Oximorfazona
| Oximorfazona | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (5α,6E)-3,14-dihidroxi-17-metil-4,5-epoxi-morfinan-6-ona hidrazona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 73697-35-5 | |
| PubChem | 9577748 | |
| ChemSpider | 23231158 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H21N3O3 | |
| Peso mol. | 315,367 g/mol | |
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CN1CC[C@]23[C@@H]4/C(=N/N)/CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O
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InChI=1S/C17H21N3O3/c1-20-7-6-16-13-9-2-3-11(21)14(13)23-15(16)10(19-18)4-5-17(16,22)12(20)8-9/h2-3,12,15,21-22H,4-8,18H2,1H3/b19-10-/t12-,15+,16+,17-/m1/s1
Key: VOFTYIFRRWVMOO-YKKXUTDFSA-N | ||
| Sinónimos | Oximorfona hidrazona | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | ? (AU) | |
La oximorfazona es un fármaco analgésico opioide relacionado con la oximorfona. La oximorfazona es un agonista μ-opioide potente y de acción prolongada que se une de manera irreversible al receptor, formando un enlace covalente que evita que se desprenda una vez que se une.[1][2] Esto le da un perfil farmacológico inusual, y mientras la oximorfazona tiene solo alrededor de la mitad de la potencia de la oximorfona, con dosis más altas, el efecto analgésico se vuelve extremadamente duradero, con una duración de hasta 48 horas.[3] Sin embargo, la tolerancia a la analgesia se desarrolla rápidamente con dosis repetidas,[4][5][6] ya que los receptores opioides activados crónicamente son internalizados rápidamente por las β-arrestinas, similar a los resultados de la unión no covalente por dosis repetidas de agonistas con afinidad de unión extremadamente alta, como lofentanilo.[7][8]
Referencias
[editar]- ↑ Galetta S, Ling GS, Wolfin L, Pasternak GW. Receptor binding and analgesic properties of oxymorphazone. Life Sciences. 1982 Sep 20-27;31(12-13):1389-92. PubMed
- ↑ Hahn EF, Carroll-Buatti M, Pasternak GW. Irreversible opiate agonists and antagonists: the 14-hydroxydihydromorphinone azines. Journal of Neuroscience. 1982 May;2(5):572-6. PubMed
- ↑ France CP, Jacobson AE, Woods JH. Discriminative stimulus effects of reversible and irreversible opiate agonists: morphine, oxymorphazone and buprenorphine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1984 Sep;230(3):652-7. PubMed
- ↑ Ling GS, Galetta S, Pasternak GW. Oxymorphazone: a long-acting opiate analgesic. Cellular and Molecular Neurobiology. 1984 Mar;4(1):1-13. PubMed
- ↑ Williams CL, Bodnar RJ, Clark JE, Hahn EF, Burks TF, Pasternak GW. Irreversible opiate agonists and antagonists. IV. Analgesic actions of 14-hydroxydihydromorphinone hydrazones. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1988 Apr;245(1):8-12. PubMed
- ↑ Benyhe S, Hoffmann G, Varga E, Hosztafi S, Toth G, Borsodi A, Wollemann M. Effects of oxymorphazone in frogs: long lasting antinociception in vivo, and apparently irreversible binding in vitro. Life Sciences. 1989;44(24):1847-57. PubMed
- ↑ Marie N, Aguila B, Allouche S. Tracking the opioid receptors on the way of desensitization. Cellular Signalling. 2006 Nov;18(11):1815-33. doi 10.1016/j.cellsig.2006.03.015 PubMed
- ↑ DuPen A, Shen D, Ersek M. Mechanisms of opioid-induced tolerance and hyperalgesia. Pain Management Nursing. 2007 Sep;8(3):113-21. doi 10.1016/j.pmn.2007.02.004 PubMed
| Control de autoridades |
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Datos: Q7116020
Multimedia: Oxymorphazone / Q7116020