Cuestionario 4 Estereoisomeria
Cuestionario 4 Estereoisomeria
Cuestionario 4 Estereoisomeria
1.- Representar mediante proyecciones de Newman las distintas conformaciones posibles del 1-
bromopropano. Graficar la variación de energía en función del ángulo de torsión.
3.- Dado los siguientes compuestos, indique cuales presentan isomería E, Z y escriba en los casos
que corresponda la estructura de ambos isómeros en fórmulas espaciales.
a) 2-buteno d) 1,3-pentadieno
b) 1,1-dicloro-1-buteno e) 1-bromo-1,3-pentadieno
c) 2-penteno f) 2,4-hexadieno
5. -El Mevacor se utiliza clínicamente para reducir los niveles de colesterol. ¿Cuántos centros
asimétricos tiene?
HO
O
O
O
C
O
CH3
CH3
H3C
6. -El ácido (R)-láctico es un sólido que se aísla del músculo, sobre todo después de desarrollar
actividad. Indicar cuales de las siguientes propiedades serán comunes a las formas (+) y (-) del
ácido láctico.
a. punto de fusión (53°)
b. punto de ebullición
c. rotación específica (2.6°)
d. solubilidad en agua
e. constante de ionización (pKa 3.8)
7.- De la leche agria se aísla ácido láctico, que es un líquido a temperatura ambiente (p.f: 16.8°). ¿A
qué forma corresponde?
8.-Ordene los siguientes grupos según su prioridad de acuerdo a las reglas de Cahn-Ingold y Prelog
a)
CH3 CH3
HO c) CH3
CH3
OH CH3 H
CH3 OH
CH3 H CH
OH 3
Cl
b) OH OH
OH
HO Cl
10. -Determinar la configuración R o S de los centros asimétricos de las siguientes moléculas:
OH H H OH
H OH HO H
CH3 CH3
Br Br
- H
OOCH2CH2C +
NH3
CH3