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    Cuestionario 4 Estereoisomeria

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    Cuestionario -Estereoisomería

    1.- Representar mediante proyecciones de Newman las distintas conformaciones posibles del 1-
    bromopropano. Graficar la variación de energía en función del ángulo de torsión.

    2.-Indique la conformación preferencial de los siguientes compuestos.


    a) Metilciclohexano
    b) cis -1,3-dimetilciclohexano
    c) cis -1,2-dimetilciclohexano
    d) cis -1,4-Ciclohexanodiol
    e) trans -1,2-dimetilciclohexano

    3.- Dado los siguientes compuestos, indique cuales presentan isomería E, Z y escriba en los casos
    que corresponda la estructura de ambos isómeros en fórmulas espaciales.
    a) 2-buteno d) 1,3-pentadieno
    b) 1,1-dicloro-1-buteno e) 1-bromo-1,3-pentadieno
    c) 2-penteno f) 2,4-hexadieno

    4. -Definir los siguientes términos:


    a) Carbono asimétrico
    b) Estereoisómero
    c) Diastereoisómero
    d) Enantiómero
    e) Mezcla racémica

    5. -El Mevacor se utiliza clínicamente para reducir los niveles de colesterol. ¿Cuántos centros
    asimétricos tiene?
    HO
    O

    O
    O

    C
    O
    CH3
    CH3

    H3C
    6. -El ácido (R)-láctico es un sólido que se aísla del músculo, sobre todo después de desarrollar
    actividad. Indicar cuales de las siguientes propiedades serán comunes a las formas (+) y (-) del
    ácido láctico.
    a. punto de fusión (53°)
    b. punto de ebullición
    c. rotación específica (2.6°)
    d. solubilidad en agua
    e. constante de ionización (pKa 3.8)

    7.- De la leche agria se aísla ácido láctico, que es un líquido a temperatura ambiente (p.f: 16.8°). ¿A
    qué forma corresponde?

    8.-Ordene los siguientes grupos según su prioridad de acuerdo a las reglas de Cahn-Ingold y Prelog

    9. -De los siguientes pares de compuestos indique si se trata de enantiómeros, diastereómeros,


    confórmeros o moléculas idénticas. Determine la configuración absoluta de los centros
    asimétricos.

    a)
    CH3 CH3
    HO c) CH3
    CH3
    OH CH3 H
    CH3 OH

    CH3 H CH
    OH 3
    Cl
    b) OH OH

    OH

    HO Cl
    10. -Determinar la configuración R o S de los centros asimétricos de las siguientes moléculas:

    CH3 CH3 CH3


    CH3
    Br Br H
    H H CH3 H
    CH3

    OH H H OH
    H OH HO H

    CH3 CH3
    Br Br

    11. -En la hidrólisis de (3R)–3-bromo–3–metilhexano con hidróxido de sodio acuoso se obtuvo el


    3–metil–3–hexanol de [α]D = 0
    ¿Por qué el producto de la reacción es ópticamente inactivo?
    12.-El naproxeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroide y tiene una rotación específica
    de +66°. ¿Podría decir si su configuración absoluta es R o S?
    13.-En la oxidación con permanganato de potasio de la (R)–3–bromo–4–hidroxi–2-butanona a ácido
    2–bromo–3–oxobutanoico no se toca el centro asimétrico sin embargo se obtiene el ácido con
    la configuración S. Explicar la causa.
    14.-El (S)-(+)- glutamato monosódico es un sazonador que se utiliza en muchos alimentos y tiene
    una rotación específica de + 24°.
    COO-Na+

    - H
    OOCH2CH2C +
    NH3

    (S)-(+)- glutamato monosódico

    a) ¿Cuál es la rotación específica del (R)-(-)- glutamato monosódico?


    b) ¿Cuál es la rotación específica de una mezcla racémica?
    15.- Dados los siguientes pares de estructuras, indicar si se trata de isómeros estructurales,
    enantiómeros, diastereisómeros ó moléculas idénticas. ¿Cuáles presentarán actividad óptica?
    Justifique.

    a) CH2OH CH3 b) COOH


    H COOH
    C C H3C H H3C
    H Ph
    Ph H CH3
    CH3 HOH2C HO
    H OH
    H

    CH3

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