Antraquinonas y Derivados Antracénicos - PPT 2

Universidad Nacional Mayor de San Marcos
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
Facultad de Farmacia y Bioqumica
Drogas con Antraquinonas y Derivados

Antracnicos
Q.F. Bertha Jurado Teixeira
Lima Per
2016
Antraquinonas y Derivados
Antracnicos
ORIGEN BIOSINTTICO: Son metabolitos

secundarios que se forman a travs de la ruta
de los polictidos por condensacin de
eslabones C2 hasta dar una molcula que
finalmente se cicla.
Tambin se considera que ciertos derivados
antracnicos proceden de la ruta del cido
shikmico.
ESTRUCTURA QUMICA
Los compuestos antraquinnicos derivan

del antraceno, ncleo formado por 3 anillos
bencnicos condensados en forma lineal.
De los derivados antracnicos, desde el
punto de vista farmacognstico, el grupo
ms
importante
lo
constituyen
las
antraquinonas, las cuales representan el
grupo de quinonas naturales ms amplio e
importante histricamente.
Tienen el sistema tricclico del

antraceno pero con el anillo central
ms o menos oxidado, lo cual permite
diferenciar los diferentes tipos de
derivados antracnicos. Generalmente
estn en forma de hetersidos:
hay 0-hetersidos, C-hetersidos e
incluso 0 y C-hetersidos a la vez.
Antraquinona
TIPOS: Segn el grado de oxidacin del anillo central

se diferencian varios tipos de derivados
antracnicos.
1.
Antranquinonas: Presenta 2 funciones cetonas en

el anillo central.
2.
Oxantronas: Tiene una funcin cetona y una

funcin alcohol en el anillo central.
3.
Antronas: Tienen slo una funcin cetona en el

anillo central. Su forma tautomrica son los
antranoles. Si estn libres (aglicn libre), las
antronas y antranoles se oxidan fcilmente a
antraquinonas.
Las antronas forman a menudo diantronas,
compuestos
dmeros
que
pueden
ser
homodiantronas (formadas por dos antronas
iguales) y heterodiantronas (formadas por dos
antronas diferentes). La unin es 10 10.
Dihidroantranoles: Con slo una funcin alcohol

en el anillo central. Son muy inestables y se
degradan con facilidad.
HECHOS ESTRUCTURALES
Las antraquinonas naturales generalmente
presentan
las
siguientes
caractersticas
estructurales:
a. Tienen grupos OH en C-1 y C-8
b.Tienen un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo
sobre el carbono 3.
c. Tienen un grupo OH u OMe en el C-6
d. Los carbohidratos ligados son principalmente
glucosa, ramnosa y rutinosa.
e. Los O-glicsidos tienen los carbohidratos ligados
a travs de C-6 o C-8
f. Los C-glicsidos tienen los carbohidratos ligados a
travs de C-10
Generalmente en la planta se encuentran las formas

combinadas y reducidas (antranoles y antronas) y en la droga
desecada se encuentran las formas oxidadas (antraquinonas).
Las ms frecuentes son: antraquinonas, antronas y
diantronas.
La clasificacin anterior se refiere al ncleo cclico. Estos
ncleos llevan adems sustituyentes en diferentes posiciones.
En las posiciones 1 y 8 siempre hay hidroxilos (OH).
A menudo en la posicin 3 hay funciones cidos (COOH) o
hidroximetilo (CH2OH) o metilo (CH3). En ocasiones tambin
est sustituidos en la posicin 6. Estas molculas se
presentan unidas a azcares formando hetersidos
antracnicos. La unin del azcar es por OH de la posicin 8.
Si contienen un segundo azcar, ste se une por la posicin 6
en los 0-hetersidos y por la posicin 10 en el caso de los
C-hetersidos.
Ejemplos:
ANTRAQUINONAS: Son
numeroso de quinonas.
el
grupo
ms
DISTRIBUCIN: Se encuentran en plantas de

familias de Dicotiledneas tales como:
Rubiceas,
Leguminosas,
Litrceas,
Ranunculceas,
Ramnceas,
Ericceas,
Poligonceas, Escrofulariceas, Saxifragceas
y Verbenceas. En Monocotiledneas se han
hallado en las Liliceas.
Abundan
principalmente
en
hongos
(cornezuelo de centeno), lquenes y con menor
frecuencia en bacterias y animales, ejemplo:
insectos como la cochinilla.
PROPIEDADES:
Los
compuestos
antraquinnicos presentan color naranja o rojo
que a veces puede observarse a simple vista
en los tejidos como en el caso de los rayos
medulares del ruibarbo y de la cscara.
Las formas libres (aglicones, geninas) son
slidos coloreados (amarillos, anaranjados,
rojizos), poco solubles en agua fra y ms
solubles en agua caliente y mezclas
hidroalcohlicas en caliente. Tambin son
solubles en disolventes orgnicos apolares
(ter). En cambio, los hetersidos antracnicos
(antracensidos) son muy solubles en agua y
mezclas hidroalcohlicas e insolubles en
disolventes orgnicos apolares.
Disolventes
Aglicones
Hetersidos
Agua
Poco solubles en
Solubles
agua fra,
ms en agua caliente
Mezcla
hidroalcohlica Ms solubles en
caliente
Solubles
Disolventes
orgnicos
apolares
Insolubles
Muy solubles
EXTRACCIN: Se extraen por ebullicin

de la droga en agua caliente y por accin
de un disolvente orgnico (ter). Se
obtienen 2 fases:
La fase acuosa contiene los hetersidos,
mientras que en la fase orgnica se
disuelven los aglicones.
IDENTIFICACIN: La deteccin se
efecta, generalmente, por reacciones
coloreadas, entre las que destaca la de
Borntrager.
Las geninas antraquinnicas extradas

por disolventes orgnicos inmiscibles
con el agua, al agitarlas con soluciones
alcalinas confieren a la fase acuosa una
coloracin rojiza, reaccin que no es
positiva en drogas que contengan tanto
hetersidos muy estables como formas
reducidas, si previamente en stas, no
se realiza una hidrlisis de los
hetersidos y una oxidacin de las
formas reducidas.
Otras pruebas:
VALORACIN
Son diferentes los mtodos que se utilizan para la
valoracin de los compuestos antraquinnicos.
a)
b)
Espectrofotomtrico
Se fundamenta en la reaccin coloreada de
Borntrager, se compara la absorbancia de los
compuestos antraquinnicos, a una longitud de onda
determinada, con sustancias de referencia que
difieren segn la muestra a cuantificar. Esta reaccin
ha sido modificada por varios autores para disminuir
interferencias y tambin para conseguir un
incremento en la estabilidad del color y en la
sensibilidad del mtodo.
Cromatogrficos
Cromatografa en capa fina, en la que la deteccin

de los compuestos antraquinnicos por reacciones
coloreadas, previa su separacin, se lleva a cabo
mediante la fotodensitometra; este mtodo
permite la valoracin individual de los compuestos
separados.
La cromatografa lquida de alta resolucin HPLC
es otro mtodo que permite la valoracin de este
tipo de compuestos, emplendose diferentes
sistemas de deteccin: espectroscopa ultravioletavisible, espectroscopa de masas.
Actividad Farmacolgica
Laxante: La principal accin de los derivados antracnicos es su
poder laxante, aumentan el peristaltismo.
Purgante: A dosis elevadas y segn el estado de los principios activos.
Colgogo: Favorecen la secrecin de la bilis, de la vescula biliar.
Hidrgogo: Producen un aumento del aporte de agua y electrolitos.
El uso de estos laxantes tiene efectos indeseables, sobretodo cuando
se abusa de ellos. Pueden producir diarreas, disminucin de los
niveles de potasio (hipopotasemia) y se puede lesionar la mucosa
intestinal (coloracin negruzca) con dolores abdominales, naseas y
vmitos.
No se debe usar ms de 8 das.
RELACION ESTRUCTURA- ACTIVIDAD

1. Los hetersidos primarios( con todos los azcares)
son ms activos que los hetersidos secundarios
(que han perdido alguna unidad de azcar).
2. Son ms activas las geninas (aglicones) en forma
reducidas. Las antronas tienen un efecto laxante
drstico.
3. La actividad depende del grado de hidroxilacin del
aglicn: los aglicones con un OH no son activos,
los que tienen 2 OH son activos y los que tienen 3
OH son ms.
A ms OH generalmente se observa un efecto
mayor siempre que dichos OH no estn en posicin
orto.
DROGAS CON
ANTRACENSIDOS
Las especies que presentan derivados antracnicos son

numerosas; pero destacan las siguientes:
1. Ruibarbo:
Rheum officinale y Rheum palmatum
Familia Poligonceas
Droga: rizoma
2. Sen:
Cassia angustifolia. Sen de la India o Sen de
Tinnevelly.
Cassia senna (=Cassia acutifolia) originaria de
Africa. Sen de Alejandra.
Familia: Cesalpinceas
Droga: foliolos de la hoja
3. Cscara sagrada: Rhamnus purshiana
Fam. Rhamnceas
Droga: corteza
4. Aloe:
Aloe ferox. Acbar del Cabo
Aloe barbadensis (= Aloe vera). Acbar del Cabo.
Familia: Liliceas
Droga: hoja

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