Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 23 vistas

    Acido Adipico

    Cargado por

    Melany Melvi Mamani
    sintesis de acido adipico

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Acido Adipico

    Cargado por

    Melany Melvi Mamani
    23 vistas16 páginas
    sintesis de acido adipico

    Título original

    acido adipico

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    sintesis de acido adipico

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pptx, pdf o txt
    23 vistas16 páginas

    Acido Adipico

    Cargado por

    Melany Melvi Mamani
    sintesis de acido adipico

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PPTX, PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pptx, pdf o txt
    de 16

    Laboratorio N°5

    Laboratorio de
    Química Orgánica II
    Auxiliar: Angel
    Maldonado Montaño

    Acido Adípico
    Acido Adípico
    Resumen
    El ácido adípico es un ácido orgánico que tiene la fórmula (CH 2) 4
    (CO 2 H) 2 y dos grupos carboxilo en los extremos de una cadena
    de seis carbonos. Es el ácido dicarboxílico más importante
    industrialmente, ya que se usa principalmente para producir
    nailon.

    Reacción
    Mecanismo
    De Reacción 1-Ciclohexen-1-ol

    ACIDO

    BASICO
    Propiedades Físicas y Químicas
    de las Sustancias

    Compuest Masa Punto de Punto de Solubilidad


    o Fórmula molar fusión ebullición Densidad en agua pH Apariencia Olor

    Ácido 146,14 337 °C Ligerament 3,2 (0,1% Polvo


    adípico C6H10O4 g/mol 152 °C (descompo 1,36 g/cm3 e soluble soln. aq.) cristalino Inodoro
    ne) blanco

    Líquido
    aceitoso,
    Ciclohexan C6H10O 98,14 -31 °C 155,6 °C 0,9478 Soluble 7 (70 g/l) blanco a Como a acetona y a
    ona g/mol g/cm3 amarillo menta
    pálido
    Objetivo

    Sintetizar acido adípico a partir de la oxidación de ciclohexanona.

    Síntesis de acido
    Diagrama de Flujo adipico
    del Procedimiento Gota a
    Calentar gota Permangan
    Mezclar
    Ciclohexan ato de
    30°C
    ona potasio

    Detiene la Hasta completar


    Añadir NaOH
    oxidacion la reacción

    Baño Maria de Subir


    Temperatura Manterner 15
    hielo Nuevamente a
    45°C minutos
    47°C

    HCl Evaporar
    Filtrar en caliente el
    Acidular exceso de
    PH 1-2 MnO2
    agua

    Esperar la
    cristalizacion
    Esquema del
    Procedimiento

    5 6 5 6
    4 7 4 7

    3 8 3 8

    2 9 2 9
    1 11 1 10
    5 6 5 6
    4 7 4 7

    3 8 3 8

    2 9 2 9
    1 11 1 10
    Observaciones
    - Observar cambios de color, olor , precipitado, generación de gases y
    cualquier otro fenómeno físico en la reacción.
    - Observar las propiedades físicas como punto de fusión, ebullición,
    solubilidad, forma de precipitado y otros.
    - Observar Reacciones Características de identificación
    - Observar Por Cromatografía en capa fina

    Conclusiones
    - Acerca de la obtención del producto sintetizado y el rendimiento del mismo
    Bibliografia
    - Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Química orgánica (5a ed.). Addison-
    Wesley Interamericana. Cetonas y aldehidos
    - McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.). Cengager Learning
    Editores. 728pag
    - Valentina Peña, Julián Ocampo Síntesis de ácido adípico a partir de oxidación
    de ciclohexanona con permanganato de potasio Universidad Nacional de
    Colombia, Sede Bogotá, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Cra.
    30 No. 45 -03, Bogotá 4-72, Colombia
    Síntesis de ácido adípico
    A través de la Oxidación de ciclohexanona

    1. Escriba la ecuación de oxidación de la ciclohexanona con permanganato de potasio


    en medio de ácido sulfurico
    2. ¿Qué tipo de oxidación ocurre en esta reacción y qué agente oxidante se forma?
    3. Escriba el mecanismo de reacción de la oxidación de la ciclohexanona con
    permanganato de potasio en medio basico
    4. Realice un resumen de la obtención del acido adipico
    5. Como sabra que obtuvo el producto deseado
    6. Que importancia química tiene el ácido adípico
    7. Dibuje el grupo enol y enolato
    8. Mencione otro método de obtención
    9. ¿Por qué motivo las cetonas no son susceptibles a la oxidación?
    10. ¿Qué condiciones se requieren para que la reacción sea selectiva y no se
    produzcan otros productos de oxidación?
    Agente Oxidante
    𝐻𝑁 𝑂 3 +𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑟𝑒𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑟 → 𝑁 𝑂 2 , 𝑁𝑂 , 𝑁 2 𝑂 4 +𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠 𝑂𝑥𝑖𝑑𝑎𝑑𝑜𝑠

    𝑁 𝑂2 1.Dióxido de nitrógeno (NO2​): El nitrógeno tiene una valencia de +4.


    2.Monóxido de nitrógeno (NO): El nitrógeno en NO también tiene una
    valencia de +2.

    𝑁𝑂 3.Dióxido de nitrógeno (N2​O4​): Aquí, el nitrógeno puede tener una


    valencia de +4.

    𝑁 2 𝑂4
    Oxidación de ciclohexano

    La oxidación y nitración simultanea del ciclohexano


    con acido nítrico a una concentración de 45 a 75%,
    con temperatura de 100 a 200°C y de 2 a 10
    atmosferas

    Acido Succínico Acido Glutarico


    Oxidación de ciclohexanol

    La Oxidacion de ciclohexanol se lleva acabo con


    acido nitrico a 50% y vanadato de amonio como
    catalizador (55°C-60°C) agregar poco a poco el
    ciclohexanol, terminada la adicion mantener
    durante una hora. Enfriar la mezcla, filtrar, lavar
    el solido con agua helada y dejar secar
    El rendimiento sin catalizador es de 58 a 60 % a
    una temperatura de 85 a 90 °C
    Cuando se emplea catalizador la temperatura
    se mantiene a 55°60°C rendimiento del 70%
    Oxidación de ciclohexeno

    El ciclohexeno se calienta hasta 85 a 100°C y se


    agrega la solucion al 10% de permanganato de
    potasion para obtener 55% de acido adípico
    El ciclohexeno es hidratado con acido sulfurico
    al 50% para dar 92% de acido Adipico y 3% de
    acido glutarico
    Oxidación de fenol Con acido nitrico al 60% a una
    temperatura de 50 a 80°C a presión
    El fenol en principio se normal con la ayuda de un catalizador
    hidrogena, en fase liquida entre
    Se oxida el ciclohexanol
    200ª 300°C y bajo presión en
    para obtener el acido
    presencia de niquel piroforico Con aire y catalizado de acetatos de
    adípico, la oxidación se
    como catalizador, de esta forma cobre 2 y magnesio 2 en fase liquidad a
    puede llevar:
    obtenemos ciclohexanol en la 80 y 85°C y 6 bar de presión
    primera etapa frecuentemente en solucion acética
    Reacciones secundarias
    Bibliografia
    • Peña Núñez, Álvaro (2016). Estudio tecno-económico del
    bioproceso de producción de ácido adípico. Proyecto Fin de
    Carrera / Trabajo Fin de Grado, E.T.S.I. Industriales (UPM).
    • Silva Flores F. 1981. Sintesis de acido adípico a partir de
    ciclohexanol y de ciclohexanona.

    También podría gustarte