Cloruro de metileno

Cloruro de metileno
Nombre IUPAC
	Cloruro de metileno
General
Otros nombres	Dicloruro de metileno, Diclorometano
Fórmula semidesarrollada	CH2Cl2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	75-09-2
Número RTECS	PA8050000
ChEBI	15767
ChEMBL	CHEMBL45967
ChemSpider	6104
PubChem	6344
UNII	588X2YUY0A
KEGG	D02330
	InChI InChI=InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2; Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1330 kg/m³; 1,33 g/cm³
Masa molar	84 933 g/mol
Punto de fusión	177,9 K (−95 °C)
Punto de ebullición	40 °C (313 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	13 g/L (20 °C)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	1 2 0
Temperatura de autoignición	829 K (556 °C)
Frases R	R40
Frases S	S2, S23, S24/25, S36/37
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El cloruro de metileno o diclorometano es un líquido incoloro con fórmula química CH₂Cl₂, posee un leve aroma dulce y no se presenta de forma natural en el medio ambiente.

Es ampliamente utilizado como disolvente, tanto industrialmente como a escala de laboratorio, o para eliminar pintura o limpiar distintas partes de un computador. También puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de películas fotográficas. También se utiliza en la fabricación de removedores en gel. Es un compuesto ampliamente utilizado como intermediario en distintas rutas de síntesis orgánica.

Aplicaciones

Industria del café, para la producción del café descafeinado.^[2]

Producción

El diclorometano se produce mediante la reacción de metano o cloro metano con cloro gaseoso a temperaturas entorno 400-500 °C. En estas condiciones se producen progresivamente una serie de productos con cada vez mayor proporción de cloro:^[3]

CH₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

El resultado de esta reacción es una combinación de clorometano (CH₃Cl), diclorometano (CH₂Cl₂), cloroformo (CHCl₃) y tetracloruro de carbono (CCl₄), que son destilados para su separación.

La primera referencia sobre la síntesis de diclorometano se remite al químico francés Henri Victor Regnault (1810-1878) quien en 1839 lo aisló a partir de una mezcla de clorometano (CH₃Cl) y gas cloro (Cl₂) que había sido previamente expuesto a la luz solar.^[4]

El diclorometano en el medio ambiente

El cloruro de metileno puede ser liberado al medio ambiente por distintas razones relacionadas con la actividad antropogénica. Cerca de la mitad del cloruro de metileno en el aire desaparece en 53 a 127 días. El dicloruro de metileno NO se disuelve en agua, pero se pueden encontrar pequeñas cantidades en el agua potable. Es improbable que se acumule en plantas o en animales.

En juguetes térmodinámicos

Debido a su bajo punto de ebullición y alta presión el diclorometano se emplea como agente de intercambio de calor dentro de los denominados juguetes termodinámicos tales como el pájaro bebedor.

Enlaces externos

Ficha internacional de seguridad química del Cloruro de Metileno

ATSDR en Español - ToxFAQs™: cloruro de metileno: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Ramalakshmi, K.; Raghavan, B. (1 de julio de 1999). «Caffeine in Coffee: Its Removal. Why and How?». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 39 (5): 441-456. ISSN 1040-8398. PMID 10516914. doi:10.1080/10408699991279231. Consultado el 26 de mayo de 2021.
↑ M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ V. Regnault (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (Sobre la acción del cloro sobre los éteres hidroclóricos de etanol y metanol y sobre distintos aspectos de la teoría de los éteres) Annales de chimie et physique, 2, 71 : 353-431; Ver especialmente: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Segunda parte. Sobre la acción del cloro en el éter hidroclórico de metanol). Regnault nombra al diclorometano éther hydrochlorique monochloruré (éter hidroclórico monocloruro). Regnault otorga al diclorometano la fórmula empírica C₂H₄Cl₄, debido a que en aquella época los químicos usaban incorrectamente las masas atómicas.

Datos: Q421748
Multimedia: Dichloromethane / Q421748

[1] Número CAS

[2] Ramalakshmi, K.; Raghavan, B. (1 de julio de 1999). «Caffeine in Coffee: Its Removal. Why and How?». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 39 (5): 441-456. ISSN 1040-8398. PMID 10516914. doi:10.1080/10408699991279231. Consultado el 26 de mayo de 2021.

[3] M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[4] V. Regnault (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (Sobre la acción del cloro sobre los éteres hidroclóricos de etanol y metanol y sobre distintos aspectos de la teoría de los éteres) Annales de chimie et physique, 2, 71 : 353-431; Ver especialmente: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Segunda parte. Sobre la acción del cloro en el éter hidroclórico de metanol). Regnault nombra al diclorometano éther hydrochlorique monochloruré (éter hidroclórico monocloruro). Regnault otorga al diclorometano la fórmula empírica C₂H₄Cl₄, debido a que en aquella época los químicos usaban incorrectamente las masas atómicas.

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