Los Hidrocarburos
Los Hidrocarburos
Los Hidrocarburos
6 p+ 2e- 4e-
Se afirma que cuando un átomo de carbono está en estrecha proximidad a otros átomos
o cuando está enlazado a ellos, pueden cambiar las energías y formas de los orbitales. Dicho reordenamiento se
conoce por “hibridación”.
Hibridación es el reordenamiento o “mezcla” de dos o más orbitales de un mismo nivel de energía, pero diferente
subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energía y for- ma. En el átomo de carbono este fenómeno
consiste en que un electrón del orbital 2s que estaba apareado gana energía y pasa (o “salta”) a ocupar el orbital
2p que estaba vacío.
La hibridación en el átomo de carbono puede ser: tetragonal, trigonal y digonal.
En la hibridación tetragonal el orbital 2s se mezcla con tres orbitales p para originar cuatro orbitales iguales o
equivalentes (llamados orbitales híbridos), denotados median- te la expresión sp 3 , cada uno ocupado por un
electrón. El símbolo sp3 te indica que los orbitales híbridos se han formado a partir de un orbital de tipo s y tres
orbitales de tipo p.
Como resultado de esta hibridación, el átomo de carbono queda con cuatro valencias
Átomo deexaCcatarmbeonnteoiguales y dirigidas hacia los vértices de un tetraedro.
1s 2s E2lpángulo2pmedid2opentre cada uno de los orbitales híbridos sp3 es 109º28’ lo que nos está
x y z
indicando que dichos orbitales sólo tienen cabida en un espacio tridimensional que co-
rresponde a un tetraedro regular, donde los cuatro orbitales híbridos sp3 están dirigidos hacia sus vértices. Esto
se describe en el siguiente esquema:
En la hibridación trigonal el orbital 2s se mezcla con dos orbitales p para dar tres orbitales iguales o equivalentes
que se representan mediante la expresión sp2 . Como resultado de esta hibridación se tienen tres orbitales
coplanares equivalentes, orientados hacia los
vértices de un triángulo equilátero, con ángulo de 120º entre los orbitales. El orbital 2p no
se hibridiza en estos casos, sino que permanece “puro” y es perpendicular al plano for-
mado por los tres orbitales híbridos sp2 , tal como se muestra en la siguiente figura:
5
Por último, en la hibridación digonal el orbital 2s se mezcla con un solo orbital p para dar
dos orbitales híbridos iguales y equivalentes, denotados por sp1 . Estos orbitales son
colineales, de forma semejante a los sp3 y sp2. Los orbitales 2p y 2p no se hibridizan;
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
2.1.
HIDROCARBUROS SATURADOS. ALIFÁTICOS O ALCANOS
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no en anillos cerrados. Conocidos anteriormente como parafinas por su poca reactividad
química (del latín, : “poca afinidad”), los miembros de esta serie reciben
2n + 2
ahora el nombre de alcanos. Tienen como fórmula general C
En todos los hidrocarburos saturados el carbono presenta hibridación tetragonal. Vea-
mos a continuación, las estructuras de los dos primeros miembros de la serie: metano CH 4 y
etano C2H6 . La formación teórica de la molécula del metano, el más simple de los compuestos
orgánicos y componente principal del gas natural, se ilustra en el siguiente esquema:
La formación teórica de la molécula del etano, constituída por dos átomos de carbono unidos
entre sí –a cada uno de los cuales van ligados tres átomos de hidrógeno- se ilustra en la
siguiente figura:
(σ
)
Llamaremos “eje internuclear” a la línea imaginaria que pasa por el centro de los átomos
enlazados. Los orbitales moleculares esquematizados se denominan “sigma” (σ). Ha- blamos
de enlace sigma cuando los orbitales se unen, de modo uniforme y simétrico, a lo largo de eje
internuclear.
8
Eliminando un átomo de hidrógeno del metano se formaun radical: el grupo metilo (repre-
sentado por –CH ). Dada la capacidad de los átomos de carbono para formar cadenas, se
pueden unir dos grupos metilo para formar un compuesto consistente en dos átomos
de carbono y seis de hidrógeno: el etano CH – CH .
Del mismo modo en que el etano se deriva del metano, uno de los átomos de hidrógeno
de la molécula de etano puede ser sustituido por un grupo metilo, lo que da lugar a una cadena
de tres átomos de carbono con ocho átomos de hidrógeno, que constituye el compuesto
propano (C3H8); el átomo central de carbono queda así enlazado con los otros dos átomos de
carbono y, por lo tanto, admite sólo dos átomos de hidrógeno:
2.1.1 Isomería CH – CH - CH
Repitiendo el proceso de sustituir un átomo de hidrógeno por un grupo metilo, la serie de
los alcanos puede seguir extendiéndose al butano (C4H10), al pentano (C5H12), al hexano
(C6H14) y a moléculas aún mayores.
Una vez que una molécula de alcano tiene cuatro o más átomos de carbono, ya no es
imprescindible que tenga forma de una cadena simple sin ramificación. En vez de añadir otro
grupo metilo al extremo de la cadena de tres átomos de carbono del propano, se puede añadir,
por ejemplo, el grupo metilo al átomo de carbono central y formar una cadena ramificada; lo que
corresponde al compuesto isobutano o 2-metil-propano (indi- ca que el grupo metilo adicional
está unido al segundo átomo de carbono). La fórmula del isobutano y la del butano normal de
cadena lineal ( -butano) es la misma para ambos:
C H ; las dos formas tienen el mismo número de átomos, pero sus estructuras son
4 10
diferentes. Este fenómeno se denomina isomería estructural, y los diferentes com-
puestos, isómeros. Las propiedades físicas de los isómeros estructurales pueden va- riar
muchísimo; el -butano hierve, por ejemplo, a –0,5°C, mientras que el isobutano lo hace a –
11,7°C. A continuación ilustramos los isómeros del butano y del pentano.
-butano -pentano
CH 3CH 2CH 2CH 3 CH CH
3 CH
2 CH
2 CH
2 3
isobutano
o 2-metilpropano
CH 3CH(CH )CH3 3
isopentano
o 2-metilbutano
CH CH(CH )CH CH
9
El butano C H tiene 2 isómeros El nonano C H tiene 35 isómeros
4 10 9 20
El pentano C5H12 tiene 3 isómeros El decano C10H22 tiene 75 isómeros
El hexano C H tiene 5 isómeros El eicosano C H tiene 366 319 isómeros
6 14 20 42
El heptano C7H16 tiene 9 isómeros El tetracontano C40H82 tiene 62’ 491 178’ 805 831 isómeros
El octano C H tiene 18 isómeros
8 18
2.2.2 Producción y empleo
Los primeros miembros de los alcanos –del metano al butano- se utilizan mucho en la vida
doméstica y en la industria. Se obtienen principalmente a partir de los combustibles fósiles que
se encuentran en yacimientos subterráneos de gas natural o de los gases asociados a
depósitos de petróleo. En algunas zonas, por ejemplo bajo el Mar del Norte, el gas natural es
metano casi puro; en otras partes, por ejemplo en los Estados Unidos de América, puede
contener un porcentaje significativo de otros hidrocarburos como etano, propano y butano. Los
alcanos de cadena larga –gasolina, querosene, parafina, aceites minerales, grasas, ceras y
betún- se obtienen por destilación del petróleo.
El etano se emplea sobre todo como producto de partida, principalmente para obtener eteno
(etileno, C H ), que a su vez se puede convertir en otras sustancias útiles, por
2 4
ejemplo polietileno (un plástico de mucho uso). El propano y el butano se convierten
fácilmente en líquidos almacenables a presión en recipientes, que permiten transportar el
combustible; se emplean también para obtener otros compuestos como el eteno y el propeno
(propileno, C H ), de uso en la elaboración de polímeros sintéticos.
3 6
2.2.3 Reacciones de los alcanos
El nombre de parafinas, que recibían antes los alcanos, se deriva del latín , que
significa poco afines. En términos químicos, los hidrocarburos saturados son relati- vamente
poco reactivos; pero todos ellos sufren oxidación –si no la sufriesen, no se hubieran impuesto
como combustibles-.
Sufren también otros tipos de reacciones, como la halogenación (combinación con uno de los
elementos halógenos flúor, cloro, bromo o yodo) y la nitración (sustitución de un átomo de
hidrógeno por un grupo nitro –NO2); pero las condiciones exigidas para que esas reacciones se
mantengan suelen ser difíciles.
10
cadena lineal, a la que se asigna el valor 100; la mayor parte de la gasolina que se usa
hoy día tiene un octanaje situado entre los 95 y 98 octanos.
El hidrocarburo más simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene tres
átomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran tensión que ejerce
la estructura nuclear en los enlaces químicos; el ángulo formado entre los enlaces que unen los
átomos de carbono del ciclopropano es de unos 60°, sólo un poco mayor que la mitad de 109°,
el ángulo más favorable del carbono en su estado usual de enlaces tetraédricos.
Al aumentar el número de átomos de un anillo, se reduce esa tensión; por ello, el ciclobutano
(C4H8) es más estable que el ciclopropano, pero menos estable que el ciclopentano (C 5H10). El
ciclohexano (C6H12), compuesto cíclico de seis átomo de carbono, es muy estable y se emplea
mucho como disolvente en las reacciones químicas. Muchos de los hidrocar- buros cíclicos
tienen propiedades similares a las que caracterizan a los hidrocarburos de cadena lineal; por
ejemplo, el ciclohexano es un líquido incoloro a temperatura ambiente, inflamable e inmiscible
en el agua, propiedades que son compartidas por su análogo de cadena lineal -hexano
(C6H14).
El hidrocarburo más simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene tres
átomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran tensión que ejerce
la estructura nuclear en los enlaces químicos; el ángulo formado entre los enlaces que unen los
átomos de carbono del ciclopropano es de unos 60°, sólo un poco mayor que la mitad de 109°,
el ángulo más favorable del carbono en su estado usual de enlaces tetraédricos.
Al aumentar el número de átomos de un anillo, se reduce esa tensión; por ello, el ciclobutano
(C4H8) es más estable que el ciclopropano, pero menos estable que el ciclopentano (C 5H10). El
ciclohexano (C6H12), compuesto cíclico de seis átomo de carbono, es muy estable y se emplea
mucho como disolvente en las reacciones químicas. Muchos de los hidrocar- buros cíclicos
tienen propiedades similares a las que caracterizan a los hidrocarburos de cadena lineal; por
ejemplo, el ciclohexano es un líquido incoloro a temperatura ambiente, inflamable e inmiscible
en el agua, propiedades que son compartidas por su análogo de cadena lineal -hexano
(C6H14).
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CH 3 6 CH 4 8 C H 5 10 C H 6 12
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Muchos de los hidrocarburos alicíclicos aparecen como componentes del petróleo cru-
do. Se obtiene comercialmente una pequeña proporción de ciclohexano por destilación
fraccionada del petróleo, pero es la hidrogenación del benceno, un hidrocarburo aromáti- co,
uno de los métodos de mayor producción de ciclohexano. Este hidrocarburo es una materia
prima importante en la fabricación de la fibra sintética nylon. Como la mayoría de los demás
compuestos orgánicos, en el procesado del ciclohexano se debe actuar con sumo cuidado, no
sólo por su inflamabilidad, sino sobre todo por sus vapores, que, si son respirados, pueden
provocar graves intoxicaciones.
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La siguiente actividad te introducirá a estos hidrocarburos:
• Acerca con cuidado un fósforo encendido a uno de los tubos con el gas.
H SO
La ecuación de reacción es: CH3-CH2OH → CH=CH + H2O
El gas corresponde al eteno (o etileno) CH =CH . Es un hidrocarburo incoloro, inodoro e
2 2
insípido, de olor etéreo débil. Arde con llama más luminosa que el metano. Se obtiene en
grandes cantidades como producto secundario del cracking del petróleo. El eteno es el alqueno
más importante; le sigue el propeno (propileno, C H ) y la diolefina (o alcadieno)
3 6
1,3-butadieno (CH =CH–CH=CH , llamado simplemente butadieno).
Por otra parte, los compuestos denominados alquinos son aquellos que contienen uno o
más enlaces triples carbono-carbono en sus moléculas. Su fórmula general es C nH2n-2 . El
primero y principal miembro de esta serie es el etino (o acetileno, C2H2 ó CH ≡ CH).
• Deja caer unas cuantas gotas del fras- co A al frasco B, inclinando el primero y soplando por
el tubo C.
• Acerca con cuidado un fósforo encen- dido a uno de los tubos con el gas.
Los que tienen dos o más enlaces múltiples se llaman poliinsaturados; muchas grasas y aceites
naturales que contienen cadenas largas de hidrocarburos presentan esta carac- terística.
Cuando un alqueno tiene dos enlaces dobles, pueden estar entre carbonos sucesivos (C=C=C)
o entre pares alternados (C=C-C=C); en este último caso decimos que están conjugados, como
por ejemplo en el 1,3-butadieno. El color de muchos com- puestos orgánicos y su modo de
reaccionar dependen precisamente de la disposición de estos enlaces.
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Observa algunos de estos compuestos en la siguiente ilustración:
propadieno
CH 3 4
1,3-butadieno
CH 4 6
1,2-butadieno
CH 4 6
Has notado que en las moléculas de los alquenos, dos o más átomos de carbono están
unidos entre sí por enlaces dobles. Estos átomos particulares presentan hibridación trigonal
(ver pág. 6), como puedes apreciar en la estructura del eteno:
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------
1-buteno -2-buteno
C H4 8 CH
4 8
-2-buteno 2-metilpropeno
C 4H 8 CH 4 8
• Los dos orbitales 2p , uno de cada átomo de carbono, que contienen también un
atracción del núcleo vecino, generándose una nueva fuerza. El enlace se forma porque
cada uno de los orbitales p “puro” es atraído simultáneamente por los dos núcleos. Este orbital
molecular formado es perpendicular al eje internuclear; y se llama orbital pi (π). Este enlace se
produce entre orbitales atómicos p paralelos, de átomos adyacentes ya unidos por enlaces
sigma. El orbital pi, en contraste con el sigma, es muy débil ya que la
En resumen, en la molécula del eteno el doble enlace está formado por un enlace fuerte σ y
otro débil π ; lo cual explica la facilidad para reaccionar que tienen los compuestos insaturados,
como veremos más adelante. En los demás hidrocarburos de la serie, los átomos de carbono
comprometidos en el doble enlace están hibridados trigonalmente; los otros átomos de carbono
de la cadena presentan hibridación tetraedral.
Para dar respuesta, estudiemos la estructura de la molécula del acetileno CH≡CH. En esta
molécula los átomos de carbono presentan hibridación digonal (ver pág. 6); es decir, contienen
los siguientes orbitales:
• Dos orbitales híbridos sp ,cada uno con un electrón, provenientes de la hibridación de los
orbitales 2s y 2px .
z
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En la figura observamos:
• Al aproximarse entre sí dos átomos de carbono que se han hibridado digonalmente, uno de
los orbitales sp de uno de los átomos forma un enlace sigma con otro de los orbitales sp del
otro átomo.
• Los dos orbitales 2p , uno de cada átomo, forman un enlace molecular pi entre sí; lo
En las reacciones de adición se rompe alguno de los enlaces de un enlace múltiple y se añaden
dos grupos nuevos a la molécula, uno en cada extremo del enlace roto.
Además de ser el compuesto orgánico más importante del mundo actual, el eteno es también
un importante producto natural, que interviene, por ejemplo, en la maduración de las frutas. Es
un gas incoloro, sumamente inflamable, de olor y sabor dulce. Cerca de la mitad del eteno
(etileno) producido industrialmente se emplea en hacer polietileno; mu- chos otros plásticos,
gomas y resinas sintéticas se derivan también de él. El eteno se emplea para sintetizar los
etilenglicoles (utilizados en anticongelantes, cosméticos, pin- turas y lacas) y el ácido etanoico
(ácido acético, el componenete principal del vinagre); también se obtiene del eteno, el etino
(acetileno).
El propeno (propileno) es un gas incoloro e inflamable que se utiliza en la obtención del alcohol
isopropílico (2-propanol, C H O), del que se obtiene la acetona (propanona, C H O),
3 8 3 6
importante disolvente orgánico. El cumeno (1-metiletilbenceno, C H ), obtenido a partir
9 12
del propeno y del benceno, se emplea en la producción de fenol y acetona. El propilenglicol
es un desolvente de grasas, aceites, perfumes, colores, tintes, jarabes suaves y extrac- tos
aromáticos. El butadieno tiene mucha importancia en la fabricación de gomas sinté- ticas y
resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno), sumamente duras, perdurables y resistentes al
fuego y a muchos compuestos químicos.
Los alquenos de mayor peso molecular se pueden producir ya sea mediante craqueo de ceras o
construyendo una cadena larga a partir del eteno; ambos métodos producen una
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mezcla de olefinas que cuentan entre 4 y 20 átomos de carbono. Una vez separadas, se
emplean en detergentes, aditivos poliméricos y lubricantes.
El etino o acetileno se produce sobre todo por craqueo del petróleo. Es un gas incoloro,
venenoso y muy inflamable. Se emplea para soldar y cortar metales debido a que arde con una
llama intensa y muy caliente. Tiene también muchas aplicaciones sintéticas: el negro de carbón,
que se compone de finísimas partículas de carbono producidas al que- mar etino dentro de una
cantidad limitada de aire, es empleado como pigmento en las pinturas, tintas, cintas de
máquinas de escribir y papel carbón, así como en neumáticos y plásticos. Los neumáticos de
los vehículos contienen más del 25% de su peso de negro de carbón, que aumenta
enormemente su elasticidad, fuerza y resistencia al des- gaste. Muchos de los primeros
cauchos sintéticos, como el neopreno y el buna, fueron desarrolladas a partir del etino.
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Los halógenos como: cloro, bromo, flúor y yodo, son relativamente fáciles de introducir en
diversos compuestos orgánicos, lo que explica el gran número y variedad de haluros orgánicos
que se han sintetizado, o que existen en la naturaleza. Los haluros son especialmente valiosos
como intermediarios químicos en toda una serie de reacciones de síntesis.
Otro hidrocarburo halogenado importante, que se obtiene a partir del cloruro de vinilo, es
el 1,1,1-tricloroetano, C(Cl )-CH que se emplea para limpiar y desengrasar, así como
disolvente. Su empleo se está imponiendo cada vez más porque es menos tóxico que
los demás haluros orgánicos industriales.
El gas natural constituye la fuente principal de los derivados halogenados del metano, que
incluyen el triclorometano (cloroformo, CHCl3) y el tetraclorometano (tetracloruro de carbono,
CCl4). Estas dos sustancias se emplean principalmente como producto de partida en la
fabricación de los refrigerantes industriales y domésticos clorofluorcarbonados llamados
freones; están entre éstos el triclorofluormetano (freón-11) y el diclorodifluorometano CCl 2F2
(freón-12). Un polímero importante, el politetrafluoretileno
18
(teflón), empleado en el revestimiento antiadherente de sartenes, se deriva del
clorodifluormetano (CHClF ), que al ser calentado forma el monómero llamado tetrafluoretileno
(CF =CF ). Otro importante compuesto producido a partir de los hidro-
2 2
carburos halogenados es la goma sintética llamada neopreno, que se obtiene polimerizando
el cloropreno CH =CCl-CH=CH .
3.2 HIDROCARBUROS HALOGENADOS E IMPACTO AMBIENTAL
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Los volátiles gases CFC al alcanzar la estratósfera por acción de la radiación ultravioleta del sol,
liberan los átomos de cloro; los que capturan el oxígeno de las moléculas de
ozono O para formar Cl O monóxido de cloro y oxígeno O . El monóxido de cloro reac-
ciona después con un átomo de oxígeno para dar una molécula de O . De esta forma el
átomo de cloro vuelve a quedar libre para destruir una nueva molécula de ozono. Co- mienza
así la reacción en cadena que provoca la destrucción masiva de las moléculas de ozono.
Recuerda que la capa de ozono de la atmósfera suprime por filtración los nocivos rayos
ultravioletas procedentes del Sol; de allí que la progresiva eliminación del ozono aumentaría la
incidencia del cáncer de la piel. Una molécula de CFC es 20 000
veces más eficaz que una molécula de CO en atrapar el calor remitido por la superficie
terrestre. Por ello aceleran el fenómeno llamado “efecto invernadero”. A partir del Proto-
colo de Montreal (1987) , a nivel mundial, se ha iniciado la reducción y eliminación de los
CFC. (Para mayor información ver el fascículo 3.8 de esta serie).
Sobre los pesticidas clorados, se sabe que los hidrocarburos muy clorados están entre los
insecticidas más efectivos que se conocen. El más familiar y de mayor difusión de este grupo
es el DDT 2,2-di( -clorofenil)-1,1,1-tricloroetano; está considerado como un insecticida duro
debido a su resistencia a la degradación en el ambiente natural: puede persistir en el suelo o en
los sistemas hidrológicos durante meses e incluso años. Entre otros insecticidas muy conocidos
están el aldrin, el dieldrin y el lindane. El uso de los pesticidas duros está muy restringido
porque, aunque erradican con el mayor éxito los insectos transmisores de enfermedades y los
que devoran las cosechas, también son peligrosos para el hombre. Muchos herbicidas son
también hidrocarburos halogenados; el de más uso es el ácido (2,4-diclorofenoxi) acético,
también llamado 2,4-D.
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20
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Respecto a las preguntas, se afirma que la cantidad de petróleo que consume un país
constituye un indicador de su desarrollo industrial; y la proporción en que se incrementa su
consumo cada año, lo es de su ritmo de progreso. Además del suministro de energía, el
petróleo tiene una singular importancia como fuente de provisión de una gran variedad de
sustancias y materias que constituyen materia prima para la industria.
Hace casi 137 años, el 2 de noviembre de 1863, tan sólo cuatro años después que Edwin Drake
perforara el primer pozo de petróleo en el mundo, en Titusville (Pensilvania, EU.), en los
arenales de Zorritos, Tumbes, saltó el primer chorro de oro negro surgido en el Perú y con ello
el inicio de la era del petróleo. Esto, sin embargo, no significa que fuera el “descubrimiento” del
petróleo en nuestro país, pues está documentado que los primeros pueblos que industrializaron
el petróleo fueron los incas y otras culturas precolombinas.
El petróleo, a diferencia del carbón ampliamente distribuido en yacimientos mineros por todo el
planeta, es más difícil de hallar y extraer. El carbón se formó dondequiera que
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quedaron plantas enterradas como sedimentos en antiguos pantanos, pero la formación
del petróleo (que incluye también al gas natural) requiere ciertas condiciones:
• La primera es una acumulación de algas y otros microorganismos en mares poco profundos,
como los que se formaban periódicamente en la deriva de los continentes, hace cientos de
millones de años.
• En segundo lugar, estos microorganismos deben quedar atrapados en limo, lo que ocurre
siempre que un gran río desagua en uno de estos mares bajos. De ese modo no habría mucho
oxígeno y los microorganismos se preservarían en lugar de des- componerse.
• Por último, estas acumulaciones de organismos muertos deben ser sometidas a las
condiciones apropiadas: una temperatura de 65°C a presión durante varios millones de años.
Este prolongado efecto de olla de presión causa reacciones químicas que convierten a las
proteínas, carbohidratos y otros compuestos en petróleo crudo. Si la temperatura se eleva hasta
unos 93°C, el resultado es gas natural.
Estas teorías orgánicas del origen del petróleo se hallan vigentes. Así, cualquiera que sea el
lugar, la presencia de petróleo siempre indica que el área formaba el fondo de un mar interior. Y
en lugares como Salt Lake, Utah, y el Mar Negro, todavía se sigue forman- do petróleo. En el
Golfo de California, cerca del delta del Río Colorado, los científicos tomaron muestras de lodo y
comprobaron que contenía petróleo; un firme indicio de que más abajo se está formando esos
hidrocarburos. El lugar podría convertirse en una rica región petrolífera, pero estará listo dentro
de 10 millones de años.
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Seguramente has anotado que el petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarbu- ros
gaseosos, líquidos y sólidos, especialmente alcanos, bencénicos y cicloalcanos; acompañados
a menudo de pequeños porcentajes de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que
no superan el 5% del total. El petróleo bruto o crudo es un líquido viscoso de color amarillento a
negro; de olor desagradable por la presencia de derivados sulfurados y nitrogenados; menos
denso que el agua e insoluble en ella.
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Seguramente has anotado que el petróleo es una mezcla muy compleja de hidrocarbu- ros
gaseosos, líquidos y sólidos, especialmente alcanos, bencénicos y cicloalcanos; acompañados
a menudo de pequeños porcentajes de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que
no superan el 5% del total. El petróleo bruto o crudo es un líquido viscoso de color amarillento a
negro; de olor desagradable por la presencia de derivados sulfurados y nitrogenados; menos
denso que el agua e insoluble en ella.
Los derivados del petróleo son los productos que se extraen con fines de aplicación industrial.
Recuerda que el petróleo crudo, tal como sale del subsuelo, casi no tiene aplicación; por lo que
debe ser sometido a procesos de refinación o de separación de sus componentes, siendo la
destilación fraccionada el procedimiento adecuado de ex- tracción. Este proceso se lleva a cabo
en altas columnas llamadas torres de destilación o de fraccionamiento.
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Una parte de los derivados se emplean
como combustibles, pero en los últimos 45 años los productos de la destilación del pe- tróleo se
usan como materias primas para la fabricación de los productos petroquímicos, que sirven de
punto de par- tida para la elaboración de plásticos, fibras y cauchos sintéticos, fármacos, etc.
Productos ligeros:
Gases C1 a C 4 Combustible.
Productos medianos:
Iluminación.
Gas Oil (Diesel) 300ºC a 350ºC C15 a C20 Combustible: motores Diesel.
Productos pesados:
Lubricantes más de 350ºC C en adelante Lubricación de motores.
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4.2 EL GAS NATURAL
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Es probable que hayas indicado que el gas natural, a diferencia del petróleo, es obvia-
mente solo una mezcla de hidrocarburos gaseosos, formado en su mayor parte (aproxi-
madamente 80%) por metano; conteniendo además: etano, propano, butano, pentano y
hexano, que forman los productos más livianos de la línea de hidrocarburos. Acompaña
generalmente al petróleo en los yacimientos.
El propano y el butano se separan del gas natural y se comercializan en forma de gas licuado
de petróleo. El primero se usa extensamente como combustible doméstico en las “cocinas de
gas”; cuando sale del cilindro, baja su presión y vuelve al estado gaseo- so. El gas natural se
emplea además como combustible en la refinería de Talara, en las plantas de fertilizantes y de
negro de humo de esa ciudad. Una importante aplicación es como materia prima para la
industria petroquímica y en la síntesis del amoniaco usado en la planta de fertilizantes
(fabricación de urea). También para la generación de energía eléctrica y para la alimentación de
hornos y calderas de fábricas. Se afirma, sin embargo, que el gas natural aún no se ha
explotado en el Perú en todas sus posibilidades. Su utilización en gran escala está muy
difundida en otros países, principalmente en Europa, así como en Estados Unidos.
Mientras el carbón y el petróleo generan serios problemas ambientales, el gas natural es mucho
más limpio en su extracción, transporte y combustión. Una ventaja adicional del metano, sobre
todo en su uso en motores de combustión interna como el del automóvil, es su alto octanaje
(más de 120 octanos), permitiendo muy altas compresiones y la consiguiente mayor eficiencia.
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V. POTENCIAL Y FUTURO DE
LOS RECURSOS ENERGÉTICOS
Casi la mitad de la energía mundial actual la suministra el petróleo, y una quinta parte de la
energía procede del gas natural. Ambos juntos proporcionan casi el 70% de las nece- sidades
de energía en el mundo. En 1999 se bombearon, a nivel mundial, 75 millones de barriles diarios
para satisfacer la demanda; equivalente a 25 000 millones de barriles al año. Para el año 2020
se estará consumiendo 110 millones de barriles por día.
En la actualidad se sondea el lecho marino; así se sabe de vastos yacimientos, como el que se
encuentra bajo el Mar Caspio en Kazajistán, que albergaría una reserva de 200.000 millones de
barriles. Asimismo, el Golfo de México produciría 15.000 millones de barriles; la costa brasileña,
30.000 millones, entre otros lugares.
• Un barril de petróleo genera 2 280 HP/hora, que es suficiente energía para subir
5,7 toneladas al techo de un edificio de diez pisos cada segundo; un total de 20 520 toneladas
(un barco de pasajeros) a 30 metros de altura en una hora.
• Las áreas de filiación petrolífera pueden contener unos 6 000 millones de barriles de reserva,
incluyendo el gas natural de la selva. Se ha estimado la existencia de 350 millones de barriles
de reservas probadas.
• Las áreas de filiación petrolífera pueden contener unos 6 000 millones de barriles de reserva,
incluyendo el gas natural de la selva. Se ha estimado la existencia de 350 millones de barriles
de reservas probadas.
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Talara : 63 000 barriles diarios de producción
La Pampilla (Lima) : 100 000 “ “ “
• El más grande yacimiento de gas natural se halla en los ríos Camisea y Urubamba en
La Convención (Cuzco) con un estimado de reservas de gas no asociado calculado en 16
billones de pies cúbicos (una cantidad de energía equivalente a 2 717 millones de barriles de
petróleo), y 970 millones de barriles de condensados. Comparada con la energía del Mantaro, el
gas de Camisea es seis veces mayor; es decir, es capaz de traer a la costa seis veces más
energía que la hidroeléctrica del Mantaro (cada año, durante medio siglo).
Una importante actividad que pone también de manifiesto el enorme potencial económi- co de
los hirdrocarburos es la petroquímica.
En el siguiente cuadro que muestra los productos derivados del petróleo, ubica los pro- ductos
petroquímicos. Estos tienen múltiples aplicaciones, lo que nos da una idea de su enorme
importancia para el desarrollo industrial.
PETRÓLEOCRUDO
COMBUSTIBLES NO COMBUSTIBLES
- Gas combustible - Naftas y solventes
- Gasolina para automotores y aviones a hélice - Aceites y grasas lubricantes
- Naftas para lámparas - Parafinas
- Kerosene para cocinar y quemadores especiales - Asfaltos sólidos y líquidos
- Combustibles para motores Diesel
- Combustibles industriales N° 5 y 6 para hornos y
calderas
PRODUCTOS PETROQUÍMICOS
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A través de la petroquímica se ha logrado la síntesis de más de 650 000 compuestos
orgánicos, entre ellos: amoniaco, urea y otros fertilizantes, alcoholes, solventes, detergentes,
fibras sintéticas, enorme variedad de plásticos, caucho sintético, pinturas, explosivos,
insecticidas, entre muchos otros.
Otras plantas importantes son: La de negro de humo con más de 7 700 TM, una variedad de
carbón amorfo que se obtiene de la combustión del gas natural, utilizada en la fabrica- ción de
llantas y otros productos de caucho; así como en la elaboración de tintas, betu- nes, pinturas,
entre otros; la de bases alfálticas (1 800 barriles diarios); y la de aceites lubricantes (1 000
barriles diarios).
Las estadísticas muestran que la producción del petróleo se incrementa rápidamente de año en
año hasta alcanzar su pico (punto más alto de la curva) para comenzar a caer, primero
rápidamente y luego a menor velocidad. Se afirma que este comportamiento de los pozos de
petróleo se debe a que –ubicado el reservorio y perfeccionados los méto- dos de perforación- la
producción aumenta hasta que el petróleo de fácil acceso se ago- ta, con lo cual la producción
decae y se mantiene a niveles más bajos, disminuyendo gradualmente. Esta situación de crisis
petrolera ocurriría, según los expertos, entre los años 2007 y 2020. La razón por la cual no hay
acuerdo en la fecha en que la curva de la producción mundial llegará a su máximo es la
diversidad de factores que la determinan, que son:
• El estimado de las reservas existentes. Según algunos éstas son de 850 000 a poco más de
1 100 000 millones de barriles, con una proyección de 150 000 millones por descubrir. Son
reservas probadas en mil millones de barriles: América Latina (86,2), Norteamérica (76,6),
Europa (20,2), ex-Unión Soviética (65), Asia y Pacífico (42,3), Africa (70), Medio Oriente
(676,9).
Las estadísticas muestran que la producción del petróleo se incrementa rápidamente de año en
año hasta alcanzar su pico (punto más alto de la curva) para comenzar a caer, primero
rápidamente y luego a menor velocidad. Se afirma que este comportamiento de los pozos de
petróleo se debe a que –ubicado el reservorio y perfeccionados los méto- dos de perforación- la
producción aumenta hasta que el petróleo de fácil acceso se ago- ta, con lo cual la producción
decae y se mantiene a niveles más bajos, disminuyendo gradualmente. Esta situación de crisis
petrolera ocurriría, según los expertos, entre los años 2007 y 2020. La razón por la cual no hay
acuerdo en la fecha en que la curva de la producción mundial llegará a su máximo es la
diversidad de factores que la determinan, que son:
• El estimado de las reservas existentes. Según algunos éstas son de 850 000 a poco más de
1 100 000 millones de barriles, con una proyección de 150 000 millones por descubrir. Son
reservas probadas en mil millones de barriles: América Latina (86,2), Norteamérica (76,6),
Europa (20,2), ex-Unión Soviética (65), Asia y Pacífico (42,3), Africa (70), Medio Oriente
(676,9).
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Se afirma así que después del año 2020 la producción comenzaría a caer rápidamente,
lo que se reflejará en los precios, a menos de que para entonces el consumo de petróleo se
haya reducido, en lugar de ir en aumento. Para ello deben encontrarse fuentes alter- nas de
energía. A pesar de los riesgos, la energía nuclear sigue siendo a largo plazo la alternativa más
promisora; sin embargo, la más viable de inmediato es el gas natural, abundante y limpio, pero
que aún no se puede licuar a un precio competitivo con el del petróleo.
Experiencias anteriores (crisis petroleras de 1973 y 1979) nos indican la necesidad de aplicar
políticas más racionales en la fabricación y uso de vehículos que contribuya a bajar el consumo;
así como en la aplicación de nuevas tecnologías que aumenten la eficiencia en el uso de los
combustibles. En la industria aeronáutica, por ejemplo, la capacidad de los aviones creció a la
vez que disminuyó el consumo de los motores.
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AUTOEVALUACIÓN
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GLOSARIO
ALIFÁTICO. (griego aliphos, “grasa”) Comprende los compuestos de estructura abierta o acíclicos, y los
grupos de cadena cerrada (cíclicos) denominados alicíclicos (alifáticos cíclicos). El nombre de alifático
proviene de que los primeros compuestos de esta serie que se estu- diaron fueron los ácidos grasos.
BIOGÁS. Es el metano generado por algunos organismos vivos como subproducto de su metabolis- mo. En
países en desarrollo, como India y China, los campesinos construyen “digeridores” para hacer metano de
materia orgánica de desecho, como estiércol. En ausencia de aire hay bacterias que se alimentan de
esas heces y desprenden metano, gas que los campe- sinos emplean para la calefacción y el alumbrado.
CARBONIZACIÓN DEL CARBÓN. Fuente principal de antraceno, naftaleno y de la mayoría de los demás
compuestos aromáticos condensados. Es el proceso por el cual se calienta carbón en ausencia de aire
por encima de 300°C. A los 900°C, el carbón se ha descompuesto en gas de hulla, alquitrán de carbón y
coque.; el coque se emplea en la producción de acero y el gas se utiliza como combustible; el alquitrán
de carbón contiene benceno, naftaleno y antraceno.
CARBURANTES. Sustancias ricas en carbono que, mezcladas en proporciones variables con el aire, forman
mezclas combustibles cuya energía calorífica se puede utilizar en los motores de combustión interna. Los
más utilizados son los derivados del petróleo, como gasolinas para automóviles y aviones.
CRACKING. (O CRAQUEO). Procedimiento que consiste en una ruptura (o pirólisis) de los hidrocarburos del
gas oil o petróleo diesel (aceites pesados: cadenas de 15 a 20 átomos de carbono) por efecto de una
elevada presión y temperatura, que reduce la longitud de las cadenas trans- formándolas en moléculas
de menor tamaño que forman las gasolinas para motores (ca- denas de 6 a 12 átomos de carbono).
CRAQUEO CATALÍTICO. Es el craking que se facilita mediante el uso de catalizadores (mezclas de óxidos de
aluminio, silicio, torio y circonio), lo que permite efectuar la ruptura a baja presión. Este proceso produce
gasolina de mayor octanaje:
HALUROS DE ALQUILO (O HIDROCARBUROS HALOGENADOS). Hidrocarburos alifáticos en los que los átomos de
hidrógeno están sustituídos total o parcialmente por halógenos. Ejm: cloroformo, clorobenzol, yodoformo,
tetracloruro de carbono.
ISÓMEROS. Compuestos que tienen la misma composición química e igual peso molecular, pero que
difieren en sus propiedades físicas y químicas, por tener diferente estructura molecular.
30
ftálico, importante producto de partida en la producción de plastificantes y resinas de
poliéster.
3 2 5
Refinación. Proceso industrial al que debe someterse el petróleo crudo para obtener sus distintos
productos derivados o componentes; basado en la destilación fraccionada.
TOLUENO (metilbenceno). Líquido disolvente emplea en las resinas sintéticas, revestimientos de su-
perficies y adhesivos; y como producto de partida del potente explosivo trinitrotolueno (TNT) y de una
serie de plásticos, como los polímeros del uretano; y en la producción del cloruro de bencilo, del alcohol
bencílico y del benzaldehído. Las fuentes principales de tolueno son el alquitrán de carbón y la nafta.
XANTATOS. Son sales en que un metal reemplaza al hidrógeno en los ácidos xánticos o ditiocarbónicos.
Se emplean como colectores en flotación.
XILENOS (DIMETILBENCENO). Son líquidos disolventes, productos de partida en la síntesis de los deriva- dos
trisustituidos del benceno. Algunos se utilizan para hacer ácido tereftálico, el produc- to de partida de la
fibra sintética terylene (dacrón). Se pueden obtener a partir de alquitra- nes o nafta, mediante las mismas
técnicas que se usan para aislar el benceno y el tolueno.
31
BIBLIOGRAFÍA
Madrid. 1988.
CLAVES DE AUTOEVALUACION
1. D
2. E
3. C
4. B
5. D
32
s
Dicho reordenamiento se
es iguales o equivalentes
enen tres orbitales
o