UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y

PONTIFICIA DE SAN FRANCISCO XAVIER

DE CHUQUISACA
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

INGENIERIA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA (LQMC 204)

1. OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

Nombre: Lazcano Cruz Yrene Romina

Grupo: 1
Fecha de realización de la práctica: 30/04/21

Fecha de entrega de la práctica: 30/04/21

Docente: Ing. Mario Álvarez Gambarte

Sucre-Bolivia
2021
 PRÁCTICA N°1
OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

1. FUNDAMENTO TEORICO

Las reacciones de sustitución electrofílicas son las más frecuentes en el benceno. En los
mecanismos de sustitución electrofílica es paso básico es encontrar el electrófilo y luego
con este realizar la sustitución de un hidrogeno del benceno.

Así la Nitración, el reactivo es el ácido nítrico fumante y un agente deshidratante como el

H2SO4. La reacción es exotérmica, por lo que hay efectuarla lentamente y manteniendo
la temperatura dentro de limites muy estrechos o de lo contrario se perdería el control
de la reacción y se volvería explosiva. La acción del ácido nítrico no es ni modificada por
la luz ni por los catalizadores. Los sustituyentes como de la primera clase como (CH 3O-,
HO-, CH3-) que favorecen la sustitución y los de segunda clase como (COOH, CHO) la
dificultan.
Agente deshidratante

Exotérmica

Reactivo
El nitrobenceno es un líquido tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.

Datos fisicoquímicos
Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
Masa molecular: 123,11 g/mol
Punto de fusión: 5,7 ºC
Punto de ebullición: 210,85 ºC
Densidad: 1,19867 g/ml
Punto de inflamación: 88 ºC

Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendo (a la hora de formarse) el

nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno con chatarra y ácido
clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro baja la
reactividad y dirige el grupo entrante en posición meta.

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos

orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la
fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo
en explosivos.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones
de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro
que supone para el medio ambiente.

El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el
intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la
hemoglobina de la sangre formando methemoglobina. Además, provoca graves daños en el
sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, vómitos y pérdida de
conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto
tóxico se ve fortalecido por el alcohol.

2. OBJETIVOS

2.1 OBJETIVO GENERAL

Obtención de compuestos aromáticos nitrados utilizando la sustitución electrofílica.

2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

Obtención del Nitrobenceno.

Aplicar los conocimientos teóricos adquiridos, utilizando materiales, equipos y
reactivos adecuados para llevar a cabo las reacciones.
Comparación de puntos de ebullición del compuesto.

3. DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
Paso 1

Utilizando un matraz de 250 ml de capacidad coloque 13.5 ml de C6H6 y agregue en pequeñas

porciones con agitación vigorosa 12.5 ml de H2SO4 en un baño de agua helada. A la mezcla
añada 15 ml de HNO3 enfriando el recipiente de tiempo en tiempo con agitación.

Paso 2

Una vez completados los reactivos colocar el matraz en un soporte universal a baño maría (BN)
y conecte el matraz en un condensador Allihn o de bulbos en posición de reflujo; ponga el
mismo a circular con agua helada. Caliente el agua (BM) hasta que la temperatura llegue el
rango entre 50° y 60°C (esta temperatura esta registrada para 760 mmHg), pero el promedio
de la presión atmosférica en Sucre es de 540. Para eso calcularemos con la fórmula de
Clapayron trounton.
Paso 3

Mantenga la reacción dentro del rango indicado por lo menos media hora, con agitación
periódica para favorecer el choque de moléculas.

Transcurrido ese tiempo, recoja el matraz evitando los gases que se hayan desprendido bajo
campana.
Vierta en un embudo de separación y separe con la capa inorgánica que contiene gases de
color naranja y luego lave con 75 a 100 ml de agua al nitrobenceno.
Una vez separado las aguas del lavado procédase a secar C6H5NO2 con CaCl2 anhidro durante
media hora.
Finalmente recoja el producto mediante destilación simple controlando la temperatura entre
200-206°C. el rendimiento del producto debe efectuar entre 12.5 g y 15 g.

Precaución: Si queda un residuo es probable que sea m-di nitrobenceno debido a que la
temperatura no haya sido bien controlada. En todo caso evite sobrecalentar ya que podría
descontrolarse violentamente.

Este producto debe guardarse en un recipiente ámbar (tarado), herméticamente cerrado. Y

pesar ambos para determinar el peso neto del producto.
3.1 DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA (VIDEO)

OBTENCION DEL NITROBENCENO EN LABORATORIO

El uso principal del nitrobenceno es para producción de anilina, estaremos sintetizando

nitrobenceno.
Para la síntesis utilizo 35 mililitros de ácido nítrico concentrado 40 mililitros de ácido sulfúrico
concentrado y 30 mililitros de benceno también necesito un poco de cloruro de calcio para
secar agente 35 mililitros de nítrico concentrado se añadió ácido a un matraz de fondo redondo
con agitación se agregaron 40 mililitros de ácido sulfúrico concentrado frío el ácido sulfúrico
se enfrió poniendo en un congelador durante unos 30 minutos se añadió un embudo de adición
30 mililitros de benceno mientras que el ácido de la mezcla se enfrió en un baño de hielo.
Se agregó benceno gota a gota, es importante mantener la temperatura por debajo 55°C en
todo momento la reacción que estamos llevando a cabo es se muestra arriba la mezcla de
ácido sulfúrico y el ácido nítrico permiten la nitración de benceno para producir nitrobenceno.

Nuestro objetivo es solo nitrar el benceno una vez que mantenemos la temperatura baja para
prevenir la nitración del tinte y la tri nitración del benceno esto no es solo para fines de
rendimiento, sino también por seguridad como el tinte y tri nitro el benceno es realmente
explosivo después de haber agregado todo el benceno. La solución era de un color amarillo
pálido y se calentó a 60°C por una hora es importante que la solución no se calienta mucho
más de 60°C después de una hora la solución se dejó enfriar y puedes ver quedos capas han
formado el contenido de luego se vertió el matraz de fondo redondo en un embudo de
decantación la capa inferior que contiene los ácidos se drena y descartándola capa superior
que contiene el nitrobenceno se lava dos veces con 50 mililitros de lavado con agua destilada
que con agua permite la eliminación de cualquier ácido que pueda quedar en el nitrobenceno
es más denso que agua para que se convierta en la capa inferior y esta es la capa que debería
ser retenido el nitrobenceno es ligeramente soluble en agua para que el agua lo haga se vuelve
un color amarillo tenue porque hay trazas de la nitrobenceno en el agua es importante
que el agua se elimine correctamente porque el nitrobenceno es bastante
tóxico después del lavado final el nitrobenceno se transfiere a un matraz de fondo redondo
y debido a la presencia de agua.

Puedes ver que la solución es bastante opaca para purificar aún más el nitrobenceno del aguay
del tinte y prueba el producto nitrado vamos a realizar un sencillo destilación la fracción que
comenzó llegando alrededor de doscientos y se recogieron 8°C para razones de seguridad no
permiten.
El matraz de destilación se calienta más que 214°C también es importante no destilar hasta
sequedad como el vino destilado debería ser un color blanco turbio porque todavía hay agua
presente en la destilación matraz nos queda una sustancia viscosa marrón espesa para
deshacerse del agua restante en el nitrobenceno hacemos esto agregando cloruro de calcio el
cloruro de calcio es añadido el fondo redondo se agita y se deja reposar hasta que la solución
se vuelve completamente claro el calcio.
A continuación, el cloruro se filtra del nitrobenceno y nos quedamos con un buen líquido
amarillo cristalino el final rendimiento de nitrobenceno fue de aproximadamente veinte
mililitros esto representa un porcentaje rendimiento de alrededor del 57 % que es
en realidad, bastante bajo el rendimiento es porque accidentalmente dejé aumento de
temperatura a unos 80°C en lugar de 60°C, el rendimiento típico de la nitración de benceno es
sin embargo generalmente alrededor del 80 al 90%.

3.2 PROCESO DE PRODUCIÓN DEL NITROBENCENO

Proceso de elaboración industria de Nitrobenceno a la reacción consiste en una mezcla de

ácido nítrico convence en lo que forma agua y nitrobenceno utilizando agua y ácido sulfúrico
éstos favorecen el mecanismo de la reacción en el inicio del proceso se mezclan el ácido
nítrico y sulfúrico en un tanque esta mezcla su política se lleva a tanques indicadores por
medio de una bomba por otra parte entre el benceno un tanque que pasa a un intercambiador
de calor y después fluyese registradores donde se hace la mezcla del benceno y la mezcla surf
o nítrico formando al nitrógeno crudo este pasa por el mismo intercambiador de calor por el
que fluye el benceno el nitro benceno crudo es lavado con agua y sosa cáustica después del
lavado se obtiene nitro benceno puro agua y benceno sin reaccionar que se recircula por otra
parte de los mitrados extraer ácido residual que se mezcla con vapor y se vuelve a formar en
un condensador y se recircula.
4. CÁLCULOS

COMPARACIÓN DE PUNTOS DE EBULLICIÓN

Tn Tc
50°C 39.86°C
60°C 49.55°C
5. INTERPRETACIÓN DE CÁLCULOS

Los puntos de ebullición llegan al rango entre 50 y 60°C ya que esta temperatura esta
registrada a 760 mmHg en este informe de laboratorio tomamos en cuenta la presión
atmosférica en sucre de 540 mmHg. Entonces el rango de trabajo en laboratorio es de 45°C.

6. CONCLUSIONES

6.1. EXPERIMENTO DE LABORATORIO

Se pudo obtener en la practica la obtención del nitrobenceno ya que es una reacción orgánica,
un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman
nuevos enlaces en los productos. El rendimiento porcentual final del benceno es generalmente
alrededor del 80 al 90%. Se obtuvo nitrobenceno aproximadamente unos 10 ml.
En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola
con el alcohol y esto es debido a que el ácido sulfúrico y el ácido nítrico son compuestos polares
y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que
este solo es soluble en compuestos no polares

6.2 EXPERIMENTO DEL VIDEO

El rendimiento de nitrobenceno fue de aproximadamente 20 ml esto representa un porcentaje

rendimiento de alrededor del 57 % que es en realidad, bastante bajo el rendimiento es porque
accidentalmente dejo el aumento de temperatura a unos 80°C en lugar de 60°C, el rendimiento
típico de la nitración de benceno es sin embargo generalmente alrededor del 80 al 90%.

7. RECOMENDACIONES

Esperar unos minutos para poder ver el cambio de color que se produce.
Si queda un residuo es probable que sea m-di nitrobenceno debido a que la
temperatura no haya sido bien controlada. En todo caso evite sobrecalentar ya que
podría descontrolarse violentamente.
 Evitar inhalar vapores o polvos ya que el nitrobenceno es una sustancia muy toxica en
el cuerpo humano ya que provoca graves intoxicaciones.
Evitar el contacto con la piel.
El producto obtenido del nitrobenceno debe guardarse un recipiente ámbar (tarado),
herméticamente cerrado.

8. BIBLIOGRAFIA

1. Roger Admas, John R. Jonson LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC CHEMISTRY 4th

edition. Mac Millan Co.

2. Xorge Dominguez S. pH. D. EXPERIMENTOS DE QMC ORGANICA, Ed. Limusa. Mexico 1978.

3. Ray Q. Brewstrer CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA.

4. https://concepto.de/reacciones-redox/#ixzz6iLwitgUz

5. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nitrobenceno.html