Síntesis de olefinas de Boord

La síntesis de olefinas de Boord es una reacción química orgánica que forma alquenos a partir de éteres que tienen un átomo de halógeno en la posición β relativa al átomo de oxígeno (β-haloéteres), promovida por un metal como el magnesio o el zinc. La reacción, descubierta por Cecil E. Boord en 1930^[1] es una reacción con altos rendimientos y amplias aplicaciones.^[2]

El tipo de reacción es una reacción de eliminación, con el magnesio formando un reactivo de Grignard intermediario. El grupo alcoxi es un grupo saliente pobre y en consecuencia se propone un mecanismo de reacción de eliminación E1cB.^[2] La publicación original describe la síntesis orgánica del compuesto isohepteno en varios pasos, con la eliminación en el paso final:

En una publicación de 1930^[3] el campo se extiende a los 1,4-dienos, con el magnesio siendo reemplazado por zinc. En la primera parte de la reacción, el alil Grignard actúa como nucleófilo en una sustitución nucleofílica alifática.

Referencias

↑ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi 10.1021/ja01365a033
↑ ^a ^b Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
↑ Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi 10.1021/ja01355a049 10.1021/ja01355a049

Datos: Q4943770
Multimedia: Boord olefin synthesis / Q4943770

[1] The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi 10.1021/ja01365a033

[March-2] Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.

[3] Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi 10.1021/ja01355a049 10.1021/ja01355a049

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