Oxidación de Kornblum

La oxidación de Kornblum es una reacción orgánica que consiste en la conversión de un halogenuro de alquilo primario a un aldehído en presencia de una base, tal como la trietilamina (Et₃N).^[1]^[2]^[3]

Mecanismo

Como todas las oxidaciones que utilizan dimetil sulfóxido, en la oxidación de Kornblum se forma un ion alcoxisulfonio, el cual sufre una reacción de eliminación nuclear para formar el aldehído deseado.

Referencias

↑ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. (1959). «A New and Selective Method of Oxidation. The Conversion of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to Aldehydes». Journal of the American Chemical Society (en inglés) 81 (15): 4113-4114. doi:10.1021/ja01524a080.
↑ Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. (1957). «A New and Selective Method of Oxidation». Journal of the American Chemical Society (en inglés) 79 (24): 6562. doi:10.1021/ja01581a057.
↑ Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 1986, 16, 1343.

Véase también

Oxidación de Swern

Datos: Q903806
Multimedia: Kornblum oxidation / Q903806

[1] Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. (1959). «A New and Selective Method of Oxidation. The Conversion of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to Aldehydes». Journal of the American Chemical Society (en inglés) 81 (15): 4113-4114. doi:10.1021/ja01524a080.

[2] Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. (1957). «A New and Selective Method of Oxidation». Journal of the American Chemical Society (en inglés) 79 (24): 6562. doi:10.1021/ja01581a057.

[3] Dave, P.; Byun, H. S.; Engel, R. Synth. Commun. 1986, 16, 1343.

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