ETILBENCENO

Equipo: 4
 ¿Qué es?

El etilbenceno es un líquido
inflamable, incoloro, de olor
similar a la gasolina. Se le
encuentra en productos naturales
tales como carbón y petróleo, como
también en productos de
manufactura como tinturas,
insecticidas y pinturas.
 Propiedades físicas.

• Formula química: C8H10

• Masa molecular: 106,2 g/mol
• Punto de ebullición: 136°C
• Punto de fusión: -95°C
• Densidad relativa del líquido (agua = 1 g/ml): 0,9
• Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): 0,015
• Presión de vapor (kPa a 20°C): 0,9
• Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,7
• Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,02
• Punto de inflamación: 18°C
 IMPORTANCIA DEL ETILBENCENO
Es la materia prima fundamental para la
manufactura del estireno el cual es polimerizado
convirtiéndolo en poliestireno, este es uno de los
polímeros más importantes en la industria
química.
Más del 99 % del etilbenceno producido se
utiliza con este fin; menos del 1% se utiliza
como materia prima para producir dietilbenceno,
acetofenona, etilantraquinona, etc.

Por ello ocupa un privilegiado lugar en el

mercado global.
 Mercado del etilbenceno
A mediados de los 80 del siglo XX la mayor parte del
etilbenceno/estireno que se producía en el lejano oriente
lo producía Japón, actualmente Corea posee el 10 % de
la capacidad mundial del etilbenceno.

En Latinoamérica, se proyecto 1.5 millones de

toneladas para este 2020 según un estudio de GBI
Research, que en dólares resultaría una derrama
económica de USD $2 110 millones.

PEMEX planificó un aumento de 100 000 toneladas/año

de capacidad de etilbenceno en el país para el 2020. Sin
embargo, se paro la producción en 2016.
 Producción en México

Producción
(miles de 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018
toneladas)
ESTIRENO 29 81 122 101 32 0 0
ETIL
35 95 140 116 38 0 0
BENCENO
 Diseño de la planta.

La capacidad anual de la planta que se va a diseñar es de 100,000t/año de

etilbenceno. La planta operará todo el año(8000 horas) menos 5 semanas de
parada, es decir, el coeficiente de utilización es del 91.32%. Por tanto, el
caudal másico horario es de 12,480kg/h de etilbenceno o 117.736kmol/h de
etilbenceno. Para satisfacer la demanda de PEMEX.
Precio materias primas y productos.
Nombre del Clasificación Precio US/Ton
material
Benceno Materia Prima 1118.6

Etileno Materia Prima 357

Etilbenceno Producto 1547

Dietilbenceno Producto 4236.4

 Embalaje del Etilbenceno

• El embalaje es en tarimas de madera o

plástico(polietileno reciclado de alta calidad).
• En tambores de polietileno de 25 a 180 Kg por
tambor.
• Pictogramas:
 Proceso Monsanto mejorado, usando un ácido de Lewis como
catalizador. Ruta 1

 
Condiciones del proceso
• Se hace reaccionar benceno () con etileno () en presencia de cloruro de aluminio(), la temperatura de
operación esta en un rango de 180 °C a 160 °C y una presión de 3 atm a 10 atm.
• Se obtiene una mezcla como efluente del reactor de etilbenceno, dietilbenceno, benceno sin reaccionar
(X=0.9), el etileno reacciona al 100%.
• La selectividad del benceno-etilbenceno es de 0.99, en el reactor de alquilación.
• La alimentación al reactor del etileno es estequiométrica .
• Al final del proceso se obtiene un producto de etilbenceno con 99.9% de pureza, con pequeñas trazas de
benceno.
• Se usa 0.25 partes de A𝑙 〖𝐶𝑙〗 _3 por cada 1000 partes de etilbenceno producido.
• En la reacción de transalquilacion la alimentación de benceno Dietilbenceno es 1:1, donde se obtienen
conversiones iguales de DEB y B de 71 %
 Diseño básico del proceso.
1 Dietilbenceno
3

etileno 1 Sist. Sep Sist. Sep

Bencen R-1 6 8 9 R-2
1
1 1
2
2 o 3
1
2

7 1
1 Etilbenceno
4
4 0 Benceno
1
AlCl3 Bencen 5 AlCl3
Etilbenceno
o 1
Benceno 6
5Bencen  

o
 Balance de materia
 En el reactor 1, tenemos reaccio0nes en serie y las pasamos a paralelo.

Por las condiciones del proceso.

Alimentación estequiométrica de etileno

Rendimiento de reacción de alquilación de 90%
 En el reactor 2
Balance en reactor 2

compuesto entra reacciona sale

Benceno 8.304 5.896 2.408

Con conversiones iguales para DEB y B Etilbenceno 0 11.792 11.792

Dieltilbenceno 8.304 5.896 2.408

Cloruro de aluminio 0.0295 0 0.0295

Balance en el reactor 1

Compuesto Entra Reacción 1 Reacción 2 Reacción total sale

Benceno 119.111 106.128 1.072 107.2 11.911

Etileno 108.272 106.128 2.144 108.272 0

Etilbenceno 0 106.128 0 106.128 106.128

Dieltilbenceno 0 0 1.072 1.072 1.072

Cloruro de aluminio 0.0295 0 0 0 0.0295

 Tabla de corrientes
tabla de corrientes

Compuesto 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Benceno  - 107.306 119.111 -  11.805 11.911 0.106 - - 8.304 2.408 0.0118 - - 2.396 5.908

Etileno 108.272  - -  -  - 0  - - - - 0 -  - - - -

Etilbenceno  -  - -  -  - 106.128 106.128 - - - 11.792 11.792 - - - -

Dieltilbenceno  -  - -  -  - 1.072 - 1.072 8.304 - 2.4082 - 7.232 - - -

Cloruro de aluminio  -  - -  0.0295 - 0.0295 - 0.0295 0.0295 - 0.0295 -  - 0.0295 - -

total 108.272 107.306 119.111 0.0295 11.805 119.1406 106.234 1.1015 8.334 8.304 16.6379 11.804 7.232 0.0295 2.396 5.908
 Diagrama de entradas y salidas (En
toneladas por año)
Benceno

Etileno F=29296.237 Ton/año

Etilbenceno F=100000 Ton/año

Benceno F=70745.188 Ton/año
Proceso
AlCl3 F=31.461 Ton/año
AlCl3 F=31.461 Ton/año

Dietilbenceno
 Potencial económico.

Tabla de propiedades Potencial económico

compuesto PM €/kg USD/ton compuesto Kmol/h Ton/año USD/año
Benceno 78.11 0.94 1118.6 Benceno 113.214 70745.188 79135567
Etileno 28.05 0.3 357 Etileno 108.272 29296.237 10458757
Etilbenceno 106.17 1.3 1547 Etilbenceno 117.920 100000.000 154700000
Cloruro de aluminio 133.4 1.19 1190 Cloruro de aluminio 0.0295 31.461 37439
  Utilidad bruta (USD/año) 65068237
PE/EB (USD/Ton) 651
Alquilación en fase liquida con zeolitas

 
 Balances en los reactores
Balance del reactor 1
Compuesto Entra R1 R2 total Sale
Etileno 131.44337 86.75263 21.68816 108.44078 23.00259
Benceno 657.21686 86.75263 21.68816 108.44078 548.77608
Etilbenceno   86.75263   86.75263 86.75263
Dietilbenceno     21.68816 21.68816 21.68816

Balance del reactor 2

Compuesto Entra R1 total Sale

Dietilbenceno 21.68816 15.4915404 15.49154 6.19662

Benceno 30.98308 15.4915404 15.4915404 15.49154
Etilbenceno   30.98308 30.98308 30.98308
 Tabla de corrientes

 
CORRIENTES
Compuesto 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Benceno   108.44078 657.21686 517.79300 548.77608       548.77608 30.98308 15.49154     15.49154 46.47462

Etileno 131.44337       23.00259     1.31443373              

Etilbenceno         86.75263 86.75263         30.98308   30.98308    

Dietilbenceno         21.68816   21.68816       6.19662 6.19662      

 Potencial económico
Compuesto kmol/h Ton/año USD/año

Etileno 131.44337 29495.89288 $ 10,530,033.76

Benceno 108.44078 67762.47627 $ 75,799,105.95

Etilbenceno 117.73571 100000 $ 154,700,000.00

P.E (USD/año) $ 68,370,860.29

P.E (USD/ton) $ 683.71

Alquilación en fase vapor con zeolitas

 
 Balances en los reactores
Balance en el reactor 1
Comp Entra T1 T2 TT Sale
B 657.217 104.103 26.026 130.129 527.088
Et 131.443 104.103 26.026 130.129 1.314
EB 0.000 104.103 0.000 104.103 104.103
DB 0.000 0.000 26.026 26.026 26.026

Balance en el reactor 2
Comp Entra T1 TT Sale
B 26.026 6.197 6.197 19.829
EB 0.000 12.393 12.393 12.393
DB 26.026 32.222 32.222 6.197
 Tabla de corrientes

Tabla de Corrientes  
comp 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
B 136.326 - 657.217 527.088 520.891 - 6.197 26.026 19.829 - - 19.829 -
Et - 131.443 131.443 1.314 - 1.314 - - - - - - -
EB - - - 104.103 - - - - 12.393 12.393 - - 104.103
DB - - - 26.026 - - 26.026 26.026 6.197 - 6.197 - -
 Potencial económico
Precios Kmol/h Ton/año $/año
EB 117.736 100000 154700000
DB 6.197 6653.67856 28187643.85
B 136.326 85187.113 95290304.63
Et 131.443 29495.8929 10530033.76

P.E 77067305.5 USD/año

P.E/EB 770.673055 USD/ton

 Bibliografia
https://www.pemex.com/ri/Publicaciones/Anuario%20Estadistico%20Archivos/anuario-estadistico_2018.pdf
https://ebdi.pemex.com/bdi/bdiController.do?action=temas
James R. Butler, Denis Mignon, 2000.System multistep reaction with systems interstage spray and use in
alkylation. PatenteES2262605T3. https://patents.google.com/patent/ES2262605T3/en
Eldon, D., Richardson, J., Leon, S., & Andrew, J. (1995). Process for manufacturing ethylbenzene or cumene
(EP0873291B1). European Patent Office. https://patents.google.com/patent/EP0873291B1/en
Michael, A., Stephen, H., Jane, C., Morris Smith, C., & William, A. (2000). Producción de compuestos
alquilaromaticos. (ES2217166T3). ExxonMobil Chemical Patents Inc.
https://patents.google.com/patent/ES2217166T3/es?q=~patent%2fES2262605T3#citedBy
Morris, E., Marque, L., & Evans, M. (1946). PROCESS FOR PRODUCING ETHYLBENZENE (2,498,567).
United States Patent Office.
https://patentimages.storage.googleapis.com/0f/47/ea/a51cd7a10295c3/US2498567.pdf
Sanz Tejedor, A. (s. f.). Productos derivados de los hidrocarburos aromáticos. Química Orgánica Industrial.
Recuperado 8 de noviembre de 2020, de https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php