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Aminas

Este documento trata sobre las aminas orgánicas. Se clasifican las aminas de acuerdo al número de grupos unidos al átomo de nitrógeno y al tipo de sustituyente. Se describen las propiedades físicoquímicas de varias aminas primarias, secundarias y terciarias. También se explican diversas reacciones químicas de las aminas, incluyendo sus reacciones como base y como nucleófilo en reacciones de alquilación, acilación y formación de sales de diazonio, entre otras.

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Aminas

Este documento trata sobre las aminas orgánicas. Se clasifican las aminas de acuerdo al número de grupos unidos al átomo de nitrógeno y al tipo de sustituyente. Se describen las propiedades físicoquímicas de varias aminas primarias, secundarias y terciarias. También se explican diversas reacciones químicas de las aminas, incluyendo sus reacciones como base y como nucleófilo en reacciones de alquilación, acilación y formación de sales de diazonio, entre otras.

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QUÍMICA

ORGÁNICA

AMINAS
1. Compuestos de importancia
2. Clasificación de las aminas

a) Basada en el número de grupos orgánicos unidos


al átomo
de nitrógeno
b) Dependiendo el tipo de sustituyente.
Observación:
3. Estructura atómica del nitrógeno en las aminas
4. Propiedades físico química de las aminas
Nombre Estructura P.eb. Solubilidad en
(oC) agua
Aminas Primarias
Metilamina CH3NH2 -7 Muy soluble
Etilamina CH3CH2NH2 17 Muy soluble
n-propilamina CH3CH2CH2NH2 48 Muy soluble
Bencilamina C6H5CH2NH2 185 Muy soluble
Anilina C6H5NH2 184 Muy soluble
Aminas Secundarias
Dimetilamina (CH3)2NH2 7 Muy soluble
Etilmetilamina CH3CH2NHCH3 37 Muy soluble
Dietilamina (CH3CH2)2NH 56 Muy soluble
Aminas Terciarias
Trimetilamina (CH3)3N 3,5 Solubles
Trietilamina (CH3CH2)3N 90 Poco solubles
Trifenilamina (C6H5)3N 365 Insoluble
5. Basicidad de las amina
6. Reacciones de las aminas
a) Reacciones de las aminas como base

b) Reacciones de las aminas como nucleófilo


i. Reacciones de alquilación
Aplicaciones de la alquilación de aminas

- Alquilación exhaustiva para la obtención de sales tetraalquilamonio

- Reacción con exceso de amonio

- Conversión a una sal de hidróxido


- Reacciones de eliminación de Hofmann. En la obtención de alquenos
Eliminación Saytzeff

Eliminación Hofmann
ii. Reacciones de acilación. Síntesis de amidas
iii. Reacciones con cloruro de sulfonilo. Síntesis de sulfonamida
- Fármacos sulfa
Prueba de Hinsberg
- Amina primaria
- Amina secundaria

- Amina terciaria: poco soluble en agua. No hay


cambio alguno si en la mezcla cuando se agita
con cloruro de bencensulfonilo y KOH.
iv. Formación de las sales de diazonio
c) Reacciones de copulación diazo

G
N N X- N
N

G = -NR2, -OH Compuestos azo

OH

N N Cl- OH N
N
00
NaOH
H2 O

Cloruro de bencenodiazonio Fenol p-hidroxiazobenceno


Compuestos azo
N(CH3)2

N N Cl- N(CH3)2 N
CH COONa N
3
0
0
H2O
Cloruro de bencenodiazonio N,N Dimetilamina p-dimetilaminoazobenceno
(sólido amarillo)
iv. Reacción con ácido nitroso.
- Caso de alquilaminas

H2O
CH3CH2CH2CH2NH2 NaNO2 + HCl N2 CH3CH2CH2CH2N N Cl-
0
0C
butilamina sal diazonio

CH3
H2O CH3
CH3 N H NaNO2 + HCl CH3NNO
00C
dimetilamina
N-nitrosidimetilamina
N-Nitrosoaminas
CH3
H2O CH3
CH3 N H NaNO2 + HCl CH3NNO
00C
dimetilamina
N-nitrosidimetilamina
N-Nitrosoaminas

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