíci- les de derados compuestos polares, por lo pa es muy importante en la separa-
reconocer. Los monómeros y dímeros que son moderadamente solubles en ción e identificación de los flavo-
se pueden distinguir clara- mente solventes polares como: etanol, noides presentes en el extracto. Con
cromatografiando en sílica gel y esto metanol, butanol, acetona, DMSO, este objetivo se pueden utilizar diferen-
se puede corroborar con el uso de la agua. Por otro lado, las agliconas tes técnicas cromatográfícas: para la
fusión alcalina o por medio de la menos polares como isoflavonas y determinación de flavonoides en
espectroscopía de masa (13). flavanonas tienden a ser más solu- extractos crudos de plantas o en
En su mayoría, los biflavonoides bles en solventes tales como éteres y fracciones son especialmente utili-
aislados en musgos son mucho más cloroformo (15, 16). zadas la cromatografía de papel (CP)
polares que los de otras plantas. y la cromatografía de capa fina (CCF).
Por otro lado, son indispen-

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 O. Cartaya e Inés Reynaldo

sables para la separación de  Investigar el solvente para posi- ble das aunque las de C 8 y otros
flavonoides la CP preparativa, la CCF, uso en cromatografía de co- lumna. empaquetamientos pueden ser tam-
la cromatografía de columna (CC) y  Análisis de fracciones para co- bién utilizados.
especialmente la cromatografía líquida lumna cromatografica. Se usan sucesivamente solven-
de alta resolución (HPLC). tes como H O/MeOH,
2
H O/MeOH/
2
Cromatografía de Papel  Identificación de flavonoides por HOAc y2H O/acetonitrilo en variadas
Bidimensional. El papel recomendado co-cromatografía. proporciones para cromatografiar
para el análi- sis de los extractos es el  Aislamiento de flavonoides puros flavonas, flavonoles, dihidroflavonoides,
Whatman 3 MM (46 x 57 cm) o en pequeña escala. catequinas, antocianidinas y
equivalente; se utilizan mezclas de Cromatografía de Columna. Esta glicósidos de flavonoides, utilizando
solventes clo- roformo, ácido técnica básicamente consiste en la sistemas de elución isocráticos o por
acético, agua (30:15:2) o (10:10:1) aplicación de una mezcla de gradientes. En una típica separación de
en la primera corrida y ácido acético flavonoides (en solución) a la colum- flavonoides glicosilados, dos sol-
15-30 % en la segunda, aunque son na, la cual cuenta con un poderoso ventes A (1% HOAc) y B (MeOH)
usadas también mezclas de butanol adsorbente y la subsecuente elución pueden usarse en variada propor- ción
tercia- rio o n-butanol, ácido acético y secuencial de los compuestos indi- a través de toda la corrida; por ejemplo
agua (18). viduales con solventes apropiados. Se comenzando por 20 % de B en A y
El revelado del cromatograma se emplea para la separación de finalizando con 80 % de B en A. Los
realiza a la luz ultravioleta a una flavonoides a nivel preparativo y los flavonoides eluídos por HPLC son
longitud de onda de 366 nm, donde adsorbentes más comúnmente uti- normalmente captados por medio de
aparecen muchos flavonoides como lizados en esta técnica son silica gel, un detector UV a 280 nm, debido a
puntos coloreados; estos se inten- poliamida, celulosa y sephadex (21, 22). que muchos de ellos presentan un
sifican o cambian de color cuando se Cromatografía Líquida de Alta Re- máximo de absor- ción UV entre 270 y
someten a vapores de amonía- co, solución. Esta técnica (HPLC) pue- 290 nm. Utilizan- do un detector con
pudiéndose estimar de esta for- ma el de ser usada para la separación, de- arreglo de diodo se puede monitorear
tipo de flavonoide presente en el terminación cuantitativa e identifi- el eluyente a dos longitudes de onda
extracto. cación de flavonoides. Muestra ni- simultánea-
Con el uso de reactivos veles de resolución y sensibilidad mente (ej: 254 y 280 nm) (25).
asperjados (19) se aumenta gran- mucho mayor que la cromatografía de En la Figura 6 se muestra el
demente la sensibilidad del papel o de capa fina, por lo que es cromatograma obtenido de una
cromatograma en la detección de usada para chequear la homo- muestra de limón utilizando una co-
flavonoides, sobre todo cuando los geneidad de las muestras aisladas por lumna de fase reversa C (4.6 mm IDX
8
flavonoides son invisibles a la luz otras técnicas. + 25 cm, 5 µm), velocidad de flujo 2
ultravioleta o se encuentran como La cromatografía de fase inver- mL/min y la fase móvil un gradiente
constituyentes menores; los cuatro sa es comúnmente utilizada; con esta compuesto inicialmente por metanol al
reactivos más utilizados con este obje- técnica los compuestos más polares 5 %, acetonitrilo al 10 % y agua al 85
tivo son AlCl Complejo Difenil-ácido eluyen primero (23, 24). Las % conteniendo
3,
bórico-etanoamina (Naturstoffreogenz 18
A), Acido sulfanílico diasotado (DSA) columnas de C son muy emplea- ácido acético al 0.5 % (26, 27).
y Borohidruro de sodio/HCl.
Cromatografía de Capa Fina. La
cromatografía de capa fina es un
método de análisis rápido, el cual re-
quiere muy pequeñas cantidades de
muestra; se pueden utilizar como
soporte celulosa, silica gel y
poliamida (20).
La localización de los flavo-
noides en CCF es la misma que en
papel: los platos pueden revelarse a la
luz ultravioleta (366 nm) con la pre-
sencia o ausencia de vapores de
amoníaco y/o asperjando con cual-
quiera de los reactivos de colores
descritos anteriormente.
Esta técnica es usada con los
siguientes propósitos:
Figura 6. Cromatograma de un extracto de limón: eriocitrina y
hesperidina
respectivamente
8
 Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones

FUNCIONES Y depositar sus huevos, por lo que los Entre los flavonoides de mayor
PROPIEDADES flavonoides actúan como estimu- relevancia como fitoalexinas se en-
ladores de la oviposición y también en cuentran los isoflavonoides de mu-
Localización y acción fisiológica algunos casos funcionan como señales chas leguminosas, aunque también se
en las plantas. Los flavonoides son para determinadas plantas parásitas, deben mencionar las coumarinas de los
im- portantes para el desarrollo normal indicando que la planta que los posee cítricos y los ácidos fenólicos de la
de las plantas; estos se encuentran es susceptible de ser invadida por la papa, lechuga y manzana (41). Un
localizados en la membrana del parásita (31, 32, 33). El papel de los ejemplo claro de un flavonoide
tilacoide de los cloroplastos, son uti- flavonoides y otras sustancias implicado en la resistencia a las en-
lizados en la vía de expresión de dos fenólicas en la pro- tección frente a los fermedades en plantas es la
enzimas multigénicas: la fenilala- nina ataques por hon- gos puede pisatina, del Pisum sativum, que fue
amonio liasa y la chalcona sintasa y producirse de dos for- mas. aislada de las vainas de guisantes
constituyen un grupo de sustancias Primero, las sustancias antifúngicas infectados con Monilina fructticola e
colorantes importantes en las plantas. se pueden encontrar ya presentes en los identificada como un isoflavonoide.
Una gran proporción de flores tienen tejidos de las plan- tas. Este es el caso Posteriormente una sustancia muy
tonalidades blancas marfil o crema, de muchos flavonoides de naturaleza relacionada, Phaseolina, fue obteni- da
debido a estos pigmentos. También lipofílica (flavonas, flavanonas e a partir de las judías francesas
contribuyen a los colores naranjas isoflavanonas polimetoxiladas y/o inoculadas con el mismo hongo (42).
escarlatas, malvas y azules (28). La isopreniladas) que presentan una La pisatina está ausente en los tejidos
gran ma- yoría de ellas están actividad antifúngica muy de plantas sanas, pero es producida
pigmentadas por las agliconas más considerable y que constituyen en raíces, hojas, tallos y vainas del
comunes: flavonas y flavonoles. verdaderas barreras frente a la Pisum sativum, cuando la planta es
Las funciones de los flavo- penetración de los hon- gos patógenos invadida por algún tipo de hongo. Su
noides en las plantas se pueden re- (34, 35, 36). Otros muchas sustancias papel biológico radica en su toxicidad
sumir en tres grupos: papel de de- fenólicas pre- sentan también actividad para el hongo inva-
fensa, papel de señal química y efecto antifúngica, como es el caso de las sor previniendo su multiplicación. Por
sobre las enzimas. coumarinas, derivados de ácido otro lado la 5,7- dimetoxi-
Los flavonoides juegan un pa- fenólicos, etc. isoflavona, aislada del maní inhibe el
pel en la defensa de las plantas fren- te (37). crecimiento del Aspergillus flavus.
a agentes agresores externos. Entre Se ha demostrado la actividad Los subgrupos chalconas,
estos agentes se puede men- cionar la fungistática de cuatro flavonoides flavanonas, flavonas, flavonoles e
radiación UV de los rayos solares, los contra el Deuterophoma tracheiphila, isoflavonoides existen en los tejidos de
microorganismos tanto bacterias, que es un patógeno que provoca una las leguminosas y pueden ser li-
como hongos e insectos y otros enfermedad en los cítricos de- berados de las raíces en la rizosfera,
animales herbívoros, las otras plantas nominada el mal seco, la cual pro- donde actúan como señales
(efecto alelopático) y el entorno duce desfoliación y desecación pro- moleculares para establecer la sim-
(medio ambiente agresi- vo). De gresiva de las ramas y tronco finali- biosis con las bacterias de la familia
hecho, el metabolismo fenólico se zando con la muerte (38). Rhizobiaceae. Su principal función
activa en las plantas a nivel de También recientemente se ha es interactuar con los genes nod D del
transcripción como una res- puesta a demostrado el efecto de algunos rhizobium y la subsiguiente acti-
diferentes condiciones de estrés tanto flavonoides en la inhibición de infec- vación transcripcional de otros
biótico como abiótico (29). Los ciones de origen viral en las plan- tas, genes nod. Otros efectos de los
flavonoides actúan como señales entre los que se encuentran la acción flavonoides sobre los rizobios inclu-
químicas o marcadores flo- rales que contra el virus del mosaico del tabaco yen la respuesta quimiotáctica (43,
sirven para guiar a las abe- jas y otros (39) y el virus X(PVX) de la papa 44, 45).
insectos polinizadores hacia el néctar, (40). Otros flavonoides muestran
facilitando indirecta- mente la Segundo, en otras ocasiones, las efectos directos o indirectos sobre las
polinización (30). En algu- nos casos sustancias antifúngicas son enzimas de las plantas afectan- do su
indican a los insectos que la planta que biosintetizadas de novo como una fisiología y metabolismo (efec- to
los contiene es apro- piada para su respuesta a la agresión por el hon- go inhibidor de la IAA- oxidasa, efecto
alimentación, compor- tándose como (fitoalexinas), o son inducidas por otro antioxidante).
estimulador del ape- tito y de la tipo de estrés abiótico (heridas, Los primeros trabajos se dirigie-
masticación de determi- nados radiación UV, etc.). En estos casos, la ron hacia el estudio de la acción de los
insectos; en otros casos indi- ca al cinética de la biosíntesis de las flavonoides sobre el crecimien- to de
insecto que la planta que los posee es sustancias antifúngicas es esencial la planta, por medio del siste- ma AIA
un lugar apropiado para para evitar el desarrollo del hongo. oxidasa; de ahí se encontró que los
flavonoides son agentes

9
 O. Cartaya e Inés Reynaldo

desacopladores de la fosforilación Cuando se examinan estas de prostaglandinas, las cuales atraen

oxidativa y esto afectaba la destruc- enzimas, las cuales están todas in- a los leucocitos al punto de invasión
ción del AIA. Posteriormente se de- fluidas por un grupo de compuestos de por quimiotaxis, provocan- do dolor
terminó que un grupo de flavonoides estructuras casi homogéneas, se local y después los trans- porta en la
pueden competir especialmente por su aprecia que ellos parecen tener poco sangre hacia el cerebro, por lo que se
centro activo con el ácido en común. Sin embargo, ellas eleva la temperatura corporal por
naftilftalámico, que inhibe el trans- aparentemente interactúan con di- desplazamiento del ba- lance del
porte polar de las auxinas, lo que hace ferentes partes de la molécula del centro de regulación tér- mica.
pensar que los flavonoides son flavonoide, como se muestra en la
excelentes candidatos como regu- Tabla II.
ladores naturales del transporte po- lar
de auxinas (46). Tabla II. Interacción entre diferentes enzimas y las moléculas de
flavonoides
También se piensa que partici-
pan en la fase luminosa de la foto- E n zim a P a r te d e la m o lécu la
síntesis como catalizadores del q u e in te ra c túa c on la e n z im a
transporte electrónico y/o como re- ß - g luc u r o n i d o s a c a r b o h i d r a to
guladores de canales de iones en la hia l u r o n i d a sa c a r b o h i d r a to
fotofosforilación. fo s fato sa alc a l in a an i l lo fe n ó l ic o
a r i l su lfa ta sa a n i l lo fe nólic o o be n z ó p i r ó n i c o
Cuando las células fotosinte-
A T P a sa a n i l lo be nz o p i r ó n i c o
tizadoras mueren, los flavonoides son D o p a de c a r b o x i la sa a n i l lo fe n ó l i c
excretados y aparecen en la savia de o c a te c o l o - m e til t ra n s fe ra sa a n illo fe n ó lic
las plantas, en la miel de las abejas y o
en la resina (47). De ahí que los a r i l hid rox i la sa a n i l lo be nz o p i r ó n i c o
propóleos fabricados por las abejas a l d o s a re d u c ta sa a n i l lo be nz o p i r ó n i c o
sean materiales ricos en p r o l i n a h i d r o x i la sa a n i l lo be nz o p i r ó n i c o
compuestos flavonoideos. Los flavonoides son fácilmen- te La causa del dolor puede ser por
Acción bioquímica de los oxidados. Este proceso está inflamación o por una tensión
flavonoides en los sistemas acompañado por la apertura del anillo nerviosa: en el primero de los ca- sos
animales. La alta reactividad química  pironas (53). la explicación es la misma que la
de los flavonoides se expresa en su La prevención de los flavo- anterior y en el último una razón
afinidad de enlace a polímeros noides para el transporte de electro- lógica puede ser la relajación por los
biológicos (48) e iones de metales nes puede explicar su interferencia flavonoides de los músculos lisos
pesados (49, 50) así como su habilidad con la acción de las oxidorreducta- (55), los cuales han sido encogidos
para catalizar el transporte de sas, por ejemplo, la aldosa reduc- tasa por calambres a través de la acción de
electrones y secues- trar radicales y la prolina hidroxilasa (54). las prostaglandinas, que son
libres (51, 52). Los flavonoides son capaces de compuestos que estimulan la con-
Los flavonoides inhiben una suprimir la formación de radicales centración de los músculos de fibra
numerosa variedad de enzimas en- tre libres por enlace con iones de me- lisa (56).
las que se encuentran: tales pesados, los cuales catalizan Existen otras enfermedades
 hidrolasas: ß-glucoronidasa, muchos procesos conllevando a la relacionadas con los procesos
hialuronidasa, fosfatasa alcalina, aparición de radicales libres (49). inflamatorios que han sido tratadas
aril-sulfatasa, ATPasa H+ de las Acciones farmacológicas de los con flavonoides, entre los que se
membranas lisosomal y granular. flavonoides. En su relación con el pueden mencionar la parodentosis en
 liasas: DOPA decarboxilasa. hombre, estas sustancias presentan una la que se produce inflamación y
 transferasas: catecol o metil- serie de actividades farmaco- lógicas, destrucción del tejido conectivo y las
transferasa dependiendo de ciertas ca- inflamaciones de las articulaciones
 hidroxilasas: aril hidroxilasa racterísticas de su molécula, entre las (57), que normalmente suelen ser
 oxidoreductasas: aldosa reductasa que se destaca su actividad so- bre el tratadas con corticoides para dismi-
 quinonas: hexoquinasas. sistema circulatorio, que con- duce a nuir el dolor, pero frecuentemente
El caso más conocido de un una disminución de la fragili- dad provocan sangramientos.
efecto de activación enzimática de los capilar y previene la formación de El mecanismo de acción de los
flavonoides, es el ejercido sobre la varicosidades mejorando la cir- flavonoides en ambos casos puede ser
enzima prolina hidroxilasa. Este culación periférica, lo cual es la pri- una combinación de la inhibición de la
efecto es probablemente debido al mera manifestación en los procesos síntesis de prostaglandinas y la
potencial electroquímico de los inflamatorios. estimulación de la lisina y la prolina
flavonoides más que a un mecanis- mo La inflamación se conoce que (57, 58), que son dos sustancias que
alostérico, de catalisis ácido/ base o de está acompañada por la liberación intervienen en la síntesis del
estabilización del sitio activo.

10
 Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones

colágeno, donde se ha comproba- do relacionada con que interfieren en la antocianos), sabor (amargo de de-
que los flavonoides favorecen su actividad de las ATPasas trans- terminadas flavanonas y dulce de
solubilidad y estabilidad así como la portadoras en las membranas inclu- determinadas dihidrochalconas) y la
formación de muchos precursores de yendo las calcio dependientes. astringencia (de los taninos
enlaces entre las fibrillas, lo que Las flavonas tienen cierta ana- catequínicos).
pudiera explicar la fortificación del logía estructural con el fármaco Ellos también contribuyen a la
tejido conectivo. antialérgico ampliamente utilizado estabilidad de los alimentos por sus
Se ha demostrado que los cromoglicato, cuya actividad puede propiedades inhibidoras de enzimas
polifenoles poseen una estructura ser explicada a nivel de la vía de responsables del ablandamiento de
química ideal para secuestrar radi- entrada del Ca++. Ellos previenen la algunos vegetales, y por su activi- dad
cales libres, lo que le aporta activi- secreción de la histamina como res- antioxidante, poseen importan- cia
dad antioxidante que es mayor que la puesta a un antígeno (65, 66). nutricional por su factor vitamí- nico
producida por las vitaminas E y C in La acción estrogénica está lo- “P”, y propiedades protectoras de los
vitro (59, 60). También, debido a su calizada exclusivamente en el gru- po capilares y movilizadoras del
efecto antioxidante, estas sustan- cias de las isoflavonas, las que tie- nen una colesterol, que previenen la aparición de
pueden prevenir la formación de actividad y estructura simi- lar al accidentes cardiovasculares (37, 62,
placas de aterona, siendo bene- estibestrol (37). 69).
ficiosos en la prevención de la
Las flavonas presentan acción Relación estructura-actividad. La
arterioesclerosis y el infarto del
antimicrobiana, aunque a concentra- estructura de los flavonoides influ- ye
miocardio (58, 61).
ciones muy elevadas en compara- ción de manera decisiva en la activi- dad
En los últimos años se ha pues- to con los antibióticos (46). No obstante, biológica que estos realizan.
de manifiesto su importancia como se han encontrado que algunas  Actividad antioxidante.
antioxidantes naturales y su papel flavanonas de cítricos pre- sentan Las disposiciones estructurales que
beneficioso, mediante su ad- actividad frente al Staphylocus imparten la mayor actividad
ministración en la dieta, en la pre- aureus, Escherichia coli y Bacillus antioxidante son (70):
vención de enfermedades cardio- typhosus (67).  la sustitución 3´4´orto dihidroxi en
vasculares y algunos tipos de cán- cer Como se ha podido ver algu- el anillo B (p.e catequinas,
actuando a diferentes niveles dentro nos flavonoides pueden presentar luteolina y quercetina).
del proceso de inducción y actividad protectora hepática,  La disposición de grupos
proliferación de los tumores (62). antiinflamatoria, antialérgica, hidroxilos en posición meta en los
En células cancerosas de ori- gen antibacteriana y antifúngica. Otros carbonos 5 y 7 del anillo (p.e
viral se ha encontrado que la bomba muestran efectos inhibidores de Kaemferol, apigenina y chrisina).
ATPasa de la membrana plasmática enzimas de interés farmacológico o  El doble enlace entre los carbo- nos
tiene muy baja eficien- cia de muestran actividad antioxidante de los 2 y 3 en combinación con los
traslocación de iones y que esta lípidos con ácidos grasos grupos 4 ceto y 3 hidroxilo en el
deficiencia influye en el sumi- nistro insaturados a través de su actividad anillo C (p.e quercetina).
de ATP y en otras funciones celulares, captora de radicales libres (23). Sin embargo, alteraciones en la
generando altas concen- traciones de
Otras propiedades. Otras de las pro- disposición de los grupos hidroxilos y
ADP y fósforo inorgá- nico (63) in
piedades de los flavonoides muy la sustitución de grupos hidroxilos por
vivo. Se han ensayado extractos y glicosilación disminuye la activi- dad
relacionadas con el hombre pueden ser
sustancias aisladas de ratones, en los antioxidante.
su capacidad para modificar el sabor
que se había induci- do un adenoma y/o gusto de diferentes com- puestos y Con la quelación de metales, los
pulmonar con () benzo pireno. preparados usados en los alimentos y dos puntos de unión de los iones de los
En lo que respecta al mecanis- en la industria de cos- méticos. metales de transición a la molécula de
mo de acción, se sabe que existe una En cosmética presentan tam- bién flavonoide son los gru- pos O-
activación de la hidroxilación del () un papel importante por su ca- difenólicos en las posiciones 3´4´en el
benzo pireno en los meciosomas pacidad de disminuir la hiperpig- anillo B, y las estructuras 4 ceto y 5
hepáticos, por la () benzo pireno mentación de la piel que se produ- ce hidroxilo en el anillo C de los
hidroxilasa inducida por flavonoides, durante el embarazo y durante la flavonoles (71).
que conducen a la metabolización de vejez, y por poseer una actividad La glicosilación de todas estas
las sustancias cancerígenas, que de otra desodorante (68). posiciones de los hidroxilos influye en
forma sería difícil eliminar, Los flavonoides, como consti- la actividad de los flavonoides. Esto es
acumulándose en los pulmones pro- tuyentes de los alimentos, también importante cuando se con- sidera la
duciendo el edema pulmonar (64). tienen su importancia al contribuir a relación entre la actividad
Los flavonoides pueden presen- determinadas propiedades de estos, antioxidante de los glicosidos
tar acción antialérgíca, la cual está como son el color (pigmentos abundantes en la naturaleza y las
agliconas.

11
 O. Cartaya e Inés Reynaldo

 Actividad antiperoxidativa
La actividad antiperoxidativa es
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