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    Enlace Glicosídico

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    Leandro Alvarez
    Este documento describe los enlaces glicosídicos y los glicósidos. Explica que los enlaces glicosídicos involucran la reacción del carbono anomérico de un monosacárido con otro grupo, formando O-glicósidos, N-glicósidos o S-glicósidos. También describe cómo se forman los enlaces glicosídicos y algunos ejemplos comunes de glicósidos como la vainillósido, uridina y sinigrósido.

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    Enlace Glicosídico

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    Leandro Alvarez
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    Este documento describe los enlaces glicosídicos y los glicósidos. Explica que los enlaces glicosídicos involucran la reacción del carbono anomérico de un monosacárido con otro grupo, formando O-glicósidos, N-glicósidos o S-glicósidos. También describe cómo se forman los enlaces glicosídicos y algunos ejemplos comunes de glicósidos como la vainillósido, uridina y sinigrósido.

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    Este documento describe los enlaces glicosídicos y los glicósidos. Explica que los enlaces glicosídicos involucran la reacción del carbono anomérico de un monosacárido con otro grupo, formando O-glicósidos, N-glicósidos o S-glicósidos. También describe cómo se forman los enlaces glicosídicos y algunos ejemplos comunes de glicósidos como la vainillósido, uridina y sinigrósido.

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    Enlace glicosídico y Glicósidos

    Enlace glicosídico

    Reacción del carbono anomérico de un monosacárido,


    con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos:

    - Un grupo -OH: O-glicósidos

    - Un grupo -NH2: N-glicósidos

    - Un grupo -SH: S-glicósidos


    Ejemplo de
    CH2OH
    O-glicósido
    O
    H H
    H H
    OH H O C O
    OH

    H OH H3 C O

    Vainillósido
    (-O-glucósido)
    O
    Ejemplo de
    HN
    O
    N-glicósido
    HOCH2 O N

    H H
    H H

    OH OH

    Uridina
    (-N-ribósido)
    Ejemplo de
    CH2OH
    S-glicósido
    O
    H H
    H N CH2 CH CH2
    OH H S C
    OH O
    S
    O - Sinigrósido
    H OH O
    (-S-glucósido)
    Formación de enlace glicosídico, 1:
    - Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico

    - Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos


    no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante
    queda estabilizado en  o en 

    - Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido


    y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido
    El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona

    - La terminación ósido aparece también en moléculas


    de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido
    Formación de enlace glicosídico, 2:
    - Incremento de la solubilidad de la aglicona

    - Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por


    enzimas llamadas genéricamente glicosidasas

    - Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un


    disacárido; el glicósido es un holósido

    - Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el


    glicósido recibe el nombre de heterósido
    CH2OH CH2OH
    O O
    H H H
    H H O CH3
    OH H O CH3 OH H
    OH OH H

    H OH H OH

    -metilglucósido -metilglucósido
    Productos naturales glicosídicos: O
    - Antocianinas O
    - Taninos
    - Sapogeninas OH
    - Digitálicos, etc.
    CH3

    CH3
    H
    O
    OH
    CH3 O
    H H
    H H Digoxigenina
    ramnósido
    OH OH
    NH2
    Biomoléculas glicosídicas: N
    N
    - Glicolípidos HOCH2 O N N
    - Glicoproteínas
    H H
    - Nucleósidos H H

    OH OH Adenosina

    Cerebrósido
    H
    OH
    C OH
    O
    HN CH
    C OH
    CH2 O OH
    HOCH2
    O
    Glicósidos y destoxificación
    -
    COO
    O
    H
    H O
    OH H
    OH H

    H OH

    -fenil glucurónido
    COO- COO-
    CH2 CH2 CH2 CH2
    H3 C CH H3C CH2 H2C CH3H3C CH

    HO N NH NH N OH

    Bilirrubina
    OH
    OH O OH
    OH OH COO-
    O O O
    COO- CO CO OH
    CH2 CH2 CH2 CH2
    H3C CH H3C CH2 H2C CH3H3C CH

    HO N NH NH N OH

    Bilirrubina diglucurónido

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