BIOMOLÉCULAS

ORGÁNCIAS
Doc . Luis Polo Vidal

CARBOHIDRATOS
O
GLÚCIDOS
I. DEFINICIÓN
• Son compuestos ternarios,
formados principalmente por en CHO,
donde el H y O están en la
proporción 2:1 (proporción del agua).
• Químicamente son derivados
aldehídicos (grupo o funcional -CHO)
cetónicos (grupo funcional - CO-)
de alcoholes políhidricos.
Formación de un carbohidrato
H

C=O
H H - C - OH
H - C - OH
-2 H H - C - OH G ru p o
h id ro xilo
H - C - OH H
H - C - OH H
-2 H
H H - C - OH

Alcohol p olihid rico C=O

H - C - OH G ru p o
h id ro xilo
H
II. FÓRMULA GENERAL
• Inicialmente se les llamaba
“carbonos hidratados” o
“carbohidratos”, ambos nombres
inapropiados.
• Por cada C hay 2 H y un O  C H2O

CnH2nOn ó (CH2O)n ;n ≥3
 • Nombre más apropiado: Glúcidos
• En realidad no se trata de carbonos
hidratados sino de carbonos unidos
a grupos -OH e –H.

I
CH2O)n o H - C OH
-I
III. ORIGEN BIOLÓGICO
• Fuente principal:
FOTOSÍNTESIS

CO2 + H2O + energía  {CH2O}n + O2

• Fuente alternativa:
GLUCONEOGÉNESI
S “en casos de
emergencias en el
hombre”
IV. DISTRIBUCIÓN
REINO ANIMAL (herbívoros)
lactosa, glucosa, glucógeno
REINO VEGETAL (principal fuente)
almidón, celulosa, glucosa,
sacarosa
V. FUNCIONES
1. ENERGÉTICA:
• Sirve como combustible celular de
consumo inmediato por el organismo
• La combustión de 1 g de glucosa,
proporciona 4,1 Kcal.
• Produce la combustión “más limpia” (las grasas
producen cuerpos cetónicos, las
proteínas: urea, creatinina, ácido úrico,
etc).
• Se almacenan
constituyendo
material de
reserva
energética
• Plantas:
Almidón (tallos
subterráneos y raíces)
• Animales: Glucógeno
(hígado y músculos)
2. ESTRUCTURAL
Forman armazones en paredes
celulares de plantas y artrópodos
• Vegetales: celulosa (pared celular)
• Artrópodos: quitina (exoesqueleto)
• Bacterias: ácido teicoico y
peptidoglicanos
• Ácidos nucleicos: ribosa y
desoxirribosa
VI. CLASIFICACIÓN

TRADICIONAL

• Monosacáridos: Un solo carbohidrato

• Oligosacáridos: 2 -10 carbohidratos
• Polisacáridos: Más de 10 carbohidratos
 I. MONOSACÁRIDOS U OSAS
• PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS
1. Son los carbohidratos más simples: “azúcares
simples”, ya que por hidrólisis ya no se
descomponen.
2. Formados por cadenas carbonatadas (de 3 a 7 C)
con grupos OH; en uno de los cuales está presente el
grupo aldehído(-CHO) o cetona (-C=O).
triosa tetraosa pentosa
3. De acuerdo al grupo funcional:
- Si presentan grupo aldehído:- CHO
(extremo)  ALDOSAS
- Si presentan grupo cetona:- CO
(interno)  CETOSAS

Aldosa Aldosa Cetosa

Las D- aldosas de 3 a 6 carbonos
Las D- cetosas de 3
a 6 carbonos
• 4. Todos son quirales (excepto
dihidroxiacetona) porque poseen
átomos de C asimétricos (cuatro
grupos distintos a su alrededor)
CHO CHO

HO C H H C OH

CH2OH CH2OH

L-gliceraldehido D-gliceraldehido
Levo (izquierda) Dextro (derecha)
 Los DyL
monosacáridos
• a la
Por convención la letra L es asignada
• estructura con el –OH a la izquierda.
con el –OH
La letra la derecha.
D es aasignada a la estructura

Carbono quiral

L - gliceraldehido D- gliceraldehido
• El -OH del carbono quiral lejano del
grupo funcional es usado para designar
la D o L configuración.
• Cuando dos monosacáridos difieren en un centro
quiral se llaman EPÍMEROS (ejemplo: glucosa y
galactosa ).

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucosa D-manosa D-glucosa D-galactosa

D-manosa es un C-2 D-galactosa

es un C-4
epímero de la D-glucosa! epímero de la D-glucosa!
• 5. Poseen actividad óptica.(Gracias a los
carbonos asimétricos) Es decir desvían el
rayo de luz polarizada al incidir sobre éstos.

• Si lo desvía a la derecha: (+)

• Si lo desvían a la izquierda: (-)
6. Formas naturales:
C H O
C H O
A) Estruct u r a (Proye c c i de Fischer)
linealHralmC las ón sas.
• Gene
enOteH CH2OH trioHsOCHasOHCy
2
te trao
H
H O
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde C

H C
CHO CHO OH
H
H C OH HO H O C
C H
H
CH2OH H H C
C OH
D- H2O hyde
glyceraldehyde C
L- D-g OH
glyceralde CH
B) Estructura cíclica (proyección de
Haworth)
• Las pentosas y hexosas en solución acuosa
forman anillos de 5 ó 6 lados.

o O
o
O

piranosa furanosa
Analizando el Carbono 1:
• Si el OH está hacia abajo: posición α
• Si el OH está hacia arriba: posición β

Estructura Haworth de la D-Glucosa

C H 2 OH C H 2 OH
o
o
OH

OH
-D-Glucosa
OH
OH
OH
-D-Glucosa
OH
 y  anómeros de la glucosa
Estructura Haworth de los D-Isómeros
La estructura cíclica de los D isómeros
tiene al final el grupo CH2OH localizado
en el extremo (C6) : “antena”

CH2OH
o
 Repasando …
Escriba la estructura cíciclica de la -D-
galactosa
H OC
H C OH
HO C
H
HO C
H
H C OH
CH 2OH
• 7. Tienen sabor dulce.
• 8. Son sólidos, blancos, cristalizables y
solubles en agua.
• 9. Tienen poder reductor: debido al
grupo -CHO o -CO libre
• En el test de Benedict la glucosa es
oxidada a acido D- glucorónico, siendo un
azúcar reductor.
Los monosacáridos reducen el licor de Fehling
cambiando al ión cúprico (azul) en ión cuproso (rojo)
 PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
Grupo funcional
N. de C ALDOSAS (-CHO) CETOSAS (-CO-)
TRIOSAS Gliceraldehído Dihidroxiacetona
C3H6O3
TETRAOSAS Eritrosa Eritrulosa
C4H8O4
PENTOSAS Ribosa Ribulosa
C5H10O5 Xilosa Xilulosa
Arabinosa
HEXOSAS Glucosa Fructosa
C6H12O6 Galactosa
Manosa
Talosa
HEPTOSAS Heptulosa
C7H14O7
 GLUCOSA o DEXTROSA
• Monosacárido más abundante en el
cuerpo de los seres vivos.
• Es una aldohexosa de configuración
piranósica.
• Se le llama “azúcar de uva” porque se le
encuentra libre en la uva
• Su polimerización da lugar a
homopolisacáridos: almidón y celuosa
(vegetales), glucógeno (animales).
• En la naturaleza se le encuentra como D(+)
glucosa.
• Se le llama “azucar
de sangre” porque es
el principal azúcar
usado para el
metabolismo.
• Su exceso se le
conoce como
hiperglicemia,
consecuencia de la
diabetes mellitus.
 GALACTOSA
• Es una
aldohexosa,
epímero de la
glucosa.
• Importante
constituyente la de
membrana
celular.
• Formada en las
glándulas mamarias a
partir de la glucosa.
No se le encuentra libre
• en el organismo sino
unida a la glucosa
formando la lactosa
* Galac + glc = lactosa
 FRUCTOSA O LEVULOSA

• Cetohexosa
llamada “azúcar
de fruta”. Su
• polimerización
genera INULINA.
• Monosacárido
más dulce.
• Se encuentra en el
jugo de las frutas.
Fuente de energía
• para los
espermatozoides.
 RIBOSA
• Aldopentosa
• constituyente del ARN.
Forma parte del ATP, ADP, NAD, FAD,
NADP.
 DESOXIRRIBOSA
• Aldopentosa constituyente del ADN.
• Ribosa y desoxirribosa
• RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de
Calvin de la fotosíntesis.

• MANOSA: pared celular de vegetales.

 II. OLIGOSACÁRIDOS

• Resultan de la unión de 2 a 10
monosacáridos.
DISACÁRIDOS
Carbohidratos formados por 2
monosacáridos unidos mediante un enlace
O-glucosídico.
• Por hidrólisis de los disacáridos se
genera dos monosacáridos

• Existen dos tipos:

• Enlace α (1er monosacárido es α)
• Enlace β (1er monosacárido es β)
Enlace O-glucosídico
Resulta de la reacción entre los grupos OH de dos
monosacáridos, perdiéndose una molécula de agua
CH2OH CH2OH
O O
H
OH OH OH
O
HO
CH2OH CH2OH OH OH
O + O
OH OH OH
OH
HO HO
OH OH
D-glucosa D-glucosa
Glc Glc
Condensación e hidrólisis de
carbohidratos
PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS

• 1. Son de sabor dulce, hidrolizables

y cristalizables, de color blanco.
• 2. Sirven para almacenar energía a
corto plazo (principalmente en
vegetales).
• 3. Pueden ser reductores o no
reductores.
 REDUCTORES NO REDUCTORES
• Cuando el -CHO o -CO de un • Cuando no poseen
monosacárido se une a un grupo
grupo aldehídico o
hidroxilo del otro.
(no a su grupo funcional) cetónico libre.
• ¿Quiénes? • ¿Quiénes?
• Lactosa
• Sacarosa
• Maltosa
• Trehalosa
• Celobiosa
 DISACÁRIDOS REDUCTORES
A) MALTOSA: Glucosa + Glucosa
Glc Glc

• Llamada azúcar de
malta.
• Se encuentra en las
semillas de los
cereales: cebada,
trigo, avena.
MALTOSA: glc + glc , enlace α 1,4

Glucosa Glucosa
Maltosa
ISOMALTOSA: glc + glc , enlace α 1,6

Glucosa Glucosa

Isomaltosa
B) LACTOSA: Galactosa + Glucosa
• Llamada “azúcar de leche”, presente
en la leche de los mamíferos.
LACTOSA: galac + glc, enlace β 1,4

Galactosa Glucosa

Lactosa
C) CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa
• Forma parte de la celulosa en la pared
celular vegetal.

Glc Glc
CELOBIOSA: glc + glc , enlace β 1,4

Glucosa Glucosa

Celobiosa
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
D) SACAROSA O SUCROSA:
Glucosa + Fructosa

Glc Fru

• Llamada “azúcar de
caña”.
• Almacenada en frutos y
tallos (caña de azúcar).
SACAROSA: glc + fruc, enlace α 1,2

Glucosa Fructosa

Sacarosa
E) TREHALOSA: Glucosa + Glucosa
• Azúcar principal de la hemolinfa de
los insectos.

O O
Glc Glc
TREHALOSA: glc + glc , enlace α 1,1

Glucosa Glucosa
Trehalosa
Repasando …
Señale los monómeros constituyentes de los
disacáridos, el tipo de enlace y si son o no
reductores. Glc  (14) Glc
MALTOSA Reductor
CELOBIOSA Glc  (14) Glc Reductor

LACTOSA Gal  (14) Glc Reductor

SACAROSA Glc  (12) Fru No reductor

TREHALOSA Glc  (11) Glc No reductor

TRISACÁRIDOS
• Rafinosa (galac + glc + fru):
semilla de algodón y remolacha.

• Panosa (glc + glc + glc): obtenida por

hidrólisis parcial de la amilosa.
• Los oligosacáridos superiores son las moléculas responsables
en el reconocimiento celular (espermatozoo-óvulo, virus-
célula huésped, hormona-receptor, etc).
 III. POLISACÁRIDOS

• Resultan de la unión de más de

10 monosacáridos
• Pueden ser:
- Homopolisacáridos: un solo tipo
de monosacáridos.
- Heteropolisacáridos: más de
un tipo de monosacáridos.
 A. Homopolisacárdios

• Pentosanas (sólo pentosas)

• Xilana: xil-xil-xil-xil-xil-…….
• Arabana: arab-arab-arab- …..
• Hexosanas (sólo hexosas)
• Almidón: glc-glc-glc-glc-………
• Glucógeno: glc-glc-glc- ………
• Dextranos: glc-glc-glc-glc-……..
• Inulina: fru-fru-fru-……..
B. Heteropolisacáridos

• Pectinas
• Hemicelulosa
• Mucopolisacáridos
(GAG):
• Heparina
• Ácido
• hialuróni
• co
Las unidades repetitivas de disacáridos de los gluosaminoglucanos
 CARACTERÍSTICAS
• No son reductores.
• No son dulces.
• Hidrolizables pero no cristalizables.
• Insolubles en agua (celulosa y quitina) o
forman dispersiones coloidales (almidón).
• Cumplen función:
• Reserva energética: Almidón,
glucógeno, inulina.
• Estructural: Celulosa y quitina.
POLISACÁRIDOS DE
RESERVA
ENERGÉTICA
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
INULINA
 ALMIDÓN
• Polisacárido de reserva en vegetales (tallos,
raíces, frutos verdes) y algas. Ejm: semillas,
tubérculos, papa,
maíz, trigo, etc.
• Composición:
• Amilosa(10-20%): helicoidal no ramificada
• Glucosa unidas mediante enlace α (1,4)
• Amilopectina(80-90%): ramificada
• Glucosa unida mediante enlace α (1,4) y α (1,6)
 -amilosa

Alfa amilosa
• Su hidrólisis completa produce:
α-glucosa
• Almidón  dextrinas  maltosa  α-glucosa
(isomaltosa)
• Se le considera como polimaltosa o
poliglucosa.
• Con yodo se pintan de color azul.
Casi todas las plantas
sintetizan almidón. Aquí los
gránulos de almidón se ven
dentro de células individuales
de la papa.
 GLUCÓGENO

• Llamado también “almidón animal”

• Es el producto de reserva de
glucosa en los animales (hígado y
músculo), hongos y algunas
bacterias.
• Se agota en la inanición y en el
ejercicio muscular.
• Con yodo se pinta de color rojo
violáceo.
• Glucógeno  glucosa: glucogenólisis
• Glucosa  glucógeno: glucogénesis

• Es más ramificado que la amilopectina

“forma de árbol”.
 INULINA
• Polisacárido no ramificado
• Compuesta por 40
moléculas de fructosa
(enlaces β  2,1).
• Se usa para medir la tasa de
filtración glomerular.
• Se encuentra en:
alcachofa, dalia,
yacón,
constituyendo
material de reserva
energética similar al

almidón en estos
vegetales.
POLISACÁRIDOS DE
FUNCIÓN
ESTRUCTURAL
CELULOSA
QUITINA
 CELULOSA
• Es el más abundante en el reino
vegetal y en toda la naturaleza.
• Forma la pared
celular de vegetales
y algas.
• Componente
principal: madera y
fibras de algodón,
hojas de libros.
• Su hidrólisis parcial produce: celobiosa
• Su hidrólisis completa produce:
β-glucosa
• No tiene ramificaciones
• Formada por cadena lineal de residuos de
glucosa mediante enlaces β 1,4: brinda tenacidad
y resistencia a hidrólisis.
Estructura primaria de la CELULOSA

CELULOSA
Micrografía electrónica de fibras de celulosa en la pared
celular del alga Chaetomorpha melagonium.
• La celulosa es hidrolizada por la enzima
celulasa.
• Los vertebrados no pueden
hidrolizar la celulosa porque
carecen de dicha enzima.
Microorganismos (bacterias y
protozoarios) en los
rumiantes producen
CELULASA, utilizando ellos la
celulosa indirectamente.
• La celulosa es la fibra dietética necesaria
para regular el tránsito intestinal.
 QUITINA
• Polisacárido nitrogenado, no
ramificado
formado por residuos de N
acetil
glucosamina (derivado de la
glucosa)
unidos por enlaces β
glucosídicos 1,4.
• Forma parte del exoesqueleto (insectos y
crustáceos) y pared celular de los hongos.
• En hombre tampoco posee enzimas que
hidrolicen los enlaces β glucosídicos 1,4.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA

QUITINA