Examen Parcial IV 2020

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Cuarto Examen Parcial

Química Orgánica II (Grupo 1)


08-12-2020
1.- La Oleuropeína es el glicósido responsable del intenso sabor amargo de las aceitunas verdes.
Una manera de eliminar ese sabor es mediante la hidrólisis del referido glicósido. Una de las
siguientes estructuras (A o B) es la Oleuropeína, la cual consume 2 moles de moléculas de
hidrógeno por cada mol de glicósido, con calizador de platino, a 3 atm, y 25°C. Argumente su
selección.
Dé los productos que se obtienen de la hidrólisis de la Oleuropeína e identifique el carbohidrato.
Uno de los productos de la hidrólisis se oxida con facilidad y produce un color rojo-pardo,
identifique el compuesto y dé la razón de la coloración. Otro de los productos, mediante calor,
produce un derivado de ácido carboxílico que es cíclico, indique la reacción y estructura del
producto. 5 PUNTOS

CH3
OH
O
HO O O
OH
HO O
OH
O O
A OH

O
CH3

O
H3C
OH
O
CH2 CH3
CH3
H3C O CH3
O
H3C O O
OH
HO
B
HO O H3C

O
H3C
2.- Seleccione una ruta sintética para la preparación del siguiente compuesto a partir de
tolueno.
NO 2

HO
CH3

N
N CH3

H3C

5 PUNTOS

3.- Un compuesto sólido A, de fórmula molecular C15H15ON, es insoluble en agua y en HCl


diluido. El calentamiento prolongado de A con NaOH acuoso produce un líquido B C7H9N, que
es menos denso que la solución alcalina. El punto de ebullición (peb) de B es de 189±4°C.
Luego de separar a B, se acidificó la mezcla alcalina con HCl y enseguida precipitó un sólido
blanco C C8H8O2 que tiene un punto de fusión (pf) de 175±10°C. El compuesto C es soluble
en solución de NaHCO3

Dé las estructuras de A, B y C. Argumente su respuesta. 10 PUNTOS

a) ¿Qué tipo de reacción es la de A con NaOH acuoso?


b) ¿Por qué A es insoluble en agua y en HCl dil.?

B
Mezcla alcalina HCl

Separación

B
Mezcla alcalina

H N triv.
N°Insaturaciones = C+1 - +
2 2
Ácidos carboxílicos
O CH2
C C OH
HO CH2 C

Itacónico O

O OH
O C O O Br O OH
C CH C C CH OH C CH OH
HO CH2 CH2 HO CH C HO CH C
OH
Br O OH O
Tricarbanílico d,l-dibromosuccínico Tartárico

COOH COOH COOH COOH COOH

OH NHCOCH 3

CH3
O

CH3 CH3 O O Acetilantranílico


CH3 CH3
p-tolúico 2,4-Cresótico Verátrico Anísico

COOH COOH

H3C CH3 COOH

beta-naftóico
CH3 NO 2
Mesitilénico 4-nitroftálico

Aminas
CH2-NH -CH3 NH -CH3

H3C NH CH3

CH3 CH3

N-metilbencilamina Diisoamilamina Metilanilina

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