Hidrocarburos Aromaticos

Hidrocarburos Aromáticos:
1. Introducción
Los hidrocarburos aromáticos (HA) son una clase de compuestos orgánicos

caracterizados por la presencia de uno o más anillos bencénicos en su estructura. El
benceno, el representante principal de este grupo, posee una estructura hexagonal con
enlaces dobles y simples alternados, lo que le confiere una gran estabilidad y propiedades
únicas.
2. Estructura del Benceno
El benceno (C6H6) posee una estructura hexagonal con seis átomos de carbono y seis
átomos de hidrógeno. Los carbonos del anillo bencénico están unidos por enlaces
covalentes simples y dobles alternados, lo que genera una deslocalización electrónica en la
molécula. Esta deslocalización de electrones π proporciona al benceno una estabilidad
excepcional, diferenciándolo de los alquenos y alquinos con enlaces dobles y triples
localizados.
3. Propiedades Físicas del Benceno
• Aspecto: Líquido incoloro e inflamable.

• Olor: Dulce característico.
• Densidad: 0.879 g/mL.
• Punto de ebullición: 80.1 °C.
• Punto de fusión: 5.5 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos.
4. Usos y Aplicaciones del Benceno
El benceno es un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones:
Precursor en la síntesis de:
• Productos químicos: Detergentes, plásticos, medicamentos, etc.

• Materiales: Nylon, poliéster, etc.
• Aditivos para combustibles: Mejora el octanaje de la gasolina.
Disolvente industrial:
• Extracción de aceites, grasas y otros compuestos.

• Diluyente de pinturas y barnices.
Combustible:
• Producción de gasolinas y otros combustibles.
5. Obtención del Benceno
Tradicionalmente:
• Destilación destructiva del carbón: Proceso que produce alquitrán de hulla, del
cual se extrae el benceno.
• Refinación del petróleo: Se obtiene a partir de la fracción aromática del petróleo.
Actualmente:
• Craqueo catalítico: Transforma hidrocarburos pesados en moléculas más ligeras

como el benceno.
6. Nomenclatura de Derivados del Benceno
Derivados mono sustituidos:
• Se indica el nombre del sustituyente seguido de la palabra "benceno".

• Ejemplos: Clorobenceno, nitrobenceno, metilbenceno (tolueno).
Derivados disustituidos:
• Se indica la posición de los sustituyentes con números y el nombre del sustituyente

seguido de la palabra "benceno".
• Ejemplos: 1,2-Diclorobenceno, 1,4-Dimetilbenceno (p-xileno).
Derivados polisustituidos:
• Se utilizan prefijos para indicar el número de sustituyentes (di, tri, tetra).

• Ejemplos: 1,2,3-Triclorobenceno, 1,3,5-Trimetilbenceno.
7. Propiedades Químicas del Benceno
El benceno presenta una gran estabilidad debido a la deslocalización electrónica de sus

dobles enlaces. Esta propiedad lo hace menos reactivo que los alquenos y alquinos. Sin
embargo, participa en reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr).
Reacciones:
• Halogenación: Sustitución de un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, I).

• Nitración: Sustitución de un hidrógeno por un grupo nitro (-NO2).
• Sulfonación: Sustitución de un hidrógeno por un grupo sulfónico (-SO3H).
• Alquilación: Sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-).
Ejemplos:
• Benceno + Cl2 → Clorobenceno

• Benceno + HNO3 → Nitrobenceno
• Benceno + H2SO4 → Ácido bencenosulfónico
• Benceno + CH3Cl → Tolueno
8. Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (HAP)
Los HAP son compuestos que contienen dos o más anillos bencénicos fusionados.
Algunos ejemplos importantes son:
• Naftaleno: Dos anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de

naftalina, un insecticida.
• Antraceno: Tres anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de
colorantes
Ejercicios y actividades:
1. Nomenclatura:
• C6H5CH3: Metilbenceno (o tolueno)

• C6H5Cl: Clorobenceno
• C6H4(CH3)2: 1,4-Dimetilbenceno (o p-xileno)
• 1,3-C6H4(NO2)2: 1,3-Dinitrobenceno
2. Fórmulas moleculares:
• Etilbenceno: C6H5CH2CH3
• p-Bromotolueno: C6H4BrCH3
• 1,2,3-Trimetilbenceno: C6H3(CH3)3
• Ácido bencenosulfónico: C6H5SO3H
3. Reacciones:
1. Benceno + Br2 → Bromobenceno (C6H5Br)
2. Benceno + HNO3 → Nitrobenceno (C6H5NO2)
3. Benceno + H2SO4 → Ácido bencenosulfónico (C6H5SO3H)
4. Benceno + CH3Cl → Etilbenceno (C6H5CH2CH3)
4. Propiedades y aplicaciones de HAP:
Naftaleno:
• Propiedades: Sólido blanco, olor a naftalina.

• Aplicaciones: Bolas de naftalina, producción de colorantes y plásticos.
Antraceno:
• Propiedades: Sólido amarillo, insoluble en agua.

• Aplicaciones: Producción de colorantes, pigmentos y antraquinona.
Fenantreno:
• Propiedades: Sólido incoloro, fluorescente.

• Aplicaciones: Producción de medicamentos y productos químicos.
Benzo[a]pireno:
• Propiedades: Sólido incoloro, carcinógeno.

• Aplicaciones: Se encuentra en el humo del cigarrillo y la contaminación del aire.
5. HAP en el humo del cigarrillo:
El humo del cigarrillo contiene más de 70 HAP, incluyendo:
• Benzo[a]pireno
• 1,3-Butadieno
• Benceno
• Formaldehído
6. Riesgos para la salud:
Los HAP del humo del cigarrillo pueden causar:
• Cáncer de pulmón
• Enfermedades cardíacas
• Accidentes cerebrovasculares
• Enfermedades pulmonares obstructivas crónicas (EPOC)
• Daño al ADN
Nota: Esta información es solo para fines educativos y no debe ser utilizada como un
consejo médico.
Resumen y conclusiones:
Los hidrocarburos aromáticos (HA) son una clase importante de compuestos orgánicos
con una amplia variedad de aplicaciones. Son caracterizados por la presencia de uno o
más anillos bencénicos en su estructura, lo que les confiere propiedades únicas como una
gran estabilidad y reactividad específica.
El benceno, el representante principal de los HA, posee una estructura hexagonal con
enlaces dobles y simples alternados. Esta estructura le da una gran estabilidad y lo hace
menos reactivo que otros alquenos y alquinos. Sin embargo, el benceno sí participa en
reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr), como la halogenación,
nitración, sulfonación y alquilación.
Algunos ejemplos importantes son el naftaleno, antraceno, fenantreno y benzo[a]pireno.
Estos HAP se encuentran en el humo del cigarrillo y la contaminación del aire, y pueden
ser carcinógenos para la salud humana.
Es fundamental comprender la estructura, propiedades, reactividad y riesgos de los

HA para aprovechar sus beneficios y minimizar sus impactos negativos en la salud
humana y el medio ambiente.
Hidrocarburos Aromáticos: Un Estudio Profundo para

Química Orgánica (ampliado)
1. Estructura del Benceno
El benceno (C6H6) posee una estructura hexagonal con seis átomos de carbono y seis
átomos de hidrógeno. Los carbonos del anillo bencénico están unidos por enlaces
covalentes simples y dobles alternados, lo que genera una deslocalización electrónica en la
molécula. Esta deslocalización de electrones π proporciona al benceno una estabilidad
excepcional, diferenciándolo de los alquenos y alquinos con enlaces dobles y triples
localizados.
1.1. Propiedades físicas del benceno:
• Aspecto: Líquido incoloro e inflamable.

• Olor: Dulce característico.
• Densidad: 0.879 g/mL.
• Punto de ebullición: 80.1 °C.
• Punto de fusión: 5.5 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos.
1.2. Usos y aplicaciones del benceno:
El benceno es un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones:
• Precursor en la síntesis de:

o Productos químicos: Detergentes, plásticos, medicamentos, etc.
o Materiales: Nylon, poliéster, etc.
o Aditivos para combustibles: Mejora el octanaje de la gasolina.
• Disolvente industrial:
o Extracción de aceites, grasas y otros compuestos.
o Diluyente de pinturas y barnices.
• Combustible:
o Producción de gasolinas y otros combustibles.
1.3. Obtención del benceno:
Tradicionalmente:
• Destilación destructiva del carbón: Proceso que produce alquitrán de hulla, del
cual se extrae el benceno.
• Refinación del petróleo: Se obtiene a partir de la fracción aromática del petróleo.
Actualmente:
• Craqueo catalítico: Transforma hidrocarburos pesados en moléculas más ligeras

como el benceno.
2. Nomenclatura de Derivados del Benceno
2.1. Derivados mono sustituidos:
• Se indica el nombre del sustituyente seguido de la palabra "benceno".

• Ejemplos: Clorobenceno, nitrobenceno, metilbenceno (tolueno).
2.2. Derivados disustituidos:
• Se indica la posición de los sustituyentes con números y el nombre del sustituyente

seguido de la palabra "benceno".
• Ejemplos: 1,2-Diclorobenceno, 1,4-Dimetilbenceno (p-xileno).
2.3. Derivados polisustituidos:
• Se utilizan prefijos para indicar el número de sustituyentes (di, tri, tetra).

• Ejemplos: 1,2,3-Triclorobenceno, 1,3,5-Trimetilbenceno.
3. Propiedades Químicas del Benceno
El benceno presenta una gran estabilidad debido a la deslocalización electrónica de sus

dobles enlaces. Esta propiedad lo hace menos reactivo que los alquenos y alquinos. Sin
embargo, participa en reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr).
3.1. Reacciones:
• Halogenación: Sustitución de un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, I).

• Nitración: Sustitución de un hidrógeno por un grupo nitro (-NO2).
• Sulfonación: Sustitución de un hidrógeno por un grupo sulfónico (-SO3H).
• Alquilación: Sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-).
3.2. Ejemplos:
• Benceno + Cl2 → Clorobenceno

• Benceno + HNO3 → Nitrobenceno
• Benceno + H2SO4 → Ácido bencenosulfónico
• Benceno + CH3Cl → Tolueno
4. Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (HAP)
Algunos ejemplos importantes son:
• Naftaleno: Dos anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de

naftalina, un insecticida.
• Antraceno: Tres anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de
colorantes y

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Hidrocarburos Aromáticos:

Los hidrocarburos aromáticos (HA) son una clase de compuestos orgánicos

2. Estructura del Benceno

3. Propiedades Físicas del Benceno

• Aspecto: Líquido incoloro e inflamable.

4. Usos y Aplicaciones del Benceno

El benceno es un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones:

Precursor en la síntesis de:

• Productos químicos: Detergentes, plásticos, medicamentos, etc.

• Extracción de aceites, grasas y otros compuestos.

• Producción de gasolinas y otros combustibles.

5. Obtención del Benceno

• Craqueo catalítico: Transforma hidrocarburos pesados en moléculas más ligeras

6. Nomenclatura de Derivados del Benceno

Derivados mono sustituidos:

• Se indica el nombre del sustituyente seguido de la palabra "benceno".

• Se indica la posición de los sustituyentes con números y el nombre del sustituyente

• Se utilizan prefijos para indicar el número de sustituyentes (di, tri, tetra).

7. Propiedades Químicas del Benceno

El benceno presenta una gran estabilidad debido a la deslocalización electrónica de sus

• Halogenación: Sustitución de un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, I).

• Benceno + Cl2 → Clorobenceno

8. Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (HAP)

• Naftaleno: Dos anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de

• C6H5CH3: Metilbenceno (o tolueno)

1. Benceno + Br2 → Bromobenceno (C6H5Br)

2. Benceno + HNO3 → Nitrobenceno (C6H5NO2)

3. Benceno + H2SO4 → Ácido bencenosulfónico (C6H5SO3H)

4. Benceno + CH3Cl → Etilbenceno (C6H5CH2CH3)

4. Propiedades y aplicaciones de HAP:

• Propiedades: Sólido blanco, olor a naftalina.

• Propiedades: Sólido amarillo, insoluble en agua.

• Propiedades: Sólido incoloro, fluorescente.

• Propiedades: Sólido incoloro, carcinógeno.

5. HAP en el humo del cigarrillo:

El humo del cigarrillo contiene más de 70 HAP, incluyendo:

6. Riesgos para la salud:

Los HAP del humo del cigarrillo pueden causar:

Es fundamental comprender la estructura, propiedades, reactividad y riesgos de los

Hidrocarburos Aromáticos: Un Estudio Profundo para

• Aspecto: Líquido incoloro e inflamable.

1.2. Usos y aplicaciones del benceno:

El benceno es un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones:

• Precursor en la síntesis de:

1.3. Obtención del benceno:

• Craqueo catalítico: Transforma hidrocarburos pesados en moléculas más ligeras

2. Nomenclatura de Derivados del Benceno

2.1. Derivados mono sustituidos:

• Se indica el nombre del sustituyente seguido de la palabra "benceno".

2.2. Derivados disustituidos:

• Se indica la posición de los sustituyentes con números y el nombre del sustituyente

2.3. Derivados polisustituidos:

• Se utilizan prefijos para indicar el número de sustituyentes (di, tri, tetra).

El benceno presenta una gran estabilidad debido a la deslocalización electrónica de sus

• Halogenación: Sustitución de un hidrógeno por un halógeno (Cl, Br, I).

• Benceno + Cl2 → Clorobenceno

4. Hidrocarburos Aromáticos Polinucleares (HAP)

• Naftaleno: Dos anillos bencénicos fusionados. Se utiliza en la producción de

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