Glucidos
Glucidos
Glucidos
ORGÁNCIAS
Doc . Luis Polo Vidal
CARBOHIDRATOS
O
GLÚCIDOS
I. DEFINICIÓN
• Son compuestos ternarios,
formados principalmente por en CHO,
donde el H y O están en la
proporción 2:1 (proporción del agua).
• Químicamente son derivados
aldehídicos (grupo o funcional -CHO)
cetónicos (grupo funcional - CO-)
de alcoholes políhidricos.
Formación de un carbohidrato
H
C=O
H H - C - OH
H - C - OH
-2 H H - C - OH G ru p o
h id ro xilo
H - C - OH H
H - C - OH H
-2 H
H H - C - OH
H - C - OH G ru p o
h id ro xilo
H
II. FÓRMULA GENERAL
• Inicialmente se les llamaba
“carbonos hidratados” o
“carbohidratos”, ambos nombres
inapropiados.
• Por cada C hay 2 H y un O C H2O
CnH2nOn ó (CH2O)n ;n ≥3
• Nombre más apropiado: Glúcidos
• En realidad no se trata de carbonos
hidratados sino de carbonos unidos
a grupos -OH e –H.
I
CH2O)n o H - C OH
-I
III. ORIGEN BIOLÓGICO
• Fuente principal:
FOTOSÍNTESIS
• Fuente alternativa:
GLUCONEOGÉNESI
S “en casos de
emergencias en el
hombre”
IV. DISTRIBUCIÓN
REINO ANIMAL (herbívoros)
lactosa, glucosa, glucógeno
REINO VEGETAL (principal fuente)
almidón, celulosa, glucosa,
sacarosa
V. FUNCIONES
1. ENERGÉTICA:
• Sirve como combustible celular de
consumo inmediato por el organismo
• La combustión de 1 g de glucosa,
proporciona 4,1 Kcal.
• Produce la combustión “más limpia” (las grasas
producen cuerpos cetónicos, las
proteínas: urea, creatinina, ácido úrico,
etc).
• Se almacenan
constituyendo
material de
reserva
energética
• Plantas:
Almidón (tallos
subterráneos y raíces)
• Animales: Glucógeno
(hígado y músculos)
2. ESTRUCTURAL
Forman armazones en paredes
celulares de plantas y artrópodos
• Vegetales: celulosa (pared celular)
• Artrópodos: quitina (exoesqueleto)
• Bacterias: ácido teicoico y
peptidoglicanos
• Ácidos nucleicos: ribosa y
desoxirribosa
VI. CLASIFICACIÓN
TRADICIONAL
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
L-gliceraldehido D-gliceraldehido
Levo (izquierda) Dextro (derecha)
Los DyL
monosacáridos
• a la
Por convención la letra L es asignada
• estructura con el –OH a la izquierda.
con el –OH
La letra la derecha.
D es aasignada a la estructura
Carbono quiral
L - gliceraldehido D- gliceraldehido
• El -OH del carbono quiral lejano del
grupo funcional es usado para designar
la D o L configuración.
• Cuando dos monosacáridos difieren en un centro
quiral se llaman EPÍMEROS (ejemplo: glucosa y
galactosa ).
H C
CHO CHO OH
H
H C OH HO H O C
C H
H
CH2OH H H C
C OH
D- H2O hyde
glyceraldehyde C
L- D-g OH
glyceralde CH
B) Estructura cíclica (proyección de
Haworth)
• Las pentosas y hexosas en solución acuosa
forman anillos de 5 ó 6 lados.
o O
o
O
piranosa furanosa
Analizando el Carbono 1:
• Si el OH está hacia abajo: posición α
• Si el OH está hacia arriba: posición β
C H 2 OH C H 2 OH
o
o
OH
OH
-D-Glucosa
OH
OH
OH
-D-Glucosa
OH
y anómeros de la glucosa
Estructura Haworth de los D-Isómeros
La estructura cíclica de los D isómeros
tiene al final el grupo CH2OH localizado
en el extremo (C6) : “antena”
CH2OH
o
Repasando …
Escriba la estructura cíciclica de la -D-
galactosa
H OC
H C OH
HO C
H
HO C
H
H C OH
CH 2OH
• 7. Tienen sabor dulce.
• 8. Son sólidos, blancos, cristalizables y
solubles en agua.
• 9. Tienen poder reductor: debido al
grupo -CHO o -CO libre
• En el test de Benedict la glucosa es
oxidada a acido D- glucorónico, siendo un
azúcar reductor.
Los monosacáridos reducen el licor de Fehling
cambiando al ión cúprico (azul) en ión cuproso (rojo)
PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
Grupo funcional
N. de C ALDOSAS (-CHO) CETOSAS (-CO-)
TRIOSAS Gliceraldehído Dihidroxiacetona
C3H6O3
TETRAOSAS Eritrosa Eritrulosa
C4H8O4
PENTOSAS Ribosa Ribulosa
C5H10O5 Xilosa Xilulosa
Arabinosa
HEXOSAS Glucosa Fructosa
C6H12O6 Galactosa
Manosa
Talosa
HEPTOSAS Heptulosa
C7H14O7
GLUCOSA o DEXTROSA
• Monosacárido más abundante en el
cuerpo de los seres vivos.
• Es una aldohexosa de configuración
piranósica.
• Se le llama “azúcar de uva” porque se le
encuentra libre en la uva
• Su polimerización da lugar a
homopolisacáridos: almidón y celuosa
(vegetales), glucógeno (animales).
• En la naturaleza se le encuentra como D(+)
glucosa.
• Se le llama “azucar
de sangre” porque es
el principal azúcar
usado para el
metabolismo.
• Su exceso se le
conoce como
hiperglicemia,
consecuencia de la
diabetes mellitus.
GALACTOSA
• Es una
aldohexosa,
epímero de la
glucosa.
• Importante
constituyente la de
membrana
celular.
• Formada en las
glándulas mamarias a
partir de la glucosa.
No se le encuentra libre
• en el organismo sino
unida a la glucosa
formando la lactosa
* Galac + glc = lactosa
FRUCTOSA O LEVULOSA
• Cetohexosa
llamada “azúcar
de fruta”. Su
• polimerización
genera INULINA.
• Monosacárido
más dulce.
• Se encuentra en el
jugo de las frutas.
Fuente de energía
• para los
espermatozoides.
RIBOSA
• Aldopentosa
• constituyente del ARN.
Forma parte del ATP, ADP, NAD, FAD,
NADP.
DESOXIRRIBOSA
• Aldopentosa constituyente del ADN.
• Ribosa y desoxirribosa
• RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de
Calvin de la fotosíntesis.
• Resultan de la unión de 2 a 10
monosacáridos.
DISACÁRIDOS
Carbohidratos formados por 2
monosacáridos unidos mediante un enlace
O-glucosídico.
• Por hidrólisis de los disacáridos se
genera dos monosacáridos
• Llamada azúcar de
malta.
• Se encuentra en las
semillas de los
cereales: cebada,
trigo, avena.
MALTOSA: glc + glc , enlace α 1,4
Glucosa Glucosa
Maltosa
ISOMALTOSA: glc + glc , enlace α 1,6
Glucosa Glucosa
Isomaltosa
B) LACTOSA: Galactosa + Glucosa
• Llamada “azúcar de leche”, presente
en la leche de los mamíferos.
LACTOSA: galac + glc, enlace β 1,4
Galactosa Glucosa
Lactosa
C) CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa
• Forma parte de la celulosa en la pared
celular vegetal.
Glc Glc
CELOBIOSA: glc + glc , enlace β 1,4
Glucosa Glucosa
Celobiosa
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
D) SACAROSA O SUCROSA:
Glucosa + Fructosa
Glc Fru
• Llamada “azúcar de
caña”.
• Almacenada en frutos y
tallos (caña de azúcar).
SACAROSA: glc + fruc, enlace α 1,2
Glucosa Fructosa
Sacarosa
E) TREHALOSA: Glucosa + Glucosa
• Azúcar principal de la hemolinfa de
los insectos.
O O
Glc Glc
TREHALOSA: glc + glc , enlace α 1,1
Glucosa Glucosa
Trehalosa
Repasando …
Señale los monómeros constituyentes de los
disacáridos, el tipo de enlace y si son o no
reductores. Glc (14) Glc
MALTOSA Reductor
CELOBIOSA Glc (14) Glc Reductor
• Pectinas
• Hemicelulosa
• Mucopolisacáridos
(GAG):
• Heparina
• Ácido
• hialuróni
• co
Las unidades repetitivas de disacáridos de los gluosaminoglucanos
CARACTERÍSTICAS
• No son reductores.
• No son dulces.
• Hidrolizables pero no cristalizables.
• Insolubles en agua (celulosa y quitina) o
forman dispersiones coloidales (almidón).
• Cumplen función:
• Reserva energética: Almidón,
glucógeno, inulina.
• Estructural: Celulosa y quitina.
POLISACÁRIDOS DE
RESERVA
ENERGÉTICA
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
INULINA
ALMIDÓN
• Polisacárido de reserva en vegetales (tallos,
raíces, frutos verdes) y algas. Ejm: semillas,
tubérculos, papa,
maíz, trigo, etc.
• Composición:
• Amilosa(10-20%): helicoidal no ramificada
• Glucosa unidas mediante enlace α (1,4)
• Amilopectina(80-90%): ramificada
• Glucosa unida mediante enlace α (1,4) y α (1,6)
-amilosa
Alfa amilosa
• Su hidrólisis completa produce:
α-glucosa
• Almidón dextrinas maltosa α-glucosa
(isomaltosa)
• Se le considera como polimaltosa o
poliglucosa.
• Con yodo se pintan de color azul.
Casi todas las plantas
sintetizan almidón. Aquí los
gránulos de almidón se ven
dentro de células individuales
de la papa.
GLUCÓGENO
almidón en estos
vegetales.
POLISACÁRIDOS DE
FUNCIÓN
ESTRUCTURAL
CELULOSA
QUITINA
CELULOSA
• Es el más abundante en el reino
vegetal y en toda la naturaleza.
• Forma la pared
celular de vegetales
y algas.
• Componente
principal: madera y
fibras de algodón,
hojas de libros.
• Su hidrólisis parcial produce: celobiosa
• Su hidrólisis completa produce:
β-glucosa
• No tiene ramificaciones
• Formada por cadena lineal de residuos de
glucosa mediante enlaces β 1,4: brinda tenacidad
y resistencia a hidrólisis.
Estructura primaria de la CELULOSA
CELULOSA
Micrografía electrónica de fibras de celulosa en la pared
celular del alga Chaetomorpha melagonium.
• La celulosa es hidrolizada por la enzima
celulasa.
• Los vertebrados no pueden
hidrolizar la celulosa porque
carecen de dicha enzima.
Microorganismos (bacterias y
protozoarios) en los
rumiantes producen
CELULASA, utilizando ellos la
celulosa indirectamente.
• La celulosa es la fibra dietética necesaria
para regular el tránsito intestinal.
QUITINA
• Polisacárido nitrogenado, no
ramificado
formado por residuos de N
acetil
glucosamina (derivado de la
glucosa)
unidos por enlaces β
glucosídicos 1,4.
• Forma parte del exoesqueleto (insectos y
crustáceos) y pared celular de los hongos.
• En hombre tampoco posee enzimas que
hidrolicen los enlaces β glucosídicos 1,4.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA
QUITINA