CARBOHIDRATOS

Esteban Osorio Cadavid

Biología Celular y Bioquímica I
 CARACTERÍSTICAS GENERALES
• Los Hidratos de Carbono o sacáridos o
carbohidratos o azúcares, son aldehídos o
cetonas con muchos grupos funcionales
hidroxilo que presentan generalmente la
fórmula estequiométrica (CH2O)n, o son
derivados de estos compuestos. I
Structure: (CH2O)n or H - C - OH
I
 CARACTERÍSTICAS GENERALES
• La mayoría de carbohidratos se encuentran en
grupos, más que en azúcares simples:
– Polisacáridos (Almidón, celulosa, etc)
– Glucoproteínas y Proteoglucanos (hormonas,
sustancias del grupo sanguíneo, anticuerpos).
– Glucolípidos (cerebrósidos, gangliósidos).
– Glucósidos
– Mucopolisacáridos (ácido hialurónico)
– Ácidos nucléicos.
 FUNCIONES
• Los carbohidratos desempeñan una gran
variedad de funciones en los organismos
vivos:
– Fuentes de energía.
– Estructural en paredes celulares de vegetales y
bacterias.
– Reconocimiento y adhesión entre células.
– Identificación celular.
– Muestran el estado normal o “desgastado” de una
célula.
 Los carbohidratos cumplen un papel
importante en el ciclo del carbono en la
Tierra
Quitina

Artrópodos principalmente
 CLASIFICACIÓN
• Monosacáridos.
– Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.
• Oligosacáridos.
– Di, tri, tetra, penta, hasta 9 o 10.
– Los más importantes son los disacáridos
• Polisacáridos.
– Complejos de Carbohidratos.
 MONOSACÁRIDOS
• También conocidos como azúcares simples.
• La mayoría son compuestos lineales.
• Su clasificación puede ser:
– Por el número de Carbonos =
• 3 = triosa.
• 4 = tetrosa.
• 5 = pentosa
– Por el grupo funcional
• aldehido = aldosa.
• Cetona = cetosa
Structure of a simple aldose and a simple ketose
 aldosas

cetosas

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 CARACTERÍSTICAS
• Predominan los enantiómeros L.

• Aquellos compuestos que solo se diferencian

por la configuración de sus átomos, se pueden
interconvertir por tautomería de una aldosa a
una cetosa o viceversa, por medio de un
enediol (un intermediario, altamente
inestable).
• También pueden tener carbonos quirales. Al
aumentar el número de carbonos en aldosas o
cetosas, aumenta también los centros
quirales.
• Después de 5 átomos de carbono en aldosas y
cetosas tienden a formar anillos
naturalmente.

• Los anillos más comunes son los furanos y

piranos en anómeros α y β.
D-glucose can cyclize in two
ways forming either furanose or
pyranose structures
 Propiedades
• Las diferencias estructurales de los azúcares
son responsables de variaciones en sus
propiedades.
• Físicas
• Forma Cristalina; solubilidad; poder de rotación
• Químicas
• Reacciones (oxidaciones, reducciones, condensaciones)
• Fisiológicas
• Valor nutritivo (humano, bacterias); endulzamiento,
absorción
Representación estructural de los azúcares

• Proyección de Fisher: Representación de

cadena lineal.

• Proyección de Haworth : Anillo simple en

perspectiva.

• Representación conformacional:
configuraciones de bote y silla.
 ENANTIÓMEROS
• Estereoisómeros que son imágenes
especulares uno del otro.
 DIASTEREOISÓMEROS
• Estereoisómeros que no son imágenes
especulares uno del otro.
• Ejemplo: D-treosa y D-eritrosa
Aldehyde group, blue
Distal asymmetric center

Note numbering

40
 ANÓMEROS
• Estereoisómeros que difieren en la
configuración del carbono anomérico
• Ejemplo: α-D-Glucopiranosa y β-D-
Glucopiranosa
 ISÓMEROS CONFORMACIONALES
• Moléculas con la misma configuración
estereoquímica, pero que difieren en su
configuración tridimensional.
 Monosacáridos especiales:
Desoxiazúcares
• Monosacáridos con pérdida de un grupo
Hidroxilo (-OH) en una o más partes de la
molécula.
 Reacciones de monosacáridos
• Reacciones Carbonilo:
• Formación de Osazona.
• Reacción con Cianohidrina
• Reducción
• Oxidación
• Acción de base
• Acción de ácido
• Tautomerismo Cadena-Anillo
• Reacciones Alcohol
• Formación de Glucósidos
• Formación de Eter
• Formación de Ester
Formación de Osazonas
 Oxidación en el carbono
• anomérico
Las aldosas pueden ser oxidadas en 3 tipos de
ácidos
– Ácidos Aldónicos: El grupo aldehido es convertido a un
grupo carboxilo ( glucosa – ácido glucónico)
– Ácidos Urónicos: El aldehido permanece intacto y el
alcohol es oxidado a COOH
• Glucosa ácido glucurónico
• Galactosa ácido galacturónico
– Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de
ambos extremos de un monosacárido)
• Glucosa ácido sacárico
• Galactosa ácido múcico
• Mannosa ácido mannárico
 Oxidación en el carbono
anomérico

– Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de

ambos extremos de un monosacárido)
• Glucosa ácido sacárico
• Galactosa ácido múcico
• Mannosa ácido mannárico
 Reducción
• Se puede realizar catalíticamente (hidrógeno y un
catalizador) o enzimáticamente.
• El producto resultante es un poliol (polialcohol) o
azúcar-alcohol (alditol)
• glucosa forma sorbitol (glucitol)
• mannosa forma mannitol
• fructosa forma una mezcla de mannitol y sorbitol
• Gliceraldehido lleva al glicerol
 ALDITOLES
• La formación de alditoles se da por la
reducción del grupo carbonilo.
 GLUCÓSIDOS
• Eliminación de una molécula de agua, por el
hidroxilo anomérico de un monosacárido que
reacciona con el H de un alcohol. Se forma un
compuesto denominado O-glucósido.
• .

• Los o-glucósidos no pueden interconvertir su

forma anomérica por mutarrotación.
Ejemplos de glucósidos
Ésteres de fosfato de monosacáridos
 AMINOAZÚCARES
• Se caracterizan por la presencia de un grupo
amino (-NH2). Los más comunes son la
glucosamina y galactosamina.
Abreviaturas de monosacáridos
comunes
Reacciones de Condensación:
Formación de acetal y cetal
 Disacáridos
• Compuestos de dos monosacáridos unidos
covalentemente, mediante un enlace Glucosídico.
 Disacáridos comunes
Common
dietary
components

70
 Sacarosa

Hydrolyzed by sucrase
71
 Lactosa

Hydrolyzed by lactase in humans,

& by -galactosidase in bacteria
72
Maltosa (de la hidrólisis del almidón)

Hydrolyzed by maltase
74
 Características distintivas de los
disacáridos
1. Los dos monómeros de azúcar que lo forman
y sus configuraciones espaciales.
2. Los carbonos que intervienen en la unión
Ejemplo: 1-1, 1-2, 1-4 ó 1-6.
3. El orden de las 2 unidades monoméricas,
en caso de que sean de tipos distintos.
4. La configuración anomérica del grupo
hidroxilo del carbono 1 de cada residuo.
 Anotación de la estructura de los
disacáridos
1. La secuencia se escribe empezando por el
extremo no reductor en el lado izquierdo.
2. Las formas anoméricas y enantioméricas se
designan mediante prefijos (ejemplo: α-, D-)
3. La configuración de anillo se indica mediante
un sufijo (p para piranosa y f para furanosa)
4. Los átomos entre los cuales se forman los
enlaces glucosídicos se indican entre
paréntesis (ejemplo: 14)
 FORMACIÓN DEL ENLACE
GLUCOSÍDICO
• Metaestable.
• Hidrólisis controlada por enzimas.
 OLIGOSACÁRIDOS

Estructuras de algunos carbohidratos

Honey also contains glucose and fructose along with
some volatile oils
Structures of some oligosaccharides
Structures of some oligosaccharides
 Structures of some oligosaccharides

An enzymatic product (Beano) can be used to prevent

the flatulence
Oligosaccharides occur widely as components of
antibiotics derived from various sources
 Polisacáridos
• Polímero de muchos monosacáridos.
• Diferentes funciones:
– Forma de almacenamiento de azúcares.
• Glucógeno
• Almidón
– Estructural
• Celulosa
• Quitina
• Es Homopolisacárido, cuando este
polisacárido está formado por el mismo tipo
de monosacáridos.
• Es Heteropolisacárido, cuando es formado
por monosacáridos diferentes.
• El enlace determina que polímero es
formado.
 POLISACÁRIDOS DE
ALMACENAMIENTO
• En plantas: Amilosa y amilopectina
• En células animales y microbianas: glucógeno.

• Todos son polímeros de α-D-glucopiranosa, y

son homopolisacáridos de glucosa 
glucanos.
• Difieren en los tipos de enlace entre los
residuos.
amilopectina
Amylose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylopectin
is a highly branched structure, with branches occurring every 12
to 30 residues
Suspensiones de amilosa
en el agua adoptan una
conformación helicoidal

iodine (I2) can insert in

the middle of the
amylose
helix to give a blue color
that is characteristic and
diagnostic for starch
amilosa
 Glucógeno
Glycogen is highly branched Glucose store

Branch every 10 glucose units (approx) 102

 CH 2 OH CH 2 OH
H O O
glycogen
H H H
H H
OH H OH H 1
O
OH
O
H OH H OH

CH 2 OH CH 2 OH 6 CH 2 CH 2 OH CH 2 OH
H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
H H H 1 4 OH H H
OH OH 4 OH O O
OH
O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH

CH 2OH CH 2OH
H O H H O H amylopectin
H H
OH H OH H 1
O
OH
O
H OH H OH

CH 2OH CH 2OH 6 CH 2 CH 2OH CH 2OH

H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
OH H OH H OH H 1 4 OH H OH H
4 O O
O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH

CH 2 OH 6 CH OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
2
O 5 O H O H O H H O H
H H H H H
H H H H H
OH H 1 4 OH H 1 OH H OH H OH H
O O O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH
a m y lo se
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
celulosa
Estructura de la celulosa
Linear structures of cellulose and chitin
(2 most abundant polysaccharides)
Quitina
Glucosaminoglucanos
Peptidoglucano
Cell wall of Gram-positive bacteria
Gram-negative bacteria
Cross-section of the cell
wall of a gram-negative
organism such as E.coli