Informe Obtención de Nitrobenceno Quispe Kama Limber Marcial

ESCUELA MILITAR DE INGENIERÍA
“MCAL. ANTONIO JOSÉ DE SUCRE”

BOLIVIA
INGENIERIA PETROLERA
UNIDAD ACADÉMICA LA PAZ
3º SEMESTRE
DOCENTE : ING. HELEN B. RODAS VARGAS
PRÁCTICA : OBTENCIÓN DE NITROBENCENO
ESTUDIANTE : QUISPE KAMA LIMBER MARCIAL
MATERIA : LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
C.I. : 9965758 LP
CODIGO : A23517-2
FECHA : 15/06/2020
GESTIÓN I/2020
1. Objetivos
 Sintetizar el nitrobenceno.
 Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno.
2. Fundamento teórico
Su fórmula química es C6H5NO2. Se trata de un líquido aceitoso, insoluble en agua,

que puede ser incoloro o amarillo claro, con un aroma a almendras amargas muy
acentuado.
En su forma congelada, el nitrobenceno se presenta en forma de cristales amarillo-

verdosos.
El nitrobenceno fue fabricado por primera vez en 1834, por el científico alemán Eilhardt
Mitscherlich. El proceso que se utilizó por aquel entonces es el mismo que se emplea
hoy en día: consiste en tratar el benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido
sulfúrico, a una temperatura de 60 °C. En Bondalti se suministra nitrobenceno a granel.
En el Espacio Económico Europeo, la producción y el uso de nitrobenceno se lleva a

cabo bajo condiciones estrictamente controladas y se limita necesariamente al objetivo
de la transformación en otra sustancia. Por lo tanto, más del 90% del nitrobenceno que
Bondalti produce en la actualidad se usa para producir anilina, y el restante se emplea
principalmente en la industria química y farmacêutica – el famoso paracetamol, por
ejemplo, requiere nitrobenceno en su fabricación.
Síntesis
El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente
"mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos
realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH =
−117 kJ/mol).3
La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de

1.7×106 toneladas.3
Mecanismo de nitración
Artículo principal: Nitración
El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como

ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reacción del
ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico:
HNO3 + H+ NO2+ + H2O
Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el

nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno con hierro y ácido
clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática. Aparte de su
conversión a anilina, el nitrobenceno se convierte fácilmente en derivados como el
azobenceno,4 nitrosobenceno,5 y fenilhidroxilamina.6
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro baja

la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en posición meta.
Aplicaciones
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la

cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes,
explosivos y productos farmacéuticos.
Aplicaciones especializadas
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos

productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el
acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales
para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como
aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1

en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están
prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio
ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del

analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). 7 El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr.
Bioquímica y toxicología
El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m 3) y puede ser fácilmente
absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo
provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la
sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema
nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y
pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de
horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de

Protección Ambiental de los Estados Unidos, 8 y es clasificado por la International
Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los
humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y
tiroides en ratas.10
3.PROCEDIMIENTO
a. En un matráz erlenmeyer de 500 cc se prepara la mezcla sulfonítrica con 15 cc

de ácido nítrico y 15 cc de ácido sulfúrico concentrados, esta operación se la
debe realizar con mucho cuidado y lentamente, preferiblemente en un chorro de
agua para evitar la reacción violenta.
b. Agregar aproximadamente unos 15 cc de benceno desde un embudo de
separación en cantidades mínimas (alrededor de 2 a 3 cc) con permanente
agitación para provocar un contacto íntimo entre la mezcla ácida y el benceno, se
debe tener el cuidado de que la temperatura se mantenga entre los 50 y 60 oC.
(Se debe tener cuidado de no aspirar los vapores de peróxido de nitrógeno
emanados por el sistema).
c. Al concluir la adición del benceno, la agitación debe continuar por unos minutos
más para completar la reacción.
d. Verter la mezcla en un embudo de separación para separar las dos capas. Como
la densidad del nitrobenceno es aproximadamente 1,2 g ∕ ml, menor que el de los
ácidos, el nitrobenceno flotará sobre la superficie, se elimina la fase inferior y se
guarda la superior.
e. Añadir unos 15 cc de agua, agitando para eliminar cualquier residuo de ácido
nitrante que hubiera quedado. El residuo de la parte inferior corresponde al
nitrobenceno por tener la densidad mayor a la del agua.
f. Colectar el nitrobenceno obtenido y medir el volumen para calcular el rendimiento
correspondiente.
4.CÁLCULOS
5.CUESTIONARIO
1.Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno no debe exceder
los 60 oC?
R. La Nitración del benceno se lleva a cabo agregando ácido nitrico y ácido sulfuríco
concentrados. Esta reacción debe efectuarse a un atemperatura de 50 a 60°C, ya que
si excede esta temperatura se produciría una reacción de disustitución que es
cuando diferentes sustituyentes orientan a un grupo entrante a distintas posiciones .
Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?
R. Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3

la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes,
explosivos y productos farmacéuticos.
Qué compuesto se origina mediante la Reducción del Nitrobenceno?
R. Uno de los compuestos mas conocidos gracias a la reducción del nitrobenceno se

puede obteber la anilina

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 Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno.

Su fórmula química es C6H5NO2. Se trata de un líquido aceitoso, insoluble en agua,

En su forma congelada, el nitrobenceno se presenta en forma de cristales amarillo-

En el Espacio Económico Europeo, la producción y el uso de nitrobenceno se lleva a

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de

Artículo principal: Nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como

HNO3 + H+ NO2+ + H2O

Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el

En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro baja

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos

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Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del

El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de

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Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?

R. Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3

Qué compuesto se origina mediante la Reducción del Nitrobenceno?

R. Uno de los compuestos mas conocidos gracias a la reducción del nitrobenceno se

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