Semana 3 Quimica Organica 1 - 072
Semana 3 Quimica Organica 1 - 072
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Semana 3
H3C CH3
Representaciones de las moléculas orgánicas
Cuña Newman
H H
H H H H
H H H H
Caballete H H
Fischer
La estereoquímica es la parte de la química que estudia la disposición espacial de los átomos que
componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
Isomería
Ejemplo:
CH3
C5H12 Punto de Ebullición: 27,8ºC
CH3
H3C C CH3
CH3
Isomería de Función Los compuestos pertenecen a diferentes familias. Las
propiedades físicas y químicas son totalmente diferentes.
Ejemplos:
CH3-CH2-OH
C2H6O
CH3-O-CH3
CH3-CH2-CHO
C3H6O
CH3-CO-CH3
CH3-CH2-COOH C3H6O2
CH3-COO-CH3
Isomería de Posición Los compuestos pertenecen a la misma familia. Se diferencian
en la ubicación del grupo que caracteriza a la familia y tienen diferentes propiedades
físicas y químicas
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2OH
C3H8O
CH3-CHOH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
C4H8
CH3-CH=CH-CH3
Metámeros Tienen el mismo grupo funcional sustituido en formas distintas
Ejemplo:
O
II
CH3-CH2-C-NH2
C3H7NO
O
II
CH3-C-NH-CH3
Estereoisomería
Isomería Geométrica
Los alquenos y algunos otros compuestos (ciclos y otros) presentan isomería geométrica o cis-trans debido a la
distribución espacial de los grupos y la imposibilidad de interconvertirse unas estructuras en otras por las limitaciones
que origina el doble enlace o el ciclo.
Cuando hay más de dos sustituyentes, se ha desarrollado el sistema “E/Z”. Las siglas E/Z provienen del idioma
alemán y significan: “E” entgegen o separados (trans) y “Z” zusammen o juntos (cis). Para esta nomenclatura
se aplica a cada lado del enlace el sistema Cahn-Ingold-Prelog y se establece la prioridad de los grupos,
tomándose para la nomenclatura los grupos de primera prioridad.
Quiralidad y Simetría
Existen algunos compuestos que carecen de elementos de simetría pero no tienen carbono
asimétrico, como son los siguientes:
Los enantiómeros y diastereoisómeros son moleculas quirales, es decir, presentan actividad óptica.
Louis Pasteur
Luz polarizada
Aquella luz que sólo vibra en un determinado plano, como puede verse a continuación:
La luz polarizada se logra haciendo pasar la luz a través de un polarizador que solo dejar
pasar la luz en un plano ya que absorbe todo el resto (Huygens, 1695).
Luz plano polarizada
Disponiendo dos polarizadores, uno posterior al otro, se pueden presentar dos casos extremos
de interés:
Al pasar la luz polarizada por la sustancia ópticamente activa, esta rota el plano de la luz
polarizada. Girando el segundo polarizador (analizador) se puede determinar cual fue el
ángulo en que la sustancia ópticamente activa hizo rotar el plano de la luz polarizada.
La rotación del plano de la luz polarizada por la sustancia ópticamente activa se puede
apreciar con mayor claridad en la siguiente figura:
El polarímetro mide
la rotación específica
de la muestra, según:
Donde: “l” es la longitud de paso óptico o distancia que la luz atraviesa la muestra, “c” es la
concentración de la misma y“α” es el ángulo que fue desviado el plano de la luz polarizada.
La rotación específica (valor entre corchetes) es característica de la muestra a una
determinada temperatura y longitud de onda de la luz.
Rotación Específica
l = longitud de la celda en dm
Rotación específica c = concentración en g/ml
D= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (línea D del Na)
Isómero
(+)-Carvona (-)-Carvona
Configuración R ó S
C asimétricos: 1 2 3 … n
Isómeros ópticos: 2 4 8 … 2n
C asimétricos: 1 2 3 … n
Isómeros ópticos: 2 4 8 … 2n
Pares de enantiómeros 1 2 4 … 2n-1
Diasterómeros por isómero 0 2 6 … 2n - 2
Configuración Absoluta
Para distinguir los enantiómeros se debe indicar si son dextro (+) o levorotatorios (-) así
como su configuración determinada según las reglas de Cahn, Ingold y Prelog (o reglas
CIP)
Cl
Actividad Óptica
Las moléculas que tienen un sólo Carbono asimétrico son siempre ópticamente activas,
aunque sabemos que también existen otras moléculas (Ej. alenos y bifenilos) que son quirales
y tienen, por tanto, actividad óptica sin tener carbono asimétrico.
Por otro lado, las moléculas aquirales son ópticamente inactivas. También veremos más
adelante que existen sustancias que tienen más de un carbono asimétrico en sus moléculas y,
sin embargo, no presentan actividad óptica.
A las sustancias que giran la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj se les llama
dextrógiras y su rotación específica es positiva (+), mientras que a las que hacen rotar la luz
en sentido contrario a las agujas del reloj se les llama levógiras y su rotación específica es
negativa (-).
Ejemplos de sustancias ópticamente activas son el ácido (+) láctico, extraído del tejido
celular, que es dextrógiro ([α] = +2.5° ); mientras que el ácido (-) láctico, extraído de la leche
D
C*=carbono asimétrico
D D
D D D D
C C A B B A B A A B
E B B E
A A E E E E
1
OH OH C 2H 5 C 2H 5
3 2
H3C C 2H 5 H 5 C 2 CH3 Cl H H Cl
4H
H CH3 CH3
Enantiómeros Diastereoisómeros
COOH COOH
H CH3 H3C H
OH OH
ácido láctico
Ya fue mencionado que, cuando hay más de un carbono quiral, los isómeros ópticos (2 n) se
agrupan por pares de enantiómeros y que los otros isómeros que no son enantiómeros son
diasteroisómeros.