Hidrocarburos Cíclicos y Aromáticos

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HIDROCARBUROS

CÍCLICOS Y AROMÁTICOS
¿Sabías que gracias al benceno podemos conseguir
aromas tan agradables como ese olor a spa que tanto
nos relaja o el olor de flores que nos recuerda a la
primavera? Por este motivo a los derivados del
benceno se les conoce también como compuestos
aromáticos porque gracias a su anillo aromático,
conocido también como ciclo de 6 carbonos se pueden
crear perfumes, ambientadores; pero no solo
encontramos el benceno en estos productos también lo
encontramos en la gasolina e incluso en nuestro ADN.
¿QUÉ SON?
• Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por
carbono e hidrógeno.

HIDROCARBUROS: C+H

• Cada carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con átomos vecinos,
lo que hace que la variedad de compuestos orgánicos que es capaz de
formar sea muy amplia.

Los compuestos cíclicos


son aquellos en los que
los carbonos de los
extremos de la cadena
se unen entre sí para
dar un anillo cerrado.
• Cuando las cadenas son cíclicas (ramificadas o no) decimos que tenemos
hidrocarburos cíclicos o ciclos.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

• La diferencia entre los diversos hidrocarburos cíclicos es el tipo de enlace


C-C que hay en el ciclo. En los cicloalcanos, únicamente tenemos enlaces
simples C-C, en los cicloalquenos al menos tenemos 1 enlace doble, y en
los cicloalquinos, tenemos al menos un enlace triple.
• También podemos encontrar compuestos cíclicos que poseen tanto dobles
como triples enlaces.
• Dentro de los hidrocarburos cíclicos tenemos unos hidrocarburos muy especiales que son los
llamados hidrocarburos aromáticos.
• Los hidrocarburos aromáticos son derivados del compuesto benceno, que es un compuesto
importantísimo a nivel industrial y estructural en los seres vivos o en cualquier material.
• Se observa tres formas distintas de representar al benceno, se conoce que es un cicloalqueno
que presenta 6 átomos de C porque está representado por un hexágono, y que tiene 3 dobles
enlaces alternados, esta alternancia de dobles enlaces le da unas características muy
particulares.
• Se dice que presenta “aromaticidad”, el benceno puede estar ramificado; es decir, unirse a
diferentes radicales que son los derivados del benceno.

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Si solo tenemos un doble enlace
en la estructura no hace falta
indicar donde está localizado.
Cabe destacar que algunos de estos compuestos que
estamos aquí planteando formalmente como el
ciclopropino, ciclobutino o el ciclopropeno son
compuestos a los cuales les podemos aplicar las
normas de la IUPAC, podemos plantear el compuesto
y darle un nombre pero realmente no existen, ¿por
qué? Pues porque un ciclo ya es una estructura muy
tensionada, cuánto menos átomos de C tiene el ciclo
mas tensionado aún, y si añadimos insaturaciones
dobles o triples enlaces todavía estamos haciendo
más tensionada esta estructura, esto da mucha
inestabilidad y provoca que el compuesto no se
puede mantener y que por lo tanto no exista.
Recordar que se le da prioridad al doble enlace con
respecto al triple cuando tenemos ambos tipos de
enlaces en un ciclo.
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
RAMIFICADOS
Para nombrar un cicloalcano que presenta sustituyentes; es decir, cadenas laterales unidas
al ciclo se sigue una serie de pasos.

1. Numerar el ciclo (cadena principal)

El ciclo se numera asignando los localizadores más bajos a los radicales. Si hay varias
opciones con igual numeración se tendrá en cuenta el orden alfabético.
Ejemplos

Se numera a partir del radical etilo, que


estará en el carbono 1, porque en el lugar
3 estará un radical metilo que
alfabéticamente viene después y por este
motivo empezamos con el radical etilo.
Se numera del siguiente modo, a partir del
metilo de arriba, ¿por qué?, pues porque
así los radicales nos quedan con los
localizadores 1,2 y 4 que son los números
más bajos posibles.

Aquí se cumple que los localizadores son


los más bajos y además tenemos en
cuenta el orden alfabético, le hemos dado
el puesto 1 al etilo que viene
alfabéticamente antes que el metilo que
estará en el 3 y propilo que estará en el 5.
Las ramificaciones se nombrarán como radicales, con la
2. Nombrar las ramificaciones terminación −𝑖𝑙𝑜 o −𝑖𝑙 precedida de su correspondiente
número localizador.
NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS Y
CICLOALQUINOS RAMIFICADOS

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