Clase 7 - Unidad 3
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Clase 7 - Unidad 3
Materia:
Unidad 3
AMINAS AROMÁTICAS
Docente
Dr. Jesús Álvarez Sánchez
AMINAS AROMÁTICAS
3
ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
Alquilaminas:
Arilaminas:
Hay dos convenios para medir la basicidad de las aminas. Uno de ellos define
una constante de basicidad Kb para la amina que actúa como aceptor de
protones del agua.
Para el amoniaco, Kb= 1.8*10-5 (PKb= 4.7). Una amina tipica como la metil amina
(CH3NH2) es una base mas fuerte que el amoniaco y tiene un Kb=4.4*10-4 (PKb= 3.3)
BASICIDAD DE LAS AMINAS
El acido conjugado del amoniaco es el ion amonio (NH4+), que tiene una Ka= 5.6*10-10 (pKa= 9.3).
El acido conjugado de la metil amina es el ion metilamonio (CH3NH3+), que tiene una Ka= 2*10-11
(pKa= 10.7). Por lo tanto, cuanto mas básica es la amina, mas débil es su acido conjugado. La metil
amina es una base mas fuerte que el amoniaco; el ion metilamonio es un acido mas débil que el
amonio.
La relación entre las contantes de equilibrio Kb para un amina (R3N) y ka para su acido conjugado
(R3NH+) es:
KaKb= 10-14 y pKa + pKb=14
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Ejercicio:
Los manuales de química dan como Kb de la quinina 1*10-6. ¿Cuál es el pKa
de la quinina?¿ Cuales son los valores de Ka y pka del acido conjugado de la
quinina?
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Su basicidad proporciona un medio por el cual las aminas pueden ser separadas de
los compuestos orgánicos neutros.
Una mezcla que contiene una amina se disuelve en dietil éter y se agita con acido
clorhídrico diluido para convertir la amina en sal de amonio. La sal de amonio, al
ser iónica, se disuelve en la fase acuosa, la cual se separa de la fase etérea. Al
añadir hidróxido sódico a la capa acuosa se convierte la sal de amonio en amina
libre, la cual se separa de la fase acuosa por extracción con una nueva porción de
éter.
Purificación de las aminas
Su basicidad proporciona un medio por el cual las aminas pueden ser separadas de
los compuestos orgánicos neutros.
Una mezcla que contiene una amina se disuelve en dietil éter y se agita con acido
clorhídrico diluido para convertir la amina en sal de amonio. La sal de amonio, al
ser iónica, se disuelve en la fase acuosa, la cual se separa de la fase etérea. Al
añadir hidróxido sódico a la capa acuosa se convierte la sal de amonio en amina
libre, la cual se separa de la fase acuosa por extracción con una nueva porción de
éter.
Purificación de las aminas
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas son bases mas fuertes de todas las molecular neutras. La tabla
que se mostrará mas adelante se resume los siguiente:
3. Las arilaminas son bases mucho mas débiles que el amoniaco y que las
alquilaminas. Sus constantes de basicidad son del orden de 106 más
pequeñas que las de las alquilaminas (seis unidades de pK).
BASICIDAD DE LAS AMINAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Alquilaminas:
A pesar de que las alquilaminas son similares en su basicidad, se cumple
generalmente que su basicidad aumenta en el orden.
Las dialquilaminas son ligeramente mas básicas que las aminas primarias y terciarias
porque sus ácidos conjugados poseen la mejor combinación de sustituyentes alquilo e
hidrogeno para permitir la estabilización por cesión de electrones desde los grupos alquilo
y por solvatación debida al enlace de hidrogeno.
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Ejercicio
Identifique la base mas fuerte en cada uno de los siguientes pares. Explique su
razonamiento.
Las arilaminas:
Estas aminas son varios ordenes de magnitud menos básicos que las alquilaminas.
Mientras que el Kb Para la mayoría de las alquilaminas esta sobre 10-4 (pKa= 4), las
arilaminas tienen Kb en el rango de 10-10. El rápido descenso de la basicidad de las
arilaminas se debe a que el efecto estabilizante de la deslocalización del par de
electrones del nitrógeno se pierden en la protonación.
El anillo aromático hace muy poco por dispersar la carga positiva en el ion amonio. Dado que el
carbono del anillo unido al nitrógeno tiene hibridación sp2, es un atractor de electrones y destabiliza el
ion amonio. La estabilización de la mina y destavilización de ion amonio se combinan para hacer la
constante de equilibrio de la protonación de una amina mucho menor para las arilaminas que para las
alquilaminas.
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Ejercicio
Las dos aminas siguientes muestran diferencias por un factor de 40,000 en sus
valores de Kb. ¿Cuál es la base más fuerte? ¿Por qué?
Tetrahidroquinolina Tetrahidroisoquinolina
BASICIDAD DE LAS AMINAS
La facilidad con que las aminas se extraen en Plantas se llamasen alcaloides. El numero de
acido acuoso, combinada con su regeneración alcaloides conocidos sobrepasa los 5,000. Tienen
por tratamiento con base, hace muy simple un interés especial porque la mayoría se
separar las aminas de otros materiales de caracteriza por un lato nivel de actividad
plantas, y los productos naturales que contienen biológica. La cocaína, coniína y la morfina son
nitrógeno están entre los primeros compuestos algunos ejemplos.
orgánicos que se estudiaron. Sus propiedades
básicas hicieron que las aminas obtenidas de las
Muchos alcaloides, como la nicotina y la quinina, contienen dos o mas átomos de nitrógeno. El nitrógeno
encerrado con rojo de la quinina y nicotina forman parte de un anillo sustituido de quinilona y piridina,
respectivamente.
Quinina Nicotina
Alcaloide de la corteza de la Alcaloide presente en el
quina utilizado en el tabaco; compuesto muy
tratamiento de la malaria toxico que a veces se utiliza
como insecticida
La quina
http://www.webconsultas.com/malaria/sintoma
s-de-la-malaria-4042
LAS AMINAS COMO PRODUCTOS NATURALES
Varias aminas de origen natural intervienen en la transmisión de los impulsos nerviosos y se denominan
neurotransmisores. La epinefrina y la serotonina son ejemplos. (estrictamente hablando, estos compuestos no
se clasifican como alcaloides, ya que no se aíslan de plantas).
Epinefrina Serotonina
Entre los derivados de aminas mas importantes encontramos en el cuerpo esta el grupo de compuestos
conocidos como poliamidas, que contienen entre dos y cuatro nitrógenos separados por varias unidades de
metilenos:
Putrescina Espermidina
Espermina
Estos compuestos están presentes en casi todas las células de los mamíferos, donde se cree que están
involucrados en la diferenciación celular y en la proliferación.