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    Estereoisomeria

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    Este documento describe los diferentes tipos de isómeros, incluyendo estereoisómeros como isómeros geométricos y ópticos. Los estereoisómeros son isómeros cuya conectividad atómica es la misma pero cuya disposición espacial es diferente, como los isómeros cis-trans, que difieren en si los sustituyentes están en el mismo lado o lados opuestos de un doble enlace. Los isómeros ópticos, llamados enantiómeros, son imágenes no superponibles y pueden hacer girar

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    Este documento describe los diferentes tipos de isómeros, incluyendo estereoisómeros como isómeros geométricos y ópticos. Los estereoisómeros son isómeros cuya conectividad atómica es la misma pero cuya disposición espacial es diferente, como los isómeros cis-trans, que difieren en si los sustituyentes están en el mismo lado o lados opuestos de un doble enlace. Los isómeros ópticos, llamados enantiómeros, son imágenes no superponibles y pueden hacer girar

    Descripción original:

    Explicación de estereoisomería

    Título original

    5. Estereoisomeria

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    Este documento describe los diferentes tipos de isómeros, incluyendo estereoisómeros como isómeros geométricos y ópticos. Los estereoisómeros son isómeros cuya conectividad atómica es la misma pero cuya disposición espacial es diferente, como los isómeros cis-trans, que difieren en si los sustituyentes están en el mismo lado o lados opuestos de un doble enlace. Los isómeros ópticos, llamados enantiómeros, son imágenes no superponibles y pueden hacer girar

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    ISÓMEROS

    Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,


    pero propiedades físicas y/o químicas distintas

    Clasificación
    De cadena
    Constitucionales De posición
    De función
    Isómeros

    Conformacionales
    Estereoisómeros
    Cis-trans o geométricos
    Ópticos
    ESTEREOISÓMEROS

    Los estereoisómeros son los isómeros


    cuyos átomos están conectados en el mismo
    orden, pero con disposición espacial
    diferente.
    • Isomería cis-trans en alquenos

    Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre


    rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
    pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
    isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
    sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
    distintos.

    H H H H
    C C C C
    H CH3 CH3 CH3

    En este carbono hay dos Dos sustituyentes Dos sustituyentes


    sustituyentes iguales, por lo distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
    tanto, en este compuesto
    no hay isomería geométrica.
    En este compuesto hay isomería geométrica,
    pues se cumple la condición en ambos
    carbonos.
    Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
    doble enlace.

    Del mismo lado del plano

    H H
    C C cis-2-buteno
    CH3 CH3

    Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos


    del doble enlace

    H CH3
    C C trans-2-buteno
    CH3 H

    De lados opuestos del plano


    A D

    C=N
    B currentpoint
    ISOMERÍA 192837465
    GEOMÉTRICA
    EN COMPUESTOS CON
    GRUPO IMINO
    A

    C=N

    B
    D currentpoint 19283
    A B

    N=N currentpoint 192837465

    ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN
    COMPUESTOS DIAZO
    A

    N=N

    Bcurrentpoint 192
    ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
    (CICLOS)

    A D A E

    B E B D currentpoint 1928374
    currentpoint 192837465
    Los isómeros geométricos usualmente poseen diferentes
    propiedades físicas y muchas veces también distintas
    propiedades químicas.

    La presencia de enlaces polares resulta en marcadas


    diferencias en los momentos dipolares moleculares y
    consecuentemente en el tipo de interacciones intermoleculares
    que pueden operar, determinando propiedades físicas como
    punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad.
    El otro tipo de estereoisomería es la Isomería Óptica

    La condición para que dos compuestos químicos sean


    isómeros ópticos es que haya alguna forma de asimetría
    (quiralidad) en la molécula.

    Veamos ejemplos de objetos quirales (simétricos) y


    aquirales (asimétricos) en general, y extender luego el
    concepto a la asimetría en moléculas:
    Quiralidad
    • Se denomina quiral toda figura geométrica, o todo grupo
    de puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente
    realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.

    • Algunas moléculas son como las manos. La izquierda es


    la imagen especular de la derecha pero no son
    superponibles y por lo tanto no son idénticas. Se llaman
    quirales.

    mano izquierda espejo mano derecha no superponibles


    ISOMERÍA ÓPTICA
    Un plano de simetría molecular es un plano imaginario que
    divide la molécula en dos mitades que resultan ser imágenes
    especulares entre sí.
    La isomería óptica tiene lugar cuando el compuesto presenta
    carbonos asimétricos o quirales o alguna condición de
    asimetría molecular.
    Los compuestos que presentan isomería óptica tienen la
    propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la
    derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad es medida con un
    instrumento denominado polarímetro y se conoce como
    actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz
    polarizada hacia la derecha se define como dextrógiro y si lo
    hace hacia la izquierda es un levógiro.
    ROTACIÓN ÓPTICA ESPECÍFICA

    Concentración C de la muestra en g/ml.


    Longitud del tubo de muestra del polarímetro en dm.
    α es la rotación óptica observada en la medición con el
    polarímetro.
    [α] es la rotación específica a la temperatura T y a la
    radiación utilizada: la línea D de sodio (589 nm).
    POLARÍMETRO
    3. Quiralidad
    Los enlaces y los átomos
    están alineados

    H2O es aquiral

    Los enlaces y los átomos


    están alineados

    CH2BrCl es aquiral

    Girar la molécula para


    alinear los enlaces
    Si una molécula posee un plano de simetría es
    un sistema aquiral.

    Una molécula quiral existe en dos formas


    estereoisómericas llamadas enantiómeros.
    Estos son objetos no superponibles con sus
    imágenes especulares.
    ENANTIÓMEROS
    OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
    CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
    -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
    2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

    CH3 CH3

    C OH HO C
    H H
    CH3CH2 CH2CH3

    Espejo

    enantiómeros

    Los estereoisómeros que son imágenes


    especulares no superponibles reciben el nombre
    de enantiómeros.
    Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones
    en el plano

    COOH COOH COOH

    C H C OH H OH
    H3C OH CH3
    H CH3

    Ácido D-láctico

    CHO CHO CHO CHO

    C = H C OH C = HO C H
    HOH2C OH HO CH2OH CH2OH
    H CH2OH H

    D-gliceraldehído L-gliceraldehído
     Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
    par de enantiómeros.
     Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
    estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
     En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
    máximo de 2n estereoisómeros posibles.

    Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo


    tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

    OH
    CH3 *CH *CH CH3
    Br
    DIASTEREOISÓMEROS

    H H
    HO CH3 H3C OH
    C C

    C C
    Br CH3 H3C Br
    H H Los estereoisómeros
    que no son imágenes
    especulares se
    denominan
    H H
    HO CH3 H3C OH diastereoisómeros.
    C C

    C C
    H CH3 H3C H
    Br Br

    Flechas horizontales: enantiómeros


    Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
    Nomenclatura D/L
    Los epímeros son una clase de diastereómeros.
    Cuando dos diastereómeros se diferencian en la
    configuración de uno solo de sus centros quirales
    reciben el nombre de epímeros.
    CHO CHO
    1 1
    2* 2*
    H OH HO H

    3* 3*
    HO H HO H

    4* 4*
    H OH H OH

    5* 5*
    H OH H OH
    6 6
    CH2OH CH2OH

    Glucosa Manosa

    Estos dos compuestos son epímeros en C2.


    Nomenclatura D/L
    (usada generalmente para los azúcares (osas))
     Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
     Un azúcar es nombrado D cuando, en la proyección de
    Fischer (con el carbono más oxidado situado arriba) el
    hidroxilo asociado al carbono asimétrico de mayor
    numeración queda a la derecha.
     Su enantiómero se llamara L y tendrá el OH equivalente a
    la izquierda.
     La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen
    como D.
    CHO CH2OH

    H OH O

    HO H HO H
    D-glucosa
    H OH H OH D-fructosa
    H OH H OH

    CH2OH CH2OH
    Nomenclatura D/L: aminoácidos

    La nomenclatura D/L se emplea también en la serie


    de los aminoácidos: RCH(NH2)COOH.
    En los azúcares esta nomenclatura depende de la
    posición del hidroxilo. En este caso es la posición del
    grupo amino la que define la nomenclatura. Cuando
    en la proyección de Fisher (con el carbono más
    oxidado arriba) el grupo NH2 está en la derecha el
    etereoisómero es D y su enantiómero es L.

    D-alanina L-alanina
    D-glucosa L-glucosa

    L-gliceraldehido D-gliceraldehido

    D-serina L-serina

    Nomenclatura D/L: ejemplos


    Algunos ejemplos de la importancia de la isomería
    configuracional

    Importancia de la quiralidad
    Importancia de la quiralidad

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