Unidad 7 Hidrocarburos Alifaticos
Unidad 7 Hidrocarburos Alifaticos
Unidad 7 Hidrocarburos Alifaticos
Hidrocarburos alifaticos
7.1 Fuentes de los hidrocarburos. 7.2 Reaccin de oxidacin de alcanos, alquenos y alquinos con KMnO4 diluido y concentrado. 7.3 Reacciones de adicin de alquenos y alquinos. Mecanismo de la Adicin de H2, X2, HX. 7.4 Acidez del hidrgeno acetilnico. Formacin de acetiluros. 7.5 Reacciones de reconocimiento de hidrocarburos.
PETRLEO
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayora de los cuales son alcanos y cicloalcanos
Productos Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea
Alcanos.
CnH2n+2
Mecanismo de reaccin
Etapa de trmino
Se considera que una reaccin ha transcurrido casi por completo (>99.9%) si G es de mas de -3 kcal/mol.
Entalpa y entropa.
Para la cloracin del metano, el valor H es de aproximadamente -25 kcal/mol. Esta reaccin es altamente exotrmica y la disminucin de la entalpa constituye la fuerza impulsora del proceso.
PERFIL ENERGETICO
ESTADO DE TRANSICIN
COMBUSTIN DE ALCANOS
La combustin de alcanos es la forma habitual de liberar la energa almacenada en los combustibles fsiles.
Compuesto
Nombre
DH0comb(kcal/mol)
CH4(g) C2H6(g)
metano etano
-212.8 -372.8
CH3CH2CH3(g)
CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l)
propano
butano 2-metilpropano hexano
-530.6
-687.4 -685.4 -995.0
(CH2)6
CH3CH2OH(g) C12H22O11(s)
ciclohexano
etanol azucar de caa
-936.9
-336.4 -1348.2
El craqueo es el proceso por el que se rompen qumicamente las molculas de hidrocarburo ms grandes y complejas en otras ms pequeas y simples, para incrementar el rendimiento de obtencin de gasolina a partir del petrleo. El craqueo se realiza mediante la aplicacin de calor y presin y, ms modernamente, mediante el uso de catalizadores apropiados (zeolitas, etc.)
Etano
propano
octano
El reforming es un proceso por el que las molculas lineales de hidrocarburos se ciclan pudiendo llegar a convertirse en hidrocarburos aromticos
El proceso tiene lugar a 500 C y 20 atm con un catalizador de platino finamente dividido sobre xido de aluminio
ALQUENOS. Estructura.
El protn se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazndose al carbono del doble enlace que contenga mayor nmero de tomos de hidrgeno. Los electrfilos se adicionan al doble enlace generando el carbocatin ms estable.
EJEMPLOS
PERFIL ENERGETICO
ESTADOS DE TRANSICION
Reacciones de hidratacin.
Adiciones de halgenos.
Formacin de halogenohidrinas.
1.
Una cara del alqueno se enlaza con el catalizador que contiene hidrgeno adsorbido en su superficie. Se
Ozonolisis.
El ozono es la forma de oxgeno de alta energa que se forma cuando la luz ultravioleta o una descarga elctrica pasan a travs de oxgeno gaseoso. En un proceso de equilibrio, el ozono vuelve a absorber radiacin solar y se rompe generando oxgeno.
ALQUINOS.
Estructura y nomenclatura.
El
triple
enlace
es
corto
relativamente
debido al solapamiento
hidridos
carcter aproxima
sp
s),
(50%
lo a
de
que los
ms
iones alquinuro.
La estructura orbitlica de los carbocationes vinilo que se generan en las protonaciones de los enlaces triples se puede representar admitiendo una hibridacin sp en el tomo de carbono cargado positivamente, de manera que el carbono deficiente en electrones contiene un orbital atmico p vaco, tal y como se indica a continuacin:
Adicin de halgenos.