Bufadienólido

Bufadienólido
Nombre IUPAC
	5-[(5R, 8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 24H; 34O; 2
Identificadores
Número CAS	29565-35-3
ChEBI	80798
ChemSpider	26286947
PubChem	3035030
KEGG	C16921
	SMILES CC14CCC3C2(C)CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc(=O)oc5
	InChI InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1; Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	354,255880328 g/mol
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El bufadienólido es un compuesto químico con estructura de esteroide. Sus derivados se conocen colectivamente como bufadienólidos, incluyendo muchos en la forma de glucósidos bufadienólidos (bufadienólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Estos son un tipo de glucósido cardíaco, siendo el otro el glucósido cardenólido. Ambos bufadienólidos y sus glucósidos son tóxicos; específicamente, pueden causar un bloqueo auriculoventricular, bradicardia (ritmo cardíaco lento), taquicardia ventricular (un tipo de latido del corazón rápido), y posiblemente letal paro cardíaco.^[2]

Etimología

El término deriva del género de sapos Bufo que contiene glucósidos bufadienólidos, el sufijo -adien- que se refiere a los dos dobles enlaces en el anillo de lactona, y el final -ólido que denota la estructura de lactona. En consecuencia, las estructuras relacionadas con sólo un doble enlace se llaman bufenólidos, y la saturada equivalente es bufanólido.^[3]

Clasificación

Según MeSH, bufadienólidos y bufanólidos se clasifican de la siguiente manera:^[4]^[5]

Compuestos policíclicos.
- Esteroides.
  - Cardanólidos.
    - Cardenólidos.
    - Glucósido cardíaco.
      - Bufanólidos (incluye bufenólidos, bufadienólidos, bufatrienólidos).
        Proscilaridina.
        
        Daigremontianina.
      - Cardenólidos.

Los cardenólidos se han clasificado en cardanólidos así como glucósidos cardíacos en esta clasificación.

Usos

Los bufadienólidos son venenos que actúan como mecanismos químicos de defensa. Estructuralmente se hallan relacionados con los cardenólidos. La diferencia con esos compuestos es que en el caso de los bufadiénolidos existe un anillo hexagonal insaturado de lactona.^[6] Por su impacto fisiológico pueden utilizarse como cardiotónicos.^[7]

Los bufadienólidos son, entonces, esteroides cardioactivos cuya eficacia en el tratamiento de enfermedades cardíacas ya era conocida por los antiguos egipcios. Poseen el núcleo tetracíclico típico de los esteroides (ciclopentanoperhidrofenantreno) al que se le une un anillo pentadienólido, una estructura química semejante a otros compuestos con actividad biológica, como el ácido ursólico. Se ha demostrado, además, que los bufadienólidos tienen actividad antitumoral.^[8]^[9]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (en alemán) (8 edición). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. p. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2.
↑ IUPAC Recommendations 1999: Revised Section F: Natural Products and Related Compounds
↑ MeSH: Bufadienolides (en inglés)
↑ MeSH: Cardenolides (en inglés)
↑ Beyer, H. & Water, W. Manual de química orgánica. Editorial Reverté.
↑ Farmacognosia, Luis Bravo Diaz, Ed. Elsevier España (Serie Farmacia Actual).
↑ Krenn L, Kopp B. Bufadienolides from animal and plant sources. Phytochemistry 48: 1-29, 1998.
↑ Supratman U, Fujita T, Akiyama K, Hayashi H, Murakami A, Sakai H, Koshimizu K, Ohigashi H. Anti-tumor promoting activity of bufadienolides from Kalanchoe pinnata and K. daigremontiana x tubiflora. Biosci Biotechnol Biochem 65: 947-949, 2001.

Enlaces externos

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Datos: Q248891

[1] Número CAS

[Mutschler-2] Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (en alemán) (8 edición). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. p. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2.

[3] IUPAC Recommendations 1999: Revised Section F: Natural Products and Related Compounds

[4] MeSH: Bufadienolides (en inglés)

[5] MeSH: Cardenolides (en inglés)

[6] Beyer, H. & Water, W. Manual de química orgánica. Editorial Reverté.

[7] Farmacognosia, Luis Bravo Diaz, Ed. Elsevier España (Serie Farmacia Actual).

[8] Krenn L, Kopp B. Bufadienolides from animal and plant sources. Phytochemistry 48: 1-29, 1998.

[9] Supratman U, Fujita T, Akiyama K, Hayashi H, Murakami A, Sakai H, Koshimizu K, Ohigashi H. Anti-tumor promoting activity of bufadienolides from Kalanchoe pinnata and K. daigremontiana x tubiflora. Biosci Biotechnol Biochem 65: 947-949, 2001.

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