2) Guía de Ejercicios Aldehidos y Cetonas

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Química Orgánica II INSPT Segundo Cuatrimestre

Guía de Ejercitación N°1 Aldehídos y Cetonas.


1-Completar las siguientes reacciones. Nombrar reactivos y productos.

a- Etanal + agua
b- Aldehído tricloroacético + agua
c- Etanal + alcohol
d- Glucosa + agua
e- Etanal + amoniaco
f- Etanal + hidroxilamina
g- Etanal + hidracina
h- Acetona + hidracina
i- Etanal + semicarbazida
j- Etanal + reactivo de Grignard
k- Acetona + acetileno

2-Partiendo del etanal escriba las reacciones que involucra el proceso de Condensación Aldólica.
Nombrar reactivos, productos, intermediarios, catalizador.

3-Escribir las fórmulas semidesarrollada y molecular de los siguientes compuestos:

2,4 pentanodiona ; 1,2 ciclohexanona ; 2 etil hexanal ; vainillina

4- ¿ Qué dice la regla de Erlenmeyer para aldehído y cetonas ?

5-Explicar el alto punto de ebullición de aldehído y cetonas.

6-¿Cómo se prepara industrialmente aldehídos ? Indique 2 métodos para c/u.

7--¿Cómo se prepara industrialmente cetonas? Indique 2 métodos para c/u.

8-Escriba la reacción del hidrato de cloral con el clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico
(plaguicida).

9-Represente la estructura de un acetal y un hemiacetal partiendo de etanal.

10-¿Cómo se obtienen las cianhidrinas y qué utilidad tienen en la sintésis? (partiendo de etanal y
acetona).

11-¿Qué son las aldiminas ?

12-¿Qué es una base de Schiff y cómo se obtiene?

13- Completar la siguiente reacción Acetona + semicarbazida.

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14-Representar el mecanismo de adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo y
posterior hidrólisis. Aplicación.

15-¿Qué sucede cuando se trata iso propanol con una solución de iodo en medio alcalino. ¿Cómo
se llama la reacción?

16- ¿Qué sucede cuando el acetaldehído o el formaldehido se calienta con un álcali?. Ecuación.

17-Explique en qué consisten las reacciones de Fehling y Tollens y con qué compuestos reaccionan
positivamente.

18-¿Cómo reaccionan los siguientes aldehídos al calentarlo con hidróxido de sodio?

a-benzaldehido b-Aldehido trimetilacético c- formol d-butanal

19- Indique el nombre correspondiente según IUPAC o escriba la fórmula, según corresponda.

a- CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3
b- CH3-CH-CO-CH2-CH3
c- CH3-CH=CH-CH2-CO-CH3
d- 4-metil 5 hexen 2ona
e- 5 hexin 3 ona
f- Ciclohexil isopropyl cetona
g- Etil fenil cetona
h- CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3
i- CH3-O-CH2-CO-CH3
j- OCH-CH2-CO-CH2-CHO
k- ciclohexanona
l- 3-formil pentanodial

20-Dar el orden decreciente de reactividad de los compuestos (dados en la clase práctica) en una
adición nucleofílica.

21- ¿Qué aldehído será más reactivo frente a las adiciones nucleofílicas: el p-metoxibenzaldehido
o el p-nitrobenzaldehido?

22-La 2-butanona forma una cianhidrina con un buen rendimiento, pero no lo hace la di-t-
butilcetona. Explique este hecho.

23-Prediga los productos de reacción del fenilacetaldehido con:

a-NaBH4 y H3O+

b-NH2OH y HCl

c-H2NNH2, KOH

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