CUMARINAS

FORMACIN DE
CUMARINAS
OBTENCIN DE
7-HIDROXI-4METILCUMARINA
Qu son las
Cumarinas?
Con
este nombre se conoce a un grupo

muy amplio de principios activos
fenlicos que se encuentran en plantas
medicinales y tienen en comn una
estructura qumica de 2H-1-benzopiran-2ona. Se consideran todo un grupo de
metabolitos secundarios de las plantas,
que comparten la misma va biosinttica
y esqueleto qumico.
Clasificacin de las cumarinas

Hidroxicumarinas
7-hidroxicumarina; (umbeliferona) aislada por

primera vez a partir de resinas de umbeliferas
6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada
en el Castao de Indias en forma de 6-glucosido,
llamado esculina
6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina)
encontrado en forma de heterosido, llamado
fraxina
6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina)
que tambin se puede encontrar en forma de 7glucosido, llamado escopolina
Continuacin
Furanocumarinas:
anillo de furano
condensado (lineales y angulares)
Piranocumarinas: anillo pirano
condensado (lineales y angulares)
Dicumarinas: Condensacin por un
metileno (dicumarol)
Propiedades fsicas
Las cumarinas son slidos cristalizables,
blancos o amarillentos, algunos son
sublimables.
Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en
etanol, acetato de etilo y agua
Las pirano y furanocumarinas son solubles en
agua en etanol, pero tambin en disolventes
orgnicos apolares.
Las hidroxicumarinas sencillas presentan al
ultravioleta fluorescencia azul o verde
Lo ms tpico es el anillo de lactona, que se
puede aprovechar para la identificacin pero
tambin para la extraccin.
Mtodos generales de
preparacin de cumarinas
Es
biosintetizada por las plantas por la va

del cido shikmico, a partir de
fenilalanina.
Otro mtodo
La
cumarina puede sintetizarse a partir de

salicilaldehido por una reaccin de Perkin.
El otro producto es el acido Oacetilcumarico, , que tiene la
configuracin trans.
Mecanismo de la sntesis de
Pechmann-Duisberg.
La condensacin de Pechmann es un
mtodo de sntesis de cumarinas a partir de un
fenol y un cido carboxlico o ster que
contenga un grupo -carbonilo. La
condensacin se lleva a cabo bajo condiciones
cidas.
El mecanismo consiste en una esterificacin
/transesterificacin seguida por el ataque del
carbonilo activado orto con respecto al oxgeno
para generar el nuevo anillo. El ltimo paso es
una deshidratacin, como se ve despus de
una condensacin aldlica.
Mecanismo
Warfarina
En
un principio, la warfarina se
comercializ como un pesticida contra
ratas
Unos pocos aos despus de su
introduccin, se descubri que la
warfarina era eficaz y relativamente
segura para prevenir la trombosis y las
embolias (formacin anormal y migracin
de cogulos sanguneos). Fue aprobada
para su uso como medicamento a
principios de los aos 50
Se encuentra de forma natural en
muchas plantas, en particular en la
Asperula odorata
Como acta?
Disminuye
la coagulacin de la sangre
mediante la inhibicin de la vitamina K
epxido reductasa, una enzima que
recicla la vitamina K oxidada a su forma
reducida despus de que haya
participado en la carboxilacin de varias
protenas de la coagulacin de la
sangre, principalmente la protrombina y
el factor VII
Qu es Qumica Verde?
Consiste
en una filosofa qumica dirigida

hacia el diseo de productos y procesos
qumicos que implica la reduccin o
eliminacin de productos qumicos
Por lo tanto se centra en las reacciones y
procesos que se llevan a cabo en la Industria
Qumica e industrias afines.
Tambin hay que destacar que tiene un
carcter preventivo (evitando, en la medida
de lo posible, la generacin de productos
peligrosos).
Los 12 principios
Evitar los residuos (insumos no empleados, fluidos reactivos

gastados)
Maximizar la incorporacin de todos los materiales del proceso en
el producto acabado
Usar y generar substancias que posean poca o ninguna toxicidad
Preservar la eficacia funcional, mientras se reduce la toxicidad
Minimizar las sustancias auxiliares (por ejemplo disolventes,
agentes de separacin)
Minimizar los insumos de energa (procesos a presin y
temperatura ambiental)
Preferir materiales renovables frente a los no renovables
Evitar derivaciones innecesarias (por ejemplo grupos de bloqueo,
pasos de proteccin y desproteccin)
Preferir reactivos catalticos frente reactivos estequiomtricos
Disear los productos para su descomposicin natural tras el uso
Vigilancia y control "desde dentro del proceso" para evitar la
formacin de sustancias peligrosas
Seleccionar los procesos y las sustancias para minimizar el potencial
de siniestralidad
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA
a) La cumarina es un aromatizante
b) Tienen propiedades vitamnicas, disminuyen la permeabilidad
capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares
(protegen la fragilidad capilar y actan como tnico venoso)
c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel
d) Las piranocumarinas tienen accin antiespasmdica y
vasodilatadora de coronarias
e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina
f) Pueden tener propiedades hipnticas
g) Propiedades estrognicas
h) Accin antiinflamatoria
i) Accin antibacteriana
j) Accin hipotrmica
k) Accin analgsica
l) Accin anticoagulante
m) Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanacaeas
midriaticas, castao de indias)

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7-hidroxicumarina; (umbeliferona) aislada por

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cumarina puede sintetizarse a partir de

en una filosofa qumica dirigida

Evitar los residuos (insumos no empleados, fluidos reactivos

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