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    Cuarto Examen Parcial

    Química Orgánica II (Grupo 1)


    08-12-2020
    1.- La Oleuropeína es el glicósido responsable del intenso sabor amargo de las aceitunas verdes.
    Una manera de eliminar ese sabor es mediante la hidrólisis del referido glicósido. Una de las
    siguientes estructuras (A o B) es la Oleuropeína, la cual consume 2 moles de moléculas de
    hidrógeno por cada mol de glicósido, con calizador de platino, a 3 atm, y 25°C. Argumente su
    selección.
    Dé los productos que se obtienen de la hidrólisis de la Oleuropeína e identifique el carbohidrato.
    Uno de los productos de la hidrólisis se oxida con facilidad y produce un color rojo-pardo,
    identifique el compuesto y dé la razón de la coloración. Otro de los productos, mediante calor,
    produce un derivado de ácido carboxílico que es cíclico, indique la reacción y estructura del
    producto. 5 PUNTOS

    CH3
    OH
    O
    HO O O
    OH
    HO O
    OH
    O O
    A OH

    O
    CH3

    O
    H3C
    OH
    O
    CH2 CH3
    CH3
    H3C O CH3
    O
    H3C O O
    OH
    HO
    B
    HO O H3C

    O
    H3C
    2.- Seleccione una ruta sintética para la preparación del siguiente compuesto a partir de
    tolueno.
    NO 2

    HO
    CH3

    N
    N CH3

    H3C

    5 PUNTOS

    3.- Un compuesto sólido A, de fórmula molecular C15H15ON, es insoluble en agua y en HCl


    diluido. El calentamiento prolongado de A con NaOH acuoso produce un líquido B C7H9N, que
    es menos denso que la solución alcalina. El punto de ebullición (peb) de B es de 189±4°C.
    Luego de separar a B, se acidificó la mezcla alcalina con HCl y enseguida precipitó un sólido
    blanco C C8H8O2 que tiene un punto de fusión (pf) de 175±10°C. El compuesto C es soluble
    en solución de NaHCO3

    Dé las estructuras de A, B y C. Argumente su respuesta. 10 PUNTOS

    a) ¿Qué tipo de reacción es la de A con NaOH acuoso?


    b) ¿Por qué A es insoluble en agua y en HCl dil.?

    B
    Mezcla alcalina HCl

    Separación

    B
    Mezcla alcalina

    H N triv.
    N°Insaturaciones = C+1 - +
    2 2
    Ácidos carboxílicos
    O CH2
    C C OH
    HO CH2 C

    Itacónico O

    O OH
    O C O O Br O OH
    C CH C C CH OH C CH OH
    HO CH2 CH2 HO CH C HO CH C
    OH
    Br O OH O
    Tricarbanílico d,l-dibromosuccínico Tartárico

    COOH COOH COOH COOH COOH

    OH NHCOCH 3

    CH3
    O

    CH3 CH3 O O Acetilantranílico


    CH3 CH3
    p-tolúico 2,4-Cresótico Verátrico Anísico

    COOH COOH

    H3C CH3 COOH

    beta-naftóico
    CH3 NO 2
    Mesitilénico 4-nitroftálico

    Aminas
    CH2-NH -CH3 NH -CH3

    H3C NH CH3

    CH3 CH3

    N-metilbencilamina Diisoamilamina Metilanilina

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