CARBOHIDRATOS2
CARBOHIDRATOS2
CARBOHIDRATOS2
CARBOHIDRATOS
MC ARMANDO SANTOS MORENO
COLABORADOR: J. ALFREDO ESPEJE ZARAGOZA
C5 H10 O6 (desoxiribosa)
IMPORTANCIA
FUENTE DIRECTA DE ENERGIA (glucosa)
CLASIFICACION
MONOSACARIDOS: 1 MONOMERO (glucosa,
fructosa, xilosa, manosa)
DISACARIDOS: 2 MONOMEROS (lactosa,
sacarosa, maltosa)
OLIGOSACARIDOS: 3 10 UNIDADES (rafinosa
(3) estaquiosa (4)
POLISACARIDOS: > 10 MONOMEROS (almidn,
celulosa, hemicelulosa, pectinas, inulina)
HEXOSAS
TRIOSAS
DIHIDROXIACETONA
ERITROSA
TETROSAS ERITRULOSA
TREOSA
RIBOSA
PENTOSAS DESOXIRIBOSA
XILOSA
ARABINOSA
GLUCOSA
GALACTOSA
MAOSA
FRUCTOSA
HEPTOSA
HEPTULOSA
OCTOSAS
O
ALDOSAS: (ALDEHIDO)
GRUPO FUNCIONAL
CETOSAS: (CETO)
O
C
Aldotriosa
(gliceraldehido)
Cetotriosa
(dihidroxiacetona)
H
1
C
3
OH
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
CHOH
INTERNOS
Polihidroxialdehido
Polihidroxicetona
(2 ceto)
CH2 OH
C
C
(CHOH)n
(CHOH)n
CH2 OH
CH2 OH
Punto de fusin
Textura
Dulzura
Solubilidad
Velocidad de fermentarse
Velocidad de oxidacin
ISOMERIA
presentar
TIPOS DE ISOMERA
cadena
estructural (plana)
de posicin
Geomtrica
estereoisomera
ptica
Isomera ptica
Mas frecuente en carbohidratos
Debido a que los carbohidratos presentan
uno a mas tomos de C asimtrico (4
sustituyentes diferentes)
Destrogiro (+)
Levogiro (-)
Estereoisomera
Geomtrica
H3 C
CH2
H3 C
CH2 OH
n-propanol
C3 H8 O
H2
etermetiletlico
ptica
CH3
Como sabemos si es D o L?
D-GLUCOSA
L-GLUCOSA
MONOSACARIDOS COMUNES
CH2 OH
DIHIDRIXIACTEONA
D-GLICERALDEHIDO
OH
OH
OH
OH
D ERITROSA
D RIBOSA
D 2 DESOXIRRIBOSA
D RIBULOSA
D XILULOSA
D GLUCOSA (mas abundante)
D GALACTOSA
D MANOSA
D FRUTCTOSA
D SEDOHEPTULOSA ( 2 cetoheptosa)
CH2 OH
2 CETOHEPTOSA
OH*
OH
OH
HO** C
H
H
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
C
CH2 OH
OH
CH2 OH
D-GLUCOSA
a-D-GLUCOSA
OH
CH2 OH
b-D-GLUCOSA
HEMIACETALES
HEMICETALES
como
Formulas de
Proyeccin de
Haworth
piranosa
furanosa
REACCIONES
Debido a:
Grupos OH
Aldehdo y ceto libres
Pueden tener reacciones similares a los alcoholes, aldehdos o
cetonas.
Las de mayor importancia biolgica son:
o Mutarrotacin
o Esterificacin
o Oxidacin
o Reduccin
o Glucsidos
Mutarrotacin
Sucede cuando un azcar reacciona en la
presencia de una solucin cida.
Las formas anomricas de a y b ocurren bajo
la presencia de un cido.
H+
H
Libre
C
O
Sale como H+
Pentaacetato de a- D - glucoprianosa
a- D - glucoprianosa
O
O
CH2 OCCH3
5 ( CH3 C
CCH3 )
O
O
OCCH3
H3CCO
O
OCCH3
+
5CH3 COOH
OCCH3
+ ATP
OPO2-3
ADP
O
O-
O-
UNION DIESTER
O
O
O
OESTER ANHIDRO
O-
UNION MONSTER
O-
P
O-
OESTER
O
O
OANHIDRO
TRIFOSFOANHIDRO
P
O-
O-
O
O
O-
O-
UTP
(ATP, GTP, CTP,
TTP)
O
O
P
O-
O-
O-
ENZIMA
NUCLEOTIDILTRANSFERASA
PPi
O
O
P
O-
O
O
O CH2
O-
UDP-GLUCOSA
O- CH2
NUCLEOTIDO
O
-O
P
O-
O
O
P
O-
P
O-
OPCH2
ADP
O
HOCH2
OH
2-O
3
POCH2
OH
hexoquinasa
HO CH OH
2
HO CH OH
2
OH
b-D FRUCTOFURANOSA
O
b - D - FRUCTOSA
ATP
OH
b-D FRUCTOFURANOSA 6 - FOSFATO
O
FRUCTOSA 6 FOSFATO (F6P)
ADP
2-O
3
POCH2
2-O
3
OH
POCH2
OH
fosfohexoquinasa
HO CH OH
2
HO CH OPO 22
3
ATP
OH
b-D FRUCTOFURANOSA 6 - FOSFATO
O
FRUCTOSA 6 FOSFATO (F6P)
OH
b-D FRUCTOFURANOSA 1, 6 - DIFOSFATO
O
FRUCTOSA 1, 6 DIFOSFATO (FDP)
GLUCOSIDOS
ROH + ROH
R---------O----------R
GLUCOSIDOS
CH2OH
(CH3 )2 SO4
OH
HO
OCH3
OH
NaOH
OCH3
H3 CO
OCH3
OCH3
DISACARIDOS
Carbonos
anomricos
2-O-b D-fructopiranosil-a-D-glucopiransido
1-O-a D-glucopiranosil-b-D-fructofuransido
CELOBIOSA (forma b)
6-O-a-D-glucopiranosil-a-Dglucopiranosa
Disacrido
Descripcin
Componentes
sacarosa
azcar comn
glucosa 12 fructosa
maltosa
producto de la hidrlisis
del almidn
glucosa 14 glucosa
trehalosa
se encuentra en los
hongos
glucosa 11 glucosa
lactosa
el azcar principal de la
leche
galactosa 14 glucosa
melibiosa
se encuentra en plantas
galactosa 16 glucosa
leguminosas
POLISACARIDOS
Enlaces a 1,4
AMILOPECTINA
Enlace a 1,6
Enlace a 1,4
GLUCGENO
Almacenamiento de carbono y energa: animales y clulas bacterianas